人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：19【提高】糖类
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：19【提高】糖类 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 353.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-31 21:10:16 | ||
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文档简介
糖类
【学习目标】
1、了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；
2、掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。
【典型例题】
类型一：糖类的结构和性质
例1（2019 陕西渭南一模）美国科学家最近发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是利用氯金酸钠（NaAuCl4）溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒（直径为20nm-60nm），下列说法中错误的是（ ）。
A．葡萄糖具有还原性
B．葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO
C．检测时NaAuCl4发生氧化反应
D．纳米金单质颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应
【思路点拨】葡萄糖的官能团是醛基，醛基具有还原性。
【答案】C
【解析】A项葡萄糖中含有醛基，醛基具有还原性，故A正确；B项葡萄糖的结构简式为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，故B正确；C项氯金酸钠变为金化合价降低，发生还原反应，故C错误；D纳米金单质颗粒直径为20nm-60nm，分散在水中所得的分散系为胶体，故D正确。故选C。
【总结升华】糖类曾经被认为“碳水化合物”很长时间，后来研究发现，并不是所有的糖类符合碳水化合物的组成；糖类的定义和有甜味并没有必然联系；单糖不能发生水解，二糖、多糖才可以发生水解，其产物是单糖。
举一反三：
【变式1】下列各糖能发生水解，且属于还原性糖的是（ ）。
A．葡萄糖 B．蔗糖 C．麦芽糖 D．纤维素
【答案】C
【变式2】关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的是（ ）。
A．两者都能水解，且水解的最终产物相同
B．两者实验式相同，且互为同分异构体
C．两者都属于糖类，且都没有甜味
D．两者都属于高分子化合物，且遇碘单质都显蓝色
【答案】A、C
类型二：糖类的水解及产物的检验
例2 向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（ ）。
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液 ④碘水
A．④ B．②④ C．①③④ D．③④
【思路点拨】解答时注意“测其水解程度”的意义，有两层含义，一是测其是否水解，二是测其是否完全水解。再分析具体的检验方法。
【答案】C
【解析】测定淀粉的水解程度应分为三种情况：（1）完全水解，（2）部分水解，（3）没有水解。若完全水解，证明没有淀粉，可用碘水检验；若部分水解，证明既有淀粉又有葡萄糖，可用碘水检验淀粉的存在，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在，不过在检验之前要先用NaOH中和多余的酸；若没有水解，证明没有葡萄糖，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，仍应先用NaOH中和多余的酸。
【总结升华】检验糖类的水解产物除可用银氨溶液外，还可使用新制的Cu(OH)2悬浊液，和银镜反应一样，使用Cu(OH)2之前也要先加入NaOH中和作为催化剂的酸，同时所配制的Cu(OH)2中NaOH必须过量，配制的方法是：在洁净的试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，然后滴入5％的CuSO4溶液5滴，振荡后即可使用。
举一反三：
【变式1】将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中，加入几滴稀H2SO4，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。
【答案】无醛基 有光亮的银镜产生 蔗糖发生水解，生成葡萄糖 催化剂
【变式2】（2019 樟树二模）纤维素被称为第七营养素。食物中的纤维素虽然不能为人体提供能量，但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质。不能用于鉴别淀粉和纤维素的方法是（ ）
A．分别加入碘水，观察颜色反应
B．分别加稀硫酸煮沸，再加足量NaOH溶液调至碱性，加银氨溶液加热观察有无银镜
C．分别加热水溶解，观察溶解性
D．放在嘴里咀嚼，有无甜味产生
【答案】B
【解析】A项碘单质遇淀粉变蓝色，而纤维素不能，故A正确；B项分别加稀硫酸煮沸都会产生葡萄糖，加银氨溶液加热观察都有银镜，故B错误；C项淀粉可溶于水，纤维素不能，故C正确；D项淀粉能在唾液中的淀粉酶作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖有甜味，纤维素不水解，故D正确。故选B。
类型三：糖类之间的相互转化
例3 如右图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。
A：________；B：________；C：________；D：________。
【思路点拨】本题以淀粉水解产物为主线，考查有机化学中的氧化反应、还原反应。分析解答时，注意题目中给出的被氧化的难易的顺序。
【答案】A：CH2OH(CHOH)4CHO B：CH2OH(CHOH)4COOH
C：HOOC(CHOH)4COOH D：CH2OH(CHOH)4CH2OH
【解析】淀粉水解产物为葡萄糖（A），其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。由题给信息可知其中的—CHO先被氧化，然后再是—CH2OH被氧化。看官能团变化前后原子数目的多少，若是—CHO被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则B（C6H12O7）是—CHO被氧化的产物。分析C（C6H10O8），则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是—CHO与—CH2OH都被氧化成了—COOH。再分析D（C6H14O6）与原物质A（C6H12O6）相比较，多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了（与H2加成）。
【总结升华】注意总结一些有机物中被氧化（还原）的规律：能被连续氧化的物质，一般为醇类；能与不同氧化剂氧化成不同物质，一般含有两种以上的官能团；醛类与氢气的加成反应也可以视为还原反应等。
举一反三：
【变式1】现有通式为(CH2O)n的六种有机物，性质如下：①甲是无色有刺激性气味的气体，可以发生银镜反应；②乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的2倍，戊的相对分子质量是甲的3倍，己的相对分子质量是甲的6倍；③乙、戊的水溶液可使甲基橙试剂变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊间也能酯化；④戊结构中含有—CH3，两分子戊可形成环状酯；⑤丙不溶于水；丁、己两种物质的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能发生银镜反应；丁能与钠反应放出H2；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。推断各物质的结构，写出其结构简式。
甲________，乙________，丙________，丁________，戊________，己________。
【答案】HCHO CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CH2OH(CHOH)4CHO
【变式2】根据转化关系判断下列说法正确的是（ ）
A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C．酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
【答案】B
【解析】A项，(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但是二者的n值不同，不是同分异构体，错误；B项，葡萄糖可以发生银镜反应，正确；C项，烧黑的铜丝趁热插入乙醇中得到的是乙醛，错误；D项，分离乙醇、乙酸和乙酸乙酯应用饱和碳酸钠溶液，错误。
【巩固练习】
一、选择题
1．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述不正确的是（ ）
A．糯米中的淀粉一经水解反应，就酿造成酒
B．福尔马林是一种良好的杀菌剂，但不可用作饮用水消毒
C．室内装饰材料中缓慢放出的甲醛、甲苯等有机物会污染空气
D．棉花和人造丝的主要成分都是纤维素
2．日常生活中遇到的很多问题都涉及化学知识，下列有关做法在日常生活中可行的是（ ）
A．医用酒精和工业酒精的主要成分相同，都可用于伤口消毒
B．可利用米汤检验含碘盐的真假
C．低血糖症状出现时，吃馒头要比喝葡萄糖水见效快
D．用食醋清洗热水瓶中的水垢
3．（2019 邯郸期中）将淀粉和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好袋口，浸入流动的温水中。相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu（OH）2（加热）作用，其现象分别是（ ）
A．显蓝色、无现象 B．显蓝色、红色沉淀
C．无现象、变黑色 D．无现象、红色沉淀
4．下列物质中，属于还原性糖、能水解且水解的最终产物只有一种物质的是（ ）。
A．蔗糖 B．麦芽糖 C．果糖 D．纤维素
5．木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜味足，溶解性好、防龋齿，适合糖尿病患者的优点，是理想的蔗糖替代品，已知木糖醇的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中正确的是（ ）。
A．木糖醇是一种单糖，与葡萄糖互为同系物
B．木糖醇是一种五元醇，能与乙酸发生酯化反应
C．木糖醇能与银氨溶液反应生成银镜
D．多个木糖醇分子间脱水可得到淀粉或纤维素
6．据法国《科学与未来》杂志报道，英国科学家最近在实验中合成了与脱氧核糖核酸（DNA）分子结构相近的苏糖核酸分子，一些专家认为这种物质包含的遗传信息可能是第3种遗传分子，苏糖核酸简称TNA，是DNA和RNA的“近亲”，它的分子中含有苏糖，已知苏糖的结构简式为：。有关苏糖的下列说法不正确的是（ ）。
A．苏糖能发生银镜反应
B．苏糖不能水解成更简单的糖，属于单糖
C．苏糖在一定条件下能发生加成反应和取代反应
D．苏糖与葡萄糖互为同系物
7．全球金融危机对纺织企业带来了严重影响。而纺织业，开发新型产品，占据市场制高点是抵抗金融危机最有效的办法。下列是某纺织企业开发新产品的设想。其中可行的是（ ）。
A．将竹纤维用NaOH溶液浸泡处理可得优质的天然纤维
B．尝试使用玉米为原料合成新型纤维
C．将棉花与硝酸在一定条件下合成硝化纤维
D．将葡萄糖经两步反应合成新型纤维
8．（2019 朔州月考）下列实验操作正确的是（ ）。
A．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，验证产物中的葡萄糖
B．淀粉中加入98%的浓硫酸，在酒精灯上加热，使其水解
C．棉花中加入90%的硫酸，并用玻璃棒把棉花捣烂，在酒精灯上直接加热使其水解
D．向淀粉水解后的溶液中加入碘水，溶液变蓝，证明淀粉尚未水解
9．某广告称某种品牌的八宝粥（含桂圆、红豆、糯米等）不加糖，比加糖还甜，适合糖尿病病人食用，你认为下列关于糖尿病病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是（ ）。
A．这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没有糖
B．糖尿病病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用
C．不加糖不等于没有糖，糖尿病病人食用需慎重
D．不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生
10．将3.42 g蔗糖与3.24 g淀粉混合并使其完全水解，若反应后生成m g葡萄糖和n g果糖，则n∶m为（ ）。
A．1∶3 B．3∶1 C．1∶5 D．5∶1
二、填空题
1．有甲酸、乙酸、葡萄糖、淀粉、苯酚、丙醇六种待测水溶液，分别放在标号为1～6的6支试管中。根据以下实验，在下表空格中填写有关的结论。
实验
实验现象
结论
在6支试管中分别加入少量待测液试样，滴入石蕊试液
2、3号试管中的溶液变红
取2、3号待测液做银镜反应试验
2号试管中的溶液产生银镜
在余下的4种溶液试样中加入氯化铁溶液
4号试管中的溶液变成紫色
在余下的3种溶液试样中加入少量碘酒
5号试管中的溶液变成蓝色
在余下的2种溶液试样中加入新制Cu(OH)2，加热
1号试管中产生砖红色沉淀
2．A、B、C是大家熟悉的与生命活动密切相关的三种化合物，它们所含元素不超过三种，并有如下图所示转化关系：
其中化合物D也是日常生活中常见的化合物，在一定条件下可与单质X发生如下反应：
化合物D + 3 单质X —→ 3 化合物A +2 化合物B
回答下列有关问题。
（1）在A、B、C、D四种化合物中，所含元素完全相同的化合物是________和________。
（2）常温下，A和B是通过________转化成C的。该转化的实质是________。
（3）目前，化合物B在自然界中的含量逐渐上升，它会引起________。
（4）D跟浓硫酸和乙酸共热时的反应方程式为________。
3．（2019 浙江杭州质量检测）葡萄糖是一种重要的营养物质，应用范围十分广泛。
Ⅰ．在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：
（1）过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应（填写反应类型的名称）。
（2）上述物质中________和________互为同分异构体（填写字母代号）。
Ⅱ．葡萄糖被氧化后生成葡萄糖酸，形成内酯（具有六元环酯结构）。葡萄糖酸内酯简称GDL，是一种食品添加剂，超市中见到的内酯豆腐就是用它点成的。方法是把GDL和CaSO4（或其他凝固剂）按1∶3～2∶3配比混合使用。用它点出的豆腐更加细嫩，营养价值也高。
（3）葡萄糖酸的分子式为________。
（4）葡萄糖酸内酯的结构简式为________。
4．某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。其中B是A水解的最终产物；C的化学式为C3H6O3，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一种六元环状化合物。（图中部分反应条件及产物没有列出）
（1）写出下列物质的结构简式：高分子化合物F________；六元环状化合物I________。
（2）C→D的反应类型为________。D→E的反应类型为________。
（3）写出下列反应的化学方程式：A→B________________。
（4）H分子所含官能团的名称是______，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是（只写一种）______。
（5）G转变成CH4的反应曾做过如下的同位素示踪实验（D、T为H的同位素）：
在同样条件下，完成下列反应：
2CH3CH2OD+C18O2________+________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．A
【解析】淀粉水解的产物是葡萄糖，不是乙醇，A项错误。
2．D
【解析】工业酒精中含有有害物质，不能用于伤口消毒，A项错误；碘盐中含有的碘是化合态的，不能用淀粉检验，B项错误；馒头中的淀粉水解成葡萄糖需要一个过程，葡萄糖可以直接被吸收，C项错误。
3．C
【解析】淀粉在淀粉酶作用下经足够长的时间后，完全水解为葡萄糖后渗透到袋外水中，故碘水不显蓝色；葡萄糖是小分子，渗透到袋外水中，袋内无葡萄糖，故新制Cu（OH）2加热有黑色沉淀。故选C。
4．B
【解析】麦芽糖、果糖都是还原性糖，且麦芽糖水解的最终产物是葡萄糖。果糖是单糖，不能水解。
5．B
【解析】糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物，木糖醇是一种五元醇，不属于糖类，与葡萄糖也不是同系物；木糖醇分子中含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，不合醛基，不能发生银镜反应，淀粉或纤维素是由多个葡萄糖分子脱水而形成的多糖。
6．D
【解析】苏糖含—CHO，可发生加成反应和银镜反应；含—OH可发生取代反应；苏糖属多羟基醛，不能水解，应属单糖；苏糖与葡萄糖的分子组成上相差2个“CH2O”，而不是“CH2”，因而不是同系物关系。
7．B
【解析】竹纤维被NaOH溶液浸泡后会使纤维素水解，并污染环境；硝化纤维的合成技术已相当成熟，且硝化纤维不是新型纤维；葡萄糖只能聚合成二糖，且葡萄糖需经淀粉水解得到，这一设想不现实。
8．C
【解析】A项银镜反应应在碱性条件下反应，在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故A错误；B项淀粉在稀酸的催化作用下水解，先水解生成麦芽糖，最终的产物是葡萄糖，无需用浓硫酸，故B错误；C项棉花的主要成分都是纤维素，棉花中加入90%的硫酸，在较浓的酸作用下水解，用玻璃棒把棉花捣烂，增大接触面积，在酒精灯上直接加热使其水解，最终生成葡萄糖，故C正确；D项尚未水解只需证明不存在能发生银镜反应的葡萄糖即可，淀粉遇碘变蓝色，淀粉可能没有水解，也可能没有完全水解，故D错误。
9．B
【解析】由于人体内血糖（1％葡萄糖）浓度升高，引起多余的糖随尿液排出，从而形成糖尿，如果食品中有糖类，其水解能产生葡萄糖，则该食品对糖尿病病人不适宜。在该八宝粥中，其桂圆、红豆、糯米中含淀粉，属于糖类，其水解产物为葡萄糖，故对糖尿病病人不利。
10．A
【解析】3.42 g蔗糖水解生成1.8 g葡萄糖和1.8 g果糖，3.24 g淀粉水解生成3.6 g葡萄糖，则m=3.6+1.8=5.4， n=1.8，n∶m=1∶3。
二、填空题
1．
2、3号试管中的溶液为甲酸或乙酸溶液
2号试管中的溶液为甲酸，3号试管中的溶液为乙酸
4号试管中的溶液为苯酚溶液
5亏试管中的溶液为淀粉溶液
l号试管中的溶液为葡萄糖溶液；6号试管中的溶液为丙醇溶液
2．（1）葡萄糖 乙醇 （2）光合作用 CO2和H2O反应生成葡萄糖贮存能量
（3）温室效应 （4）CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
【解析】A、B、C是与生命活动密切相关的物质，像水、糖类、油脂、蛋白质等，人呼吸时吸进氧气，呼出二氧化碳，所以CO2也是与生命活动密切相关的化合物。由“B在自然界的含量逐渐上升”可推知B可能是CO2，它的增加会引起“温室效应”；化合物D可能是一种有机物，再结合题给方程式D+3X—→3A+2B，而多数有机物完全燃烧后生成CO2和水，则可推知A为H2O，X为O2，从而确定D的分子式为C2H6O，又由于D是日常生活中常见的化合物，则D为CH3CH2OH；而CO2与H2O反应生成O2和C，容易想到这是光合作用使CO2与H2O反应生成葡萄糖，以便贮存能量，则C为葡萄糖；葡萄糖在一定条件下可转化为CH3CH2OH和CO2，与题意相符。
3．Ⅰ．（1）消去 加成 氧化 （2）A C
Ⅱ．（3）C6H12O7
【解析】（2）由结构简式可以看出A、C互为同分异构体。（3）葡萄糖分子中的醛基（—CHO）被氧化为羧基（—COOH），所以葡萄糖酸的分子式为C6H12O7。（4）葡萄糖酸分子结构中含有羟基和羧基，分子内发生酯化反应生成具有六元环结构的内酯，结构简式为。
（2）消去反应 酯化反应（或取代反应）
（3）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
（4）醛基 新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）
【解析】首先推断出A～I各是什么物质，而后结合有关有机物的性质和图示提示信息，解决题设问题。
甘蔗渣是甘蔗秆榨糖后的残渣，其主要成分为纤维素，即A是纤维素；由纤维素的性质，结合图示信息可推出：B是葡萄糖，C是乳酸，D是丙烯酸，E是丙烯酸与乙醇形成的酯，F是E的加聚产物。由此可具体得出题中（1）（2）（3）的答案。对于第（5）问，要仔细审查所给信息，弄清反应中化学键断裂后连接的规律，从而完成所给反应方程式。
【学习目标】
1、了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；
2、掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。
【典型例题】
类型一：糖类的结构和性质
例1（2019 陕西渭南一模）美国科学家最近发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是利用氯金酸钠（NaAuCl4）溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒（直径为20nm-60nm），下列说法中错误的是（ ）。
A．葡萄糖具有还原性
B．葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO
C．检测时NaAuCl4发生氧化反应
D．纳米金单质颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应
【思路点拨】葡萄糖的官能团是醛基，醛基具有还原性。
【答案】C
【解析】A项葡萄糖中含有醛基，醛基具有还原性，故A正确；B项葡萄糖的结构简式为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，故B正确；C项氯金酸钠变为金化合价降低，发生还原反应，故C错误；D纳米金单质颗粒直径为20nm-60nm，分散在水中所得的分散系为胶体，故D正确。故选C。
【总结升华】糖类曾经被认为“碳水化合物”很长时间，后来研究发现，并不是所有的糖类符合碳水化合物的组成；糖类的定义和有甜味并没有必然联系；单糖不能发生水解，二糖、多糖才可以发生水解，其产物是单糖。
举一反三：
【变式1】下列各糖能发生水解，且属于还原性糖的是（ ）。
A．葡萄糖 B．蔗糖 C．麦芽糖 D．纤维素
【答案】C
【变式2】关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的是（ ）。
A．两者都能水解，且水解的最终产物相同
B．两者实验式相同，且互为同分异构体
C．两者都属于糖类，且都没有甜味
D．两者都属于高分子化合物，且遇碘单质都显蓝色
【答案】A、C
类型二：糖类的水解及产物的检验
例2 向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（ ）。
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液 ④碘水
A．④ B．②④ C．①③④ D．③④
【思路点拨】解答时注意“测其水解程度”的意义，有两层含义，一是测其是否水解，二是测其是否完全水解。再分析具体的检验方法。
【答案】C
【解析】测定淀粉的水解程度应分为三种情况：（1）完全水解，（2）部分水解，（3）没有水解。若完全水解，证明没有淀粉，可用碘水检验；若部分水解，证明既有淀粉又有葡萄糖，可用碘水检验淀粉的存在，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在，不过在检验之前要先用NaOH中和多余的酸；若没有水解，证明没有葡萄糖，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，仍应先用NaOH中和多余的酸。
【总结升华】检验糖类的水解产物除可用银氨溶液外，还可使用新制的Cu(OH)2悬浊液，和银镜反应一样，使用Cu(OH)2之前也要先加入NaOH中和作为催化剂的酸，同时所配制的Cu(OH)2中NaOH必须过量，配制的方法是：在洁净的试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，然后滴入5％的CuSO4溶液5滴，振荡后即可使用。
举一反三：
【变式1】将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中，加入几滴稀H2SO4，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。
【答案】无醛基 有光亮的银镜产生 蔗糖发生水解，生成葡萄糖 催化剂
【变式2】（2019 樟树二模）纤维素被称为第七营养素。食物中的纤维素虽然不能为人体提供能量，但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质。不能用于鉴别淀粉和纤维素的方法是（ ）
A．分别加入碘水，观察颜色反应
B．分别加稀硫酸煮沸，再加足量NaOH溶液调至碱性，加银氨溶液加热观察有无银镜
C．分别加热水溶解，观察溶解性
D．放在嘴里咀嚼，有无甜味产生
【答案】B
【解析】A项碘单质遇淀粉变蓝色，而纤维素不能，故A正确；B项分别加稀硫酸煮沸都会产生葡萄糖，加银氨溶液加热观察都有银镜，故B错误；C项淀粉可溶于水，纤维素不能，故C正确；D项淀粉能在唾液中的淀粉酶作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖有甜味，纤维素不水解，故D正确。故选B。
类型三：糖类之间的相互转化
例3 如右图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。
A：________；B：________；C：________；D：________。
【思路点拨】本题以淀粉水解产物为主线，考查有机化学中的氧化反应、还原反应。分析解答时，注意题目中给出的被氧化的难易的顺序。
【答案】A：CH2OH(CHOH)4CHO B：CH2OH(CHOH)4COOH
C：HOOC(CHOH)4COOH D：CH2OH(CHOH)4CH2OH
【解析】淀粉水解产物为葡萄糖（A），其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。由题给信息可知其中的—CHO先被氧化，然后再是—CH2OH被氧化。看官能团变化前后原子数目的多少，若是—CHO被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则B（C6H12O7）是—CHO被氧化的产物。分析C（C6H10O8），则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是—CHO与—CH2OH都被氧化成了—COOH。再分析D（C6H14O6）与原物质A（C6H12O6）相比较，多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了（与H2加成）。
【总结升华】注意总结一些有机物中被氧化（还原）的规律：能被连续氧化的物质，一般为醇类；能与不同氧化剂氧化成不同物质，一般含有两种以上的官能团；醛类与氢气的加成反应也可以视为还原反应等。
举一反三：
【变式1】现有通式为(CH2O)n的六种有机物，性质如下：①甲是无色有刺激性气味的气体，可以发生银镜反应；②乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的2倍，戊的相对分子质量是甲的3倍，己的相对分子质量是甲的6倍；③乙、戊的水溶液可使甲基橙试剂变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊间也能酯化；④戊结构中含有—CH3，两分子戊可形成环状酯；⑤丙不溶于水；丁、己两种物质的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能发生银镜反应；丁能与钠反应放出H2；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。推断各物质的结构，写出其结构简式。
甲________，乙________，丙________，丁________，戊________，己________。
【答案】HCHO CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CH2OH(CHOH)4CHO
【变式2】根据转化关系判断下列说法正确的是（ ）
A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C．酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
【答案】B
【解析】A项，(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但是二者的n值不同，不是同分异构体，错误；B项，葡萄糖可以发生银镜反应，正确；C项，烧黑的铜丝趁热插入乙醇中得到的是乙醛，错误；D项，分离乙醇、乙酸和乙酸乙酯应用饱和碳酸钠溶液，错误。
【巩固练习】
一、选择题
1．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述不正确的是（ ）
A．糯米中的淀粉一经水解反应，就酿造成酒
B．福尔马林是一种良好的杀菌剂，但不可用作饮用水消毒
C．室内装饰材料中缓慢放出的甲醛、甲苯等有机物会污染空气
D．棉花和人造丝的主要成分都是纤维素
2．日常生活中遇到的很多问题都涉及化学知识，下列有关做法在日常生活中可行的是（ ）
A．医用酒精和工业酒精的主要成分相同，都可用于伤口消毒
B．可利用米汤检验含碘盐的真假
C．低血糖症状出现时，吃馒头要比喝葡萄糖水见效快
D．用食醋清洗热水瓶中的水垢
3．（2019 邯郸期中）将淀粉和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好袋口，浸入流动的温水中。相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu（OH）2（加热）作用，其现象分别是（ ）
A．显蓝色、无现象 B．显蓝色、红色沉淀
C．无现象、变黑色 D．无现象、红色沉淀
4．下列物质中，属于还原性糖、能水解且水解的最终产物只有一种物质的是（ ）。
A．蔗糖 B．麦芽糖 C．果糖 D．纤维素
5．木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜味足，溶解性好、防龋齿，适合糖尿病患者的优点，是理想的蔗糖替代品，已知木糖醇的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中正确的是（ ）。
A．木糖醇是一种单糖，与葡萄糖互为同系物
B．木糖醇是一种五元醇，能与乙酸发生酯化反应
C．木糖醇能与银氨溶液反应生成银镜
D．多个木糖醇分子间脱水可得到淀粉或纤维素
6．据法国《科学与未来》杂志报道，英国科学家最近在实验中合成了与脱氧核糖核酸（DNA）分子结构相近的苏糖核酸分子，一些专家认为这种物质包含的遗传信息可能是第3种遗传分子，苏糖核酸简称TNA，是DNA和RNA的“近亲”，它的分子中含有苏糖，已知苏糖的结构简式为：。有关苏糖的下列说法不正确的是（ ）。
A．苏糖能发生银镜反应
B．苏糖不能水解成更简单的糖，属于单糖
C．苏糖在一定条件下能发生加成反应和取代反应
D．苏糖与葡萄糖互为同系物
7．全球金融危机对纺织企业带来了严重影响。而纺织业，开发新型产品，占据市场制高点是抵抗金融危机最有效的办法。下列是某纺织企业开发新产品的设想。其中可行的是（ ）。
A．将竹纤维用NaOH溶液浸泡处理可得优质的天然纤维
B．尝试使用玉米为原料合成新型纤维
C．将棉花与硝酸在一定条件下合成硝化纤维
D．将葡萄糖经两步反应合成新型纤维
8．（2019 朔州月考）下列实验操作正确的是（ ）。
A．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，验证产物中的葡萄糖
B．淀粉中加入98%的浓硫酸，在酒精灯上加热，使其水解
C．棉花中加入90%的硫酸，并用玻璃棒把棉花捣烂，在酒精灯上直接加热使其水解
D．向淀粉水解后的溶液中加入碘水，溶液变蓝，证明淀粉尚未水解
9．某广告称某种品牌的八宝粥（含桂圆、红豆、糯米等）不加糖，比加糖还甜，适合糖尿病病人食用，你认为下列关于糖尿病病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是（ ）。
A．这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没有糖
B．糖尿病病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用
C．不加糖不等于没有糖，糖尿病病人食用需慎重
D．不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生
10．将3.42 g蔗糖与3.24 g淀粉混合并使其完全水解，若反应后生成m g葡萄糖和n g果糖，则n∶m为（ ）。
A．1∶3 B．3∶1 C．1∶5 D．5∶1
二、填空题
1．有甲酸、乙酸、葡萄糖、淀粉、苯酚、丙醇六种待测水溶液，分别放在标号为1～6的6支试管中。根据以下实验，在下表空格中填写有关的结论。
实验
实验现象
结论
在6支试管中分别加入少量待测液试样，滴入石蕊试液
2、3号试管中的溶液变红
取2、3号待测液做银镜反应试验
2号试管中的溶液产生银镜
在余下的4种溶液试样中加入氯化铁溶液
4号试管中的溶液变成紫色
在余下的3种溶液试样中加入少量碘酒
5号试管中的溶液变成蓝色
在余下的2种溶液试样中加入新制Cu(OH)2，加热
1号试管中产生砖红色沉淀
2．A、B、C是大家熟悉的与生命活动密切相关的三种化合物，它们所含元素不超过三种，并有如下图所示转化关系：
其中化合物D也是日常生活中常见的化合物，在一定条件下可与单质X发生如下反应：
化合物D + 3 单质X —→ 3 化合物A +2 化合物B
回答下列有关问题。
（1）在A、B、C、D四种化合物中，所含元素完全相同的化合物是________和________。
（2）常温下，A和B是通过________转化成C的。该转化的实质是________。
（3）目前，化合物B在自然界中的含量逐渐上升，它会引起________。
（4）D跟浓硫酸和乙酸共热时的反应方程式为________。
3．（2019 浙江杭州质量检测）葡萄糖是一种重要的营养物质，应用范围十分广泛。
Ⅰ．在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：
（1）过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应（填写反应类型的名称）。
（2）上述物质中________和________互为同分异构体（填写字母代号）。
Ⅱ．葡萄糖被氧化后生成葡萄糖酸，形成内酯（具有六元环酯结构）。葡萄糖酸内酯简称GDL，是一种食品添加剂，超市中见到的内酯豆腐就是用它点成的。方法是把GDL和CaSO4（或其他凝固剂）按1∶3～2∶3配比混合使用。用它点出的豆腐更加细嫩，营养价值也高。
（3）葡萄糖酸的分子式为________。
（4）葡萄糖酸内酯的结构简式为________。
4．某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。其中B是A水解的最终产物；C的化学式为C3H6O3，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一种六元环状化合物。（图中部分反应条件及产物没有列出）
（1）写出下列物质的结构简式：高分子化合物F________；六元环状化合物I________。
（2）C→D的反应类型为________。D→E的反应类型为________。
（3）写出下列反应的化学方程式：A→B________________。
（4）H分子所含官能团的名称是______，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是（只写一种）______。
（5）G转变成CH4的反应曾做过如下的同位素示踪实验（D、T为H的同位素）：
在同样条件下，完成下列反应：
2CH3CH2OD+C18O2________+________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．A
【解析】淀粉水解的产物是葡萄糖，不是乙醇，A项错误。
2．D
【解析】工业酒精中含有有害物质，不能用于伤口消毒，A项错误；碘盐中含有的碘是化合态的，不能用淀粉检验，B项错误；馒头中的淀粉水解成葡萄糖需要一个过程，葡萄糖可以直接被吸收，C项错误。
3．C
【解析】淀粉在淀粉酶作用下经足够长的时间后，完全水解为葡萄糖后渗透到袋外水中，故碘水不显蓝色；葡萄糖是小分子，渗透到袋外水中，袋内无葡萄糖，故新制Cu（OH）2加热有黑色沉淀。故选C。
4．B
【解析】麦芽糖、果糖都是还原性糖，且麦芽糖水解的最终产物是葡萄糖。果糖是单糖，不能水解。
5．B
【解析】糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物，木糖醇是一种五元醇，不属于糖类，与葡萄糖也不是同系物；木糖醇分子中含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，不合醛基，不能发生银镜反应，淀粉或纤维素是由多个葡萄糖分子脱水而形成的多糖。
6．D
【解析】苏糖含—CHO，可发生加成反应和银镜反应；含—OH可发生取代反应；苏糖属多羟基醛，不能水解，应属单糖；苏糖与葡萄糖的分子组成上相差2个“CH2O”，而不是“CH2”，因而不是同系物关系。
7．B
【解析】竹纤维被NaOH溶液浸泡后会使纤维素水解，并污染环境；硝化纤维的合成技术已相当成熟，且硝化纤维不是新型纤维；葡萄糖只能聚合成二糖，且葡萄糖需经淀粉水解得到，这一设想不现实。
8．C
【解析】A项银镜反应应在碱性条件下反应，在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故A错误；B项淀粉在稀酸的催化作用下水解，先水解生成麦芽糖，最终的产物是葡萄糖，无需用浓硫酸，故B错误；C项棉花的主要成分都是纤维素，棉花中加入90%的硫酸，在较浓的酸作用下水解，用玻璃棒把棉花捣烂，增大接触面积，在酒精灯上直接加热使其水解，最终生成葡萄糖，故C正确；D项尚未水解只需证明不存在能发生银镜反应的葡萄糖即可，淀粉遇碘变蓝色，淀粉可能没有水解，也可能没有完全水解，故D错误。
9．B
【解析】由于人体内血糖（1％葡萄糖）浓度升高，引起多余的糖随尿液排出，从而形成糖尿，如果食品中有糖类，其水解能产生葡萄糖，则该食品对糖尿病病人不适宜。在该八宝粥中，其桂圆、红豆、糯米中含淀粉，属于糖类，其水解产物为葡萄糖，故对糖尿病病人不利。
10．A
【解析】3.42 g蔗糖水解生成1.8 g葡萄糖和1.8 g果糖，3.24 g淀粉水解生成3.6 g葡萄糖，则m=3.6+1.8=5.4， n=1.8，n∶m=1∶3。
二、填空题
1．
2、3号试管中的溶液为甲酸或乙酸溶液
2号试管中的溶液为甲酸，3号试管中的溶液为乙酸
4号试管中的溶液为苯酚溶液
5亏试管中的溶液为淀粉溶液
l号试管中的溶液为葡萄糖溶液；6号试管中的溶液为丙醇溶液
2．（1）葡萄糖 乙醇 （2）光合作用 CO2和H2O反应生成葡萄糖贮存能量
（3）温室效应 （4）CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
【解析】A、B、C是与生命活动密切相关的物质，像水、糖类、油脂、蛋白质等，人呼吸时吸进氧气，呼出二氧化碳，所以CO2也是与生命活动密切相关的化合物。由“B在自然界的含量逐渐上升”可推知B可能是CO2，它的增加会引起“温室效应”；化合物D可能是一种有机物，再结合题给方程式D+3X—→3A+2B，而多数有机物完全燃烧后生成CO2和水，则可推知A为H2O，X为O2，从而确定D的分子式为C2H6O，又由于D是日常生活中常见的化合物，则D为CH3CH2OH；而CO2与H2O反应生成O2和C，容易想到这是光合作用使CO2与H2O反应生成葡萄糖，以便贮存能量，则C为葡萄糖；葡萄糖在一定条件下可转化为CH3CH2OH和CO2，与题意相符。
3．Ⅰ．（1）消去 加成 氧化 （2）A C
Ⅱ．（3）C6H12O7
【解析】（2）由结构简式可以看出A、C互为同分异构体。（3）葡萄糖分子中的醛基（—CHO）被氧化为羧基（—COOH），所以葡萄糖酸的分子式为C6H12O7。（4）葡萄糖酸分子结构中含有羟基和羧基，分子内发生酯化反应生成具有六元环结构的内酯，结构简式为。
（2）消去反应 酯化反应（或取代反应）
（3）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
（4）醛基 新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）
【解析】首先推断出A～I各是什么物质，而后结合有关有机物的性质和图示提示信息，解决题设问题。
甘蔗渣是甘蔗秆榨糖后的残渣，其主要成分为纤维素，即A是纤维素；由纤维素的性质，结合图示信息可推出：B是葡萄糖，C是乳酸，D是丙烯酸，E是丙烯酸与乙醇形成的酯，F是E的加聚产物。由此可具体得出题中（1）（2）（3）的答案。对于第（5）问，要仔细审查所给信息，弄清反应中化学键断裂后连接的规律，从而完成所给反应方程式。