以发展学生化学核心素养为本的“手性分子”有机物的结构 教学课件23张PPT
文档属性
| 名称 | 以发展学生化学核心素养为本的“手性分子”有机物的结构 教学课件23张PPT |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 4.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-03-11 21:33:49 | ||
图片预览
文档简介
(共23张PPT)
有机物的结构
—手性分子的探究
在自然界和生命体以及药物合成中存在许多左右对称的形态，如枫叶、兜兰等植物以及攀缘和缠绕植物的茎蔓旋向、细菌、DNA、糖类等。
互为镜像关系的枫叶
DNA聚合酶及其镜像
互为镜像关系的丙醛糖
镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。
“物”与“像”，
互为镜像关系。
导致胎儿畸形
有中枢镇静和抑制作用
一对互为镜像关系的“反应停”分子
海豹畸形儿
尼克·胡哲也是“反应停”受害者
这些互为镜像关系的物质能完全重叠吗？
互为镜像关系，但又不能重叠的现象，称之为“手性现象”。
互为镜像关系的两种物质功能却不一样，什么样的分子互为镜像关系，但又不能重叠呢？
导致胎儿畸形
有中枢镇静和抑制作用
一对互为镜像关系的“反应停”分子
每个小组桌上都放有CH2ClBr、CHFClBr分子模型。
1.请动手制作其镜像分子的模型。
2.思考以下问题：
（1）互为镜像关系的分子是同种分子吗？
（2）什么样的分子具有手性呢？
【小结】
1.互为镜像的分子可以是同一种分子，也可以是两种不同的分子；
2.互为镜像，但不能重叠的两种分子，互称为手性异构体（对映异构体），有手性异构体的分子叫做手性分子；
3.形成手性分子满足的条件（结构特点）：
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团，该碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子）。
“反应停”分子为什么具有手性？说明判断的依据。
一对互为手性异构的“反应停”分子
?
?
导致胎儿畸形
有中枢镇静和抑制作用
“反应停”的两种镜像分子结构相似，为什么却有截然不同的生理活性？
结构决定性质和功能！
你对同分异构体中关于“结构的不同” 有哪些新的认识？
手性异构
顺反异构
同分异构
?
官能团种类和位置异构
碳链异构
立体异构
（空间排布不同）
?
【科学史话】
1848年，巴斯德在研究酒石酸盐时，用显微镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
巴斯德
--法国微生物学家、爱国化学家
一对手性酒石酸盐晶体
当把喇叭花强行左旋缠绕，它会自动恢复右旋
海螺是右撇子世家，出现左旋螺壳概率是百万分之一
在自然界中往往只存在单一的纯手性物质
做游戏：当你闭上眼睛时，如何区分对方同学的左手或者右手呢？
“区分左右手”的游戏对我们有何启示？如何分离手性异构体？
制造手性环境，利用具有手性的试剂和其中一种手性分子相匹配，继而形成新的化合物进行分离，然后再将该化合物拆分，得到其中一种手性异构体。
酶为什么具有专一性呢？
酶的手性是如何产生的呢？
?
?
有没有一种方法能够合成其中某一种手性异构体呢？
该合成方法是手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，因此可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成（不对称合成）。
在2001年，三位科学家用手性催化剂催化合成了手性药物
一对手性的“反应停”分子
【“反应停”事件】
20世纪50年代镇定剂市场大有赚头，制药公司非常乐意去探索和二氮平等分子结构相似的化合物。1954年德国格兰泰药厂的化学家昆兹合成了中文药名为“反应停”的分子，其分子结构与二氮平相似，但该分子存在手性异构。
二氮平的结构
“反应停”的制造者和贩售者未考虑“反应停”分子的手性异构问题，在没有做严格的生物活性和毒性试验的情况下，就其推进上市，最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。
阅读资料，并思考以下问题：
1.请你站在生产商、科学家的角度思考，他们为什么做出上述的行为？
2.如何能够避免“反应停”事件的再次发生？
“反应停”事件涉及全球40多个国家，但美国人逃过了这一全球性灾难，归功于负责审批“反应停”的医生凯尔西。她发现关于“反应停”的临床研究数据不足，极力反对“反应停”在美国上市。
史上最大药害事件女英雄 凯尔西拯救了整个国家新生儿
目前人类专注于对手性的研究，不断合成更多的单一手性药物，以提高其专一性并降低可能的毒副作用，节约资源和降低对环境的污染等。化学的发展在社会发展中起着巨大的作用！
“反应停”事件是不是化学给人类带来的灾难？
科学精神、价值取向、社会责任 决定化学的利与弊
感谢您的聆听！
有机物的结构
—手性分子的探究
在自然界和生命体以及药物合成中存在许多左右对称的形态，如枫叶、兜兰等植物以及攀缘和缠绕植物的茎蔓旋向、细菌、DNA、糖类等。
互为镜像关系的枫叶
DNA聚合酶及其镜像
互为镜像关系的丙醛糖
镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。
“物”与“像”，
互为镜像关系。
导致胎儿畸形
有中枢镇静和抑制作用
一对互为镜像关系的“反应停”分子
海豹畸形儿
尼克·胡哲也是“反应停”受害者
这些互为镜像关系的物质能完全重叠吗？
互为镜像关系，但又不能重叠的现象，称之为“手性现象”。
互为镜像关系的两种物质功能却不一样，什么样的分子互为镜像关系，但又不能重叠呢？
导致胎儿畸形
有中枢镇静和抑制作用
一对互为镜像关系的“反应停”分子
每个小组桌上都放有CH2ClBr、CHFClBr分子模型。
1.请动手制作其镜像分子的模型。
2.思考以下问题：
（1）互为镜像关系的分子是同种分子吗？
（2）什么样的分子具有手性呢？
【小结】
1.互为镜像的分子可以是同一种分子，也可以是两种不同的分子；
2.互为镜像，但不能重叠的两种分子，互称为手性异构体（对映异构体），有手性异构体的分子叫做手性分子；
3.形成手性分子满足的条件（结构特点）：
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团，该碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子）。
“反应停”分子为什么具有手性？说明判断的依据。
一对互为手性异构的“反应停”分子
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导致胎儿畸形
有中枢镇静和抑制作用
“反应停”的两种镜像分子结构相似，为什么却有截然不同的生理活性？
结构决定性质和功能！
你对同分异构体中关于“结构的不同” 有哪些新的认识？
手性异构
顺反异构
同分异构
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官能团种类和位置异构
碳链异构
立体异构
（空间排布不同）
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【科学史话】
1848年，巴斯德在研究酒石酸盐时，用显微镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
巴斯德
--法国微生物学家、爱国化学家
一对手性酒石酸盐晶体
当把喇叭花强行左旋缠绕，它会自动恢复右旋
海螺是右撇子世家，出现左旋螺壳概率是百万分之一
在自然界中往往只存在单一的纯手性物质
做游戏：当你闭上眼睛时，如何区分对方同学的左手或者右手呢？
“区分左右手”的游戏对我们有何启示？如何分离手性异构体？
制造手性环境，利用具有手性的试剂和其中一种手性分子相匹配，继而形成新的化合物进行分离，然后再将该化合物拆分，得到其中一种手性异构体。
酶为什么具有专一性呢？
酶的手性是如何产生的呢？
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有没有一种方法能够合成其中某一种手性异构体呢？
该合成方法是手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，因此可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成（不对称合成）。
在2001年，三位科学家用手性催化剂催化合成了手性药物
一对手性的“反应停”分子
【“反应停”事件】
20世纪50年代镇定剂市场大有赚头，制药公司非常乐意去探索和二氮平等分子结构相似的化合物。1954年德国格兰泰药厂的化学家昆兹合成了中文药名为“反应停”的分子，其分子结构与二氮平相似，但该分子存在手性异构。
二氮平的结构
“反应停”的制造者和贩售者未考虑“反应停”分子的手性异构问题，在没有做严格的生物活性和毒性试验的情况下，就其推进上市，最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。
阅读资料，并思考以下问题：
1.请你站在生产商、科学家的角度思考，他们为什么做出上述的行为？
2.如何能够避免“反应停”事件的再次发生？
“反应停”事件涉及全球40多个国家，但美国人逃过了这一全球性灾难，归功于负责审批“反应停”的医生凯尔西。她发现关于“反应停”的临床研究数据不足，极力反对“反应停”在美国上市。
史上最大药害事件女英雄 凯尔西拯救了整个国家新生儿
目前人类专注于对手性的研究，不断合成更多的单一手性药物，以提高其专一性并降低可能的毒副作用，节约资源和降低对环境的污染等。化学的发展在社会发展中起着巨大的作用！
“反应停”事件是不是化学给人类带来的灾难？
科学精神、价值取向、社会责任 决定化学的利与弊
感谢您的聆听！