人教版选修5课件 第2章 第3节 卤代烃（27张）
文档属性
| 名称 | 人教版选修5课件 第2章 第3节 卤代烃（27张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 466.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-02-23 16:12:55 | ||
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文档简介
课件27张PPT。第三节 卤代烃一、溴乙烷1．分子结构CH3CH2Br____________________2.物理性质液体大难易 3.化学性质
(1)水解反应
实验操作续表分层浅黄色碱(2)消去反应脱去一个或不饱和键 ①有机化合物在一定条件下，从一个分子中__________
_____________(如 H2O、HX 等)，而生成含_____________的化
合物的反应，叫做消去反应。
②溴乙烷在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为几个小分子_____________________________________________。二、卤代烃1．概念烃氢原子 ______分子中的___________被___________取代后所生成
的化合物叫做卤代烃。2．分类氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃 (1) 根据分子里卤素原子种类不同，分为___________ 、
___________、___________、___________。
(2)根据___________________，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据_________不同，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
卤素原子个数烃基卤素原子三、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
1．氟氯烃破坏臭氧层的原理
(1)氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 Cl 原子。
(2)Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl·＋O3→ClO·＋O2，ClO·＋O·→Cl·＋O2总的反应式： 实际上 Cl 原子起了________作用。
2．臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏，会使更多的__________照射到地面，从而
危害地球上的生物。催化紫外线卤代烃的性质及卤原子的检验1．物理通性(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)熔沸点：互为同系物的卤代烃，如一氟代烷的熔沸点变
化规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点也增大(沸点和熔点
大于相应的烃)。(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)密度：除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 2．化学通性
卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件
下能与 NaOH 的水溶液、NaOH 的醇溶液发生取代反应和消去
反应。
(1)水解反应(2)消去反应
3．卤代烃中卤原子的检验方法注意：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X－，不能用AgNO3 溶液直接检验卤素的存在。 (2) 检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用 稀
HNO3 酸化，因为水解为碱性环境，而在碱性环境下不能用
AgNO3 来检验卤离子。 消去反应
1．消去反应的概念及特点
(1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一
个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成不饱和化合物的反应。(2)特点：有 CC 或 C≡C 生成。 2．消去反应的条件
消去反应要在两个碳原子上同时断键，卤代烃发生消去反
应时，C－X 键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂。因此，其邻碳原子上若无 H，则不能发生C－H，即
消去反应。 (1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、
CH2Cl2。
(2)与 X 原子相连碳的邻位碳原子上无 H 原子，不能发生消
去反应。如：
(3)不对称卤代烃的消去可能有多种。如：
发生消去反应的方式有两种，得到的烯烃有两种，即CH3CHCHCH3 和 CH3CH2CHCH2。3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较续表卤代烃的性质)。【例 1】(双选)下列说法中，正确的是(
A．所有的卤代烃都不溶于水
B．所有的卤代烃都能发生取代反应
C．所有的卤代烃都能发生消去反应
D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小 【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机
溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定
能发生消去反应，如 CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl 就不能发生消去
反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水
大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如 CCl4 的密度就比水的
大。【答案】AB 1．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二
氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒。有关二氯甲烷的说法正确的是()。CA．含有非极性共价键
B．是非极性分子
C．只有一种结构
D．分子呈正四面体型2．异丁烷的一氯代物有两种同分异构体，关于这两种一氯代烷的说法正确的是()。A．都不溶于水ACB．加入到 AgNO3 溶液中，都有白色沉淀生成
C．分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热，得到的产物相同
D．分别在 NaOH 的水溶液中加热，得到的产物相同 卤代烃中卤素原子的检验
【例 2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()。②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ①加 AgNO3 溶液
⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③ 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不
能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，
应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显到 AgOH 白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变
为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。【答案】C3．下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中，有沉淀生成的是()。DA．氯酸钾溶液
B．溴乙烷
C．氯仿(三氯甲烷)
D．溴乙烷和碱液共热后的溶液 卤代烃的消去反应和水解反应
【例 3】由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇经过下列哪几步反应()。A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去【答案】B4．在卤代烃 R—CH2—CH2—X 中化学键如图 2－3－1 所示，则下列说法正确的是()。 图 2－3－1
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析：卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①；卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③。答案：C)。5．(2011 年广东佛山质检)下列说法不正确的是(
A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃
B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出
C．苯能与溴在一定条件下发生取代反应
D．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖
解析：聚乙烯的碳原子已达到饱和。A
(1)水解反应
实验操作续表分层浅黄色碱(2)消去反应脱去一个或不饱和键 ①有机化合物在一定条件下，从一个分子中__________
_____________(如 H2O、HX 等)，而生成含_____________的化
合物的反应，叫做消去反应。
②溴乙烷在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为几个小分子_____________________________________________。二、卤代烃1．概念烃氢原子 ______分子中的___________被___________取代后所生成
的化合物叫做卤代烃。2．分类氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃 (1) 根据分子里卤素原子种类不同，分为___________ 、
___________、___________、___________。
(2)根据___________________，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据_________不同，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
卤素原子个数烃基卤素原子三、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
1．氟氯烃破坏臭氧层的原理
(1)氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 Cl 原子。
(2)Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl·＋O3→ClO·＋O2，ClO·＋O·→Cl·＋O2总的反应式： 实际上 Cl 原子起了________作用。
2．臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏，会使更多的__________照射到地面，从而
危害地球上的生物。催化紫外线卤代烃的性质及卤原子的检验1．物理通性(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)熔沸点：互为同系物的卤代烃，如一氟代烷的熔沸点变
化规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点也增大(沸点和熔点
大于相应的烃)。(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)密度：除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 2．化学通性
卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件
下能与 NaOH 的水溶液、NaOH 的醇溶液发生取代反应和消去
反应。
(1)水解反应(2)消去反应
3．卤代烃中卤原子的检验方法注意：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X－，不能用AgNO3 溶液直接检验卤素的存在。 (2) 检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用 稀
HNO3 酸化，因为水解为碱性环境，而在碱性环境下不能用
AgNO3 来检验卤离子。 消去反应
1．消去反应的概念及特点
(1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一
个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成不饱和化合物的反应。(2)特点：有 CC 或 C≡C 生成。 2．消去反应的条件
消去反应要在两个碳原子上同时断键，卤代烃发生消去反
应时，C－X 键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂。因此，其邻碳原子上若无 H，则不能发生C－H，即
消去反应。 (1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、
CH2Cl2。
(2)与 X 原子相连碳的邻位碳原子上无 H 原子，不能发生消
去反应。如：
(3)不对称卤代烃的消去可能有多种。如：
发生消去反应的方式有两种，得到的烯烃有两种，即CH3CHCHCH3 和 CH3CH2CHCH2。3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较续表卤代烃的性质)。【例 1】(双选)下列说法中，正确的是(
A．所有的卤代烃都不溶于水
B．所有的卤代烃都能发生取代反应
C．所有的卤代烃都能发生消去反应
D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小 【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机
溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定
能发生消去反应，如 CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl 就不能发生消去
反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水
大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如 CCl4 的密度就比水的
大。【答案】AB 1．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二
氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒。有关二氯甲烷的说法正确的是()。CA．含有非极性共价键
B．是非极性分子
C．只有一种结构
D．分子呈正四面体型2．异丁烷的一氯代物有两种同分异构体，关于这两种一氯代烷的说法正确的是()。A．都不溶于水ACB．加入到 AgNO3 溶液中，都有白色沉淀生成
C．分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热，得到的产物相同
D．分别在 NaOH 的水溶液中加热，得到的产物相同 卤代烃中卤素原子的检验
【例 2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()。②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ①加 AgNO3 溶液
⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③ 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不
能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，
应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显到 AgOH 白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变
为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。【答案】C3．下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中，有沉淀生成的是()。DA．氯酸钾溶液
B．溴乙烷
C．氯仿(三氯甲烷)
D．溴乙烷和碱液共热后的溶液 卤代烃的消去反应和水解反应
【例 3】由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇经过下列哪几步反应()。A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去【答案】B4．在卤代烃 R—CH2—CH2—X 中化学键如图 2－3－1 所示，则下列说法正确的是()。 图 2－3－1
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析：卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①；卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③。答案：C)。5．(2011 年广东佛山质检)下列说法不正确的是(
A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃
B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出
C．苯能与溴在一定条件下发生取代反应
D．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖
解析：聚乙烯的碳原子已达到饱和。A