微专题(七) 有机物的分离和提纯
1．用水和分液漏斗能将下列物质分离的一组是( )
A．乙酸和乙醇 B．乙酸乙酯和乙醇
C．苯和乙酸乙酯 D．三氯甲烷和四氯化碳
答案 B
解析 A项乙酸和乙醇均易溶于水，加水无法分液分开；B项乙酸乙酯难溶于水，乙醇易溶于水，加水分液能分开；C项苯和乙酸乙酯、D项三氯甲烷和四氯化碳都难溶于水，加水无法分液分离。
2．下列操作中错误的是( )
A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯
B．鉴别乙醇和乙酸：用紫色石蕊溶液，然后观察颜色变化
C．除去溴苯中溶解的溴：加入NaOH溶液后，振荡、静置、分液
D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置、分层后，取出有机层再分离
答案 A
解析 A项会引入新的杂质乙醇，正确的做法是加入饱和Na2CO3溶液，振荡、静置、分液。
3．(2019·扬州高一检测)下列说法不正确的是( )
A．用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯
B．乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
D．邻二甲苯仅有一种立体结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
答案 B
解析 A项，乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，而甲烷不能，则利用溴的四氯化碳溶液洗气可除去甲烷中的乙烯，正确；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；C项，苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高，正确；D项，邻二甲苯仅有一种立体结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构，正确。
4．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项
不纯物
除杂试剂
分离方法
A
CH4(C2H4)
酸性KMnO4溶液
洗气
B
苯(Br2)
NaOH溶液
过滤
C
C2H5OH(H2O)
新制生石灰
蒸馏
D
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
蒸馏
答案 C
解析 A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。
有机物的分离提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。
5．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏、②过滤、③分液
B．①分液、②蒸馏、③蒸馏
C．①蒸馏、②分液、③分液
D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
答案 B
解析 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离三者；然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。
物质的除杂和分离是中学化学学习中的重点和难点，也是考试中的热点，平时学习过程要注重归纳总结。物质分离有如下几种情况：
分离方法
适用范围
应用举例
过滤
固体与液体混合物
粗盐的提纯
蒸发结晶
把可溶性固体溶质从溶液中分离
从食盐中提取NaCl
蒸馏
①难挥发的固体杂质在液体中形成的混合物
②互溶液体沸点有明显差异
蒸馏水、无水乙醇的制备、石油的分馏、CCl4(沸点76.75 ℃)和甲苯(沸点110.6 ℃)混合物的分离
分液
两种互不相溶的液体混合物
油和水的分离
萃取
溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同
利用CCl4从溴水中萃取溴
微专题(五) 多官能团有机物性质的分析
1．(2019·衡阳校级模拟考试)某有机物的结构简式为CH2OH(CHOH)4CH2CH===CH2，其对应的性质不正确的是( )
A．与钠反应放出氢气
B．1 mol该有机物最多可与5 mol乙酸发生酯化反应
C．能发生加成反应
D．可与纯碱溶液反应产生气泡
答案 D
解析 本题的疑难点是不能判断出有机物分子中含有的官能团并理解官能团的性质。该有机物含有羟基，故能与钠反应放出氢气，与乙酸发生酯化反应；该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应；该有机物中无羧基，所以不能与Na2CO3反应。
2．(2018·泰安一中高一检测)某有机物的结构简式如下图，该物质不应有的化学性质是( )
①可燃烧；②可与溴加成；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④可与NaHCO3溶液反应；⑤可与NaOH溶液反应；⑥1 mol该有机物与Na反应生成2 mol H2
A．①③ B．②⑥ C．④⑤ D．⑥
答案 D
解析 该有机物可燃烧，含有碳碳双键可与Br2加成，可使酸性KMnO4溶液褪色，含有—COOH可与NaHCO3、NaOH反应。1 mol该有机物含1 mol —COOH和1 mol —OH，与钠反应生成1 mol H2。
3．某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2
B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2
C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有—CHO的有机物
答案 C
解析 A项，金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和2 mol羧基，故1 mol该有机物与过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2，正确；B项，NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应，正确；C项，该有机物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，错误；D项，该有机物中含有—CH2OH，可以被氧化为—CHO，正确。
4．(2019·南平高一质检)安息香酸()和山梨酸(CH3CH===CH—CH===CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是( )
A．通常情况下，都能使溴水褪色
B．1 mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1 mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等
答案 C
解析 A项，不能使溴水褪色；B项，消耗3 mol H2，山梨酸消耗2 mol H2；D项，二者都含一个—COOH，消耗NaOH的量相等。
5．(2018·南昌一中高一期末)异丁香酚可作为合成香料的原料，其结构简式如下图所示。下列有关叙述正确的是( )
A．异丁香酚属于芳香族化合物，分子式为C10H14O2
B．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol该物质与足量H2发生加成反应，最多可消耗1 mol H2
D．分子中所有原子有可能在同一平面上
答案 B
6．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
答案 C
解析 分子式应为C7H10O5，A项错误；该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，C项正确；在水溶液中羧基能电离出H＋，而羟基不能电离出H＋，D项错误。
常见有机物的化学性质
物质
特性或特征反应
甲烷(CH4)
氧化：燃烧，不能使KMnO4(H＋)褪色
取代：与Cl2(光照)反应
乙烯(C2H4)
氧化：燃烧，能使KMnO4(H＋)褪色
加成：使溴水或Br2的CCl4溶液褪色
苯(C6H6)
氧化：燃烧，不能使KMnO4(H＋)褪色
取代：与液溴在催化剂下反应；与浓HNO3在浓H2SO4催化下反应
加成：与H2在催化剂下反应
乙醇(C2H5OH)
置换：与Na反应
氧化：①燃烧；②与O2催化氧化反应；③与KMnO4(H＋)或K2Cr2O7(H＋)反应
乙酸(CH3COOH)
酸性：使紫色石蕊溶液或pH试纸变红
酯化：与乙醇反应
葡萄糖(C6H12O6)
与银氨溶液反应，析出单质银
与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀
淀粉
遇碘水显蓝色
蛋白质
遇浓硝酸变黄色
灼烧有烧焦羽毛的气味
微专题(六) 有机物的检验与鉴别
检验和鉴别有机物的常用方法
1．水溶性应用
2．密度应用
3．燃烧性质应用
4．官能团的性质应用
具体的试剂与方法、现象如下表：
物质
试剂与方法
现象
烯烃、炔烃
溴水(或溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液
褪色
醇
钠
产生气体
醛(葡萄糖、麦芽糖等还原性糖)
银氨溶液、加热或新制氢氧化铜悬浊液、加热
产生银镜或产生砖红色沉淀
羧酸
紫色石蕊溶液或碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液
变红或产生气体
酯
氢氧化钠溶液(滴有酚酞)、加热
溶液红色变浅或褪色，不分层
淀粉
碘水
变蓝色
蛋白质
浓硝酸或灼烧
变黄色或产生烧焦羽毛的气味
1．下列实验方案不合理的是( )
A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液
D．鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中
答案 A
解析 鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制Cu(OH)2悬浊液，A项错误。
2．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是( )
A．金属钠 B．溴水
C．碳酸钠溶液 D．酚酞溶液
答案 C
解析 所加试剂及各物质所产生的现象如下表所示：
乙酸
乙醇
苯
氢氧化钡溶液
金属钠
产生无色气泡
产生无色气泡
无明显现象
产生无色气泡
溴水
不分层
不分层
分层，上层为橙色
溴水褪色
碳酸钠溶液
产生无色气泡
不分层
分层
产生白色沉淀
酚酞溶液
无色，不分层
无色，不分层
分层
变红
通过比较，可得出当加入碳酸钠溶液时，现象各不相同，符合题意。
3．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象与结论均正确的是( )
选项
有机物
鉴别所用试剂
现象与结论
A
葡萄糖与果糖
钠
有气体放出的是葡萄糖
B
蔗糖与蛋白质
溴水
褪色的是蔗糖
C
油脂与蛋白质
浓硝酸
变蓝的是蛋白质
D
淀粉与蛋白质
碘水
变蓝的是淀粉
答案 D
解析 葡萄糖与果糖都含有羟基，都能与钠反应放出气体，不能用钠鉴别二者，A错误；蔗糖不能使溴水褪色，B错误；蛋白质遇浓硝酸变黄色，不是变蓝，C错误；淀粉遇碘变蓝，蛋白质遇碘不变色，D正确。
4．只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液，这种试剂是( )
A．NaOH溶液 B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．碘水 D．Na2CO3溶液
答案 B
解析 乙酸能与新制Cu(OH)2悬浊液反应使蓝色絮状沉淀溶解，生成蓝色溶液；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液混合并加热，能生成砖红色沉淀；淀粉不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别三者。
用一种试剂鉴别不同的物质时，不是和每种被鉴别试剂发生反应，而是要产生不同的现象，例如分层、相溶；分层是在上层还是下层等。
5．(2018·长沙高一检测)下列说法正确的是( )
A．酯类物质不能使溴水褪色
B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯
C．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
D．与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀的一定是醛类物质
答案 B
解析 酯类物质的烃基中若含有碳碳不饱和键，则可以使溴水褪色，A项错误；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能，B项正确；蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反应，在用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时，先要用NaOH溶液中和H2SO4，待溶液呈碱性后，再进行检验，C项错误；含有甲酸酯基的物质也能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，D项错误。
微专题(四) 烃的氯代物同分异构体数目判断
一、烃的一氯代物同分异构体数目的判断
1．四联苯()的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
2．(2019·成都高一期末)下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物种类最多是( )
A．
B．
C．CH3CH2CH2CH3
D．
答案 B
解析 根据等效氢法分析可知，A有1种，B有3种，C有2种，D有2种。
3．(2019·山西太原中学高一下期末)有机物乙苯()的一溴代物有( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
答案 A
解析 乙苯中共有5种不同化学环境的H原子(乙基上有2种，苯环上在乙基的邻、间、对位上各有1种，共5种)，因此它的一溴代物有5种，A正确。
4．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代物，此烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析 (CH3)2CHCH2CH2CH3中H原子有5种，则一氯代物有5种，A项错误；(CH3CH2)2CHCH3中H原子有4种，则一氯代物有4种，B项错误；(CH3)2CHCH(CH3)2中H原子有2种，则一氯代物有2种，C项错误；(CH3)3CCH2CH3中H原子有3种，则一氯代物有3种，D项正确。
5．某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是( )
A．CH4 B．C3H8
C．C4H10 D．C5H12
答案 C
解析 A、B项，没有同分异构体；C项，C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种结构，其分子中均有2种等效氢原子，即一氯代物都有2种；D项，C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、和3种结构，其分子中分别有3种、4种和1种等效氢原子，即一氯代物分别有3种、4种和1种。
若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(1)同一碳原子上的氢为等效氢。
(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
二、烃的二氯代物同分异构体数目的判断
1．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的二氯代物最多有3种的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
答案 B
解析 B项中两个氯原子可取代同一个甲基上的H，也可以取代两个甲基上的H，还可以一个取代甲基上的H，一个取代上的H。
2．(2018·南昌高一检测)分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 分子式为C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl，共4种。
3．分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
答案 C
解析 丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构，先固定一个氯原子的取代位置，则另一个氯原子的位置如下所示：、、，共9种结构。
4．在光照条件下，分子式为C5H12的烷烃与氯气发生取代反应，生成物中含有两个氯原子且氯原子位于相邻碳原子上的结构最多有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 分子式为C5H12的烷烃有3种同分异构体，符合条件的正戊烷的二氯代物有2种，符合条件的异戊烷的二氯代物有3种，没有符合条件的新戊烷的二氯代物，故符合条件的物质最多有5种。
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子，以确定同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否出现重复的情况。
