第2节 从化石燃料中获取有机化合物
第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料 石油裂解与乙烯
学业要求
核心素养对接
1.了解甲烷的燃烧及天然气、煤直接燃烧带来的危害。
2.了解石油炼制中，石油分馏、裂化、裂解的含义。
3.了解乙烯的结构特征，掌握乙烯的主要化学性质及相应性质实验的现象，认识加成反应的特点。
1.培养学生变化观念与平衡思想。
2.培养学生证据推理与模型认知水平。
3.培养学生科学精神与社会责任。
[知 识 梳 理]
知识点一 从天然气、石油和煤中获取燃料
化石燃料又叫做矿石燃料、矿物燃料，上图就是天然气、煤、石油的三种应用，如何从中获取燃料呢？请学习下列知识点。
1．天然气和煤直接用作燃料
(1)天然气的主要成分：甲烷
①存在：天然气、沼气、可燃冰等。
②物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无
气体
无
比空气小
难
③甲烷的燃烧
现象：甲烷能够安静地燃烧，火焰明亮且呈淡蓝色。
化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。
(2)煤
直接燃烧煤可得到人们所需的能量，但也会带来大气污染物，如硫的氧化物，氮的氧化物，烟尘等。
2．从石油中获取燃料
(1)石油的组成
①组成元素：主要是C、H两种元素，质量分数之和高达98%。
②主要物质：石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物。
(2)石油的炼制
分馏
裂化
原理
通过加热和冷凝，把石油分离成不同沸点范围的产物
在加热、使用催化剂条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃
原料
脱水脱盐后的石油
重油
目的
将石油分离成不同沸点范围的产品
提高轻质液体燃料的产量和质量
主要变
化类型
物理变化
化学变化
主要
产品
石油气、汽油、煤油、柴油及重油等
汽油等小分子烃
(3)裂化方程式(以十六烷为例)：
＋
燃烧方程式(以辛烷为例)：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
知识点二 石油裂解与乙烯
1．石油裂解
(1)
裂解
原理
采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃
原料
石油分馏产品(包括石油气)
目的
获得乙烯、丙烯等短链烃
主要变化类型
化学变化
主要产品
乙烯、丙烯等小分子烃
(2)石蜡分解的实验探究
①实验装置
②实验现象
B处：溶液紫色褪去。C处：溶液褪色。D处：点燃时火焰明亮并伴有黑烟。
③实验结论
Ⅰ.在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。
Ⅱ.气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际是烯烃和烷烃的混合物。
2．乙烯
(1)组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C2H4
CH2===CH2
(2)物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
无色
气体
稍有气味
难溶于水
密度比空气小
(3)化学性质
分析下列实验，总结乙烯的化学性质
实验
实验内容
实验现象
实验结论
1
火焰明亮并伴有黑烟
乙烯易燃烧
2
酸性KMnO4溶液褪色
乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化
3
溴的四氯化碳溶液褪色；溴水褪色
乙烯易与溴反应
①乙烯的氧化反应
a．乙烯的可燃性：乙烯在空气中燃烧的方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．乙烯能被KMnO4(H＋)溶液氧化。
②乙烯的加成反应
乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应。
Ⅰ.定义：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。
Ⅱ.原理及实质：乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键中的一个键断裂，然后与溴原子直接结合，从而生成1，2-二溴乙烷。
＋Br—Br ＋
Ⅲ.方程式：CH2===CH2＋Br2―→；
CH2===CH2＋H2CH3—CH3；
CH2===CH2＋HCl；
CH2===CH2＋H2O。
③加聚反应
乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯，反应的化学方程式为nCH2===CH2—[CH2—CH2]—n。
(4)乙烯的用途
①乙烯是重要的有机化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
②在农业生产中用作植物生长调节剂。
微判断
(1)烃的分子式为C3H6，符合通式CnH2n，故该分子属于烯烃( )
(2)某无色气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃( )
(3)某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃( )
(4)甲烷和乙烯都属于烃，前者属于烷烃，后者属于烯烃( )
(5)甲烷和乙烯都是可燃性气体，点燃之前必须验纯，而且燃烧时现象相同( )
(6)以石油为原料可以获得乙烯( )
(7)乙烯比乙烷的化学性质活泼( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)√
微训练
1．下列说法不正确的是( )
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．天然气和液化石油气的主要成分不同
C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D．石油裂解的目的是得到气态短链烃
解析 石油分馏的产物是混合物，A不正确；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是小分子烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，B正确；天然气的主要成分是甲烷，甲烷是最简单的烃，石油的主要成分是烃，烃属于碳氢化合物，C正确。
答案 A
2．刚摘的猕猴桃往往青涩难吃，但将熟透的红苹果与它共同装入袋内，三天后就香甜可口了，原因是熟透的苹果挥发出的乙烯对猕猴桃起了催熟作用。下列有关乙烯的说法中不正确的是( )
A．乙烯分子为平面结构，分子中C—H键之间的键角约为120°
B．乙烯与溴发生加成反应后的产物中所有原子都共平面
C．乙烯的产量常用来衡量一个国家石油化工水平的标志
D．乙烯是一种植物生长的调节剂，也可作水果催熟剂
解析 乙烯分子中的6个原子共平面，但与溴发生加成反应后生成BrCH2CH2Br(1，2-二溴乙烷)，其结构相当于乙烷分子中的两个H原子(位于不同的碳原子上)被Br原子代替，每个碳原子与其相连的4个原子构成四面体结构，1，2-二溴乙烷中的8个原子不共平面。
答案 B
3．石蜡油(主要是含17个碳原子以上的液态烷烃混合物)分解实验按照如图进行：
(1)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是__________(填写序号)。
①只有甲烷 ②只有乙烯 ③烷烃跟烯烃的混合物
(2)将石蜡油分解所得生成物通入酸性高锰酸钾溶液中，现象是_______________________________________________________________。
(3)碎瓷片的作用是__________(填序号)。
①防止暴沸 ②有催化功能 ③积蓄热量 ④作反应物
答案 (1)③ (2)酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)②③
微思考
1．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？
提示 因为甲烷分子里含碳量低，燃烧充分；乙烯分子里含碳量(85.7%)比较高，未完全燃烧，产生碳的小颗粒。
2．乙烯可以作为水果的催熟剂，但是用浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土与果实放在一起，可以延长果实的成熟期，达到保鲜的目的。请你解释其原因。
提示 水果释放的乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3．乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？
提示 二者褪色原理不同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯发生氧化反应，KMnO4将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为乙烯与Br2发生加成反应。因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性KMnO4溶液除去(引入新的杂质)，应用溴的CCl4溶液除去。
4．鉴别乙烯和甲烷有哪些方法？
提示 鉴别乙烯和甲烷的方法
乙烯
甲烷
燃烧法
火焰明亮
伴有黑烟
淡蓝色火
焰，无烟
酸性KMnO4溶液
褪色
不褪色
溴水或Br2的CCl4溶液
褪色
不褪色
5.用什么方法除去乙烷中的乙烯？能使用H2和酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯吗？为什么？
提示 用溴的CCl4溶液除去。因为Br2与乙烯反应生成液态的1，2-二溴乙烷，气液分离。不能用H2或酸性KMnO4溶液。因为H2的用量不易控制，乙烯不能完全除去或引入新的杂质H2；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，引入新的杂质CO2。
6．用乙烯和HCl的加成反应与乙烷与Cl2的取代反应都能制取氯乙烷，哪个方法好？
提示 乙烷与Cl2的取代反应得到的是混合物，生成物不纯，而乙烯与HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，较好。
学习任务1 乙烯的分子结构和性质
如图是乙烯的球棍模型、空间填充模型，请结合这两种模型，完成下列讨论：
1．根据乙烯的结构，思考乙烯的结构简式能否写成CH2CH2?
提示 不能，写烯烃的结构简式时，必须突出其重要结构，因此必须写成CH2===CH2。
2．CH2===CH—Cl分子中所有原子共平面吗？
提示 氯乙烯分子是乙烯分子中一个氢原子被一个氯原子取代，故所有原子仍共平面。
3．根据乙烯的化学性质讨论能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和C2H4？能否用酸性KMnO4溶液除去CH4中的少量C2H4杂质气体呢？
提示 CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。但酸性KMnO4溶液将CH2===CH2最终氧化为CO2引入新的杂质，因此不能用酸性KMnO4溶液除去CH4中的C2H4。
4．对比乙烷和乙烯的组成和结构特点，归纳二者性质上的异同点。
提示 从以下角度归纳乙烷和乙烯的异同点。
(1)物理性质上：都难溶于水且密度比水小。
(2)化学性质上：
①都易燃烧，且充分燃烧的产物都是CO2和H2O。
②乙烷容易发生取代反应。与溴水和酸性高锰酸钾溶液不反应。
③乙烯因为含有碳碳双键，能和溴水、H2、HX等发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
1．乙烯分子的结构特点
2．有机物分子中原子的共面情况
乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。
3．乙烯的性质特点
碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应。结构决定性质，乙烯的化学性质(能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)主要是由碳碳双键所决定的，与碳氢键无关。
【例题】 由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．分子中共价键的夹角均为120°
D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键
解析 只要掌握乙烯的结构和性质就可推断丙烯的结构和性质，具体过程如下：
答案 D
变式训练 以下是两种有机物的球棍模型：代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。
(2)说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异：①___________________________________；
②______________。
解析 从球棍模型可知，Ⅰ为乙烷，Ⅱ为乙烯。乙烷中有“C—C”，乙烯中有“C===C”，且前者是空间立体结构，后者是平面结构。
答案 (1)C2H6 C2H4
(2)①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键 ②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构学习任务2 (核心素养)乙烯的加成反应
一、知识要点
1．对乙烯性质的正确认识
(1)含有空气的乙烯点燃时易爆炸，所以点燃乙烯前要检验乙烯的纯度。
(2)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生的是加成反应，生成无色的1，2-二溴乙烷；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，二者褪色的原理不同。
(3)定量分析。
①加成反应消耗的Cl2的量由双键数目决定，双键数目与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。
②取代反应消耗的Cl2的量由分子内氢原子个数决定，分子内氢原子个数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。
2．烯烃加成反应的特点
加成反应是有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，其特点是：“断一加二，都进来”，“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个原来形成双键的碳原子上各加上一个。
3．(1)加成反应方程式
(2)加聚反应原理
—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2―→?CH2—CH2?
二、核心素养
乙烯的加成、加聚反应的原理?培养学生宏观辨识和微观探析能力
原理的应用?培养学生证据推理和模型认知能力
【素养解题】
[典例示范] 某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。
根据如图回答下列问题：
(1)写出A、C、D的结构简式：
A________，C________，D________。
(2)写出①②两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
①________________________________________________________________
反应类型____________。
②_________________________________________________________________
反应类型____________。
[解题思路]
读题干
A可以衡量石油化工发展水平
读框图
注意条件与反应物
思知识
CH2===CH2可发生加成反应、燃烧反应、加聚反应
得答案
(1)CH2===CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋H2CH3CH3
加成反应
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
加成反应
三、对点训练
1．下列各反应中属于加成反应的是( )
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②H2＋Cl22HCl
③＋H2CH3—CH2—OH
④CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
A．①③ B．②③
C．①④ D．②④
解析 本题难点是对③的判断，分子里有一个不饱和碳原子，该碳原子与氧原子组成的原子团为，由反应产物CH3—CH2—OH可知，该反应是H—H分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。
答案 A
2．某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净干燥的乙烷，合理的是( )
A．①②④ B．①②③
C．②③④ D．①②③④
解析 ①和② C2H4与Br2发生加成反应生成液态1，2-二溴乙烷而除去C2H4，①NaOH溶液除去挥发出来的Br2蒸气，浓硫酸除去水蒸气，②碱石灰除去挥发出来的Br2蒸气和水蒸气。①和②均正确；③和④酸性KMnO4溶液将C2H4氧化为CO2，NaOH溶液和碱石灰都能吸收CO2，碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气，③和④也正确。
答案 D
3．下图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验，完成下列各问题。
(1)从装置A中出来的气体中含有烷烃和________。
(2)B中酸性高锰酸钾溶液________，这是因为生成的气体被________(填“氧化”或“还原”)，反应类型为______________________________________________。
(3)C中溴的四氯化碳溶液________，发生反应的化学方程式：__________________________________________________________________，
反应类型为___________________________________________________。
(4)在D处点燃之前必须进行的操作是________________________________，
燃烧时反应的化学方程式为_____________________________________。
解析 (1)石蜡油通过灼热的碎瓷片表面，发生反应后生成烷烃和乙烯。(2)生成气体中的乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为乙烯发生了氧化反应，把KMnO4还原而使之褪色。(3)C中因发生反应CH2===CH2＋Br2→BrCH2CH2Br而褪色，这是乙烯与Br2的加成反应。(4)乙烯极易燃烧，在点燃可燃性气体时应先验纯。
答案 (1)乙烯 (2)褪色 氧化 氧化反应
(3)褪色 CH2===CH2＋Br2→BrCH2CH2Br 加成反应
(4)检验乙烯的纯度 CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O
[学 考 练]
1．下列说法不正确的是( )
A．石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯
B．将重油经过裂化可以得到汽油
C．将石油裂解制得乙烯等化工原料
D．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量
解析 石油分馏得到不同沸点范围的烃的混合物，主要产物是石油气、汽油、煤油、柴油及重油等，A不正确；碳原子数较多的烃经裂化可以得到C5～C11的烷烃和烯烃的裂化汽油，B正确；石油裂解可得到乙烯、丙烯等短链烃，是重要的化工原料，C正确；裂化的目的就是提高汽油等轻质油的质量和产量，D正确。
答案 A
2．如图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中 ( )
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
解析 a、b、c三种馏分均为蒸气，故最上面的熔、沸点最低，c的熔点最高，对应的平均相对分子质量也最大。
答案 C
3．下列关于乙烯的叙述中，正确的是( )
A．乙烯的化学性质比乙烷活泼
B．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，且反应类型相同
C．乙烯分子中所有原子不可能在同一平面上
D．乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应和取代反应
解析 由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能，可知乙烯比乙烷活泼，A正确；甲烷和氯气发生取代反应，而乙烯和氯气发生加成反应，B项不正确；乙烯分子中所有原子在同一平面上，C项不正确；乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应，而不易发生取代反应， D不正确。
答案 A
4．有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应。下列过程与加成反应无关的是( )
A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下颜色变浅
B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色褪去
C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇
D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷
解析 A项中颜色变浅是因为发生了取代反应；B项是乙烯与Br2的加成反应；C项是乙烯与H2O发生加成反应生成乙醇；D项是乙烯与氯化氢发生加成反应制取一氯乙烷。
答案 A
5．下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯的分子式为CH2===CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不都在同一平面上
C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活泼
D．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
解析 乙烯的分子式为C2H4。乙烯分子中的碳碳双键有一个键易断裂，导致乙烯比乙烷活泼，乙烷中的碳碳单键稳定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
答案 A
6．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是 ( )
A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C．乙烯能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，且1 mol 乙烯完全加成需消耗1 mol Br2
D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析 碳氢个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的事实，A不能证明；乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等，只能推断出乙烯分子中碳、氢原子个数比为1∶2，B不能证明；1 mol 乙烯完全加成需要消耗1 mol Br2，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键，C正确；能使酸性高锰酸钾溶液褪色只能证明有机物具有还原性或含有不饱和键，不一定含有碳碳双键和只含有一个碳碳双键，D不正确。
答案 C
7．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
解析 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错；丙烯也能和溴单质发生加成反应，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于CH2===CH—CH3与HCl加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种产物，即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，但不是同一种物质，D错。
答案 C
8．下列有关乙烯燃烧的说法中正确的是( )
A．乙烯燃烧时的现象与H2燃烧时的现象完全一致
B．乙烯燃烧放出大量的热，可以作为燃料
C．在常温常压下将乙烯与过量的氧气混合后点燃，燃烧前后混合气体的体积不变
D．乙烯燃烧时产生等质量的水和CO2
解析 乙烯燃烧有明亮火焰并伴有黑烟，与H2燃烧现象不同，A错；只有在高于100 ℃时水为气体，这时乙烯燃烧前后混合气体体积才不变，若在常温下，燃烧后气体的体积减小，C错；乙烯燃烧时产生等物质的量的水和二氧化碳，D错。
答案 B
9．1 mol CH2===CH2与Cl2发生完全加成反应，然后使该加成产物与Cl2在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗Cl2的总物质的量是( )
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
解析 1 mol CH2===CH2与1 mol Cl2反应生成1 mol CH2ClCH2Cl，而1 mol CH2ClCH2Cl与4 mol Cl2反应生成1 mol CCl3CCl3和4 mol HCl，则两个反应中共消耗5 mol Cl2。
答案 C
10．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CH2===CH—)取代得到的产物的结构如图所示。下列对所得分子的描述中不正确的是( )
A．分子式为C9H12
B．1 mol此分子在一定条件下最多能与4 mol H2发生加成反应
C．所有碳原子都在同一平面上
D．此物质属于烯烃类物质
解析 根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目，从而得出分子式为C9H12，A正确；1 mol该分子含4 mol碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应，B正确；因含碳碳双键，且只含有C、H两种元素，因此属于烯烃，D正确；甲烷分子中四个氢原子被四个—CH===CH2取代后，其正四面体的基本结构不变，C错误。
答案 C
[能 力 练]
11．请回答下列问题：
(1)根据你所学过的有机化学反应类型，对下列反应进行分类。
①用乙烯与氯化氢制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧
③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
⑤乙烷和氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是________；属于加成反应的是________；属于氧化反应的是________。
(2)既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯，得到纯净乙烷的方法是________。
a．混合气体通过盛足量的酸性KMnO4溶液的洗气瓶
b．混合气体通过盛足量Br2的CCl4溶液的洗气瓶
c．混合气体在一定条件下通入H2
d．混合气体在一定条件下与适量HCl混合
(3)石油催化裂化的主要目的是_________________________________________
_____________________________________________________________，
石油裂解的主要目的是______________________________________。
(4)石油是工业的血液，主要是由多种烃组成的混合物。
①通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是________。
a．石油的产量 b．乙烯的产量
c．天然气的产量 d．汽油的产量
②工业上获得乙烯的主要方法是________。
③石油分馏可得到沸点依次________(填“升高”或“降低”)的石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青等多种产品。石蜡属于烷烃，用氯气漂白后燃烧时放出HCl气体，这是由于石蜡漂白时与氯气发生________(填“取代”或“加成”)反应。
(5)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确？________(填“正确”或“不正确”)，理由是__________________________。
②上述实验可能涉及的反应类型有_____________________________。
解析 (1)乙烯与HCl制取氯乙烷及乙烯与溴水中的Br2均发生加成反应；乙烷燃烧被氧化为CO2、乙烯被酸性KMnO4 溶液氧化为CO2，二者是氧化反应；乙烷与Cl2反应属于取代反应。(2)乙烷不能使酸性KMnO4溶液及Br2的CCl4溶液褪色，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液及Br2的CCl4溶液褪色；可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烷和乙烯，但酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化为CO2，引入新的杂质CO2，a不可行；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但不能检验出乙烯，且通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，c不可行；因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，且生成的CH2Br—CH2Br 为液体，气液分离，b可行。
(4)①乙烯的发展带动了以石油为原料的石油化工的发展，因此乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。②以石油分馏产品为原料进行裂解得到乙烯、丙烯等小分子烃。③石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青中的碳原子个数依次增加，沸点依次升高。石蜡主要成分是烷烃，所以它与氯气发生取代反应，生成的氯代产物在燃烧时产生HCl气体。
(5)CH4在光照条件下与Cl2通过取代反应生成的液态产物为CH2Cl2、CHCl3、CCl4；C2H4与Cl2通过加成反应生成液态有机物CH2ClCH2Cl，因此不能确定是否含有CH4。
答案 (1)⑤ ①③ ②④ (2)b
(3)提高汽油等轻质油的产量与质量 得到乙烯、丙烯等气态短链烃
(4)①b ②石油裂解 ③升高 取代
(5)①不正确 因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体 ②取代反应、加成反应
12．现有A、B、C、D四种烃，其球棍模型如图所示，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式：A __________________ 、B ________________、C__________________、D__________________，说出 B、C结构上的两点差异：
①_________________________________________________________________；
②_______________________________________________________________。
(2)将B通入溴水和酸性KMnO4溶液中，二者反应类型分别为________、________，为了鉴别B和C，并除去C中混有的少量B气体，可将混合气体通过装有________(填试剂名称)的洗气瓶。
(3)为了安全，点燃D前应________，D燃烧时的实验现象为_______________________________________________________，
写出D与Br2的CCl4溶液反应的化学方程式：______________________________
_____________________________________________________________。
(4)等质量的上述四种烃，完全燃烧时耗O2最多的是________，生成H2O最多的是________(填分子式)。
(5)B完全燃烧后，产物H2O、CO2的物质的量之比为________，0.1 mol 某烃在足量的O2中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为________。
(6)上述四种烃中在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是________(填分子式)。
解析 (4)等质量的烃(CxHy)完全燃烧耗O2量由决定，生成CO2的量由C的质量分数决定，生成H2O的量由H的质量分数决定，越大，耗O2量越多；生成水量越多，生成CO2量越少。
(5)B(C2H4)中C、H原子个数之比为1∶2，所以C2H4完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。0.1 mol 某烃在足量的O2中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃分子中含有6个C原子和12个H原子，分子式为C6H12。
(6)CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，烃CxHy在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，反应前后气体体积不变，则1＋x＋＝x＋，则y＝4，CH4 、C2H4符合条件。
答案 (1)CH4 CH2===CH2 CH3CH3 CH3—CH===CH2乙烷中有碳碳单键，乙烯中有碳碳双键 乙烯为平面结构，乙烷为空间立体结构
(2)加成反应 氧化反应 Br2的CCl4溶液
(3)验纯 火焰明亮并伴有黑烟 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
(4)CH4 CH4 (5)1∶1 C6H12 (6)CH4 、C2H4
13．Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，回答下列问题：
(1)图1中仪器①、②的名称分别为________、________。
(2)收集乙烯气体最好的方法是_________________________________________。
(3)向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于________(填反应类型)，反应的化学方程式为______________________________。
Ⅱ.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入横线中)：
①________；②________；③________；④________。
A．品红溶液 B．氢氧化钠溶液
C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_________________________________
________________________________________________________________。
(3)使用装置②的目的是_________________________________________。
(4)使用装置③的目的是________________________________________。
(5)证明含有乙烯的现象是________________________________________
_________________________________________________________。
解析 乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但乙烯不与氢氧化钠溶液反应，也不与品红溶液反应，利用氢氧化钠溶液来除去二氧化硫，用品红溶液是否褪色来检验二氧化硫的存在以及是否除尽，除尽二氧化硫后，才能用酸性高锰酸钾溶液来证明乙烯的存在。
答案 Ⅰ.(1)温度计 烧瓶(或圆底烧瓶) (2)排水集气法 (3)加成反应 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
Ⅱ.(1)A B A D
(2)装置①中的品红溶液褪色
(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验
(4)验证SO2已被除尽
(5)装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色
14．实验室用下列仪器组装一套石油分馏的装置，并进行相关实验，可以得到汽油和煤油。
(1)写出下列仪器的名称：
①____________；②____________；③____________。
(2)将以上仪器按从左到右的顺序，用字母a、b、c……进行连接：e接( )接( )接( )接( )接( )接( )接( )接( )接( )。
(3)仪器②中A是________(填“进水口”或“出水口”，下同)，B是________。
(4)蒸馏时，温度计水银球应在______________(位置)。
(5)在①中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是____________________________。
(6)在实验结束后，为了探究石油中是否含有烯烃，某学生用③中的物质做了一个探究实验，其操作、现象及结论是________________________。
解析 实验装置的一般安装顺序为“自下而上，从左到右”。冷凝管采用逆流原理，即上口为出水口，下口为进水口；温度计需要测定馏分的温度，所以温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口应在同一水平线上，以保证水银球被馏分蒸气包围。
答案 (1)①蒸馏烧瓶 ②冷凝管 ③锥形瓶 (2)c d a k l b f g w
(3)进水口 出水口
(4)蒸馏烧瓶支管口处
(5)防止暴沸
(6)取一支洁净的试管，加入约2～3 mL容器③中的馏出物，再向试管中滴加3～4滴酸性KMnO4溶液(或溴水)，若溶液颜色不消失，则石油中不含有烯烃；若溶液颜色消失，则石油中含有烯烃
课件56张PPT。第2节 从化石燃料中获取有机化合物
第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料 石油裂解与乙烯［知识梳理］知识点一 从天然气、石油和煤中获取燃料化石燃料又叫做矿石燃料、矿物燃料，上图就是天然气、煤、石油的三种应用，如何从中获取燃料呢？请学习下列知识点。1．天然气和煤直接用作燃料(1)天然气的主要成分：甲烷
①存在：________、沼气、________等。
②物理性质③甲烷的燃烧
现象：甲烷能够安静地燃烧，火焰明亮且呈________色。
化学方程式：__________________________________________________________。天然气可燃冰无气体无小难淡蓝(2)煤
直接燃烧煤可得到人们所需的能量，但也会带来大气污染物，如________的氧化物，________的氧化物，________等。2．从石油中获取燃料(1)石油的组成
①组成元素：主要是________两种元素，质量分数之和高达98%。
②主要物质：石油是由分子含有不同数目碳原子的________、________等组成的复杂________。硫氮烟尘C、H烷烃环烷烃混合物(2)石油的炼制加热冷凝沸点范围大高小低不同沸点范围产量质量物理化学2251618知识点二 石油裂解与乙烯
1．石油裂解(1)较大乙烯丙烯石油分馏石油气乙烯丙烯化学(2)石蜡分解的实验探究
①实验装置②实验现象
B处：溶液____________。C处：溶液________。D处：点燃时____________________。
③实验结论
Ⅰ.在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液________的气态产物。
Ⅱ.气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际是____________的混合物。紫色褪去褪色火焰明亮并伴有黑烟褪色烯烃和烷烃2．乙烯(1)组成与结构C2H4CH2===CH2(2)物理性质无色气体稍有气味难小(3)化学性质
分析下列实验，总结乙烯的化学性质明亮黑烟褪色褪色褪色①乙烯的氧化反应
a．乙烯的可燃性：乙烯在空气中燃烧的方程式为
________________________________________。
b．乙烯能被KMnO4(H＋)溶液氧化。
②乙烯的加成反应
乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应。
Ⅰ.定义：有机化合物分子中____________________与其他原子(或原子团)____________生成新的化合物分子的反应属于加成反应。
Ⅱ.原理及实质：乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键中的____________，然后与溴原子直接结合，从而生成1，2--二溴乙烷。双键上的碳原子直接结合一个键断裂CH3—CH3③加聚反应
乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(4)乙烯的用途
①乙烯是重要的有机化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。________的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
②在农业生产中用作___________________。乙烯植物生长调节剂微判断××√√×√√微训练
1．下列说法不正确的是( )A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．天然气和液化石油气的主要成分不同
C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D．石油裂解的目的是得到气态短链烃解析 石油分馏的产物是混合物，A不正确；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是小分子烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，B正确；天然气的主要成分是甲烷，甲烷是最简单的烃，石油的主要成分是烃，烃属于碳氢化合物，C正确。答案 A2．刚摘的猕猴桃往往青涩难吃，但将熟透的红苹果与它共同装入袋内，三天后就香甜可口了，原因是熟透的苹果挥发出的乙烯对猕猴桃起了催熟作用。下列有关乙烯的说法中不正确的是( )A．乙烯分子为平面结构，分子中C—H键之间的键角约为120°
B．乙烯与溴发生加成反应后的产物中所有原子都共平面
C．乙烯的产量常用来衡量一个国家石油化工水平的标志
D．乙烯是一种植物生长的调节剂，也可作水果催熟剂解析 乙烯分子中的6个原子共平面，但与溴发生加成反应后生成BrCH2CH2Br(1，2--二溴乙烷)，其结构相当于乙烷分子中的两个H原子(位于不同的碳原子上)被Br原子代替，每个碳原子与其相连的4个原子构成四面体结构，1，2--二溴乙烷中的8个原子不共平面。答案 B3．石蜡油(主要是含17个碳原子以上的液态烷烃混合物)分解实验按照如图进行：(1)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是__________(填写序号)。
①只有甲烷 ②只有乙烯 ③烷烃跟烯烃的混合物
(2)将石蜡油分解所得生成物通入酸性高锰酸钾溶液中，现象是_______________________________________________________________。(3)碎瓷片的作用是__________(填序号)。
①防止暴沸 ②有催化功能 ③积蓄热量 ④作反应物答案 (1)③ (2)酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)②③微思考
1．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？提示 因为甲烷分子里含碳量低，燃烧充分；乙烯分子里含碳量(85.7%)比较高，未完全燃烧，产生碳的小颗粒。2．乙烯可以作为水果的催熟剂，但是用浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土与果实放在一起，可以延长果实的成熟期，达到保鲜的目的。请你解释其原因。提示 水果释放的乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。3．乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？提示 二者褪色原理不同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯发生氧化反应，KMnO4将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为乙烯与Br2发生加成反应。因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性KMnO4溶液除去(引入新的杂质)，应用溴的CCl4溶液除去。4．鉴别乙烯和甲烷有哪些方法？提示 鉴别乙烯和甲烷的方法5.用什么方法除去乙烷中的乙烯？能使用H2和酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯吗？为什么？提示 用溴的CCl4溶液除去。因为Br2与乙烯反应生成液态的1，2-二溴乙烷，气液分离。不能用H2或酸性KMnO4溶液。因为H2的用量不易控制，乙烯不能完全除去或引入新的杂质H2；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，引入新的杂质CO2。6．用乙烯和HCl的加成反应与乙烷与Cl2的取代反应都能制取氯乙烷，哪个方法好？提示 乙烷与Cl2的取代反应得到的是混合物，生成物不纯，而乙烯与HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，较好。学习任务1 乙烯的分子结构和性质光如图是乙烯的球棍模型、空间填充模型，请结合这两种模型，完成下列讨论：1．根据乙烯的结构，思考乙烯的结构简式能否写成CH2CH2?2．CH2===CH—Cl分子中所有原子共平面吗？提示 氯乙烯分子是乙烯分子中一个氢原子被一个氯原子取代，故所有原子仍共平面。3．根据乙烯的化学性质讨论能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和C2H4？能否用酸性KMnO4溶液除去CH4中的少量C2H4杂质气体呢？提示 CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。但酸性KMnO4溶液将CH2===CH2最终氧化为CO2引入新的杂质，因此不能用酸性KMnO4溶液除去CH4中的C2H4。4．对比乙烷和乙烯的组成和结构特点，归纳二者性质上的异同点。提示 从以下角度归纳乙烷和乙烯的异同点。
(1)物理性质上：都难溶于水且密度比水小。
(2)化学性质上：
①都易燃烧，且充分燃烧的产物都是CO2和H2O。
②乙烷容易发生取代反应。与溴水和酸性高锰酸钾溶液不反应。
③乙烯因为含有碳碳双键，能和溴水、H2、HX等发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。1．乙烯分子的结构特点2．有机物分子中原子的共面情况3．乙烯的性质特点碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应。结构决定性质，乙烯的化学性质(能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)主要是由碳碳双键所决定的，与碳氢键无关。【例题】 由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是( )解析 只要掌握乙烯的结构和性质就可推断丙烯的结构和性质，具体过程如下：A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．分子中共价键的夹角均为120°
D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键答案 D(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。
(2)说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异：①___________________________________；
②______________。解析 从球棍模型可知，Ⅰ为乙烷，Ⅱ为乙烯。乙烷中有“C—C”，乙烯中有“C===C”，且前者是空间立体结构，后者是平面结构。答案 (1)C2H6 C2H4
(2)①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键 ②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构学习任务2 (核心素养)乙烯的加成反应一、知识要点1．对乙烯性质的正确认识(1)含有空气的乙烯点燃时易爆炸，所以点燃乙烯前要检验乙烯的纯度。
(2)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生的是加成反应，生成无色的1，2-二溴乙烷；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，二者褪色的原理不同。
(3)定量分析。
①加成反应消耗的Cl2的量由双键数目决定，双键数目与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。
②取代反应消耗的Cl2的量由分子内氢原子个数决定，分子内氢原子个数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。2．烯烃加成反应的特点加成反应是有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，其特点是：“断一加二，都进来”，“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个原来形成双键的碳原子上各加上一个。3．(1)加成反应方程式(2)加聚反应原理二、核心素养【素养解题】
[典例示范] 某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。根据如图回答下列问题：
(1)写出A、C、D的结构简式：
A________，C________，D________。
(2)写出①②两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
①________________________________________________________________
反应类型____________。
②_________________________________________________________________
反应类型____________。[解题思路]三、对点训练
1．下列各反应中属于加成反应的是( )答案 A2．某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净干燥的乙烷，合理的是( )A．①②④ B．①②③
C．②③④ D．①②③④答案 D解析 ①和② C2H4与Br2发生加成反应生成液态1，2-二溴乙烷而除去C2H4，①NaOH溶液除去挥发出来的Br2蒸气，浓硫酸除去水蒸气，②碱石灰除去挥发出来的Br2蒸气和水蒸气。①和②均正确；③和④酸性KMnO4溶液将C2H4氧化为CO2，NaOH溶液和碱石灰都能吸收CO2，碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气，③和④也正确。3．下图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验，完成下列各问题。(1)从装置A中出来的气体中含有烷烃和________。
(2)B中酸性高锰酸钾溶液________，这是因为生成的气体被________(填“氧化”或“还原”)，反应类型为______________________________________________。
(3)C中溴的四氯化碳溶液________，发生反应的化学方程式：__________________________________________________________________，
反应类型为___________________________________________________。
(4)在D处点燃之前必须进行的操作是________________________________，
燃烧时反应的化学方程式为_____________________________________。解析 (1)石蜡油通过灼热的碎瓷片表面，发生反应后生成烷烃和乙烯。(2)生成气体中的乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为乙烯发生了氧化反应，把KMnO4还原而使之褪色。(3)C中因发生反应CH2===CH2＋Br2→BrCH2CH2Br而褪色，这是乙烯与Br2的加成反应。(4)乙烯极易燃烧，在点燃可燃性气体时应先验纯。
