课件25张PPT。第 2 课时酚一、苯酚的结构和性质1.定义苯环(1)酚:羟基与_____直接连接的有机化合物称为酚。如:
(2)苯酚:苯分子里只有一个________被_____取代所得的生成物是最简单的酚。羟基氢原子2.苯酚的分子结构C6H6O(1)分子式:_________。
(2)结构式:。或__________。(3)结构简式:C6H5OH、___________
(4)官能团:(酚)羟基(—OH)。_______________3.苯酚的物理性质有特殊无能小有腐蚀4.苯酚的化学性质(1)弱酸性石炭酸弱酸①苯酚俗称______,苯酚的羟基能发生微弱的电离,所以。苯酚显____性,其电离方程式为
②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为
。_____________________________________________________________________ ③向苯酚钠溶液中通入 CO2,反应的方程式为
。由此可判断酸性强
弱:碳酸__苯酚。(2)取代反应有白色沉淀产生 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水,生成
2,4,6-三溴苯酚,现象:____________________,反应方程式为
___________________________________________________________________>。 由于此反应很灵敏,且现象明显,常用于苯酚的定性检验
和定量测定。
(3)氧化反应
①苯酚易被空气中的氧气氧化,露置在空气中会因少量被氧化而显________。
②可以燃烧。
(4)显色反应
紫 苯酚遇 FeCl3 溶液显___色,这个反应可用于鉴别和检验苯
酚。粉红色二、苯酚的用途酚醛树脂 苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造_________(俗
称电木)等,还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和
炼焦工业的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
苯酚的稀溶液可直接用作_________,如日常所用的药皂中掺入了少量的苯酚。杀菌消毒苯酚的化学性质具有相同官能团的物质的性质比较1.乙醇与苯酚的性质比较续表均可和金属钠反应放出氢气:CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚:羟基上的氢原子可微弱电离,显弱酸性:2.苯、甲苯、苯酚的比较醇与酚的区别 【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连,这样的化
合物都属于酚,而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连,这样的
化合物不属于酚,属于芳香醇。同时在酚中,可以含多个羟基
或多个苯环,苯环上除羟基外,还可连其他的基团。因此上述
几种物质中,除 A 不属于酚外,其余几种物质都属于酚。【答案】A( )。A
解析:同系物必须结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团。A 中虽然组成上是差 1 个CH2,但结构不相似,前者属于酚,后者属于醇。C.CH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3
D.CH3C≡CH 与 CH≡CCH2CH3苯酚的酸性【例 2】下列离子方程式正确的是()。CO2的离子方程式为:NH3·H2O+CO2 NH+4HCO-3,故D→ 【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体,无论 CO2 过量与否,
生成物都是 NaHCO3,故 A 不正确;苯酚的酸性小于 H2CO3,
故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为:C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa
+NaHCO3 ,B 不正确 ;CH3COOH 是弱酸,离子方程式中
CH3COOH 应保留化学式,故 C 不正确;在稀氨水中通入过量正确。【答案】D(2)相同浓度下酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO-3。(1)苯酚的酸性比碳酸弱,在水中电离程度很小,不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。①苯酚能与碳酸钠溶液反应:②向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体,无论 CO2 过量还是不足,生成物都是 NaHCO3,不能生成 Na2CO3。2.为了确定 CH3COOH、及 H2CO3 的酸性强弱,有人设计了如图 3-1-3 所示的装置进行实验:
图 3-1-3 (1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体,则 A 中发生反
应的离子方程式为______________________________________
______________。
(2)装置 B 中盛放的试剂是__________________,它的作用是___________________________。除去 CO2 中混有的 CH3COOH(3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是___________。
饱和 NaHCO3 溶液溶液变浑浊 酚的结构及性质
【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式
A.1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应
B.1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 【解析】由胡椒粉的结构可以得出:苯环能与 3 mol H2 发
生加成,碳碳双键也能与 1 mol H2 加成,总计 4 mol H2,故 A
正确;Br2 与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2,而与苯酚中
羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2,总
计 3 mol Br2 发生反应,故 B 不正确;胡椒粉分子中有酚羟基,
故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物,故 C 正确;羟基
是亲水基团,烃基是憎水基团,胡椒粉分子结构中烃基比苯酚
分子中烃基大,故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶
解度,故 D 正确。【答案】B3.(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂,其结构式为)。 。它可能具有的化学性质是(
A.不与烧碱溶液反应
B.能与溴水发生取代反应
C.不能被氧化
D.遇 FeCl3 溶液呈现紫色BD 4.香兰素是重要的香料之一,
它可由丁香酚经多步反应合成(如图 3-1-4 所示)。有关上述两种化合物的说法正确的是()。A.常温下,1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应
B.丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应
C.1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应
D.香兰素分子中至少有 12 个原子共平面解析:处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代反应,中含有一个碳碳双键,所以 1 mol 丁香酚可与 2 mol Br2 发生反应;选项 B 中丁香酚中含有酚羟基,能
与 FeCl3 发生显色反应;选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O,
所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应;选项 D 中和苯
环相连接的原子均在同一平面上,所以香兰素分子中至少有 12
个原子共平面。
答案:D