专题三 让有机反应为人类造福 第一单元有机药物制备17张PPT

(共17张PPT)
从局部麻醉药说起
选修五专题四
有机合成
化学史话 1
1859年化学家从古柯树叶中提取出一种生物碱晶体——可卡因(Cocaine)，能阻断神经传导产生局部麻醉作用。这是人类历史上第一种局部麻醉药，于1884年正式应用于临床。
可卡因（Cocaine）


可卡因的性能缺点
1. 强毒性 2. 成瘾性
可卡因的结构分析
苯甲酸酯是麻醉作用的必要基团
化学史话 2
1895年索尔科斯基（Salkowski）实现了
人工合成第一个局部麻醉药
——苯佐卡因的梦想
对氨基苯甲酸乙酯
俗称：苯佐卡因
Ernst Leopold Salkowski
(October 11, 1844 – March 8, 1923)
初识有机合成
①苯环上的甲基是邻对位定位基团,
苯环上的羧基是间位定位基团。
CH3CH2OH
②
乙醇
甲苯

资料卡
③苯胺易被氧化
工业生产苯佐卡因的最常用路线
硝化
氧化
酯化
还原
硝化
氧化
酯化
还原
产率45%
产率30%


原料容易获得
学生实验一
操 作 现 象
往装有苯佐卡因的试管中加入4ml水（约1/5试管），振荡，观察现象。
化学史话 3
苯佐卡因
溶解度小，
不能制成注射剂
有机物分子中引入叔氨基，容易与盐酸反应形成季铵盐，溶解度增加。

资料卡
普鲁卡因
盐酸普鲁卡因
1904年人工合成盐酸普鲁卡因

HCl
固体不溶解
体验有机合成
请找出制备普鲁卡因的有机原料。

资料卡

2-氯乙醇
二乙基胺
有机合成的原料一般是苯的一元取代物以及4个碳原子以内（含4个）的有机物
②
①
体验有机合成

麻醉剂
性能
缺陷
结构
天然提取
强毒性
成瘾性
溶解度小，
不能制成注射剂
苯甲酸酯结构
季铵盐易溶于水
可卡因
苯佐卡因
盐酸普鲁卡因
首次合成
改造合成


学生实验二
操 作 现 象
往装有盐酸普鲁卡因的试管中加入4ml水（约1/5试管），振荡，观察现象。
盐酸普鲁卡因临床应用至今，
不再具有可卡因的不良反应
固体溶解
化学史话 4
普鲁卡因
利多卡因
酯基不稳定，
易水解失效
酰胺基稳定，
不易水解，长效
1946年有机化学家发现了酰胺类局部麻醉药利多卡因
实践有机合成
①苯环上的甲基是邻对位定位基团,
苯环上的羧基是间位定位基团。
②

资料卡
④
⑤
③苯胺易被氧化
酰氯

酰胺键
实践有机合成
写出以下列三种物质为原料，合成利多卡因的路线（无机试剂任选）




②
③
① 间二甲苯
②
③
①
追随局部麻醉药的脚步





1
2
3
可卡因
普鲁卡因
苯佐卡因
利多卡因

布比卡因
丁卡因
酰胺类
麻醉药
......
酯类
麻醉药
......
毒性降低
药效长久
合成有机物
天然有机物
生活中的合成材料
合成橡胶
合成纤维

合成药物
合成染料
塑料
合成洗涤剂
合成材料的广泛应用
该宇航服中使用了一百三十多种新材料，其中多数是有机合成材料
水立方是我国第一个用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑
俯瞰大地
仰望太空
有机合成之父
在上帝创造的自然界旁，
化学家又创造了另一个世界
美国国家科学奖章（1964年）
诺贝尔化学奖（1965年）
科普利奖章（1978年）
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德
Robert Burns Woodward
1917年4月10日－1979年7月8日
作业




调查三大经典药物之一阿司匹林的发展史和合成方法，写一份研究报告。
请写出以苯酚、乙酸为原料合成阿司匹林（乙酰水杨酸 ） 的合成路线，无机试剂任选。





已知
CH3Br
AlCl3催化