包含：
1、第2章+第1节+第1课时 烷烃和烯烃42张
2、第2章+第1节+第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用+42张
3、第2章+第2节 芳香烃59张
4、第2章+第3节 卤代烃41张
(共42张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第1课时 烷烃和烯烃
新课情境呈现
烷烃广泛存在于自然界中：苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56)，圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60)，蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)，蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。
自然界中的简单烯烃并不多见，但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如，胡萝卜含有β－胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键，食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。
1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃，其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。1908年，美国有人将康乃馨移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果康乃馨一直没有开花。你知道这是什么气体在捣鬼吗？
课前新知预习
一、烷烃和烯烃
1．烷烃和烯烃的物理性质递变规律
烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐________，相对密度逐渐________。在常温时，碳原子数小于或等于4，呈______态。
点拨：烃的密度都比水小，都不溶于水。
升高
增大
气
2．烷烃的化学性质
与甲烷相似，烷烃分子中碳原子之间均以碳碳单键结合，化学性质________，常温下，与强酸、强碱和强氧化剂等都不发生反应，________使Br2的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。
(1)取代反应。
在________条件下烷烃可以和卤素单质发生取代反应，如乙烷与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的方程式为
_____________________________________________。
(2)燃烧：烷烃完全燃烧的通式。
________________________________________________。
稳定
不能
光照
3．烯烃的化学性质
与乙烯相似，烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
(1)氧化反应。
a．燃烧通式：______________________________________。
b．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液________。
褪色
(2)加成反应。
丙烯与溴水发生反应的化学方程式：_______________________________。
(3)加聚反应。
丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：
_______________________________________。
二、烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的____________不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为________结构，两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为________结构，例如顺－2－丁烯和反－2－丁烯的结构简式分别是
排列方式
顺式
反式
互为顺反异构体的两种有机物，化学性质基本相同，物理性质________________。
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
有一定的差异
预习自我检测
×
×
√
×
2．(2019·宁夏银川一中期中)下列通式只表示一类物质的是( )
A．CnH2n＋2 B．CnH2n
C．CnH2n－2 D．CnH2n－6
解析：烷烃的通式中氢原子是饱和的，所以该通式只能表示烷烃。有些通式不一定只表示一类物质，如烯烃通式和环烷烃通式都是CnH2n。
A
3．关于烷烃和烯烃的比较，不正确的是( )
A．能用CnH2n＋2通式表示的烃一定是烷烃，而符合CnH2n的烃一定是烯烃
B．烷烃不能因与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们褪色，但烯烃可以
C．烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃
D．乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子中的碳、氢原子不都处在同一平面上
解析：环烷烃的通式也为CnH2n，A项错误；烷烃不能因与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们褪色，但烯烃可以，B项正确；烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃，C项正确；乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子为立体结构，其中的碳、氢原子不都处在同一平面上，D项正确。
A
C
课堂探究研析
问题探究：1.乙烯的官能团是什么？能发生哪些反应？
2．以下两种反应均能生成一氯乙烷：①乙烯与HCl发生加成反应；②乙烷与氯气发生取代反应，哪一种反应制取一氯乙烷较好？为什么？
3．能否用高锰酸钾酸性溶液除去甲烷中的乙烯？
探究提示：1.乙烯的官能团是碳碳双键。能发生加成反应、加聚反应，使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)等。
2．乙烯与HCl发生加成反应制取一氯乙烷较好，原因是产物单一；而乙烷与氯气反应是取代反应，产物较多，很难得到纯净的一氯乙烷。
3．不能。乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳。虽能除掉乙烯，但又混入了二氧化碳。 乙烯与溴水发生加成反应生成液态的1,2－二溴乙烷，故可用溴水除去甲烷中的乙烯。
知识点1 烷烃、烯烃的结构与性质比较
知识归纳总结：
1．烷烃、烯烃的结构与化学性质比较
烷烃 烯烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2
结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃
取代反应 光照卤代 ——
加成反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
烷烃 烯烃
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟
不与KMnO4酸性溶液反应 使KMnO4酸性溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 溴水不与其反应；KMnO4酸性溶液不褪色 溴水褪色；KMnO4酸性溶液褪色
2．取代反应与加成反应的比较
典例 1
C
规律方法指导：加成反应是有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，其特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键或叁键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和原子上各加上一个原子或原子团，此反应类似无机反应中的化合反应。
〔变式训练1〕有关烯烃的下列说法中正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
D
解析：烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH==CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被KMnO4酸性溶液氧化而使溶液褪色，选项D说法正确。
问题探究：1.存在顺反异构现象的分子结构有什么特点？
2．顺－2－丁烯与反－2－丁烯分别与Br2加成，产物是否相同(不考虑产物的立体异构)?
探究提示：1.分子中一般含有碳碳双键，碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。
2．相同。产物均为2,3－二溴丁烷。
知识点2 烯烃的顺反异构
知识归纳总结：
1．顺反异构现象及其产生的条件
顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。
顺反异构：立体异构的一种，是由双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃分子中的双键。
顺式异构体：两个相同的原子或原子团在双键同一侧的为顺式异构体。
反式异构体：两个相同原子或原子团分别在双键两侧的为反式异构体。
顺反异构体产生的条件：(1)存在碳碳双键；(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。
2．顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
下列有机分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2===CHCH3 B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl
典例 2
D
规律方法指导：(1)书写烯烃的同分异构体时，不加特别说明一般不考虑顺反异构。
(2)碳碳双键两端至少存在两类原子或原子团，才可形成顺反异构。
〔变式训练2〕(2019·宁夏青铜峡期中)下列物质存在顺反异构的是( )
A．1－丁烯 B．丙烯
C．2－甲基－2－丁烯 D．2－丁烯
解析：顺反异构体产生的条件：①分子中至少有一个键不能自由旋转(否则将变成另外一种分子)；②双键上同一碳上不能有相同的基团(原子或原子团)，据此根据有机物的结构简式可知选项D正确，其余选项不存在顺反异构，答案选D。
D
学科核心素养
〔即时训练〕
1 mol某链烃最多能和2 mol氯化氢发生加成反应，生成1 mol氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该烃可能是( )
A．丙烯 B．丙炔
C．1－丁炔 D．1,3－丁二烯
B
规律方法指导：(1)信息提取
①1 mol某链烃最多能和2 mol HCl加成，则链烃分子具有怎样的结构？加成过程中分子中引入了多少氯原子？
②1 mol氯代烷最多能和6 mol Cl2发生取代反应，则该氯代烷分子中含有多少氢原子？
(2)形成思路
根据加成反应、取代反应的特点，综合分析。
课堂达标验收
课 时 作 业
(共42张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用
新课情境呈现
一根很长的金属管道，有时需要将它切短；两根短的金属管道，有时又要将它们接在一起，怎么办呢？
切割管道，你也许会想到用钢锯，然而，对于一些口径很粗大的管道，那是多么地费时费力啊！
在20世纪70年代我国农村照明曾经用电石为主要原料制取一种可燃性气体，点燃该气体，产生明亮的火焰；工业上用该气体燃烧产生的高温切割或焊接金属等。这种气体是什么？它的组成和结构如何？在本课时中你将找到答案，明了于心。
课前新知预习
一、炔烃
1．炔烃
在分子中含有____________的一类脂肪烃叫做炔烃，炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，也是随着碳原子数目的增加而递变。
碳碳叁键
2．乙炔
(1)分子组成和结构。
(2)物理性质。
C2H2
H∶C??C∶H
H—C≡C—H
HC≡CH
CH
直线型
180°
气体
小
微
易
分子式 电子式 结构式 结构简式 实验式 分子构型 键角
______ ____________ ____________ _________ ______ ________ _____
颜色 气味 状态 密度 溶解性
无色 无味 ________ 比空气略____ ______溶于水，______溶于有机溶剂
(3)化学性质。
乙炔化学性质较活泼，在一定条件下能发生氧化反应、加成反应等。
①氧化反应。
a．使酸性KMnO4溶液________。
b．乙炔的燃烧。
乙炔可以在空气中燃烧，燃烧的化学方程式是
__________________________________
乙炔燃烧时火焰________，并伴有______________。
乙炔与空气混合后遇火会发生爆炸，所以点燃乙炔之前必须____________。
褪色
明亮
浓烈的黑烟
检验纯度
②加成反应。
乙炔能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色，反应可分步进行，方程式分别是
_____________________________________________________________、
______________________________________________________________。
与乙烯类似，在一定条件下，乙炔也能与氢气、氯化氢等发生加成反应，方程式分别为______________________________________________，______________________________________________________。
(4)乙炔的实验室制取：
①反应原理：_______________________________________。
②反应试剂：电石(CaC2)、饱和食盐水。
③实验装置：固体和液体→气体。
④收集方法：______________。
点拨：烯烃、炔烃既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
排水集气法
二、脂肪烃的来源及其应用
常压分馏
减压分馏
甲烷
直接或间接液化
来源 条件 产品(或成分)
石油 ____________ 石油气、汽油、煤油、柴油等
____________ 润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃
催化重整 芳香烃
天然气 / ________
煤 煤焦油分馏 芳香烃
__________________ 燃料油、化工原料
预习自我检测
1．下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是 ( )
A．石油的分馏 B．石油的裂解
C．煤的干馏 D．煤的气化
解析：煤的干馏产品中含有煤焦油、煤气、焦炭等。
C
2．下列关于乙炔的说法不正确的是 ( )
A．燃烧时有浓烈的黑烟
B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃
C．乙炔燃烧放热，工业上常用氧炔焰来焊接或切割金属
D．乙炔可以用排水法收集
解析：乙炔分子中含碳量额时常伴有浓烈的黑烟，故A正确；烯烃和炔烃分子中都含有不饱和键，都能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，现象相同，所以不能够用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃，故B错误；乙炔燃烧放热，工业上常用氧炔焰焊接或切割金属，故C正确；乙炔难溶于水，可以用排水法收集，故D正确。
B
D
解析：石油的主要成分是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物，即石油主要是由烃组成的混合物，故A正确；分馏是利用沸点不同进行物质分离的，所以分馏属于物理变化，故B正确；裂化、裂解等过程是把大分子烃转化为小分子烃，过程中有乙烯生成，所以②包括裂化、裂解等过程，故C正确；乙烯与溴加成生成CH2BrCH2Br，所以③是加成反应，CH2BrCH2Br的名称为1,2－二溴乙烷，故D错误。
4．区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是 ( )
A．分别通入溴水
B．分别通入高锰酸钾酸性溶液
C．分别通入盛有碱石灰的干燥管
D．分别在空气中点燃
D
课堂探究研析
问题探究：1.分别描述乙炔、乙烯和甲烷在空气中的燃烧现象。
2．将乙炔通入溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾酸性溶液中，溶液均褪色，发生反应的类型分别是什么？
探究提示：1.乙炔燃烧，火焰很明亮，并伴有浓烈的黑烟。乙烯燃烧，火焰明亮并伴有黑烟。甲烷燃烧，发出淡蓝色的火焰。
2．溴与乙炔发生加成反应；乙炔在高锰酸钾酸性溶液中发生氧化反应。
知识点1 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质比较
知识归纳总结：
烷烃、烯烃、炔烃的结构与化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2只含有一个双键) CnH2n－2(n≥2只含有一个叁键)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
代表物的
结构特点 全部是单键；饱和链烃；四面体结构 含有双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含有叁键，不饱和链烃；直线形分子，键角180°
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 化学活动性 较稳定 较活泼 较活泼
取代
反应 光照、卤代
加成
反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化
反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟
不与KMnO4酸性溶液反应 使KMnO4酸性溶液褪色 使KMnO4酸性溶液褪色
鉴别 溴水不褪色；KMnO4酸性溶液不褪色 溴水褪色；KMnO4酸性溶液褪色
解析：某烃和HCl发生加成反应，且物质的量之比为1∶2，由此可知该烃为炔烃或二烯烃，B、D两项不合题意；加成反应后0.5 mol生成物分子有3 mol氢原子可以被取代，即1mol生成物分子中有6 mol氢原子可以被取代，其中2 mol氢原子来自HCl，原炔烃分子中有4个氢原子，C项符合题意。
典例 1
D
规律方法指导：1 mol碳碳双键发生加成反应时消耗1 mol H2(或X2或HX)，1 mol碳碳叁键发生加成反应时最多消耗2 mol H2(或X2或HX)。
〔变式训练1〕下列叙述的乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是 ( )
A．存在不饱和键
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在同一条直线上
D．能使KMnO4酸性溶液褪色
C
问题探究：实验室常用下列装置制取乙炔，并验证乙炔的化学性质。
知识点2 乙炔的实验室制法及注意事项
思考下列问题：
1．写出实验室制取乙炔的化学方程式。为什么实验室制乙炔时用食盐水代替蒸馏水？
2．实验室能用启普发生器制取乙炔吗？
3．由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等，如何除去杂质气体？
探究提示：1.CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
由于CaC2与水反应剧烈，使用饱和食盐水，可降低反应速率。
2．实验室不能用启普发生器制取乙炔。因为①CaC2易溶于水，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
3．用NaOH溶液或CuSO4溶液洗气。
知识归纳总结：
1．乙炔的实验室制法
(1)药品：电石(CaC2)、水
(2)反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
(3)实验装置：固体＋液体―→气体
(4)收集：排水集气法
如图所示中的实验装置可用于制取乙炔，请填空：
典例 2
(1)图中，A管的作用是______________________________________，制取乙炔的化学方程式是：_______________________________________。
为避免反应太快，可采取的措施是______________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________________，乙炔发生了________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是______________________，乙炔发生了________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应__________________，乙炔燃烧时的实验现象是____________________________。
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
把水换成饱和食盐水
酸性KMnO4溶液褪色
氧化
溴的CCl4溶液褪色
加成
检验乙炔的纯度
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
解析：乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙炔还可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烟。
规律方法指导：(1)实验室制取气体时选择原料药品要求反应速度适中，价格便宜。
(2)气体除杂时不能再引入新杂质。
〔变式训练2〕下列关于乙炔制取的说法不正确的是 ( )
A．为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水反应
B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液
D．反应中需加碎瓷片作沸石
D
学科核心素养
烃(CxHy)完全燃烧的规律
〔即时训练〕
在下列有关说法中正确的是 ( )
①相同质量的CH4、C2H4、C2H2完全燃烧时消耗O2量的关系为CH4>C2H4> C2H2
②对于任意比混合的乙烯、丙烯和环丁烷混合气体在足量氧气中燃烧，只要混合气体的质量不变，完全燃烧后产生的CO2和H2O的量也不改变
③对于任意比混合的C2H4、C2H6、C2H2混合气体，只要混合气体物质的量不变，完全燃烧后产生的CO2物质的量也不改变
④某有机物在足量氧气中燃烧后产生CO2与H2O的物质的量之比为2∶3，则该有机物的类型肯定为烷烃
A．①②③ B．①②③④
C．②③ D．以上组合均不正确
A
规律方法指导：(1)信息提取：看清题目中相同质量、相同物质的量等要求。
(2)形成思路：应用烃燃烧规律解决问题。
课堂达标验收
课 时 作 业
(共59张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第二节 芳香烃
新课情境呈现
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说……
课前新知预习
一、苯的结构与化学性质
1．苯的结构
平面正六边形
特殊的键
2．苯的化学性质
(1)取代反应。
FeBr3
浓硫酸
方程式 反应条件
溴代反应
_________________________________ 液溴，用_________作催化剂
硝化反应
__________________________________ 用_________作催化剂，用50～60 ℃水浴加热
(2)加成反应。
①与H2加成：______________________________。
②不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
(3)氧化反应。
①燃烧。
方程式：_________________________________
现象：____________________________。
②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
点拨：苯因与溴水发生萃取而褪色，苯与溴水不反应。
火焰明亮，伴有浓烈的黑烟
二、苯的同系物
1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被________取代的产物，其分子中有_______苯环，侧链都是________，通式为_______________。
2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应。
①苯的同系物能使酸性KMnO4溶液________，这是由于甲苯上的________被KMnO4氧化的结果。
②燃烧。
燃烧通式为___________________________________________。
烷基
1个
烷基
CnH2n－6(n≥7)
褪色
甲基
(2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成
(3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为_________________________________。
三硝基甲苯，方程式为__________________________________________。
苯环
2．来源
(1)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。
3．应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料，药品、农药、合成材料等。
预习自我检测
×
×
√
×
×
2．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是 ( )
A．苯和水 B．苯和二甲苯
C．溴苯和水 D．汽油和水
解析：苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分离，D不符合。
B
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，4)下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应
解析：苯是无色有特殊气味的气体，密度比水小，难溶于水，故A、B正确；苯中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，故苯能发生取代反应和加成反应，如苯的溴代，苯与氢气的加成，故C正确，D错误；故选D。
D
B
课堂探究研析
问题探究：1.常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？
2．常见的烃中，能使KMnO4酸性溶液褪色的有哪些？
3．己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？
探究提示：1.烯烃、炔烃。
2．烯烃、炔烃、某些苯的同系物。
3．不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。
知识点1 苯的结构与性质
知识归纳总结：
1．苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。
2．苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。
典例 1
根据表中信息回答下列问题：
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为__________________；写出在一定条件下，A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式
__________________________________________________。
1,2－二溴乙烷
(2)B具有的性质是__________。
①无色无味液体
②有毒
③不溶于水
④密度比水大
⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
⑥任何条件下均不与氢气反应
⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
②③⑦
(3)写出在浓硫酸作用下，B的相对分子质量最小的同系物与浓硝酸反应的化学方程式：
______________________________________________________________。
规律方法指导：利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点。
〔变式训练1〕苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
C
问题探究：1.在铁屑作催化剂时，苯可与液溴反应；苯能使溴水褪色，二者原理相同吗？
2．在浓硫酸作催化剂时，苯与浓硝酸反应的产物可能有哪些？
探究提示：1.原理不同，前者为取代反应，后者苯萃取了溴水中的溴。
2．硝基苯和苯磺酸。
知识点2 溴苯、硝基苯的制备
(3)实验步骤。
①安装好装置，检查装置气密性；
②把苯和少量液态溴放入圆底烧瓶中；
③加入少量铁屑作催化剂；
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。
(4)实验现象。
①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；
②反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色溴化银沉淀生成；
③把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。
(5)注意事项。
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；
②FeBr3作催化剂；
③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下；
④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；
⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。
(3)实验步骤。
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；
③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热。
(4)实验现象。
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。
(5)注意事项。
①浓硫酸是作催化剂和吸水剂；
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；
③玻璃管的作用是冷凝回流；
④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。
苯和溴的取代反应的实验装置如下图所示，其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
典例 2
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
___________________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是________________________________。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为________________________________ ____________________________________________。
(3)反应2 min～3 min后，在B中可观察到的现象是__________________________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有______________(填字母)。
除去HBr气体中混有的溴蒸气
D试管中石蕊溶液慢慢变红，且在导管口处有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀
瓶底有无色油状液体产生
D、E、F
〔变式训练2〕下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是 ( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．圆底烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体
C．实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉
D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中
D
解析：生成溴苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，故B正确；铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反应，实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉，故C正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，故D错误。
知识点3 苯的同系物的结构与性质
1．以甲苯为例，分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响？
2．以甲苯为例，分析哪些化学反应或事实说明苯环对甲基产生了影响？
探究提示：1.甲基的引入，使苯环上的氢原子活性增强，苯发生硝化反应的产物为一取代物，甲苯发生硝化反应时生成的是三硝基甲苯。
2．甲烷不能被高锰酸钾酸性溶液氧化而甲苯能够被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸。甲苯可以看作甲烷分子中的一个氢原子被苯环取代，由于苯环的影响，使甲基的性质比甲烷活泼，容易被氧化。
知识归纳总结：
1．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
(2)结构特点：只含有一个苯环，苯环上连接烷基。
(3)通式：CnH2n－6(n≥7)。
(2)两种褪色。
①苯的同系物不能使溴褪色(不发生反应)，但能萃取溴水中的溴使溴水层褪色(物理性质)。
②苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于苯环对甲基的影响。
若与苯直接相连的碳上无氢原子，则该同系物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)两种取代。
甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。
①发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(Fe催化)。
②发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。
下列说法中，正确的是 ( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
典例 3
D
规律方法指导：(1)在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的影响，使得侧链比较活泼而能被KMnO4酸性溶液氧化。在有机物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的，在学习中一定要注意到这样的差别。
(2)并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色，如C(CH3)3，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。
C
学科核心素养
有机物分子空间构型题的解题思路
1．基本空间构型(如下图)
2．基本方法
(1)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等可以转动。
(2)苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有3个对称轴，轴上有4个原子共直线。
3．解题策略
烃分子的空间结构尽管复杂多样，但归结为基本空间构型组合，就可以化繁为简，把抽象问题具体化，所以一定要深刻理解这四种基本空间构型的结构特点，并能进行恰当的组合和空间想象，同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120°键角，克服书写形式带来的干扰，另外在审题时，还应特别注意“可能” “一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
A
规律方法指导：(1)信息提取：从结构上看，一个碳碳叁键，一个苯环，一个碳碳双键，4个碳碳单键。
(2)形成思路：与碳碳叁键相连的原子在一条直线上，苯环为平面六边形结构，与苯环碳原子相连的原子在同一平面上，碳碳单键可以绕键轴旋转。
课堂达标验收
课 时 作 业
(共41张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第三节 卤代烃
新课情境呈现
涂改液会造成慢性中毒
涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯71.4 g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3 g/m3时，1～8小时内能造成人急性中毒；空气中含120 g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我保护。
课前新知预习
卤素原子
卤素原子
氯代烃
溴代烃
3．物理性质
常温下，卤代烃除了少数是________外，大多为________或________。卤代烃______溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
点拨：卤代烃分子中不一定含有氢原子，如四氯化碳、四氟乙烯等。
气体
液体
固体
不
二、溴乙烷
1．分子组成和结构
溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br
溴原子
2．物理性质
液态
大
难
易
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
无色 ________ 38.4℃ 比水______ ______溶于水，______溶于多种有机溶剂
NaOH水溶液，加热
(2)消去反应。
①反应条件：NaOH的乙醇溶液，加热
②反应方程式：_________________________________________________
③消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含有__________键化合物的反应。
点拨：卤代烃都能发生水解反应，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
不饱和
三、卤代烃对人类生活的影响
1．卤代烃的用途
(1)制冷剂，如____________；
(2)灭火剂，如____________；
(3)有机溶剂，如____________、________；
(4)有机合成的重要原料。
2．卤代烃对环境的危害
含氯、溴的氟代烃对臭氧层有破坏作用，形成____________，危及地球上的生物。
氟氯代烷
四氯化碳
四氯化碳
氯仿
臭氧空洞
预习自我检测
1．思维辨析：
(1)溴乙烷属于烷烃。 ( )
(2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。 ( )
(3)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。 ( )
×
×
×
2．运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12 ℃)进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是 ( )
A．在一定条件下能发生水解反应
B．一定条件下反应可以制备乙烯
C．该物质易溶于水
D．该物质官能团的名称是氯原子
解析：氯乙烷中含有氯原子，在一定条件下能够发生水解反应，A项正确；氯乙烷在一定条件下通过发生消去反应可以制备乙烯，B项正确；氯乙烷不易溶于水，C项错误；氯乙烷官能团的名称是氯原子，D项正确。
C
3. (双选)卤代烃RCH2CH2X的化学键如图所示，则下列说法中正确的是
( )
A．该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和④
B．该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
D．该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
解析：当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①，—X被—OH取代；当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，生成烯烃和HX，故选B、C。
BC
课堂探究研析
问题探究：溴乙烷在强碱性环境中加热发生水解(取代)反应生成乙醇，而在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。
1．卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？
2．卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？
探究提示：1.与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。 2.不变化。
知识点1 卤代烃的消去反应和水解反应
知识归纳总结：
1．卤代烃的消去反应和水解反应的比较
已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应又可发生消去反应，现由2?溴丙烷为主要原料，制取1,2?丙二醇时，需经过的反应是 ( )
A．加成、消去、取代 B．消去、加成、取代
C．取代、消去、加成 D．取代、加成、消去
典例 1
B
规律方法指导：卤代烃与烃相互转化的解题思路
(1)在烃分子中引入卤素原子，可以采用加成反应或取代反应。
(2)除去卤代烃中的卤素原子，可以利用消去反应或取代反应。
A
问题探究：卤代烃中的“卤”是卤素原子，不是阴离子。卤代烃不溶于水，不能在水中电离出离子，与AgNO3溶液不反应。通过水解反应可使卤素原子转变为离子。
1．检验卤代烃中的卤素时，能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液？
2．能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，检验卤素离子？
探究提示：1.不能。卤代烃中无卤素离子，不能与Ag＋反应。
2．不能。水解液呈碱性，OH－会干扰卤素离子的检验。
知识点2 卤代烃中卤素原子的检验
知识归纳总结：
卤代烃中卤素原子的检验
1．实验步骤和实验原理
2. 沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系
AgX颜色 卤代烃中卤素原子
白色 氯
淡黄色 溴
黄色 碘
为了检验某氯代烃中的氯元素，现在进行如下操作。其合理的是 ( )
①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 ②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 ③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 ④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
A．①③ B．②④
C．③④ D．①④
典例 2
C
解析：检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。
规律方法指导：检验卤代烃中卤素原子时的注意事项：(1)检验卤素原子时，必须先使卤素原子变成离子。(2)因碱会干扰硝酸银对卤素离子的检验，所以转化成卤素离子后要用硝酸酸化。
〔变式训练2〕在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1?氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是______________(填序号)。
(2)鉴定1?氯丙烷中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。
④③⑤⑦①
②③⑦①
学科核心素养
在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键( C－O)、碳碳单键(C－C)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：
CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－
CH3I＋CH3CH2O－―→CH3OCH2CH3＋I－
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。
由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛，极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。
格氏试剂在有机合成中的应用
(1)写出A、B的结构简式：A____________________；B____________。
(2)C→E的反应类型是____________。
(3)写出E→F的化学反应方程式：
___________________________________________________________。
(4)H与2,3?二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，且含有—CHO，写出一种满足上述条件的H的结构简式______________________________________
CH2==CHCH3
HCHO
加成反应
____________________________________。
规律方法指导：(1)信息提取：充分利用已知和合成路线中的反应条件。
(2)思路建立：①根据典型的反应条件推断相关物质的结构简式。
②同分异构体分子式相同，而结构不同，据此分析合成路线中物质的组成和结构。
课堂达标验收
课 时 作 业
