选修6 第三单元 课题一 物质的检验--初探阿司匹林

(共22张PPT)

初探阿司匹林



百

年

神

药
















人教版 选修6 第三单元 课题一 物质的检验


水杨酸
难以下咽、对肠胃刺激强、副作用大，且不稳定易氧化。















在干燥的空气中不易氧化变质，刺激性、毒性均降低。
阿司匹林
水杨酸 VS 阿司匹林




实验
探究



预测
结构



结果
分析



归纳
总结




教学过程



水杨酸分子式：____
1
2
3
4













水杨酸的Ω=_____
阿司匹林Ω=___
阿司匹林比水杨酸多 个
碳原子， 个氧原子。
C7H6O3
5
6
2
1

经过测定阿司匹林的分子式C9H8O4，工业上，阿司匹林是以水杨酸为主要原料一步直接合成的，水杨酸的结构简式为 。
环节一：预测阿司匹林的结构
信息提示
C7H6O3+ C9H8O4+H2O
C2H4O2
① 2个C都在一条侧链：
② 2个C分别在两条侧链：
C7H6O3+ C9H8O4+2H2O
C2H6O3
一步合成

+C2H4O2
+C2H6O3
(CH3COOH或HOCH2CHO)
(HCOOH和CH3OH)
?
?
?
?
环节一：预测阿司匹林的结构




?
?
?
?
问题：阿司匹林的结构简式是哪一种？如何设计实验来探究？
含有羧基
含有
酚羟基
既不含羧基
也不含羟基



探究羧基
探究酚羟基
?
?
?
?
↓
↓



1
探究1



2
探究2

方案：用蓝色的石蕊试纸检验阿司匹林溶液。



方案：向阿司匹林溶液中滴加FeCl3溶液




环节二：实验探究阿司匹林的结构
有羧基吗？

有酚羟基吗？



试剂盒









取样



研磨



溶解
实验过程
环节二：实验探究阿司匹林的结构


可使试纸变红



加FeCl3溶液无现象
有羧基
无酚羟基
实验现象
环节二：实验探究阿司匹林的结构
问题：设计实验探究到底是哪种结构？
×
×





探究醛基
?
?
?
?
?
?




1

2

3
探究三
取2ml氢氧化钠溶液于小试管中，再加入4-5滴CuSO4溶液；
加入2ml阿司匹林溶液

加热煮沸，观察现象
结论：无醛基
环节二：实验探究阿司匹林的结构
阿司匹林中含有醛基吗？
环节二：实验探究阿司匹林的结构

有羧基

分子式C9H8O4

由水杨酸合成

Ω=6

无醛基

有苯环










切忌压碎服用，以免失
去肠溶衣对胃的保护作用。
资料
卡片
胃液
PH 小肠液
PH
1.5-4 7.6
环节三：探究阿司匹林肠溶片释药原理
发现
问题
环节三：探究阿司匹林肠溶片释药原理
寻找
原理
酸性：
试写出阿司匹林的分别在盐酸溶液和氢氧化钠溶液中水解的反应方程式：
碱性：
H+
第一组：
第二组：
环节三：探究阿司匹林肠溶片释药原理
加盐酸溶解
加氢氧化钠溶解
设计
方案
2ml pH=2
的HCl溶液
1片阿司匹林

水浴加热

冷却
FeCl3溶液

取样

2ml pH=8
的NaOH溶液
1片阿司匹林

水浴加热

冷却
HCl酸化至酸性
(石蕊试纸测定)

取样
FeCl3溶液
加入HCl中
（模拟胃酸环境） 加入NaOH中
（模拟小肠环境）
现象
结论
不溶解 加FeCl3不变紫色
溶解 加FeCl3变紫色
未水解
水解

环节三：探究阿司匹林肠溶片释药原理



该高分子膜不溶于酸，防止了阿司匹林在经过胃时,被胃酸瓦解。
阿司匹林的表面被一层用高分子制成的肠溶衣覆盖。
该高分子膜溶于碱，将阿司匹林准确送至小肠，而被吸收。
环节三：探究阿司匹林肠溶片释药原理
（1）写出用水杨酸和醋酸酐（ ）制备阿司匹林（乙酰水杨酸）的化学方程式：








（2）长期使用阿司匹林会造成的不良反应，有时出现水杨酸反应即：症状为头痛、眩晕、耳鸣、视听力减退。若出现水杨酸反应，此时应立即停药，并静滴注射NaHCO3溶液，写出反应的化学方程式为：
环节四：课堂练习
＋ CH3COOH
＋
Δ
H＋
→
＋ NaHCO3
＋ CO2↑ ＋ H2O
Na
1859
1838
意大利 提取水杨酸
课堂小结：追寻历史的足迹
公元前
1534

德国
合成乙酰水杨酸
1828

合成水杨酸
法国 意大利
分离提纯水杨苷

古埃及
德国 拜耳正式
生产阿司匹林

1852

中国古代
1899

苏美尔人
4000年前
Hippocrates
460 BC –
370 BC
Arthur Eichengrün 1867 -1949
Felix Hoffmann,
1868 –1946
Lawrence L. Craven
1883-1957















不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江河。


敬请批评指正
谢谢聆听