选修五3.1《醇 酚》 第二课时（30张）
文档属性
| 名称 | 选修五3.1《醇 酚》 第二课时（30张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 4.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-03-09 09:44:01 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
第1节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物
第2课时 酚
高中化学人教版 选修五
新知导入
我我皮肤
我有点痒
给你开盒苯酚软膏
【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生凝固和变性
【性状】本品为黄色软膏，苯酚特臭味
【药物相互作用】不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后
2.如有不适，停止用药，用酒精清洗
【药物组成】本品主要成分苯酚
【主要成分分子式】C6H6O
【主要成分结构简式】
酚： 羟基与苯环直接相连的有机物。
苯酚: 最简单的酚
一、苯酚的结构
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
2. 结构：
分子式 ：
C6H6O
结构简式:
C6H5OH
或
或
官能团 -OH
3.饱和一元酚的通式.
CnH2n-6O （n≥6）
苯酚球棍模型
苯酚比例模型
二、苯酚的物理性质
① 色，有 气味的晶体；
熔点43 ℃；
②溶解性：
无
特殊
微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，
易溶于酒精等有机溶剂
注意：
①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 清洗
试管内壁附有苯酚时的清洗方法： ；
。
酒精
用酒精洗
用高于65 ℃的热水洗
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
我国第一块特效除菌皂
科学史话
你知道“来苏水”的成分吗？
--苯酚和肥皂液的混合物，
医院用于环境消毒
练习1: 判断下列物质哪种是酚类？
√
√
练习2：C7H8O的同分异构体
CH3
O
芳香醇
酚
芳香醚
5种
练习3：下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A. B.
C. D.
B
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
实验3-3
形成浑浊的液体
变澄清透明的液体
又变浑浊
苯酚溶于水形成的浑浊液实际上是乳浊液，不是沉淀。故反应中生成苯酚不标“↓”。
实验 现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。
注意：苯酚不能使酸碱指示剂变色
①电离：
②与NaOH：
③与Na：
剧烈: Na与水＞ Na与酚＞ Na与醇
(苯环影响羟基)
酸性：盐酸> 苯酚
④向苯酚钠中滴入盐酸
现象：澄清溶液变浑浊
如何证明苯酚酸性比盐酸酸性弱?
实验探究
澄清
浑浊
通co2
⑤向苯酚钠中通入CO2
酸性：盐酸>碳酸 > 苯酚 > HCO3—
⑥向苯酚中加入Na2CO3溶液
OH
+Na2CO3
ONa
+NaHCO3
【强调】苯酚钠与CO2水溶液反应时，不论CO2 过量与否，均生成NaHCO3而不生Na2CO3 。
活学活用
1.已知酸性强弱顺序为H2CO3> > HCO3— ，则下列化学方程式中正确的是( )
①④
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
现象：白色沉淀
2,4,6-三溴苯酚
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
苯酚与溴取代反应比苯、甲苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
一元取代
三元取代
(教材 P54)
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
对比归纳
液溴
FeBr3作催化剂
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
溴化
反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
3.显色反应
--苯酚（酚类）遇FeCl3溶液显紫色
现象：溶液呈紫色
--可用于检验酚类或Fe3+的存在
操作： 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液，振荡。
4.氧化反应
a. 在空气中被O2氧化呈粉红色
b. 使酸性KMnO4溶液褪色
c. 可以燃烧
对苯醌
(1)苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；
(2)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
水杨酸苯酚贴膏
酚醛泡沫树脂保温板
染料
四、苯酚的用途
消毒剂
防腐剂
1. 苯（苯酚）
注意（括号中为杂质）
加NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
上层：苯
2.苯酚（苯）
加NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加稀HCl
下层：苯酚钠
过滤
苯酚
NaCl
苯酚
从苯中回收苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚）
加NaOH溶液
蒸馏
乙醇
苯酚钠
乙醇
2.苯酚（乙醇）
加NaOH溶液
蒸馏
乙醇
苯酚钠
加稀HCl
苯酚钠
过滤
苯酚
NaCl
苯酚
从乙醇中回收苯酚
B、D
B、D
B、C、D
课堂练习
2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
D
4.下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成悬浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
D
三硝基苯酚
OH
O2N
NO2
NO2
×
C
6. 体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A. 遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物
B. 滴入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，证明物质分子中含碳碳双键
C. 该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D. 1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4 mol和7 mol
D
7.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A____________________，B_________________，C____________________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是
①__________________，②__________________。
A
B
C
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第1节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物
第2课时 酚
高中化学人教版 选修五
新知导入
我我皮肤
我有点痒
给你开盒苯酚软膏
【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生凝固和变性
【性状】本品为黄色软膏，苯酚特臭味
【药物相互作用】不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后
2.如有不适，停止用药，用酒精清洗
【药物组成】本品主要成分苯酚
【主要成分分子式】C6H6O
【主要成分结构简式】
酚： 羟基与苯环直接相连的有机物。
苯酚: 最简单的酚
一、苯酚的结构
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
2. 结构：
分子式 ：
C6H6O
结构简式:
C6H5OH
或
或
官能团 -OH
3.饱和一元酚的通式.
CnH2n-6O （n≥6）
苯酚球棍模型
苯酚比例模型
二、苯酚的物理性质
① 色，有 气味的晶体；
熔点43 ℃；
②溶解性：
无
特殊
微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，
易溶于酒精等有机溶剂
注意：
①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 清洗
试管内壁附有苯酚时的清洗方法： ；
。
酒精
用酒精洗
用高于65 ℃的热水洗
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
我国第一块特效除菌皂
科学史话
你知道“来苏水”的成分吗？
--苯酚和肥皂液的混合物，
医院用于环境消毒
练习1: 判断下列物质哪种是酚类？
√
√
练习2：C7H8O的同分异构体
CH3
O
芳香醇
酚
芳香醚
5种
练习3：下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A. B.
C. D.
B
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
实验3-3
形成浑浊的液体
变澄清透明的液体
又变浑浊
苯酚溶于水形成的浑浊液实际上是乳浊液，不是沉淀。故反应中生成苯酚不标“↓”。
实验 现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。
注意：苯酚不能使酸碱指示剂变色
①电离：
②与NaOH：
③与Na：
剧烈: Na与水＞ Na与酚＞ Na与醇
(苯环影响羟基)
酸性：盐酸> 苯酚
④向苯酚钠中滴入盐酸
现象：澄清溶液变浑浊
如何证明苯酚酸性比盐酸酸性弱?
实验探究
澄清
浑浊
通co2
⑤向苯酚钠中通入CO2
酸性：盐酸>碳酸 > 苯酚 > HCO3—
⑥向苯酚中加入Na2CO3溶液
OH
+Na2CO3
ONa
+NaHCO3
【强调】苯酚钠与CO2水溶液反应时，不论CO2 过量与否，均生成NaHCO3而不生Na2CO3 。
活学活用
1.已知酸性强弱顺序为H2CO3> > HCO3— ，则下列化学方程式中正确的是( )
①④
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
现象：白色沉淀
2,4,6-三溴苯酚
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
苯酚与溴取代反应比苯、甲苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
一元取代
三元取代
(教材 P54)
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
对比归纳
液溴
FeBr3作催化剂
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
溴化
反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
3.显色反应
--苯酚（酚类）遇FeCl3溶液显紫色
现象：溶液呈紫色
--可用于检验酚类或Fe3+的存在
操作： 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液，振荡。
4.氧化反应
a. 在空气中被O2氧化呈粉红色
b. 使酸性KMnO4溶液褪色
c. 可以燃烧
对苯醌
(1)苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；
(2)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
水杨酸苯酚贴膏
酚醛泡沫树脂保温板
染料
四、苯酚的用途
消毒剂
防腐剂
1. 苯（苯酚）
注意（括号中为杂质）
加NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
上层：苯
2.苯酚（苯）
加NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加稀HCl
下层：苯酚钠
过滤
苯酚
NaCl
苯酚
从苯中回收苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚）
加NaOH溶液
蒸馏
乙醇
苯酚钠
乙醇
2.苯酚（乙醇）
加NaOH溶液
蒸馏
乙醇
苯酚钠
加稀HCl
苯酚钠
过滤
苯酚
NaCl
苯酚
从乙醇中回收苯酚
B、D
B、D
B、C、D
课堂练习
2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
D
4.下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成悬浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
D
三硝基苯酚
OH
O2N
NO2
NO2
×
C
6. 体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A. 遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物
B. 滴入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，证明物质分子中含碳碳双键
C. 该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D. 1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4 mol和7 mol
D
7.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A____________________，B_________________，C____________________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是
①__________________，②__________________。
A
B
C
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