高中化学人教版选修5第三章 如何处理含有苯酚的废水17张PPT

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如何处理含有苯酚的废水？


第三章 烃的衍生物 第一节 醇 酚
环节一：含有苯酚的废水从何而来？




阅读资料1，了解苯酚的用途及其废水的来源。
不容忽视的苯酚
对鱼类、植物甚至人类具有三致(致畸、致癌、致死)效应




环节一：含有苯酚的废水从何而来？


环节二：如何处理含苯酚的废水
问题1.设计处理苯酚废水的方案，应从哪几方面考虑？
有机溶剂 四氯化碳 苯 正己烷 酯类
分配系数 0.477 2.3 0.132 27-50
资料3. 下表为25℃不同有机溶剂萃取苯酚时，苯酚在有机溶剂中的浓度和在水中的浓度之比（即分配系数）。
资料2. 苯酚废水的浓度从几百毫克每升到几万毫克每升不等，浓度≥1000 mg/L 属于高浓度苯酚废水。





问题2. 如何将有毒转化为无毒？



请结合苯与羟基的性质，预测苯酚的化学性质？
环节二：如何处理含苯酚的废水




预测1：苯酚与金属钠反应
无水乙醇
苯酚的乙醚溶液


乙醇与金属钠
苯酚与金属钠
环节二：如何处理含苯酚的废水




预测1：苯酚与金属钠反应
物质 乙醇 苯酚
与金属钠
反应现象
反应方程式
结论
反应缓慢
产生气泡速率缓慢
反应剧烈，产生气泡速率快，发出嘶嘶响声
活泼性：酚羟基中的H>醇羟基中的H
苯环影响了羟基
无水乙醇
苯酚的乙醚溶液


环节二：如何处理含苯酚的废水




1.苯酚具有弱酸性 (俗称石炭酸)
请写出（1）苯酚与氢氧化钠、碳酸钠反应的方程式
（2）苯酚钠与盐酸、二氧化碳反应的方程式

物质 乙酸 碳酸 苯酚 碳酸氢根
pKa 4.75 6.36 9.95 10.25
资料4. 下表为不同物质的pKa值。(pKa为酸的离解常数的负对数，其数值越大，对应的酸酸性越弱)
环节二：如何处理含苯酚的废水




1.苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸)
环节二：如何处理含苯酚的废水




预测2：苯酚与Br2反应
白色沉淀？

浓溴水溶液
苯酚水溶液

环节二：如何处理含苯酚的废水




预测2：苯酚与Br2反应
白色沉淀？
(浓)
2,4,6-三溴苯酚
定性检验、定量测定苯酚，灵敏度高
环节二：如何处理含苯酚的废水




浓溴水溶液
苯酚水溶液


物质
溴的状态
反应条件
反应产物
溴单质少量
溴单质适量
或
苯，甲苯，苯酚与Br2反应对比
你能得出什么结论？
液溴
液溴
浓溴水
FeBr3
FeBr3
室温
羟基影响了苯环
环节二：如何处理含苯酚的废水






基团之间的相互影响
酚羟基酸性







官能团决定有机物性质

苯环
邻对位取代
环节二：如何处理含苯酚的废水






资料6. 苯酚和氯化铁溶液在室温下反应，可以生成一种紫色的配合物：C6H5OH +Fe3+ ?? (C6H5O)3Fe（紫色）+3H+
资料5. 我国苯酚废水排放(GB8978-1996)的三级标准是1.0 mg/L，二级标准是0.4 mg/L，一级标准是0.3mg/L。在我们常使用的自来水、矿泉水中均含有符合国家安全规定三级标准(≤1.0 mg/L)的苯酚。
问题3. 如何检验处理后的废水符合排放标准，
对人体、环境不会造成危害？
环节三：处理后的废水是否符合排放标准？




利用浓溴水和氯化铁溶液
检验苯酚的存在！
灵敏度高
（可检测0.001 mol/L的苯酚溶液）
显色反应
环节三：处理后的废水是否符合排放标准？




如何处理含有苯酚的废水
苯酚废水

高浓度：回收再利用
萃取
乙酸乙酯
分液

废水
有机层
蒸馏

苯酚
乙酸乙酯
低浓度：转化为无毒

弱酸性
NaOH
CO2+H2O
回收
取代反应
浓溴水
过滤
废水
FeCl3(aq)
浓溴水
检验、排放
FeCl3(aq)
浓溴水
检验
排放