(共26张PPT)
第二节 卤代烃
聚四氟乙烯
CCl3F
CCl2F2
等
溴乙烷球棍模型
溴乙烷比例模型
消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子,而生成含不饱和键化合物的反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、
加热或常温
NaOH醇溶液、
加热
C-Br
C-Br,邻碳C-H
CH3CH2OH
NaBr
CH2=CH2
NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
取代反应 消去反应
反应物
反应
条件
断键
生成物
结论
二、卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
2.分类
1)按卤素原子种类分:
2)按卤素原子数目分:
3)根据烃基是否饱和分:
F、Cl、Br、I代烃
一卤、多卤代烃
饱和、不饱和、卤代芳香烃
3.饱和一卤代烃:
CnH2n+1X
4.物理性质
(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
(2)熔沸点大于同碳个数的烃;
(3)少数是气体,大多为液体或固体
密度:大多数密度大于水,少数一氯代烃密度小于水。
5.化学性质
1.水解反应
2.消去反应
卤代烃的功与过
(1) 溴乙烷在水中能否电离出Br-?
它是否为电解质?请设计实验证明。
实验一:
现象:
无明显变化
原因:
溴乙烷不是电解质,不能电离出Br-
(2)如何证明溴乙烷含有溴元素?
实验二:
现象:
产生黑褐色沉淀
实验三:
现象:
产生淡黄色沉淀
原因:
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色沉淀
HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。
实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
阅读P41【科学探究】
现象:酸性高锰酸钾溶液褪色
【思考与交流】
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
除去乙醇,排除干扰。
溴水 ;不用。
1、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,
其中合理的是 ( )
A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
有沉淀产生
D
2、下列物质中不能发生消去反应的是( )
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥
B
3)根据需要,选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由氯乙烷合成溴乙烷
⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷
⑶由氯乙烷合成乙二醇
【结论】卤代烃处于有机合成的中间位置,
①可以实现官能团的转变。
②可以改变官能团的位置。
③可以增加官能团的数目。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
4、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。
下列式中R代表烃基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写反应条件。
1、下列叙述中,正确的是( )
A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B、卤代烃能发生消去反应,但不
能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )
CD
练习
3、除去下列物质中的少量杂质,加入的试剂及操作方法为:
(1)溴乙烷( 水 )__________________________
(2)溴乙烷( 醇 )__________________________
(3)溴苯 ( 溴 )__________________________
CaO 蒸馏
H2O 分液
NaOH 分液
信息题处理
请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。
已知
,
下图是9个化合物的转变关系:
练:通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
练习5、已知如下信息:
以丙烯合成三硝酸甘油酯,无机试剂任选。请设计合成路线,并写出化学方程式。
14. 根据下面的反应路线及所给信息填空。NaOH,乙醇,△
②Br2的CCl4溶液
③
Cl2,光照
①
④
A B
(一氯环已烷)
(1)A的结构简式是 ,B的名称是 。
(2)①的反应类型是 ,④的反应类型是
(3)反应③的化学方程式是