第三节 生活中两种常见的有机物
第1课时 乙醇
一、烃的衍生物和官能团
1．烃的衍生物
(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)常见烃的衍生物：如CH3Cl、CH3CH2OH、、CH3COOH等。烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。
2．官能团
(1)定义：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。
(2)实例：
物质
CH3Cl
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH3CHO
所含官能团
—Cl
—OH
—NO2
—CHO
官能团的名称
氯原子
羟基
硝基
碳碳双键
醛基
1．下列四种物质：①CH3CH2Cl ②CH2===CH2 ③CH3CH2CH2OH ④，其中属于烃的衍生物的是________(填序号)。
提示 ①③④
2．将下列物质与所含的官能团用短线连接起来。
①CH3CH2CH2Br A硝基
② B碳碳双键
③ C卤素原子
④CH3CH2OH D羟基
提示
二、乙醇
1．乙醇的分子组成和结构
2．乙醇的物理性质
(1)能用分液方法分离酒精和水的混合物(×)
(2)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水(√)
(3)乙醇是一种很好的有机溶剂，能萃取碘水中的碘(×)
3．乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠的反应：
实验操作
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；
②烧杯内壁有水珠产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应生成H2，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
(2)氧化反应：
①燃烧：
化学方程式：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
②催化氧化：
实验操作
实验现象
红色的铜丝变黑色变红色
实验原理
2Cu＋O22CuO(铜丝变黑)
CH3CHO＋H2O＋Cu(铜丝由黑变红)
实验结论
乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③被强氧化剂氧化：
CH3CH2OH乙酸。
4．用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
(1)羟基是乙醇的官能团，决定乙醇的主要化学性质(√)
(2)乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色(√)
(3)乙醇羟基中的氢能被钠置换成H2(√)
(4)乙醇在空气中燃烧，火焰呈现淡蓝色(√)
(5)CH3CH2OH在Ag或Cu作催化剂下被O2氧化成乙酸(×)
(6)医疗上常用体积分数为95%的乙醇溶液作消毒剂(×)
1．请完成关于—OH和OH－的表格填空
羟基
氢氧根离子
电子式
电性
中性
带一个单位负电荷
来源
水分子失去一个氢原子后的剩余部分
水分子失去H＋后的剩余部分
2.钠与乙醇反应置换乙醇中的哪种氢原子？1 mol完全反应生成多少摩尔H2?
提示 羟基上的氢原子 1 mol H2
3．参照乙醇的催化氧化反应，写出CH3CH2CH2OH与O2催化氧化的化学反应方程式。
提示 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
乙醇的结构、性质与键的断裂
(1)乙醇的结构特点
结构式
结构特点
(1)乙醇分子中有C—H、C—C、C—O、O—H 4种键；
(2)官能团为羟基，且羟基氢最活泼；
(3)一定条件下，可断裂其中的一个或几个化学键
(2)乙醇的性质与键的断裂
乙醇的性质
键的断裂
与钠反应
断①键
燃烧
断①②③④⑤键
催化氧化
断①③键
1．(2018·哈尔滨高一测试)下列有关乙醇的物理性质的应用中，不正确的是( )
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C．由于乙醇能与水以任意比互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
答案 A
解析 由于乙醇与水互溶，故不能用分液的方法除去乙醇中的水。
2．可以检验乙醇中是否含有水的试剂是( )
A．无水硫酸铜 B．生石灰
C．金属钠 D．胆矾
答案 A
解析 无水硫酸铜若由白色变为蓝色，则能确定水的存在。
3．(2019·中山期末)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是( )
A．钠块沉在乙醇液面之下
B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
答案 A
解析 钠的密度比乙醇的大，故A正确、C错误；钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化，故B错误；烧杯中无OH－产生，酚酞不变红色，故D错误。
4．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
答案 C
解析 乙醇沸点低，易挥发，可以随呼吸呼出，故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，说明乙醇具有还原性。
5．硬质试管中铜网的质量为m g，将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热，迅速投放到下列溶液中：①澄清石灰水；②盐酸；③乙醇；④稀硝酸。反复几次后，洗涤干燥铜网，再进行称量，则：
(1)质量大于m g的有________。
(2)质量等于m g的有________。
(3)质量小于m g的有________。
答案 (1)① (2)③ (3)②④
解析 Cu―→CuO质量增加，与①不反应，其质量大于m g；与盐酸、稀HNO3反应分别生成CuCl2、Cu(NO3)2，质量减小；在乙醇催化氧化反应中，铜为催化剂，质量不变。
6．某种烃的衍生物分子式为C2H6O，下面是探讨其分子结构的过程，请回答相关问题：
(1)按价键理论，写出C2H6O可能有的结构式(用A、B、C……标明序号)______________ __________________________。
(2)取一定量的C2H6O与足量的金属钾反应，收集产生的气体，当完全反应时，C2H6O与产生的气体物质的量之比为2∶1。
①产生的气体能燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧产物通入无水硫酸铜，固体变蓝色；通入澄清石灰水，不变浑浊，则C2H6O与钾反应产生的气体是________；
②据实验数据，可确定C2H6O的结构式为(写编号)________，推断过程是_______________________________________。
答案 (1) (A) (B)
(2)①H2 ②A n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O分子中只有1个H能被置换，即有1个H与其他5个H的空间位置不同，故A式符合要求
解析 (1)由C2H6的结构式不难推知：C2H6O的可能结构有两种。一种O原子插入C—H键之间，另一种O原子插入C—C键之间。即 (A)和 (B)。
(2)由①可知产生的气体为H2；
②据数据分析不难推出n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O中只有一个H能被置换为H2，而其他5个H则不能。
题组一 烃的衍生物与官能团
1．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是( )
A． B．CH3CH2NO2
C．CH2CHBr D．?CH2—CH2?(聚乙烯)
答案 D
解析 可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl原子取代的产物；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代的产物；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物；只有?CH2—CH2?不属于烃的衍生物。
2．下列物质不含有官能团的是( )
A．CH2===CH2 B．CH3CH2OH
C．CH3CHO D．CH3CH3
答案 D
题组二 乙醇的分子结构
3．下列化学用语正确的是( )
A．乙醇的官能团：—OH
B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
C．乙烯的结构简式：CH2CH2
D．乙烯无官能团
答案 A
4．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( )
A．两个碳原子以单键相连
B．分子里都含6个相同的氢原子
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
答案 B
解析 乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3和CH3CH2OH，所以A、C、D项正确；乙醇分子中的6个H原子可分为三种，所以B项错误。
题组三 乙醇的性质及应用
5．(2019·沈阳高一期末)下列各种混合物，能用分液漏斗分离的是( )
A．水和苯 B．水和乙醇
C．碘和酒精 D．乙醇和汽油
答案 A
解析 苯和水不互溶，能用分液漏斗分离，A正确；乙醇和水能以任意比互溶，不能用分液漏斗分离，B错误；碘易溶于酒精，不能用分液漏斗分离，C错误；乙醇和汽油能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误。
6．(2018·兰州高一期末)下列说法正确的是( )
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，若变蓝则含水 ②除去乙醇中微量的水可加入金属钠，使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③ B．②④ C．①④ D．③④
答案 C
解析 用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；乙醇和水均与金属钠反应生成H2，故②错误；将含水的乙醇直接加热蒸馏，水也会蒸出，所得乙醇不纯，故③错误，④正确。
7．(2018·太原高一检测)可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A．1 mol乙醇燃烧生成3 mol水
B．乙醇可以制饮料
C．1 mol乙醇跟足量的Na反应制得0.5 mol H2
D．1 mol乙醇燃烧生成2 mol CO2
答案 C
解析 若乙醇中的氢原子均是相同的，则1 mol乙醇和金属钠反应，可以生成3 mol氢气，但实际上只能得到0.5 mol氢气，所以选项C是正确的。A、B、D都不能说明。
8．(2019·南京高一检测)如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是( )
A．使紫色石蕊溶液变红 B．与钠反应
C．与水互溶 D．发生氧化反应
答案 A
解析 根据该有机物的比例模型判断该有机物为乙醇。A项，乙醇呈中性，不能使紫色石蕊溶液变红，符合题意；B项，乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，不符合题意；D项，乙醇能发生氧化反应，不符合题意。
9．(2019·许昌一中高二期中)某化学反应过程如图所示，由如图得出的下列判断错误的是( )
A．乙醇发生了还原反应
B．反应中有“红→黑→红”颜色交替变化的现象
C．铜是此反应的催化剂
D．生成物是乙醛
答案 A
解析 乙醇被氧化成乙醛，发生了氧化反应，A错误；在反应中铜(红色)被氧气氧化为氧化铜(黑色)，然后氧化铜又被乙醇还原为铜，因此反应中有“红→黑→红”颜色交替变化的现象，B正确；根据以上分析可判断铜是此反应的催化剂，C正确；根据以上分析可知生成物是乙醛，D正确。
题组四 乙醇与相关物质的综合
10．(2018·东营高一检测)将W1 g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速伸入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥，称得其质量为W2 g。实验时由于所伸入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与铜丝的质量关系正确的是( )
A．NaOH溶液，W1＝W2
B．无水乙醇，W1＝W2
C．NaHSO4溶液，W1＜W2
D．CO，W1＞W2
答案 B
解析 铜丝在空气中加热，转变成氧化铜。A项，氧化铜不与NaOH溶液反应，因为铜丝增加了氧的质量，即W2＞W1，故错误；B项，乙醇与CuO发生反应：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝质量不变，故正确；C项，CuO＋2H＋===Cu2＋＋H2O，铜转变成Cu2＋，质量减少，W1＞W2，故错误；D项，CO＋CuOCu＋CO2，铜丝质量不变，W1＝W2，故错误。
11．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。
乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为( )
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
答案 A
解析 羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1∶∶＝6∶3∶2。
12．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
答案 A
解析 从结构简式看出香叶醇中含“”和“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，“—OH”能发生取代反应，B、C、D均不正确。
13．(2018·烟台高一检测)酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的_____________________________________。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为________________________。
反应类型是____________。
(3)下列属于乙醇的同系物的是________，属于乙醇的同分异构体的是________(填字母)。
A．
B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
D．甲醇
E．CH3—O—CH3
F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①46 g乙醇完全燃烧消耗________ mol氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为_______________。
答案 (1)小 (2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反应 (3)D E
(4)①3 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
解析 (2)乙烯与水发生加成反应，化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
(3)同系物满足的两个条件：结构相似；分子组成上相差n个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物。同分异构体满足的两个条件：分子式相同；不同的立体结构，故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
(4)①乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O，故1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol O2。②乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
14．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如下图所示的多种反应，A、C都是有机物。
写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
答案 ①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ②CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
15．(2018·东莞高一检测)某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：______________
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是________反应(填“吸热”或“放热”)。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同：甲的作用是________；乙的作用是________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________，集气瓶中收集到的主要成分是____________。
答案 (1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气、氧气
解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被还原为红色的Cu，有关的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O。熄灭酒精灯反应仍继续进行，则说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。
(2)常温下乙醇为液体，如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体，所以甲中水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流；而生成的乙醛在高温时为气体，所以乙装置的目的是将乙醛气体冷凝为液体。
(3)经过反应后并冷却，a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水，集气瓶中收集到的是空气中的N2及未完全反应的O2。
第2课时 乙酸
一、乙酸
1．乙酸的分子结构
2．乙酸的物理性质
(1)乙酸俗称醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。
(2)熔点：16.6 ℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
3．乙酸的酸性
(1)乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。
写出乙酸与下列物质反应的离子方程式：
①Na：2Na＋2CH3COOH===2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑。
②NaOH：CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O。
③Na2O：
2CH3COOH＋Na2O===2CH3COO－＋2Na＋＋H2O。
④Na2CO3：
2CH3COOH＋CO===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。
(2)证明乙酸的酸性比碳酸强的方法
(1)乙酸的官能团是羟基(×)
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸(√)
(3)乙酸是一种常见的弱酸，不能用来除去锅垢(以CaCO3为主)(×)
(4)用水可以鉴别乙醇、乙酸和苯(×)
(5)乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸(×)
1．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率由大到小的顺序正确的是( )
①C2H5OH ②水 ③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．③>①>②
答案 C
解析 钠与水反应产生H2的速率比钠与乙醇反应产生H2的速率大；醋酸溶液中氢离子浓度比水中更大，与钠反应产生H2的速率更大。
2．某有机物的结构简式如图所示：
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成________H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为________。
答案 (1)1.5 mol (2)3∶2∶2
解析 (1)金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和2 mol羧基，故1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2，同时消耗3 mol Na，NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应，所以消耗NaOH、NaHCO3的物质的量相同都为2 mol。
乙醇
水
碳酸
乙酸
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
羟基中氢原子的活泼性
二、乙酸的酯化反应
1．实验探究
(1)实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味。
(2)化学方程式：
。
2．酯化反应
(1)概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
(2)反应机理：酸脱羟基醇脱氢。
3．注意事项
仪器
酒精灯
用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
试管
作反应器的大试管倾斜45°角的目的：增大受热面积
导气管
导气管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸
试剂
反应物
先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
催化剂
浓硫酸作催化剂和吸水剂，既加快了反应速率又提高了反应物的转化率
吸收剂
用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反应，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
操作
分离出乙酸乙酯的方法是分液
(1)通过实验探究中的实验现象，可以分析出乙酸乙酯是无色、密度比水小、难溶于水的油状液体(√)
(2)制取乙酸乙酯时，加热的目的：只是加快反应速率(×)
(3)制取乙酸乙酯时，先加入乙酸和浓硫酸，再加入乙醇(×)
(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应(×)
(5)乙酸与乙醇发生酯化反应中，乙酸表现出酸的通性(×)
(6)乙醇和乙酸都能发生取代反应(√)
1．写出CH3COOH与CH3CH218OH反应生成乙酸乙酯和水的化学方程式？反应结束后18O原子存在于哪些分子中？
提示 CH3COOH＋CH3CH218OH ＋H2O,18O原子存在于乙醇和乙酸乙酯中。
2．某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按如图连接好装置并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
回答问题：
(1)装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。
(2)步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查____________________________________。
(3)反应中浓硫酸的作用是________________。
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母)。
a．中和乙酸并吸收乙醇
b．中和乙酸和乙醇
c．减少乙酸乙酯的溶解
d．加速酯的生成，提高其产率
(5)步骤③所观察到的现象是__________________________________________；
从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是______________________________________。
答案 (1)防止倒吸 (2)装置的气密性 (3)催化剂、吸水剂 (4)ac (5)试管乙中的液体分成上下两层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅 分液
解析 (1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。
(2)因为产生蒸气，因此加药品前，要检验装置的气密性。
(3)浓硫酸作催化剂和吸水剂。
(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸钠反应，因此碳酸钠溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即选项a、c正确。
(5)乙酸乙酯是不溶于水的液体，且密度小于水，现象：试管乙中出现液体分层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅；采用分液的方法进行分离。
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，反应限度较小。由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。
1．如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )
A．分子式是C3H6O2 B．不能和NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应 D．能使紫色石蕊溶液变红
答案 B
解析 该有机物的结构简式为，能和NaOH溶液反应。
2．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的
答案 C
解析 酒的主要成分是乙醇，食醋的主要成分是乙酸，A项正确；乙醇、乙酸在常温下都是液体，而C2H6和C2H4在常温下为气体，B项正确；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成CO2和H2O，C项错误；酯化反应是可逆反应，D项正确。
3．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A．2 mol、2 mol B．3 mol、4 mol
C．4 mol、3 mol D．4 mol、4 mol
答案 C
解析 由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能和NaOH溶液反应，故消耗NaOH的物质的量最多为3 mol，C项正确。
4．将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
答案 A
解析 CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH218OH＋CH3COOH＋H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1 mol CH3CH218OH参加反应，生成酯的物质的量为0＜n(酯)＜1 mol，即质量关系为0＜m(酯)＜90 g。
5．(2019·佛山高一检测)我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C6H14O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜催化下可以与氧气发生反应
D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
答案 C
解析 A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基，其分子式为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，能发生取代反应，错误；C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确；D项，1 mol 该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 mol氢气，错误。
6．分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→迅速产生气泡；
②A＋CH3CH2OH有香味的物质。
(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是___________________(填字母)。
A．一定含有—OH B．一定含有—COOH
C．有机化合物A为乙醇 D．有机化合物A为乙酸
(2)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为______________________。
(4)有机化合物B的分子式为C2H4O3，与Na反应迅速产生H2，且1 mol B与足量Na反应放出1 mol H2，则B的结构简式为____________________________________________。
答案 (1)BD
(2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
(3)CH3COOCH2CH3 (4)HO—CH2—COOH
解析 (1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与Na反应迅速，则含有—COOH，且产生的H2与消耗B的物质的量之比为1∶1，根据分子式，则必含—OH，B的结构简式为HOCH2COOH。
题组一 乙酸的结构与酸性
1．(2018·合肥一中高一段考)乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是( )
A．乙酸的官能团为—OH
B．乙酸的酸性比碳酸弱
C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气
D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝
答案 C
解析 乙酸的官能团为—COOH，A错误；乙酸的酸性比碳酸强，B错误；乙酸具有酸的通性，与钠反应产生氢气，C正确；乙酸能使紫色石蕊溶液变红，D错误。
2．(2018·大连高一检测)下列关于乙酸的说法中不正确的是( )
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
C．乙酸是一种重要的有机酸，是有强烈刺激性气味的液体
D．乙酸分子中有四个氢原子，所以不是一元酸
答案 D
解析 乙酸是具有刺激性气味的液体；尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：CH3COOH??CH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸。
3．如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )
A．能与氢氧化钠反应
B．能与稀硫酸反应
C．能发生酯化反应
D．能使紫色石蕊溶液变红
答案 B
解析 乙酸(CH3COOH)显酸性，能使紫色石蕊溶液变红色，能与NaOH反应，能发生酯化反应，但与稀硫酸不反应。
4．下列物质既能与乙酸反应又能和乙醇反应的是( )
A．NaOH B．CaO
C． D．NaHCO3
答案 C
5．若将转化为，可使用的试剂是( )
A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3
答案 A
解析 —COOH和—OH均可与Na发生置换反应，可实现转化；—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。
6．有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是( )
A．M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
B．M与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1
C．M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
D．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
答案 C
解析 1 mol M与Na完全反应时—COOH、—OH各消耗1 mol Na，A项正确；1 mol —COOH只与1 mol NaHCO3反应，故B项正确；1 mol —COOH消耗1 mol OH－，—OH不与OH－反应，C项错误；M中既含有—COOH，又含有—OH，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，D项正确。
题组二 酯化反应及其实验
7．(2019·三门峡高一期末)实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述，不正确的是( )
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊层为三层环，由上而下是蓝、紫、红
答案 D
解析 A项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制备的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，不符合题意；B项，制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，不符合题意；C项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，不符合题意；D项，紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，符合题意。
8．用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是( )
A．18O存在于乙酸乙酯中
B．18O存在于水中
C．此反应属于取代反应
D．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为90
答案 B
解析 酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，根据这一实质可写出该反应的化学方程式为CH3CH218OH＋CH3COOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O，由此可知，18O存在于乙酸乙酯中，生成的乙酸乙酯的相对分子质量为90，水中不存在18O，故A、D正确，B错误；酯化反应属于取代反应，C正确。
9．已知某药物具有抗痉挛作用，制备该药物其中一步反应为
＋b＋H2O
a c
下列说法不正确的是( )
A．a中参加反应的官能团是羧基
B．生活中b可作燃料和溶剂
C．c极易溶于水
D．该反应类型为取代反应
答案 C
解析 由a、c的结构简式可知a含有羧基，c含有酯基，a、b发生酯化反应生成c，b为乙醇。a与b反应生成的c含有酯基，则a中参加反应的官能团是羧基，A项正确；b为乙醇，可作燃料和溶剂，B项正确；c含有酯基，不溶于水，C项错误；反应类型为酯化反应，也为取代反应，D项正确。
题组三 多官能团性质的判断
10．(2019·广州高一下期中)某有机物M的结构简式为CH3CH===CHCH2COOH，下列有关说法正确的是( )
A．能与乙醇发生酯化反应
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D．1 mol M与足量Na完全反应能生成1 mol H2
答案 A
解析 有机物分子中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，A正确；有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，B错误；有机物分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；1 mol M与足量Na完全反应能生成0.5 mol H2，D错误。
11．(2018·天津高一检测)巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有如下试剂：①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是( )
A．只有②④⑤ B．只有①③④
C．只有①②③⑤ D．①②③④⑤
答案 D
解析 巴豆酸中含有碳碳双键和羧基，碳碳双键能和HCl、溴水发生加成反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，羧基能和纯碱、乙醇发生反应，故选项D正确。
12．(2019·太原高一期末)某有机化合物的结构简式如图所示。有关该化合物的叙述不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C11H12O2
B．1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应
C．该有机物在一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应
D．该有机物与钠反应不如水与钠反应剧烈
答案 D
解析 A项，根据有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C11H12O2，不符合题意；B项，分子中含有苯环和碳碳双键，1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应，不符合题意；C项，该有机物含有苯环、碳碳双键和羧基，在一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应，不符合题意；D项，羧基与钠反应比水与钠反应剧烈，符合题意。
13．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是________、________。
(2)苹果醋的分子式为________。
(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。
(4)苹果醋可能发生的反应是________(填字母)。
A．与NaOH溶液反应
B．与紫色石蕊溶液作用
C．与乙酸在一定条件下酯化
D．与乙醇在一定条件下酯化
答案 (1)羟基 羧基 (2)C4H6O5 (3)33.6
(4)ABCD
解析 1个苹果醋分子中含有2个—COOH和1个—OH，都可以与金属钠反应产生H2，故
1 mol苹果醋与足量金属钠反应可产生H2 1.5 mol。
14．烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示：
(1)写出决定B、D性质的重要原子团的名称：
B________、D________。
(2)A的结构式为____________。
(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
①______________________________________________，反应类型：__________；
②______________________________________________，反应类型：__________。
(4)实验室怎样区分B和D？_______________________________________________。
答案 (1)羟基 羧基 (2)
(3)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应 ②CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应) (4)分别取少量待测液于试管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理均可)
解析 衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。
15．如图，在左试管中先加入2 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入3 mL浓硫酸，再加入2 mL乙酸，充分摇匀。在右试管中加入5 mL饱和Na2CO3溶液。按图连接好装置，用酒精灯对左试管小火加热3～5 min后，改用大火加热，当观察到右试管中有明显现象时停止实验。
(1)写出左试管中主要反应的化学方程式：____________________________________。
(2)加入浓硫酸的作用：_____________________________________。
(3)反应开始时用酒精灯对左试管小火加热的原因是______________________________(已知乙酸乙酯的沸点为77 ℃；乙醇的沸点为78.5 ℃；乙酸的沸点为117.9 ℃)；后改用大火加热的目的是___________________________________________________________。
(4)分离右试管中所得乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液的操作为________(只填名称)，所需主要仪器为__________。
答案 (1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
(2)催化剂、吸水剂
(3)加快反应速率，同时又防止反应物未来得及反应而挥发损失 蒸出生成的乙酸乙酯，使可逆反应向右进行
(4)分液 分液漏斗
