高中化学人教版选修5第一章第二节有机化合物特点 同分异构体23张PPT

(共24张PPT)
选修五-同分异构体专题复习
年份 2018 2017 2016
核心
知识 限定条件下同分异构体 限定条件下同分异构体 限定条件下同分异构体
分值 6分 3分 3分
近三年全国卷Ⅲ考查情况
2018年全国卷Ⅲ 36题



（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式____
D
2017年全国卷Ⅲ 36题

H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种



①通常是多官能团化合物
②一般含有苯环。
③对物质的性质和结构有限制。
④问题一般是判断限制条件的同分异构体的数目，写出符合限制条件的同分异构体的1~2种结构简式。





高考命题特点

1
同分异构体的基础知识
2
限定条件同分异构体的数目
3
书写限定条件的同分异构体
一、同分异构体的类别
类别 备注
构造异构 碳链异构 高考考查的重点和热点
位置异构
类别异构
立体异构 顺反异构 偶尔以信息题形式出现
旋光异构

①环烷烃和烯烃
②炔烃和二烯烃或环烯
③饱和一元醇和饱和一元醚
④酚、芳香醇和芳香醚
⑤饱和一元醛和饱和一元酮
⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯
常见的类别异构：
二、同分异构体书写的常用方法
1、等效氢法
2、替代法
3、基元法


C4H9-COOH
三、定性的条件限制与官能团类别的关系


与NaHCO3反应放出CO2
与FeCl3发生显色反应
水解后的产物与FeCl3
溶液发生显色反应
能发生银镜反应
能与NaOH溶液反应
能与Na放出H2的有机物
常见限制性条件
官能团或结构特征
-COOH
-CHO 或 HCOO-
–OH、-COOH

酚-OH、-COOH、-COO-、 -X
酚酯结构
-COO -



酚-OH
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【思维模型】有三种不同的基团，分别为-X、-Y、-Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种

2、限制条件同分异构体的数目判断
X
Y


X
Y


X
Y


1
2
3
4
1
2
3
4
1
2

1
2
若取代基为分别为—X、―X、―Y呢？
若取代基分别为—X、—X、—X呢?
2、限制条件同分异构体的数目判断
苯环二个取代基：
3 种
苯环三个取代基：
①三个相同的取代基
②二个相同的取代基
③三个不相同的取代基
3种
6种
10种
小结
符合下列条件的A的同分异构体______种




能使FeCl3溶液显紫色反应
能与NaHCO3反应产生CO2

A.3种 B.6种 C.10种 D.13种
【例1】
（1）先通过性质限定性条件，明确所含官能团及官能团的数目
（2）再通过与原结构做比较，确定其他基团，根据思维模型，计算同分异构体的数目
解题思路
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
2017年全国卷Ⅲ36题
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

9
应用拓展
(6) E（ ）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_______种(不考虑Cl和O相连）
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2012全国新课标卷38题
应用拓展
芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1共有（ ）种
2017年全国卷Ⅰ 36题
F



4
【例2】
经验分享
1、核磁共振氢谱确定取代基位置时，峰比较少时， 。
2、核磁共振氢谱中峰面积比中有6时可能有 ，峰面积比中有3时可能含有 。
优先考虑对位
两 个位置对称的甲基
一 个甲基
与 G的具有相同官能团的同分异构体共有 种，结构简式为 。

G



4
HCOOCH=CHCH3
HCOOCH2CH=CH2
HCOOC(CH3)=CH2
CH3COOCH=CH2
3、限定条件同分异构体的书写
应用拓展
2018年全国卷Ⅲ 36题

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式____
D


限定条件下C9H10O2的同分异构体书写
有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基
限定条件下C9H10O2的同分异构体书写
有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基
谢谢大家！