(共38张PPT)
第1节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物
第1课时 醇
高中化学人教版 选修五
新知导入
问题1:醉酒的人为什么会脸红?
问题2:如何检测酒驾?
喝酒脸红的原因是什么呢?很多人以为是酒精导致的,其实不然,是乙醛引起的。乙醛具有让毛细血管扩张的功能,而脸部毛细血管的扩张才是脸部变红的原因。所以喝酒脸红的人意味着能迅速将乙醇转化成为乙醛。
为了你我安全,开车不饮酒,饮酒不开车!
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
醇
醇
酚
醇
CH3CH2OH
酚
①
②
③
④
⑤
1、醇和酚的定义
(1)根据羟基的数目分
一元醇 CH3OH
甲醇
(2)根据烃基是否饱和分
饱和醇
不饱和醇
(3)根据烃基中是否含苯环分
脂肪醇
芳香醇
饱和一元醇通式:
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
2、醇分类(羟基不与苯环直接相连的有机物)
a.选主链。选含-OH的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。
b.编号。从离羟基最近的一端开始编号。
c.定名称。在取代基名称之后,主链名称之前用阿拉伯数字标出-OH的位次,且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2,3-二甲基-3-戊醇
(2)系统命名法
(1)习惯命名法
结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名,“基”字一般可忽略。如:
正丙醇
异丙醇
3. 醇的命名
5-甲基-2-庚醇
3-丁烯-1-醇
1,2,3-丙三醇
(或甘油、丙三醇)
2-甲基-2,3-丁二醇
课堂练习
1、写出下列醇的名称
醇类的同分异构体可有:
(1)碳链异构、
(2)羟基的位置异构,
(3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构
4、醇的同分异构体
4. 醇的同分异构体书写
1、写出C4H10O的所有同分异构体
2、写出C4H8O的所有同分异构体
5、几种重要的醇
(3)乙二醇:无色、黏稠、有甜味的液体,它的水溶液凝固点_____________,可作为内燃机的__________
(1)甲醇:最初是由木材干馏得到的,因此又称为___________,有酒精味,但_____________。人饮用10 mL,就能使眼睛失明,再多则能致死。
(2)丙三醇俗称_____________,有护肤作用,是利用它具有___________性。
木精
有毒
甘油
亲水
很低
抗冻剂
思考与交流
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
6. 醇的重要物理性质
结论:相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 -88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 -42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 -0.5
P49 表3-2 一些醇的沸点
请你仔细阅读表格的数据并作出解释。
思考与交流
结论:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,熔沸点升高。
名 称 分子中羟基的数目 沸点/0C
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1—丙醇 1 97.2
1、2—丙二醇 2 188
1、2、3 —丙三醇 3 259
1. 沸点
(1)因醇分子之间有氢键,沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。
(2)饱和一元醇随C数增加,醇的沸点升高。
(3)相同碳原子数,羟基数目越多,分子间形成的氢键增多增强,沸点越高。
2. 水溶性
(1)低级醇(如甲、乙、丙醇)与水任意比混溶。
(2)随C数的增加,水溶性逐渐降低。
(憎水基增大,削弱亲水基羟基的作用)
教材 P55 习题3
醇的重要物理性质
课堂总结
1. 乙醇的结构
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH(羟基)
二、乙醇
O—H C—O 键的极性较大,易断键
颜色:
气味:
状态:
沸点:
密度:
溶解性:
无色透明
特殊香味
液体
0.78g/ml 比水小
78℃,易挥发
跟水以任意比互溶,本身良好的有机溶剂
2、乙醇的物理性质
检验C2H5OH(H2O) 。
除杂C2H5OH(H2O) 。
CuSO4
先加CaO后蒸馏
官能团是?OH,由于O吸引电子能力比C、H强,C?O键、O?H键均有较强极性,易断裂。
3、化学性质
②
①
⑤
③
④
3、乙醇的化学性质
1、与金属Na的取代
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
小结:
①活泼金属:K/Ca/Na/Mg/Al
②乙醇与金属钠反应不如水与金属钠反应剧烈;羟基上的H原子的活泼性小于水分子中H原子
1)取代反应
2 ?OH ~ H2
(断①)
2R-OH + 2Na →
CH2CH2CH2 + 2Na →
| |
OH OH
2R-ONa + H2↑
CH2CH2CH2 + H2↑
| |
ONa ONa
醇中羟基数判断:
=
2∶1 一元醇
1∶1 二元醇
2∶3 三元醇
拓展提高
2 ?OH ~ H2
醇取代反应
(2)分子间脱水成醚
(3)与HX反应
(4)酯化反应
(断①②)
(断②)
(断①)
酸脱羟基,醇脱氢
2 )消去反应
与?OH相连C的邻位C上有H,可脱H2O消去。
分子内脱水
(断②⑤)
结论:乙醇在不同温度下( 140 ℃、170 ℃ )生成不同的产物
2)消去反应
——常用于实验室制备乙烯
①液液加热需注意什么?
放入几片碎瓷片防止暴沸
②浓硫酸的作用是什么?
催化剂和脱水剂
③为何使液体温度迅速升到170℃?
140℃会发生副反应,生成乙醚
④温度计的位置?
温度计水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的
是反应物的温度。
⑤混合液颜色为什么会呈现黑色?为什么?
浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单
质使烧瓶内的液体带上了黑色。
⑥实验中,溴水或高锰酸钾溶液颜色褪去,有何杂质气体干
扰?如何除去?
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。
⑦为何用排水集气法收集?
因为乙烯难溶于水,密度比空
气密度略小。
R-CH=CH2 + H2O
CH2=CHCH2CH3+H2O
或CH3CH=CHCH3+H2O
能进行消去反应吗?
拓展:
小结:跟羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消去反应
是不是所有的醇都能发生消去反应?
(教材 P50)
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?
学与问
CH3CH2Br CH3CH2OH
消去条件 有β-H
反应条件 NaOH醇溶液、加热 浓H2SO4、170 ℃
化学键的断裂 C?Br、C?H C?O、C?H
化学键的生成 C=C C=C
反应产物 CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O
3)氧化反应
① 燃烧
(淡蓝色火焰,放出大量热)
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(全断键)
【分组实验】
实验步骤及现象引导:
铜丝在酒精灯上灼烧后,铜丝由红变黑。
发现铜丝又由黑变红。
闻到有刺激性气味。
乙醛
乙 醛
1.铜在整个过程中起什么作用?
2.乙醇分子中有哪些化学键断裂?又生成了哪些化学键?
分析:
总
③催化氧化
叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H),则不能去氢氧化。
(1). 2R—CH2—OH + O2
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛
仲醇(—OH在仲碳-中间碳上),去氢氧化为酮
拓展提高
1.下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是( )
A.
B. CH3CH2CH2OH
C.
D.
D
2.下列各物质中,能被铜催化氧化,且产物为醛的是(双选)( )
BD
被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化
实验现象:紫色褪去溶液 或 由橙黄色变为绿色
K2Cr2O7或KMnO4
K2Cr2O7或KMnO4
事故调查显示:大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
(橙黄色)
(蓝绿色)
交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法
1、如何检验生成的气体是乙烯?
因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液
褪色,干扰乙烯气体的检验。
先通水除去反应时挥发出的乙醇
+ NaOH
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链接高考
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的C上H的个数。
R?CH2OH
2~3个H
伯醇
1个H
仲醇
无H
叔醇
R?CHO
R?COOH
不可被催化氧化
课堂总结
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①
醇的反应情况
课堂总结
反应 断键位置
氧气
金属钠
氢卤酸
羧酸
浓硫酸
浓硫酸
课堂总结
1. 乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于
乙醇在各种反应中断裂键的说法中,不正确
的是( )
A. 与金属钠反应时键①断裂
B. 和浓H2SO4共热到170℃时,键②与键⑤断裂
C. 和浓H2SO4共热到140℃时,仅有键②断裂
D. 在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂
C
课堂练习
2. 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃
又能被氧化成相应的醛的是( )
A. CH3OH
B. CH2(OH)CH2CH3
C. CH3CH(OH)CH3
D. (CH3)3COH
B
作业布置
1.完成教材P55习题1、2
2、完成补充作业
3、预习下一节内容苯酚