人教版选修5课件 第3章 第3节 羧酸 酯 第2课时 酯(25张)

课件25张PPT。第 2 课时酯一、酯的组成结构1．定义—OH—OR′酯是羧酸分子羧基中的______被_______取代后的产物。2．官能团酯基酯的官能团为_____：—COO—或。3．通式酯的一般通式为 RCOOR′或___________。R 是任意的烃基或氢原子，而 R′是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。 由
此可以看出，R 和 R′可以相同，也可以不同。
4．羧酸酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某
酸某酯。如 CH3COOC2H5 称为________。乙酸乙酯二、酯的性质
1．物理性质
(1)气味：低级酯是具有芳香气味。(2)状态：低级酯通常为_____。液体(3)密度和溶解性：密度比水___；___溶于水，___溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。小难易2．化学性质——水解反应
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于_____反应。取代(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。
如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：____________＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 (2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反
应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。
如 乙 酸 乙 酯 与 NaOH 溶 液 共 热 的 反 应 方 程 式 ：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 三、酯的存在和用途
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。CH3COOC2H5___________________________________________________________________酯化反应原理1．羧酸酯化反应历程2．酯化反应规律——“酸脱羟基，醇脱氢” 有机酸脱羟基，即羧基中的 C—O 键断裂；醇脱氢，即羟
基中的 O—H 键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成
水，其余部分结合成酯。3．酯化反应特点 酯化反应属于可逆反应，加浓 H2SO4 有利于反应向酯化反
应的方向进行；酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里
的羟基被烷氧基(—OR)取代。酯化反应实验1．乙酸与乙醇的酯化反应实验
(1)实验步骤 在一支试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2
mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸。按图 3－3－2 所示，连接好装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管 3～5 min，产生的蒸气经导管通
到饱和碳酸钠溶液的液面上。图 3－3－2(2)实验现象及结论 碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻
到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生
反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质——乙酸乙酯。2．生成乙酸乙酯的特点(1)反应很慢，即反应速度率很小。(2)反应是可逆的，即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分乙酸乙酯发生水解，生成乙酸和乙醇。3．生成乙酸乙酯的条件及其意义 (1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸
乙酯挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率。4．实验室制乙酸乙酯的注意事项(1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。
(2)加热要先小火加热，后大火加热。(3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。(4)用饱和 Na2CO3 溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。甲酸酯的特性 由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯
具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生
醛基的银镜反应、与新制 Cu(OH)2 反应和加成反应。 酯的结构和性质
【例 1】(2009 年全国理综Ⅱ)
与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为()。AA．5 molB．4 molC．3 molD．2 mol 【解析】该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该
有机物的酯基在 NaOH 溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成
的酚还要继续消耗 NaOH，故需要 5 mol NaOH。1．中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌作用，M 的结构如图 3－3－3 所示。下列叙述正确的是( )。 图 3－3－3
A．M 的相对分子质量是 180
B．1 mol M 最多能与 2 mol Br2 发生反应
C．M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的
化学式为 C9H4O5Na4
D．1mol M 与足量 NaHCO3 反应能生成 2 mol CO2 解析：A 项 M 的分子式为：C9H6O4 ，其相对分子质量是
178；B 项 1 mol M 最多能与 3 mol Br2 发生反应，除了酚羟基邻
位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成；C 项除了酚羟
基可以消耗 2 mol NaOH，酯基水解也消耗 1mol NaOH，水解又
生成 1 mol 酚羟基还要消耗 1 mol NaOH 所以共计消耗 4 mol
NaOH；D 项酚与碳酸氢钠不反应。答案：C2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图 3－3－4 所示。下列叙述正确的是()。 图 3－3－4
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全
反应 解析：迷迭香酸中含有氧元素，不属于烃，故 A 项错；1
分子迷迭香酸中含 2 个苯环，1 个碳碳双键，最多能和 7 mol
氢气发生加成反应，B 项错；1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟
基，1 个羧基，1 个酯基，最多能和 6 mol 氢氧化钠发生反应，
D 项错。
答案：C 酯化反应实验
【例 2】酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、
增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验
室 和 工 业 制 法 常 采 用 如 下 反 应 ： CH3COOH ＋C2H5OHCH3COOC2H5 ＋H2O，请根据要求回答下列问题：
图 3－3－5(1) 欲 增 大 生 成 乙 酸 乙 酯 的 速 率 ， 可 采 取 的 措 施 有_________、_____________等。 (2)若用图 3－3－5 所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率
往往偏低，其原因可能为_____________________、__________
______________、_____________________________________
_____________等。 (3)此反应以硫酸为催化剂，可能会造成_______________
__________________、_________________________________、
______________________(任写两项)等问题。 (4)根据表中数据，下列选项中________(填字母)为该反应
的最佳条件。A.120 ℃，4 h
C．60 ℃，4 hB．80 ℃，2 h
D．40 ℃，3 h 【解析】(1)可以根据影响化学反应速率的因素的知识来解
答。(2)从反应物反应的程度，是否发生反应和冷凝的效果去考
虑。(3)从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化的角度分
析。(4)对表中数据综合分析，升高温度转化率提高，但 120 ℃
时选择性差，60 ℃为适宜温度；4 h 时转化率较高，为适宜时
间。【答案】（1）升高温度增大反应物浓度（2）原料来不及反应就被蒸出温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了(任写两项)（3）产生大量酸性废液(或造成环境污染)部分原料炭催化效果不理想化，催化剂重复使用困难
（4）C 3．1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸
丁酯，反应温度为 115 ℃～125 ℃，反应装置如图 3－3－6 所图 3－3－6A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率 解析：该酯化反应需要的温度为 115 ℃～125 ℃，水浴的
最高温度为 100 ℃，A 项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和
醇的作用，B 项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水
解，C 项错；在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另
一种反应物的转化率，D 项正确。答案：C 羧酸和酯类的同分异构体的书写
【例 3】(2009 年海南)分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)( )。
A．7 种
C．9 种
B．8 种
D．10 种 【解析】为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写
异构体：甲酸丁酯 4 种(丁基 4 种异构)、乙酸丙酯 2 种(丙基 2
种异构)、丙酸乙酯 1 种、丁酸甲酯 2 种(丁酸的烃基为丙基、
异丙基 2 种异构)，共 9 种。C 4．分子式为 C8H16O2 的有
机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C，且 B 在一定条件下能转化成 C。则有机物 A 的可能结构有( )。BA．1 种
C. 3 种B．2 种
D．4 种5．某一有机物 A 可发生如图 3－3－7 所示的变化：
图 3－3－7
已知 C 为羧酸，且 C、E 不能发生银镜反应，则 A 的可能结构有()。CA．4 种B．3 种C．2 种D．1 种解析： 根据题意分析 A 结构只能有下列两种，