高中化学人教版选修5第五章第一节青蒿素的前世今生 35张PPT
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版选修5第五章第一节青蒿素的前世今生 35张PPT |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 24.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-03-11 21:47:58 | ||
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文档简介
(共35张PPT)
青蒿素的前世今生
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2015年诺贝尔生理学或医学奖得主
关注的方向
发现对抗寄生虫病的新疗法
1
青蒿素的前世
——青蒿素的艰难诞生之路
青蒿一握，
以水二升渍，
绞取汁，
尽服之。
——东晋葛洪
《肘后备急方》
青蒿——舍生忘死救世人
一岁一枯的青蒿
生，就生出希望
死，就死出价值
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知乙醚沸点为35℃，从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为：
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是 .
增大青蒿素与乙醚的接触面积， 提高青蒿素的浸取率
（2）操作I需要的玻璃仪器主要有： ，
操作I的名称是 操作Ⅱ的名称是 。
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是 (填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
蒸馏
漏斗、烧杯、玻璃棒
B
萃取、过滤
2
青蒿素的今生
——青蒿素的艰辛研究之路
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
燃烧法
（2）该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法
是___________________。
用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算：
在F后接一装有碱石灰的干燥管
（1）装置E中盛放的物质是 ， F中盛放的物质是_____ 。
无水CaCl2或P2O5
碱石灰
（3）用合理改进后的装置进行实验称得：
则测得青蒿素的实验式是 ，
C15H22O5
要测得分子式，还需要的物理量是 。
相对分子质量或摩尔质量
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
燃烧法
质谱法
191次实验
对疟原虫100%的抑制率
路漫漫其修远兮
科学研究的过程从来都不是一帆风顺的，科学研究总是伴随着艰辛。
信息收集，准确解析是实验成功的基础。
青蒿素分子式和结构式的测定
测定分子结构
中科院
上海有机所
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
燃烧法
质谱法
核磁共振氢谱
红外光谱
青蒿素的结构
青蒿素的分子结构
青蒿素的空间结构
如何判断其分子式呢？
青蒿素的结构
青蒿素分子中的
手性碳原子
青蒿素的分子结构
青蒿素的结构
青蒿素的分子结构
青蒿素的空间结构
某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________具有相同的性质。
A．乙醇???? B．乙酸????
C．乙酸乙酯? D．葡萄糖
E. 溴乙烷
C E
结构决定性质，性质反映结构
双氢青蒿素的发明过程——
在研究青蒿素的功能基因过程中，屠呦呦团队发明了双氢青蒿素。
1974年中科院上海有机所和生物物理研究所最终经x光衍射确定了青蒿素的结构。
青蒿素——双氢青蒿素发生了什么反应
还原反应
双氢青蒿素的结构
提问：双氢青蒿素分子中有
几个六元环和几个七元环？
双氢青蒿素的结构
在临床上，双氢青蒿素比青蒿素水溶性好，所以治疗疟疾的效果更好。
你能从分子结构与性质的角度推测双氢青蒿素水溶性增强，疗效更好的主要原因吗？
3
青蒿素的未来
——青蒿素的创新发展之路
青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列说法不正确的是
A．青蒿素分子式为C15H22O5
B．青蒿素能与NaOH溶液反应
C．反应②原子利用率为100％
D．青蒿琥酯不能与氢氧化钠溶液反应生成青蒿琥酯钠
D
某香草醛是人工合成青蒿素的原料，其结构简式为
有关反应过程如下：
（1）写出下列物质的结构简式 A B .
（2）步骤①③的作用是 。
保护酚羟基，避免被氧化
2018诺贝尔生理学或医学奖得主
关注的方向
免疫治疗 杀伤肿瘤
平地惊雷！
10月20日，哈佛大学波士顿医学院与新南威尔士大学联合研究的项目取得突破性进展！
在哈佛教授David Sinclair和华裔科学家Lindsay Wu的领导下，小组成功研制出一种逆天的抗衰老新药物！这种药物可以从根源治疗，使细胞再生，而且价格会像一杯咖啡那么便宜！
英国《Daily Mail》第一时间刊发：人类或将实现活到150岁的梦想！
作业：了解阿司匹林、青霉素等药物的
使用历史和研究过程
化学——人类进步的阶梯
THANK
YOU
青蒿素的前世今生
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发现对抗寄生虫病的新疗法
1
青蒿素的前世
——青蒿素的艰难诞生之路
青蒿一握，
以水二升渍，
绞取汁，
尽服之。
——东晋葛洪
《肘后备急方》
青蒿——舍生忘死救世人
一岁一枯的青蒿
生，就生出希望
死，就死出价值
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知乙醚沸点为35℃，从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为：
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是 .
增大青蒿素与乙醚的接触面积， 提高青蒿素的浸取率
（2）操作I需要的玻璃仪器主要有： ，
操作I的名称是 操作Ⅱ的名称是 。
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是 (填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
蒸馏
漏斗、烧杯、玻璃棒
B
萃取、过滤
2
青蒿素的今生
——青蒿素的艰辛研究之路
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
燃烧法
（2）该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法
是___________________。
用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算：
在F后接一装有碱石灰的干燥管
（1）装置E中盛放的物质是 ， F中盛放的物质是_____ 。
无水CaCl2或P2O5
碱石灰
（3）用合理改进后的装置进行实验称得：
则测得青蒿素的实验式是 ，
C15H22O5
要测得分子式，还需要的物理量是 。
相对分子质量或摩尔质量
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
燃烧法
质谱法
191次实验
对疟原虫100%的抑制率
路漫漫其修远兮
科学研究的过程从来都不是一帆风顺的，科学研究总是伴随着艰辛。
信息收集，准确解析是实验成功的基础。
青蒿素分子式和结构式的测定
测定分子结构
中科院
上海有机所
研究有机化合物的一般方法和步骤
分离、提纯 →测定实验式→确定分子式→波谱分析测定结构式
萃取
蒸馏
结晶
过滤
... …
燃烧法
质谱法
核磁共振氢谱
红外光谱
青蒿素的结构
青蒿素的分子结构
青蒿素的空间结构
如何判断其分子式呢？
青蒿素的结构
青蒿素分子中的
手性碳原子
青蒿素的分子结构
青蒿素的结构
青蒿素的分子结构
青蒿素的空间结构
某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________具有相同的性质。
A．乙醇???? B．乙酸????
C．乙酸乙酯? D．葡萄糖
E. 溴乙烷
C E
结构决定性质，性质反映结构
双氢青蒿素的发明过程——
在研究青蒿素的功能基因过程中，屠呦呦团队发明了双氢青蒿素。
1974年中科院上海有机所和生物物理研究所最终经x光衍射确定了青蒿素的结构。
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双氢青蒿素的结构
提问：双氢青蒿素分子中有
几个六元环和几个七元环？
双氢青蒿素的结构
在临床上，双氢青蒿素比青蒿素水溶性好，所以治疗疟疾的效果更好。
你能从分子结构与性质的角度推测双氢青蒿素水溶性增强，疗效更好的主要原因吗？
3
青蒿素的未来
——青蒿素的创新发展之路
青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列说法不正确的是
A．青蒿素分子式为C15H22O5
B．青蒿素能与NaOH溶液反应
C．反应②原子利用率为100％
D．青蒿琥酯不能与氢氧化钠溶液反应生成青蒿琥酯钠
D
某香草醛是人工合成青蒿素的原料，其结构简式为
有关反应过程如下：
（1）写出下列物质的结构简式 A B .
（2）步骤①③的作用是 。
保护酚羟基，避免被氧化
2018诺贝尔生理学或医学奖得主
关注的方向
免疫治疗 杀伤肿瘤
平地惊雷！
10月20日，哈佛大学波士顿医学院与新南威尔士大学联合研究的项目取得突破性进展！
在哈佛教授David Sinclair和华裔科学家Lindsay Wu的领导下，小组成功研制出一种逆天的抗衰老新药物！这种药物可以从根源治疗，使细胞再生，而且价格会像一杯咖啡那么便宜！
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使用历史和研究过程
化学——人类进步的阶梯
THANK
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