鲁科版选修5 第3章 第1节 有机化合物的合成 24张PPT
文档属性
| 名称 | 鲁科版选修5 第3章 第1节 有机化合物的合成 24张PPT |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-03-15 12:19:36 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
基于有机反应原理的简单药物的合成
----以对乙酰氨基酚的合成为例
成分：本品为复方制剂，每袋含对乙酰氨基酚125毫克，马来酸氯苯那敏0.5毫克，人工牛黄5毫克。辅料为：糊精、枸橼酸、香精、蔗糖。
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
成分：本品为复方制剂，每粒含对乙酰氨基酚250毫克，盐酸金刚烷胺100毫克，马来酸氯苯那敏2毫克，人工牛黄10毫克。
对乙酰氨基酚
主要成分：
本品日用片每片含主要成份对乙酰氨基酚325mg，盐酸伪麻黄碱30mg，无水氢溴酸右美沙芬15mg。辅料为：L-HPC/K12、吐温-80、PVP、硬脂酸镁、糊精。
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚因解热镇痛作用持久、刺激小、毒
性小、极少有过敏反应等优点，已经成为应用最为广泛的解热镇痛药，是绝大多数复方感冒药成分之一。
对乙酰氨基酚
ー一药品中最熟悉的“陌生人”
1．对乙酰氨基酚含有哪些官能团？有哪些典型性质？
初步认识
2．这些官能团如何引入？
活动探究
信息：
友情提醒：“规范、工整”书写
①－X 为“邻对位”定位基,
－NO2为“间位”定位基；
②
结合所学知识和所给信息，试着用“苯”合成 “对乙酰氨基酚”，用流程图表示可能的过程，无机试剂和简单有机试剂任选。
小结1
芳香族化合物合成路线设计要考虑基团定位效应，选择合适的顺序
苯环“邻对位”定位基团：
苯环“间位”定位基团：
-NO2 、 -CHO 、 -COOH等
-CH3 、 -X 、 -OH等
思考交流1
某有机物合成过程中，安排①③步的原因是什么？
思考交流2
某有机物合成过程中，要实现以下过程的转变，应如何进行？
？
小结2：有机合成路线设计要考虑反应
顺序，注意某些基团保护
思考交流3
步骤⑤中可得分子式为C10H11NO3含有酯基的副产物，其结构简式为？
酚羟基可以和酸酐反应生成酚酯
CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH-CH=CH2
Br
Br
-80℃
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2
60℃
1，3-丁二烯与溴单质发生加成反应：
思考交流4
实现以下过程，应如何进行？
？
主要产物
小结3：有机合成路线设计要控制条件,要尽量不生成或少生成副产物。
成果展示
①
③
④
⑤
②
Br
Br2
FeBr3
Br
请您赏析
以“对硝基苯酚”为原料
以“硝基苯”为原料
以“磺酸基偶氮苯酚”为原料
阿司匹林
水杨酸
（乙酰水杨酸）
阿司匹林
（邻羟基苯甲酸）
学以致用
设计路线，以 为原料合成
（水杨酸）
（阿司匹林）
阿司匹林的工业制法
结构熟悉吗？
贝诺酯在体内能分解成阿司匹林和对乙酰氨基酚，发挥协同作用，解热镇痛作用增强，又具抗炎作用。对胃肠道的刺激性下降。
阿司匹林
对乙酰氨基酚
总结提升
合成有机物的一般方法
对比“原料和目标产物”
分析过程
官能团的引入和转化
设计路线
谢谢大家！
基于有机反应原理的简单药物的合成
----以对乙酰氨基酚的合成为例
成分：本品为复方制剂，每袋含对乙酰氨基酚125毫克，马来酸氯苯那敏0.5毫克，人工牛黄5毫克。辅料为：糊精、枸橼酸、香精、蔗糖。
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
成分：本品为复方制剂，每粒含对乙酰氨基酚250毫克，盐酸金刚烷胺100毫克，马来酸氯苯那敏2毫克，人工牛黄10毫克。
对乙酰氨基酚
主要成分：
本品日用片每片含主要成份对乙酰氨基酚325mg，盐酸伪麻黄碱30mg，无水氢溴酸右美沙芬15mg。辅料为：L-HPC/K12、吐温-80、PVP、硬脂酸镁、糊精。
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚因解热镇痛作用持久、刺激小、毒
性小、极少有过敏反应等优点，已经成为应用最为广泛的解热镇痛药，是绝大多数复方感冒药成分之一。
对乙酰氨基酚
ー一药品中最熟悉的“陌生人”
1．对乙酰氨基酚含有哪些官能团？有哪些典型性质？
初步认识
2．这些官能团如何引入？
活动探究
信息：
友情提醒：“规范、工整”书写
①－X 为“邻对位”定位基,
－NO2为“间位”定位基；
②
结合所学知识和所给信息，试着用“苯”合成 “对乙酰氨基酚”，用流程图表示可能的过程，无机试剂和简单有机试剂任选。
小结1
芳香族化合物合成路线设计要考虑基团定位效应，选择合适的顺序
苯环“邻对位”定位基团：
苯环“间位”定位基团：
-NO2 、 -CHO 、 -COOH等
-CH3 、 -X 、 -OH等
思考交流1
某有机物合成过程中，安排①③步的原因是什么？
思考交流2
某有机物合成过程中，要实现以下过程的转变，应如何进行？
？
小结2：有机合成路线设计要考虑反应
顺序，注意某些基团保护
思考交流3
步骤⑤中可得分子式为C10H11NO3含有酯基的副产物，其结构简式为？
酚羟基可以和酸酐反应生成酚酯
CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH-CH=CH2
Br
Br
-80℃
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2
60℃
1，3-丁二烯与溴单质发生加成反应：
思考交流4
实现以下过程，应如何进行？
？
主要产物
小结3：有机合成路线设计要控制条件,要尽量不生成或少生成副产物。
成果展示
①
③
④
⑤
②
Br
Br2
FeBr3
Br
请您赏析
以“对硝基苯酚”为原料
以“硝基苯”为原料
以“磺酸基偶氮苯酚”为原料
阿司匹林
水杨酸
（乙酰水杨酸）
阿司匹林
（邻羟基苯甲酸）
学以致用
设计路线，以 为原料合成
（水杨酸）
（阿司匹林）
阿司匹林的工业制法
结构熟悉吗？
贝诺酯在体内能分解成阿司匹林和对乙酰氨基酚，发挥协同作用，解热镇痛作用增强，又具抗炎作用。对胃肠道的刺激性下降。
阿司匹林
对乙酰氨基酚
总结提升
合成有机物的一般方法
对比“原料和目标产物”
分析过程
官能团的引入和转化
设计路线
谢谢大家！