选修五第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（39张）
文档属性
| 名称 | 选修五第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（39张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-02-17 18:34:29 | ||
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文档简介
(共39张PPT)
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物
的一般步骤和方法
高中化学 选修五
新知导入
槟榔是我国的四大南药之一。李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。
如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？
一般的步骤和方法是什么？
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
测定分子量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
蒸馏、蒸发、萃取、重结晶、过滤等。
【思考与交流】
常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
一、 有机物的分离与提纯
新知讲解
分离除杂的基本原则：
不增、不减、易分、复原
1. 蒸馏
蒸馏法适用于分离、提纯什么有机物？
对有机物与杂质的沸点差别有何要求？
b. 蒸馏装置主要仪器有哪些？
有哪些注意事项？
分离、提纯液态有机物，该有机物的热稳定性较强，与杂质的沸点相差一般约大于30℃ 。
实验1-1
含有杂质的工业乙醇的蒸馏
77 ℃以下 主要是沸点较小的甲醇
77~79 ℃ 主要是乙醇和水的共沸物
79 ℃以上 主要是水
随堂练习
[练习1].欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的
方法是（ ）
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D. 直接加热蒸馏出酒精
B
2. 重结晶
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发分离出有机物。
提纯固体有机物常采用重结晶法。
a. 溶剂要求
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大；
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
b. 实验步骤
加热溶解 → 趁热过滤 → 冷却结晶
实验1-2
苯甲酸的重结晶
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
1、为什么在粗苯甲酸全溶后再加少量蒸馏水？
水量刚好，趁热过滤过程中温度降低，溶液易达到饱和而结晶析出，损失苯甲酸。
2、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
不是。温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
1
学与问
3、在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？
洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
4、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？
洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的溶解损失。
1
学与问
3. 萃取
【思考与交流】
如何提取碘水中的碘？
实验原理是什么？
用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些？
如何选取萃取剂？
这样得到的碘纯净吗？如果不纯，如何处理？
分液有哪些注意事项？
（1）萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
（2）操作过程：
振荡
静置
分液
回顾思考与交流
1、如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？
2、进行提取碘的实验要用到哪些仪器？
3、如何选取萃取剂？
4、分液有哪些注意事项？
1、用四氯化碳、苯等萃取；利用溶解度的不同。
4、分液的注意事项：
拿掉塞子；及时关闭旋塞；下层下放，上层上到。
2、铁架台、分液漏斗、烧杯
3、萃取剂的选择：
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多
[练习2]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习3]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
?
?
?
随堂练习
[练习4]现有四组混合物：
乙酸乙酯和乙酸钠溶液
乙醇和甘油
溴化钠和单质溴的水溶液
碘和四氯化碳的混合物
分离以上各混合物的正确方法依次是( )
分液、萃取、蒸馏、萃取
萃取、蒸馏、分液、萃取
分液、蒸馏、萃取、蒸馏
蒸馏、萃取、分液、萃取
C
[练习5]纯碱和氯化钠的溶解度曲线
如右图，将纯碱从氯化钠和
纯碱的混合物中分离出来，
最好应用( )
蒸馏法
萃取法
重结晶法
分液法
C
[练习6]下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是( )
在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下
分离碘与CCl4的混合物，不可采用蒸馏的方法
在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
C
[练习7]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（℃）
56.2 77.06 78 117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是 ；
（2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ；
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）______________________________________
（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。
使乙酸转变成钠盐
乙醇
2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4
Na2SO4 H2SO4
有机物（纯净）
确定 分子式
？
首先要确定有机物中含有哪些元素
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
研究有机物的一般步骤和方法
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数
李比希氧化产物吸收法
现代元素分析法
例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。（最简式）
C2H6O
2、相对分子质量的测定------质谱法
思考：有哪一个质核比确定乙醇的相对分子质量？
质谱图中的质荷比最大值就是有机物的相对分子质量。
三、分子结构的鉴定：
可用以下方法进行鉴定：
1、红外光谱：阅读P.21
2、核磁共振氢谱：阅读P.22
3、X-射线晶体衍射技术
（1）红外光谱 判断有机物中的化学键和官能团
在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（可参见P.22图）
2. 核磁共振氢谱
确定氢原子的种类及数目
氢原子种类＝吸收峰数目
不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
C—O—C
C=O
不对称CH3
CH3COOCH2CH3
[例2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
CH3CH2OCH2CH3
研究有机化合物步骤与方法归纳
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
、红外光谱 )
(核磁共振谱 结 构 分 析
实 验 式（最简式）
分子式
结构式
结晶
萃取
蒸馏
(质 谱 法)
测定分子量
[练习1]符合下面核磁共振氢谱图的有机物是( )
A. CH3COOCH2CH3 B. CH2=CHCH2CH3
C. D.
A
随堂练习
[练习2]下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
D
[练习3]设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )
A. 甲醇(CH3OH) B. 甲烷
C. 丙烷 D. 乙烯
B
[练习4]某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是( )
CH3CH2OCH3
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
B
[练习5]某化合物6.2 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是( )
该化合物仅含碳、氢两种元素
该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
该有机物的分子式为C2H6
该化合物中一定含有氧元素
达标检测
D
[练习6]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
②写出该有机物的可能的结构简式：
①写出该有机物的分子式：
C4H6O
CH3CH=CHCHO
[练习7]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
?
[练习8] 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
HOCH2COCH3
作业布置
1.完成教材P23习题1、2、3
2、完成补充作业
3、复习整理第一单元
谢谢
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第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物
的一般步骤和方法
高中化学 选修五
新知导入
槟榔是我国的四大南药之一。李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。
如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？
一般的步骤和方法是什么？
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
测定分子量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
蒸馏、蒸发、萃取、重结晶、过滤等。
【思考与交流】
常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
一、 有机物的分离与提纯
新知讲解
分离除杂的基本原则：
不增、不减、易分、复原
1. 蒸馏
蒸馏法适用于分离、提纯什么有机物？
对有机物与杂质的沸点差别有何要求？
b. 蒸馏装置主要仪器有哪些？
有哪些注意事项？
分离、提纯液态有机物，该有机物的热稳定性较强，与杂质的沸点相差一般约大于30℃ 。
实验1-1
含有杂质的工业乙醇的蒸馏
77 ℃以下 主要是沸点较小的甲醇
77~79 ℃ 主要是乙醇和水的共沸物
79 ℃以上 主要是水
随堂练习
[练习1].欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的
方法是（ ）
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D. 直接加热蒸馏出酒精
B
2. 重结晶
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发分离出有机物。
提纯固体有机物常采用重结晶法。
a. 溶剂要求
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大；
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
b. 实验步骤
加热溶解 → 趁热过滤 → 冷却结晶
实验1-2
苯甲酸的重结晶
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
1、为什么在粗苯甲酸全溶后再加少量蒸馏水？
水量刚好，趁热过滤过程中温度降低，溶液易达到饱和而结晶析出，损失苯甲酸。
2、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
不是。温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
1
学与问
3、在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？
洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
4、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？
洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的溶解损失。
1
学与问
3. 萃取
【思考与交流】
如何提取碘水中的碘？
实验原理是什么？
用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些？
如何选取萃取剂？
这样得到的碘纯净吗？如果不纯，如何处理？
分液有哪些注意事项？
（1）萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
（2）操作过程：
振荡
静置
分液
回顾思考与交流
1、如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？
2、进行提取碘的实验要用到哪些仪器？
3、如何选取萃取剂？
4、分液有哪些注意事项？
1、用四氯化碳、苯等萃取；利用溶解度的不同。
4、分液的注意事项：
拿掉塞子；及时关闭旋塞；下层下放，上层上到。
2、铁架台、分液漏斗、烧杯
3、萃取剂的选择：
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多
[练习2]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习3]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
?
?
?
随堂练习
[练习4]现有四组混合物：
乙酸乙酯和乙酸钠溶液
乙醇和甘油
溴化钠和单质溴的水溶液
碘和四氯化碳的混合物
分离以上各混合物的正确方法依次是( )
分液、萃取、蒸馏、萃取
萃取、蒸馏、分液、萃取
分液、蒸馏、萃取、蒸馏
蒸馏、萃取、分液、萃取
C
[练习5]纯碱和氯化钠的溶解度曲线
如右图，将纯碱从氯化钠和
纯碱的混合物中分离出来，
最好应用( )
蒸馏法
萃取法
重结晶法
分液法
C
[练习6]下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是( )
在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下
分离碘与CCl4的混合物，不可采用蒸馏的方法
在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
C
[练习7]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（℃）
56.2 77.06 78 117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是 ；
（2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ；
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）______________________________________
（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。
使乙酸转变成钠盐
乙醇
2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4
Na2SO4 H2SO4
有机物（纯净）
确定 分子式
？
首先要确定有机物中含有哪些元素
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
研究有机物的一般步骤和方法
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数
李比希氧化产物吸收法
现代元素分析法
例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。（最简式）
C2H6O
2、相对分子质量的测定------质谱法
思考：有哪一个质核比确定乙醇的相对分子质量？
质谱图中的质荷比最大值就是有机物的相对分子质量。
三、分子结构的鉴定：
可用以下方法进行鉴定：
1、红外光谱：阅读P.21
2、核磁共振氢谱：阅读P.22
3、X-射线晶体衍射技术
（1）红外光谱 判断有机物中的化学键和官能团
在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（可参见P.22图）
2. 核磁共振氢谱
确定氢原子的种类及数目
氢原子种类＝吸收峰数目
不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
C—O—C
C=O
不对称CH3
CH3COOCH2CH3
[例2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
CH3CH2OCH2CH3
研究有机化合物步骤与方法归纳
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
、红外光谱 )
(核磁共振谱 结 构 分 析
实 验 式（最简式）
分子式
结构式
结晶
萃取
蒸馏
(质 谱 法)
测定分子量
[练习1]符合下面核磁共振氢谱图的有机物是( )
A. CH3COOCH2CH3 B. CH2=CHCH2CH3
C. D.
A
随堂练习
[练习2]下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
D
[练习3]设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )
A. 甲醇(CH3OH) B. 甲烷
C. 丙烷 D. 乙烯
B
[练习4]某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是( )
CH3CH2OCH3
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
B
[练习5]某化合物6.2 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是( )
该化合物仅含碳、氢两种元素
该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
该有机物的分子式为C2H6
该化合物中一定含有氧元素
达标检测
D
[练习6]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
②写出该有机物的可能的结构简式：
①写出该有机物的分子式：
C4H6O
CH3CH=CHCHO
[练习7]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
?
[练习8] 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
HOCH2COCH3
作业布置
1.完成教材P23习题1、2、3
2、完成补充作业
3、复习整理第一单元
谢谢
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