人教版高中化学选修五课件：2.3卤代烃（共25张ppt）

(共25张PPT)
第三节 卤代烃

第二章
烃和卤代烃
人教版高中化学选修五
一.卤代烃
1.定义:
2.卤代烃的判断:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。

只含有C、 H、 -X的有机物.
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同


一卤代烃


二卤代烃

多卤代烃

（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
4.物理性质
(1)难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。

(2)熔沸点大于同碳个数的烃；

(3)少数是气体，大多为液体或固体

沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过


聚氯乙烯
聚四氟乙烯
思考：通过哪些方法可以得到卤代烃



1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等
2、氟利昂对大气臭氧层的破坏
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构：
①分子式
②结构式
C2H5Br
H
H—C—C—Br




H
H
H
③结构简式
CH3CH2Br 或 C2H5Br

溴乙烷球棍模型
④溴乙烷比例模型
在核磁共振氢谱中怎样表现
2.物理性质
（1）无色液体；
（2）难溶于水, 密度比水大；
（3）可溶于有机溶剂,
（4）沸点38.4℃
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
与乙烷比较：
溴乙烷
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团－Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？

思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
3.化学性质

由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

NaOH
溶 液
1、取代（水解）反应


条 件
1.NaOH溶液2.加热

H2O
△
思考

方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。
☆小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。
① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液


（不合理）
（不合理）
实验方案
2、消去反应

醇
△
反应条件
①NaOH的醇溶液
②要加热
定 义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。

实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。

讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
?


































































水
高锰酸钾酸性溶液液

（1）卤代烃消去条件：

（2）反应特点：

（3）产物特征：
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和化合物+小分子（H2O或HX）

注意点：
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为
一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。


能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子
下列物质中不能发生消去反应的是( ）
②


③ ④

⑥

A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　
C、②④⑤　　　D、①⑤⑥
　　
B
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代 消去
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br

CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
请你小结本节课的内容：
简述卤代烃及溴乙烷的物理性质。
溴乙烷的取代反应和消去反应。

再见！