高中化学人教版选修5第五章第三节 阿司匹林的由来与发展19张PPT
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版选修5第五章第三节 阿司匹林的由来与发展19张PPT |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-03-11 21:47:02 | ||
图片预览
文档简介
(共19张PPT)
阿司匹林的由来与发展
人教版高中化学选修5
北京市第八中学京西校区
West Campus of Beijing NO. 8 High School
2000多年前
1838年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提取出有效成分水杨酸
阿司匹林
水杨酸
水杨酸分子结构的确定
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
【任务1】请根据学案中所给的数据信息，确定水杨酸
的分子结构。
水杨酸分子结构的确定
元素定量分析实验：
称量13.8 g水杨酸样品，在燃烧炉中加热，经测定生成H2O 5.4 g，生成CO2 30.8 g，请确定水杨酸的实验式。
C7H6O3
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
水杨酸分子结构的确定
C7H6O3
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
138
质谱
C7H6O3
水杨酸分子结构的确定
C7H6O3
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
C7H6O3
—COOH
酚—OH
红外光谱
核磁共振氢谱
化学方法：
已知1mol 水杨酸与足量溴单质发生取代反应时，消耗2 mol 溴单质
邻羟基苯甲酸
水杨酸
2000多年前
1828年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
水杨酸
阿司匹林
合成
水杨酸的合成
【任务2】以常见的有机物为起始原料，选用必要的
无机试剂合成水杨酸，写出合成路线。
已知：（1）—COOH是间位定位取代基
（2）甲苯与发烟硫酸（H2SO4+SO3），
在一定温度下易在对位发生取代。
水杨酸的合成
工业方案
设计方案
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
阿司匹林的合成
乙酰水杨酸
阿司匹林（Aspirin ）
水杨酸口感辛涩，且会对胃造成灼伤
乙酸酐
【思考】试从结构角度分析，水杨酸
为什么会对胃造成灼伤？
改进
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
1899年
阿司匹林的由来
阿司匹林的发展
阿司匹林
阿司匹林的发展
长效缓释阿司匹林
阿司匹林
阿司匹林缓冲片说明书
【作用类别】本品为解热镇痛类非处方药品。
【药理作用】乙酰水杨酸为解热镇痛药，但对胃肠道的刺激作用影响其临床应用，将其制成缓冲片后既可保证药效又可减轻胃肠道刺激反应。动物实验证明本品与普通片的解热镇痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高。
【任务3】思考该药物如何在人体内“缓释”出阿司匹林的？
HOCH2CH2OH
(聚甲基丙烯酸)
(乙二醇)
(阿司匹林)
+ 2n H2O
+ n
+ n
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
1899年
长效缓释
阿司匹林
1982年
阿司匹林的由来
阿司匹林的发展
阿司匹林的发展
1989年，美国研究人员报告早期的研究表明阿司匹林可能推迟高级别痴呆的开始期。
1995年阿司匹林临床研究表明能够降低直结肠癌的发生率和死亡率。
2013年中国科学院昆明植物研究所罗怀容研究组发现阿司匹林抗线虫衰老及其新作用机制。
2015年英国弗朗西斯克里克研究所研究表明阿司匹林能够抑制前列腺素的合成，重新唤醒免疫系统对肿瘤病变细胞的监视效果。
2018年国际权威医学杂志《柳叶刀》刊载文字《阿司匹林对卵巢癌的治疗有作用吗?》
……
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
1899年
缓释
阿司匹林
1982年
阿司匹林的由来
阿司匹林的发展
阿司匹林的发展
【作业】请试着从结构角度分析，水溶性的阿斯匹林
是应该如何改良得到。
难溶性阿司匹林 可溶性阿司匹林
？
阿司匹林的由来与发展
人教版高中化学选修5
北京市第八中学京西校区
West Campus of Beijing NO. 8 High School
2000多年前
1838年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提取出有效成分水杨酸
阿司匹林
水杨酸
水杨酸分子结构的确定
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
【任务1】请根据学案中所给的数据信息，确定水杨酸
的分子结构。
水杨酸分子结构的确定
元素定量分析实验：
称量13.8 g水杨酸样品，在燃烧炉中加热，经测定生成H2O 5.4 g，生成CO2 30.8 g，请确定水杨酸的实验式。
C7H6O3
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
水杨酸分子结构的确定
C7H6O3
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
138
质谱
C7H6O3
水杨酸分子结构的确定
C7H6O3
实验式
元素定量分析
质谱分析
分子式
结构式
物理方法（谱图）
化学方法（实验）
C7H6O3
—COOH
酚—OH
红外光谱
核磁共振氢谱
化学方法：
已知1mol 水杨酸与足量溴单质发生取代反应时，消耗2 mol 溴单质
邻羟基苯甲酸
水杨酸
2000多年前
1828年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
水杨酸
阿司匹林
合成
水杨酸的合成
【任务2】以常见的有机物为起始原料，选用必要的
无机试剂合成水杨酸，写出合成路线。
已知：（1）—COOH是间位定位取代基
（2）甲苯与发烟硫酸（H2SO4+SO3），
在一定温度下易在对位发生取代。
水杨酸的合成
工业方案
设计方案
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
阿司匹林的合成
乙酰水杨酸
阿司匹林（Aspirin ）
水杨酸口感辛涩，且会对胃造成灼伤
乙酸酐
【思考】试从结构角度分析，水杨酸
为什么会对胃造成灼伤？
改进
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
1899年
阿司匹林的由来
阿司匹林的发展
阿司匹林
阿司匹林的发展
长效缓释阿司匹林
阿司匹林
阿司匹林缓冲片说明书
【作用类别】本品为解热镇痛类非处方药品。
【药理作用】乙酰水杨酸为解热镇痛药，但对胃肠道的刺激作用影响其临床应用，将其制成缓冲片后既可保证药效又可减轻胃肠道刺激反应。动物实验证明本品与普通片的解热镇痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高。
【任务3】思考该药物如何在人体内“缓释”出阿司匹林的？
HOCH2CH2OH
(聚甲基丙烯酸)
(乙二醇)
(阿司匹林)
+ 2n H2O
+ n
+ n
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
1899年
长效缓释
阿司匹林
1982年
阿司匹林的由来
阿司匹林的发展
阿司匹林的发展
1989年，美国研究人员报告早期的研究表明阿司匹林可能推迟高级别痴呆的开始期。
1995年阿司匹林临床研究表明能够降低直结肠癌的发生率和死亡率。
2013年中国科学院昆明植物研究所罗怀容研究组发现阿司匹林抗线虫衰老及其新作用机制。
2015年英国弗朗西斯克里克研究所研究表明阿司匹林能够抑制前列腺素的合成，重新唤醒免疫系统对肿瘤病变细胞的监视效果。
2018年国际权威医学杂志《柳叶刀》刊载文字《阿司匹林对卵巢癌的治疗有作用吗?》
……
2000多年前
1828年
1857年
发现柳树的皮叶可止痛和退烧
从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷
合成水杨酸
阿司匹林
1899年
缓释
阿司匹林
1982年
阿司匹林的由来
阿司匹林的发展
阿司匹林的发展
【作业】请试着从结构角度分析，水溶性的阿斯匹林
是应该如何改良得到。
难溶性阿司匹林 可溶性阿司匹林
？