第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料
课程标准 核心素养
1.了解天然气和煤的组成。2.了解石油的组成，学习如何从石油中获取燃料，认识石油的炼制方法。3.能从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。 科学态度与社会责任 通过对化石燃料中的有机化合物的性质与用途的分析，体验有机化合物在能源、材料领域中的应用价值及有机化学对人类社会发展作出的巨大贡献。
天然气和煤直接用作燃料
1．天然气的主要成分——甲烷
(1)物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性
无色 无味 气体 比空气的小 难溶于水
(2)化学性质
通常状况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，如甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。
天然气水合物——可燃冰的主要成分也是甲烷。
2．煤
(1)成分：由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。其中，有机化合物除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氧、氮、硫等元素；无机物主要含有硅、铝、钙、铁等元素。
(2)用途：直接烧煤可得到人们所需要的能量。
(3)煤燃烧产生对环境影响的污染物有硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。
1．下列物质不属于化石能源的是( )
A．石油 B．天然气
C．煤 D．核能
解析：选D。化石能源包括石油、天然气、煤。
2．在我国的南海、东海海底已发现天然气(甲烷等)的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为可燃冰。可燃冰的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列说法不正确的是( )
A．甲烷属于烃类
B．在相同条件下甲烷的密度大于空气
C．甲烷难溶于水
D．可燃冰是一种极具潜力的能源
解析：选B。甲烷是最简单的烷烃，难溶于水；在相同条件下甲烷的密度小于空气；甲烷燃烧放出较多的热量且产物为CO2和H2O，所以可燃冰是一种极具潜力的能源。
3．下列气体既能用排水法又能用向下排空气法收集的是( )
A．CO2 B．CH4
C．NO D．NO2
解析：选B。NO只能用排水法收集，CO2、NO2只能用向上排空气法收集。
从石油中获取燃料
1．石油的组成
(1)组成元素：主要是C、H两种元素，质量分数之和高达98%。
(2)主要物质：由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物。
2．石油的炼制
分馏 裂化
原理 通过加热和冷凝，把石油分离成沸点范围不同的产物 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃
主要原料 原油 重油
目的 将原油分离成沸点范围不同的产品 提高轻质液体燃料的产量和质量
变化类型 物理变化 化学变化
主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等轻质燃油
1．石油炼制的工艺流程
2．实验室石油分馏装置
3．直馏汽油和裂化汽油的区别
获得方法 主要化学成分 鉴别方法
直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃(以后会学到)等，性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化 汽 油
裂化汽油 重油裂化，化学变化 含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼
1．判断正误
(1)石油分馏可得到乙烯。( )
(2)汽油为石油分馏产品，属于纯净物。( )
(3)石油的分馏和裂化均属于化学变化。( )
(4)裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴单质。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)√
2．下列说法正确的是( )
A．沸点：汽油、煤油、柴油依次降低
B．石油的成分全部为有机化合物
C．石油分馏时，沸点高的烃先汽化
D．十六烷的一种裂化方式为C16H34 C8H18＋C8H16
十六烷 辛烷 辛烯
答案：D
课堂小结
合格考训练
1．石油分馏的主要目的是( )
A．将石油按其成分沸点的不同加以分离
B．将石油按饱和烃与不饱和烃加以分离
C．得到碳原子数多的烃类
D．将石油中烷烃、环烷烃和芳香烃分开
解析：选A。石油分馏是利用原油中各组分沸点的不同将石油分成不同沸点的蒸馏产物。
2．石油裂化的主要目的是( )
A．提高轻质液体燃料的产量
B．便于分馏
C．获得短链不饱和气态烃
D．提高汽油的质量
解析：选A。石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量，其中以提高产量为主要目的。
3．以下非金属氧化物与其引起的环境问题及主要来源对应正确的是( )
选项 氧化物 环境问题 主要来源
A CO2 酸雨 化石燃料的燃烧
B SO2 光化学烟雾 汽车尾气的排放
C NO2 温室效应 工厂废气的排放
D CO CO中毒 燃料的不完全燃烧
解析：选D。A中，CO2对应的环境问题是温室效应。B中，SO2对应的环境问题是酸雨，主要来源于煤的燃烧和硫酸厂排放的废气。C中，NO2对应的环境问题是酸雨及光化学烟雾，主要来源于汽车尾气的排放。
4．下列有关甲烷的说法不正确的是( )
A．甲烷属于烷烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水
B．实验室里可以用向上排空气法收集甲烷
C．甲烷与氯气、溴蒸气均可发生取代反应
D．可燃冰的主要成分是甲烷
解析：选B。甲烷的相对分子质量为16，相同条件下其密度小于空气，应用向下排空气法收集。
5．(2019·长春高一测试)在一定条件下，下列物质可与甲烷发生化学反应的是( )
A．溴水
B．氯水
C．氧气
D．高锰酸钾溶液
解析：选C。甲烷化学性质比较稳定，在常温常压下不易被氧气、高锰酸钾溶液氧化，但在点燃条件下与氧气发生反应；甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，但与溴水、氯水不反应。
等级性测试
1．下列关于甲烷的说法正确的是( )
A．实验室可以用排水法收集甲烷
B．只有纯净甲烷才能在空气中安静燃烧
C．甲烷能与溴水发生取代反应
D．甲烷在空气中燃烧只生成二氧化碳和水
解析：选A。甲烷难溶于水，可以用排水法收集，A项正确；甲烷与空气的混合物中甲烷的体积分数只要在爆炸极限之外，甲烷就能安静燃烧，B项错误；甲烷与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应，甲烷不能与溴水反应，C项错误；在氧气不足条件下，甲烷燃烧会生成一氧化碳和水，D项错误。
2．石油经过分馏提取汽油、煤油、柴油所剩余的固态与液态烃的混合物又叫作重油，其所含分子的碳原子数在20以上，黏度高，难挥发。工业上对重油进行分馏具有重要意义。下列对重油进行分馏的措施正确的是( )
A．加压、高温加热，冷凝
B．减压、低温加热，冷凝
C．加入催化剂低温加热，冷凝
D．加入催化剂高温加热，冷凝
解析：选B。重油难挥发，加压会升高重油组成成分的沸点，减压会降低重油组成成分的沸点；重油组成成分相对分子质量大，高温加热会使其炭化结焦；重油分馏属于物质变化中的物理变化，而催化剂是能够改变化学反应速率的物质，对物理变化无效。综合上述可知，对重油进行分馏的措施应是减压、低温加热，冷凝。
3．如图是石油分馏塔的示意图。下列说法正确的是( )
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
解析：选C。分馏塔内的温度从下往上逐渐降低。石油蒸气从分馏塔的底部进入，沸点低的馏分先汽化，冷凝后流出，沸点高的馏分后汽化，冷凝后流出，因此a、b、c的沸点依次升高。沸点高的物质熔点高、相对分子质量大。石油中有些成分的沸点很接近，因此石油分馏的馏分仍为混合物。
4．可燃冰是海底蕴藏的资源之一，其主要成分是甲烷。以下是甲烷在空气中燃烧的微观过程模拟图，符合该反应微观过程先后顺序的选项是( )
A．②③① B．①③②
C．③②① D．②①③
解析：选D。甲烷和氧气反应生成二氧化碳和水，该过程首先是分子状态的甲烷和氧气(图②)，然后化学键断裂形成原子(图①)，最后原子重新组合得到二氧化碳和水(图③)。
5．下列叙述不正确的是( )
A．天然气是一种清洁、不可再生的化石燃料
B．合理开发利用可燃冰(固态甲烷水合物)有助于缓解能源紧缺
C．煤是无机化合物，天然气和石油是有机化合物
D．在能源的开发和利用中必须同时考虑对环境的影响
解析：选C。煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。
6．鉴别CH4、CO、H2三种无色气体的方法是( )
A．点燃——通入澄清石灰水——加入溴的四氯化碳溶液
B．点燃——罩上干而冷的小烧杯——加入澄清石灰水
C．点燃——通入澄清石灰水
D．点燃——通入酸性KMnO4溶液
解析：选B。根据燃烧后的产物来判断，甲烷燃烧后生成CO2和H2O，H2燃烧后生成H2O，CO燃烧后生成CO2。在火焰的上方罩一个干而冷的小烧杯，烧杯内壁出现水珠的是甲烷和H2，没有水珠的是CO；然后在有水珠的两个小烧杯里加入澄清石灰水，出现浑浊的是甲烷，无现象的是H2。
7．将标准状况下的11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合点燃，恢复到原状况后，气体的体积为( )
A．11.2 L B．22.4 L
C．33.6 L D．44.8 L
解析：选A。CH4＋2O2CO2＋2H2O，因此，标准状况下11.2 L甲烷与22.4 L氧气恰好完全反应生成11.2 L的CO2气体，故选A。
8．一定量的甲烷燃烧后得到的产物是CO、CO2和H2O(g)，此混合气体的质量为49.6 g，当其缓慢通过足量的无水氯化钙时，质量减少25.2 g，则此混合物中CO的质量为( )
A．24.4 g B．13.2 g
C．12.5 g D．11.2 g
解析：选D。通过足量的无水氯化钙，气体质量减少的是25.2 g H2O(g)，则生成的CO、CO2的质量和为49.6 g－25.2 g＝24.4 g。由氢元素守恒可求得：n(CH4)＝×2×＝0.7 mol。设生成CO、CO2的物质的量分别为x、y，则有x＋y＝0.7 mol，28 g·mol－1×x＋44 g·mol－1×y＝24.4 g。解得x＝0.4 mol，y＝0.3 mol。所以CO的质量为0.4 mol×28 g·mol－1＝11.2 g。
9．已知正四面体形分子E和单质分子G反应，生成四面体形分子L和分子M(组成E分子的元素的原子序数小于10，组成G分子的元素为第3周期的元素)，如图所示，则下列判断中不正确的是( )
A．常温常压下，E、L均为气态有机物
B．E是一种含有10个电子的分子
C．上述反应的类型是置换反应
D．上述4种物质中有3种为共价化合物
解析：选C。由题意可知，E为正四面体形分子，组成E分子的元素的原子序数都小于10，由题图可知，E由两种元素组成，灰色球只形成一个共价键，所以是H，黑色球表示C，所以E是甲烷；G为直线形分子，组成G分子的元素为第3周期的元素，且G是双原子分子，所以G是Cl2，该反应是甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，即L是一氯甲烷，M是氯化氢。常温常压下，甲烷、一氯甲烷均是气体，A项正确；E是甲烷分子，含有10个电子，B项正确；甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷，属于取代反应，生成物中没有单质，不是置换反应，C项错误；四种物质中甲烷、一氯甲烷和HCl均属于共价化合物，所以4种物质中有3种为共价化合物，D项正确。
10．天然气作为清洁能源，在助力节能减排的同时，也带来“气荒”等问题，于是出现了“油改气”或“煤改气”。
(1)天然气主要成分的分子式是________，电子式为________，结构式为________；分子里各原子的空间分布呈________结构。
(2)天然气主要成分在空气中燃烧的实验现象是________________，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)天然气主要成分与Cl2在光照条件下反应生成一氯甲烷的化学方程式为________________________________________________________________________。
解析：(1)天然气的主要成分是甲烷，甲烷的分子式、电子式、结构式分别为CH4、，甲烷分子是正四面体结构。
答案：(1)CH4 正四面体
(2)产生淡蓝色火焰 CH4＋2O2CO2＋2H2O
(3)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
11．将下表所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。
(1)图中A、B、C三种仪器的名称分别是____________、____________、____________。
(2)将以上仪器按顺序连接为一整套装置：e接( )；( )接( )；( )接( )；( )接( )；( )接( )。(填字母)
(3)仪器A中c口用于________，d口用于________。
(4)在仪器B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是
________________________。
解析：实验仪器的安装要遵循从下到上，从左到右的顺序。由所学的石油的炼制知识可知：第一，为了防止暴沸，反应前要向蒸馏烧瓶中加碎瓷片或沸石；第二，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处，温度计测量的是蒸气的温度；第三，冷凝管中的水要从下口进，从上口出。
答案：(1)直形冷凝管 蒸馏烧瓶 锥形瓶
(2)i h a k l b f g j
(3)进水 出水 (4)防止暴沸
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第2课时 石油裂解与乙烯
课程标准 核心素养
1.通过石油裂解的学习进一步了解石油加工工艺，认识石油裂解的产物。2.能描述乙烯的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式。3.能利用乙烯的主要性质进行物质鉴别。4.知道氧化、加成等有机反应类型。 变化观念与平衡思想 通过对乙烯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
石油裂解
1．裂解
(1)定义：以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法。
(2)裂解
(3)石油裂解气中，乙烯的含量比较高。
2．石蜡的分解
实验操作
实验现象 B处：溶液紫红色褪去；C处：溶液红棕色褪去；D处：点燃时火焰明亮并伴有黑烟
实验结论 (1)石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物； (2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，产物实际上是烯烃和烷烃的混合物
化学中“两裂”的比较
名称 定义 目的
裂化 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高轻质液体燃料的产量和质量，特别是提高汽油的产量
裂解 以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法 获得短链不饱和烃
1．石油裂解的主要目的是( )
A．提高轻质液体燃料的产量
B．便于分馏
C．获得短链不饱和气态烃
D．提高汽油的质量
解析：选C。石油裂解的主要目的是获得短链不饱和气态烃。
2．下列反应属于裂解反应的是( )
解析：选C。A项属于裂化反应，B项属于氧化反应，D项属于取代反应。
3．下面是石蜡在炽热碎瓷片的作用下产生气体并检验气体性质的实验，完成下列各问题。
(1)可以观察到B中的现象是__________________________________________。
(2)可以观察到C中的现象是__________________________________________。
(3)在D处点燃时必须进行的操作是____________________________________。
答案：(1)溶液褪色 (2)溶液褪色 (3)检验产生的气体的纯度
乙 烯
1．物理性质
颜色 气味 状态 水溶性 密度
无色 稍有气味 气体 难溶于水 比空气的稍小
2.化学性质
(1)氧化反应
(2)加成反应
①概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
②乙烯的加成反应
有关反应的化学方程式为
a． ；
b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3；
c．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl；
d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
3．用途
(1)乙烯是重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂。
1．乙烯与乙烷的比较
名称 乙烯 乙烷
结构式
结构简式 CH2===CH2 CH3—CH3
碳碳键类型
饱和程度 不饱和 饱和
典型的反应类型 加成反应 取代反应
能否使溴水褪色 能 不能
能否使酸性KMnO4溶液褪色 能 不能
2.乙烯与乙烷的鉴别
方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。
方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。
方法三：点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷。
3．除去乙烷中乙烯的方法
将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示。
(1)乙烯是可燃性气体，点燃乙烯前一定要检验其纯度。
(2)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能把乙烯氧化为CO2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯，但不能用于除去烷烃中的乙烯(因为引入新的杂质二氧化碳)。
1．苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”指的是( )
A．脱落酸 B．乙烯 C．生长素 D．甲烷
答案：B
2．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．丙烯能使溴水褪色
解析：选D。丙烯CH2===CH—CH3结构可看作是 CH2===CH2 结构中一个氢原子被一个 —CH3所替代，中，显然3个碳原子不在同一条直线上；由于甲基中4个原子不在同一平面上，所以CH2===CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯中含碳碳双键，能与HCl加成可得或；丙烯能使溴水褪色。
3．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( )
A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
解析：选B。酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为酸性KMnO4将乙烯氧化生成CO2而引入新杂质，A错误；水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯，C、D错误；溴水与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而使溴水褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯，B正确。
课堂小结
1.裂化与裂解的联系与区别 (1)原理：裂解和裂化都是在一定条件下使大分子烃断裂成小分子烃，但裂解的温度比裂化高，裂解的实质为深度裂化。 (2)目的：①石油裂化的目的是获得汽油等轻质液体燃料；②石油裂解的目的是获得乙烯、丙烯等小分子烃。2.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，两个反应原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。3.加成反应与取代反应的区分：加成反应“只上不下”，取代反应“有上有下”。4.必记“四反应” (1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 (2)CH2===CH2＋H2CH3CH3。 (3)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。 (4)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
合格考训练
1．下列说法正确的是( )
A．乙烯分子的电子式为
B．乙烯分子的球棍模型为
C．乙烯分子是平面结构
D．乙烯分子的结构简式为CH2CH2
解析：选C。乙烯分子中两个碳原子以双键相连，碳剩余价键被氢原子饱和，由此得其电子式为，A错误；乙烯分子中的碳原子半径应该大于氢原子半径，乙烯分子的球棍模型应为，B错误；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，C正确；乙烯分子中含有碳碳双键，正确的结构简式为CH2=== CH2，D错误。
2．下列关于石油裂解和裂化的叙述中，不正确的是( )
A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃
B．裂解与裂化都是为了得到气态烃
C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品
D．裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程
解析：选B。裂化是在一定条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量。裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃的过程。石油裂解气的主要成分是乙烯、丙烯等。
3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A．乙烯分子里碳氢原子的个数之比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：选C。乙烯结构上的特点是含有碳碳双键，特征化学反应是加成反应。
4．如图是某种有机化合物分子的球棍模型，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机化合物的叙述不正确的是( )
A．该有机化合物可能的化学式为C2HCl3
B．该有机化合物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C．该有机化合物分子中的所有原子在同一个平面上
D．该有机化合物分子中一定有碳碳双键
解析：选B。白球是碳原子，短周期元素中原子半径比碳原子小且与碳原子形成单键的可以是氢原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子，该有机化合物可能的化学式为C2HCl3，A正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B错误；该有机化合物结构与乙烯类似，所有原子共平面，C正确；该有机化合物分子中存在碳碳双键，D正确。
5．在下述反应中，属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________。
(1)由乙烯制取氯乙烷
(2)乙烷在空气中燃烧
(3)乙烯使溴水褪色
(4)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
(5)乙烷在光照下与氯气反应
答案：(5) (2)(4) (1)(3)
6．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B________________________________________，
C____________________，D________________________________________。
(2)写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②___________________________________________，反应类型________。
④_________________________________________，反应类型________。
解析：根据烃A的用途可知A为乙烯，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH。其中反应②和④均能制得CH3CH2Cl，反应的化学方程式分别为CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
答案：(1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
等级性测试
1．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2?二氯乙烷的是( )
A．乙烷与氯气在光照条件下反应
B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气混合
D．乙烯通入浓盐酸
解析：选C。乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不可以制得较纯净的1，2?二氯乙烷，A错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应生成氯乙烷，B错误；乙烯与氯气混合发生加成反应生成较纯净的1，2?二氯乙烷，C正确；乙烯通入浓盐酸不发生反应，D错误。
2．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
解析：选B。A中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类型不同；B中两个反应均是氧化反应(燃烧)，反应类型相同；C中前者是加成反应，后者是氧化反应，反应类型不同；D中前者是加成反应，后者是取代反应，反应类型不同。
3．如图所示，下列说法不正确的是( )
A．石油是由烃组成的混合物，只含碳、氢元素
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂解
D．②是化学变化
解析：选A。石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物，其中碳元素和氢元素的质量分数之和高达98%，此外还含有硫、氮、氧等元素。
4．如图表示某有机反应过程的示意图。该反应的类型是( )
A．加成反应 B．取代反应
C．氧化反应 D．置换反应
解析：选A。根据示意图可判断该反应是乙烯和卤素单质(如氯气)的加成反应。
5．某单烯烃与H2加成后的产物是
，则该单烯烃的结构可能有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B。烯烃和氢气加成后，原来形成双键的碳原子上至少有一个氢原子，将产物分子中的碳原子编号：，则1、2，2、3，2、4或3、5之间都可以形成碳碳双键，但1、2和2、4之间形成双键后得到的是相同结构，故原单烯烃共有3种可能的结构。
6．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH===CHCH3可简写为。有机化合物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C8H8
B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．1 mol X最多能与3 mol Br2发生加成反应
解析：选C。根据键线式的书写特点可知，的分子式为C8H8，故A正确；有机化合物X中具有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；X和足量的氢气加成后，所有的碳碳双键变为碳碳单键，根据对称性原则，这样得到的烃中共有2种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故C错误；1 mol X中含有3 mol ，故最多能与3 mol Br2发生加成反应，故D正确。
7．某烃的组成中含碳、氢元素的质量之比为6∶1，该烃对氮气的相对密度为2，该烃能与H2发生加成反应，所得加成产物的二氯代物有3种同分异构体，则该烃为( )
解析：选D。该烃对氮气的相对密度为2，则其相对分子质量为28×2＝56；含碳、氢元素的质量比为6∶1，则分子中n(C)∶n(H)＝∶＝1∶2，最简式为CH2，分子式为C4H8，该烃能与H2发生加成反应，说明含有碳碳双键，结构简式可能为CH2===CHCH2CH3、
CH3CH===CHCH3、，与H2加成的产物有2种，CH3CH2CH2CH3、；
CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，所以该有机物的结构简式为。
8．下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
解析：选B。乙烯和氢气加成得到CH3CH3，A项不符合题意；CH3CHCl2不是乙烯加成的产物，B项符合题意；乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br，D项不符合题意。
9．使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
解析：选C。1 mol乙烯与1 mol氯气发生完全加成反应生成1 mol CH2ClCH2Cl，1 mol CH2ClCH2Cl中含有4 mol氢原子，与足量氯气在光照条件下发生取代反应，要消耗 4 mol 氯气，即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5 mol。
10．将15 g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为( )
A．1∶2 B．2∶1
C．3∶2 D．2∶3
解析：选B。烷烃不能与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此，溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故乙烯的物质的量为＝0.25 mol，则甲烷的物质的量为＝0.5 mol，相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比，即CH4与C2H4的体积之比为2∶1。
11．在密闭容器中a mol C2H4跟b mol H2在有催化剂存在下反应，一段时间后生成了c mol C2H6，除去催化剂后，将此混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量应是( )
A．(3a＋b) mol
B．(3a＋0.5b－3.5c) mol
C．(3a＋b＋3.5c) mol
D．(3a＋0.5b) mol
解析：选D。根据混合物中的碳原子和氢原子的物质的量计算消耗氧气的量，碳原子为2a mol，消耗氧气的物质的量为2a mol；氢原子的物质的量为(4a＋2b) mol，则消耗氧气的物质的量为＝(a＋0.5b) mol，则总耗氧量为(2a＋a＋0.5b) mol＝(3a＋0.5b) mol。
12．从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测不正确的是( )
A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．常温下可能为液态，难溶于水
C．分子式为C10H16
D．与过量的溴的四氯化碳溶液反应后产物为
解析：选A。分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；分子中碳原子数大于4，常温下可能为液态，难溶于水，B正确；分子式为C10H16，C正确；碳碳双键可以与溴发生加成反应，D正确。
13．已知丙烯(CH3—CH===CH2)的性质与乙烯极其相似，试回答下列问题：
(1)写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：____________________________。
(2)为了安全，点燃丙烯前应________，燃烧时的实验现象为_____________________，
化学方程式为__________________________________________________。
(3)丙烯与HBr发生加成反应的产物可能是_____________________________________。
解析：(2)丙烯是可燃性气体，点燃前应检验其纯度，否则将会发生爆炸；由于丙烯分子中的含碳量比较高，故燃烧时的现象为火焰明亮并伴有黑烟。(3)丙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，但与HBr加成时，因为氢原子和溴原子加成的位置不同而出现两种产物。
答案：(1)CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
(2)验纯 火焰明亮并伴有黑烟
2C3H6＋9O26CO2＋6H2O
(3)CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3
14．某种塑料分解产物为烃，对这种烃进行以下实验：
①取一定量的该烃，使其燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重7.2 g；再通过澄清石灰水，澄清石灰水增重17.6 g。
②经测定，该烃(气体)的密度是相同状况下氢气密度的14倍。
请回答下列问题：
(1)该烃的电子式为________，该烃的名称是________。
(2)0.1 mol该烃能与________g溴发生加成反应；加成产物需________mol溴蒸气才能完全取代。
解析：由条件①知，该烃燃烧产物中CO2为17.6 g，H2O为7.2 g，碳、氢原子个数比为∶＝1∶2，该烃的最简式为CH2；由条件②知，该烃的相对分子质量Mr＝2×14＝28，该烃分子式为C2H4，即乙烯。
答案：(1) 乙烯 (2)16 0.4
15．Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质检验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。
(1)甲中仪器①、②的名称分别为________、________。
(2)收集乙烯气体最好的方法是_________________________________。
(3)向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(图乙)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于________(填反应类型)。
Ⅱ.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计图丙实验以确认反应后混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中装置①②③④盛放的试剂分别是下列中的(填字母)：
①________；②________；③________；④________。
A．品红溶液 B．氢氧化钠溶液
C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是___________________________________。
(3)使用装置②的目的是_______________________________________________。
(4)使用装置③的目的是_______________________________________________。
(5)验证含有乙烯的现象是_____________________________________________。
解析：Ⅰ.(1)甲中仪器①用于测量反应温度，为温度计；仪器②用于盛放乙醇和浓硫酸的混合液体，为圆底烧瓶。
(2)乙烯的密度与空气密度接近，不能使用排空气法收集，乙烯难溶于水，可以用排水法收集乙烯。
(3)题图乙中，向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2?二溴乙烷，所以溶液的颜色很快褪去。
Ⅱ.(1)题图丙的装置①中盛有品红溶液，用来检验二氧化硫的存在；然后将气体通入盛有氢氧化钠溶液的装置②中除去二氧化硫，再通入盛有品红溶液的装置③中确定二氧化硫是否除尽，最后通入盛有酸性高锰酸钾溶液的装置④中检验乙烯的存在。
(2)二氧化硫具有漂白性，能使品红溶液褪色。
(3)装置②用来除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验。
(4)装置③检验SO2是否被除尽，防止干扰乙烯的检验。
(5)装置③中的品红溶液不褪色可以排除二氧化硫的干扰，若装置④中的酸性KMnO4溶液褪色，可证明乙烯的存在。
答案：Ⅰ.(1)温度计 圆底烧瓶 (2)排水法 (3)加成反应
Ⅱ.(1)A B A D (2)①中品红溶液褪色
(3)吸收SO2
(4)检验SO2是否被除尽
(5)③中品红溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色
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第3课时 煤的干馏与苯
课程标准 核心素养
1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。2.认识苯的结构及其主要性质与应用。 变化观念与平衡思想 通过对苯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
煤的干馏
1．煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解。
2．煤干馏的主要产物和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、 农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 医药、染料、农药、 合成材料
沥青 电极、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
化学中“三馏”的比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物
类型 化学变化 物理变化 物理变化
1．判断正误
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。( )
(2)煤的干馏和石油的分馏均为物理变化。( )
(3)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。( )
(4)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×
2．下列叙述正确的是( )
A．煤的干馏和石油的分馏原理相同
B．将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3
C．如图所示装置可用于实验室中煤干馏
D．煤的干馏和石油的分馏都必须采取环境保护措施
解析：选D。煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，二者原理不同，A项错误。煤干馏的条件之一是高温，NH4HCO3受热易分解，故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3，B项错误。题图为蒸馏装置，而干馏是固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质，故题图所示装置不能用于实验室中煤干馏，C项错误。煤干馏和石油分馏都会产生环境污染物，故必须采取环境保护措施，D项正确。
苯
1．物理性质
苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水，熔、沸点低，易挥发，当温度低于5.5 ℃时苯就会凝结成无色的晶体。
2．分子的组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
C6H6 ①正六边形结构，所有原子在同一平面上；②苯环上的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
3.化学性质
反应类型 化学方程式或性质
氧化反应 燃烧 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
稳定性 不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
取代反应 液溴
加成反应 氢气
4.用途
(1)一种重要的有机化工原料。
(2)常用作有机溶剂。
1．判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、。
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶(液态烷烃)，不褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
1．判断正误
(1)苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应。( )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键。( )
(3)苯能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。( )
(4)苯可用于萃取溴水中的溴。( )
(5)标准状况下，11.2 L苯中含3NA个C—H键。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2．(2019·上海等级考)所有原子处于同一平面的是( )
解析：选D。A项，CCl4与CH4结构相似，为正四面体结构，错误；B项，为平面结构，但四个—CH3为四面体结构，错误；C项，苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，错误；D项，为平面结构，—C≡C—为直线形结构，故所有原子处于同一平面，正确。
3．(2019·高考全国卷Ⅰ改编)关于化合物2?苯基丙烯
()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：选B。2?苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；2?苯基丙烯分子中含有苯环、碳碳双键，故2?苯基丙烯能发生加成反应，B项正确；2?苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2?苯基丙烯属于烃，不溶于水，D项错误。
课堂小结
1.干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化。2．苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水。3．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，形成正六边形结构。苯环上的碳碳键完全相同，分子中不含有碳碳单键和碳碳双键。4．苯与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反应。5．苯的燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(明亮火焰、浓烟)；苯的溴代：6．苯常用作溶剂、萃取剂。
合格考训练
1．下列有关化学用语正确的是( )
A．乙烯的结构式为CH2===CH2
B．正丁烷的结构简式为CH3(CH2)2CH3
2．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
解析：选D。苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1。
3．下列关于苯分子结构的叙述正确的是( )
A．含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B．分子中6个碳碳键完全相同
C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不在该平面上
D．每两个键之间的夹角都为60°
解析：选B。苯是平面正六边形结构，是由6个完全相同的介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中12个原子在同一平面上。
4．在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )
A．丙烯 B．乙烷
C．苯 D．甲苯()
解析：选C。乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯()和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构。
5．下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH2===CH2 ③ ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
解析：选D。SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；CH2===CH2中有碳碳双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴水层褪色，此过程属于物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
6．把苯倒入盛有水的试管中，振荡静置，发现_____________________________，说明苯的密度比水的________，而且________溶于水。若在上述试管中加入少量碘水振荡，静置，又发现________________________，说明苯是很好的________剂。
答案：液体分层，且苯在上层，水在下层 小 难 碘水褪色，苯层(上层)呈紫红色 萃取
等级性测试
1．下列说法错误的是( )
A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B．苯的结构简式可用表示
C．苯的四氯代物有4种
D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
解析：选C。苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；苯的结构简式可用表示，B正确；苯的四氯代物与苯的二氯代物数目相同，均有3种，C错误；从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确。
2．下列属于加成反应的是( )
A．CCl4＋H2CHCl3＋HCl
B．2CH2===CH2＋O22CH3CHO
解析：选D。A、C均为取代反应，B为氧化反应，只有D为加成反应。
3．(2019·高考全国卷Ⅰ改编)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。
4．下列关于苯的性质叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是有分层现象，紫色层在下层
C．反应③的反应类型与反应②相同
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替的结构
解析：选B。在Fe催化作用下，苯与液溴的取代反应不需要加热，A错误；苯的性质稳定，不与酸性KMnO4溶液反应，也互不溶解，苯的密度比水的小在上层，下层呈紫色，B正确；苯的燃烧是氧化反应，而苯不能与酸性KMnO4溶液反应，C错误；苯的组成不饱和，具有特殊结构，不是单双键交替的结构，D错误。
5．下列物质完全燃烧后，生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍的是( )
A．酒精 B．苯
C．乙烷 D．丙烯(C3H6)
解析：选B。有机化合物中的碳、氢原子个数之比为1∶1时，燃烧生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍，答案选B。
6．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．甲烷 B．乙烷
C．乙烯 D．苯
解析：选D。甲烷和乙烷只能发生取代反应，乙烯难发生取代反应，且能使KMnO4溶液褪色，苯符合题目要求。
7．(2018·高考全国卷Ⅲ改编)苯乙烯()是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．一定条件下，1 mol苯乙烯最多能和4 mol H2发生加成反应
解析：选C。在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键、苯环，一定条件下，1 mol苯乙烯最多能和4 mol H2发生加成反应，D项正确。
8．(2019·郑州高一测试)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯滴入溶有铁粉的液溴中，瓶口出现大量白雾；乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
解析：选C。A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、加成反应。
9．有机化合物分子的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：选C。，由图示知该分子中有5种氢原子，故一氯代物有5种。
10．甲苯的一氯代物共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析：选C。甲苯的结构简式为，氯原子可以取代甲基上的氢原子或苯环上与甲基处于邻位、间位、对位上的氢原子，故甲苯的一氯代物共有4种。
11．下列各组物质用一种试剂就能鉴别出来的是( )
A．苯、甲苯、己烯 B．甲苯、己烯、四氯化碳
C．己烯、己烷、苯 D．苯、甲苯、二甲苯
解析：选B。甲苯、己烯、苯都不溶于水，甲苯和己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烯可使溴水褪色，三者用一种试剂不能鉴别，A项不符合题意；在甲苯、己烯、四氯化碳中分别加入溴水，甲苯、四氯化碳与溴水不反应，但溶液分层，甲苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，己烯与溴水发生加成反应生成不溶于水的二溴己烷，现象各不相同，可鉴别，B项符合题意；己烷、苯的密度比水小，性质相近，三者不能用一种试剂鉴别，C项不符合题意；甲苯和二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，三者不能用一种试剂鉴别，D项不符合题意。
12．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯化学性质相似
解析：选C。根据有机化合物碳原子的成键特点，可得异丙苯的分子式为C9H12，A正确；异丙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯环是平面结构，但异丙基中的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，C错误；异丙苯和苯结构相似，化学性质相似，D正确。
13．甲、乙、丙分别是乙烷、乙烯、苯中的一种。
①乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③甲既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲与液溴在一定条件下能发生取代反应，甲也可以和H2加成。
根据以上叙述完成下列填空：
(1)乙的结构式：____________；丙的结构简式：__________________。
(2)1 mol甲最多可与________mol H2加成。
(3)甲与液溴反应的化学方程式为____________________________________。
14．下表是A、B两种有机物的有关信息：
A B
①能使溴的四氯化碳溶液褪色②空间填充模型为③能与水在一定条件下反应 ①由C、H两种元素组成②球棍模型为
根据表中信息回答下列问题：
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________。
(2)由B的球棍模型知，B为________形结构，若分子中一个小球被甲基(—CH3)代替后，形成分子C，C中共平面的碳原子为________个。
(3)B具有的性质是________(填序号)。
①无色无味气体
②有毒
③难溶于水
④密度比水大
⑤与酸性KMnO4溶液或溴水反应使之褪色
⑥任何条件下都不与氢气反应
解析：根据A的空间填充模型知A分子含有两种元素的原子，且原子个数之比为1∶2，A能与溴的四氯化碳溶液反应，说明A含有碳碳双键，所以A为CH2===CH2；B含C、H两种元素，根据B的球棍模型知B为苯。
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2?二溴乙烷：CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。
(2)B为苯，C为甲苯，甲苯的结构式为
，故共平面的碳原子为7个。
(3)苯不能与溴水发生取代、加成反应，但它是一种有机溶剂，与溴水混合，振荡，萃取溴，水层呈浅色或无色。
答案：(1)1，2?二溴乙烷
(2)平面 7
(3)②③
15．某烃A不能使溴水因发生反应而褪色，1 mol A完全燃烧时，得到3 mol水和134.4 L(标准状况)二氧化碳。
(1)A的结构简式为______________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式。
①在催化剂Fe的作用下，A与Cl2反应生成B：
________________________________________________________________________。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C：
________________________________________________________________________。
解析：设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到二氧化碳(标准状况)的物质的量为n(CO2)＝＝6 mol，由烃的燃烧通式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
1 mol x mol mol
1 mol 6 mol 3 mol
则x＝6，y＝6。
故A的分子式为C6H6。
又因A不能使溴水因发生反应而褪色，故A为苯。
16．探究苯与溴生成溴苯的反应的实验可用如图所示装置，分析装置并完成下列题目。
(1)关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三颈烧瓶中由A口加入过量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为__________________________
________________________________________________________________________。
(2)D、E试管内出现的现象分别为D__________________；E__________________。
(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时，松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：在铁做催化剂的条件下，苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，溴化氢遇水蒸气产生白雾，遇硝酸银溶液产生溴化银淡黄色沉淀。
(2)石蕊溶液变红 出现淡黄色沉淀 (3)洗气瓶内水面上出现大量白雾
17．人们对苯的认识是一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的烃结构有多种，其中的两种为
(Ⅰ)和 (Ⅱ)。
①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：Ⅰ能________(填字母)而Ⅱ不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时 Ⅰ 需________mol，而 Ⅱ 需________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种立体结构(如右图所示)，该结构的二氯代物有________种。
(2)萘中含有苯环，它的分子式为C10H8。请你判断它的结构简式是下列中的________(填字母)。
(3)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是____________________________________。
解析：(1)①Ⅰ是环状烯烃可以发生的反应有a、b、c、d，而Ⅱ(苯)不能发生a、b两反应；1分子含2个碳碳双键，故1 mol该物质与H2加成时需2 mol H2，1 mol苯与H2加成时需3 mol H2；(2)由分子式C10H8可判断萘的结构简式只能是C选项。
答案：(1)①ab 2 3 ②3 (2)C (3)介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键
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第4课时 有机高分子化合物与有机高分子材料
课程标准 核心素养
1.初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。2.学会书写加聚反应的化学方程式。3.能列举合成高分子化合物在生产、生活中的重要应用。 科学态度与社会责任 通过对合成有机高分子化合物的学习，体验有机化合物在能源、材料领域中的应用价值及有机化学对人类社会发展作出的巨大贡献。
从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
1．高分子化合物
(1)定义：相对分子质量很大(从几万到几百万甚至上千万)的有机化合物，简称为高分子或聚合物。
(2)结构特点：主要分为线型结构和网状结构。
(3)基本性质
结构特点 线型结构 网状结构
实例 聚乙烯 酚醛塑料
基本性质 溶解性 有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀，不溶解
水 不溶 不溶
性质 热塑性 热固性
电绝缘性 好 好
可燃性 一般易燃烧 一般易燃烧
2.合成高分子的反应——聚合反应
(1)概念
①聚合反应：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
②加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，又叫加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)反应示例：从乙烯到聚乙烯的方程式为nCH2===CH2?CH2—CH2?。
[知识拓展] 单体、链节、聚合度
单体 链节 聚合度
定义 能合成高分子化合物的小分子物质 高分子化合物中的重复结构单元 链节的重复次数
实例(如聚乙烯?CH2—CH2?) CH2===CH2 —CH2—CH2— n
1．有机高分子化合物的分类
2．加聚反应的特点
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
3．加聚反应的类型
(1)单烯烃的加聚，如nCH3—CH===CH2
。
(2)二烯烃的加聚，如nCH2===CH—CH===CH2?CH2—CH===CH—CH2?。
(3)几种单体的共聚，如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3
(或)。
聚合物的书写方法
(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
(2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
1．判断正误
(1)聚丙烯的结构简式为?CH3—CH—CH2?。( )
(2)高分子化合物的特点之一是组成元素简单，结构复杂，相对分子质量大。( )
(3)聚乙烯是由相同分子组成的化合物，有固定熔点。( )
(4)等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后产生二氧化碳的质量相同。( )
(5)乙烯的化学性质与聚乙烯相同。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
2．下列合成高分子化合物的反应中属于加聚反应的是( )
解析：选C。加聚反应是等不饱和键断开相互连接形成高分子化合物，其组成与形成它的小分子物质相同，且没有其他小分子生成。
3．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是( )
A．CF2—CF2 B．—CF2—CF2—
C．CF2===CF2 D．—CF2===CF2—
解析：选B。聚四氟乙烯的结构简式为?CF2—CF2?，链节为—CF2—CF2—。
4．某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法中正确的是( )
A．若n为聚合度，则该物质的相对分子质量为97n
B．该聚合物的链节是
C．该聚合物的化学式为(C3H3Cl3)n
D．其单体不能使溴水褪色
解析：选A。由该高分子化合物的结构可知，其链节为，单体为，聚合物的化学式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。
有机高分子材料
以煤、石油和天然气等为原料可以合成具有不同性质的高分子，以它们为主要原料，加入某些特定的添加剂，经压制、挤压或抽丝等成型加工处理，便可得到各种高分子材料，如塑料、合成橡胶和合成纤维。
1．塑料
(1)主要成分：合成树脂。
(2)聚乙烯塑料
①主要成分：聚乙烯。
②主要性质：无臭、无毒；具有优良的耐低温性能；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小；电绝缘性能优良。
(3)常见种类：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。
(4)对环境的影响：大量废旧塑料制品的丢弃造成“白色污染”。
2．橡胶
(1)特性：高弹性。
(2)分类
(3)合成橡胶的特性：高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐低温或高温。
3．纤维
(1)分类
(2)腈纶指聚丙烯腈纤维，合成腈纶的化学方程式为
。
1．几种常见塑料的合成
名称 单体 反应方程式
聚乙烯 CH2===CH2 nCH2===CH2?CH2CH2?
聚氯乙烯 CH2===CHCl nCH2===CHCl
聚苯乙烯
聚四氟乙烯 CF2===CF2 nCF2===CF2?CF2—CF2?
2.加聚产物单体的判断方法
类型 聚合物链节的主链上无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键，可得到合成聚合物的单烯烃 聚合物链节的主链上有双键，通常以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键，可得到合成聚合物的二烯烃
实例 高聚物
单体 CH2===CH2、CH3—CH===CH2
口诀 单键两两断，双键四个碳； 单键变双键，双键变单键
书写加聚产物的单体的结构简式时，关键是依据碳原子四价键规律。
1．用线把物质的名称、结构简式和单体连接起来。
答案：(1)－(b)－(Ⅰ) (2)－(c)－(Ⅲ)
(3)－(a)－(Ⅱ)
2．下列说法错误的是( )
A．塑料的主要成分是合成树脂
B．橡胶是具有高弹性的高分子化合物
C．化学纤维指人造纤维和合成纤维
D．塑料、橡胶和纤维都是天然高分子化合物
解析：选D。塑料均为合成高分子化合物，橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，纤维有天然纤维和化学纤维。人造纤维和合成纤维统称为化学纤维。
3. ________(填“是”或“不是”)同种物质，它们的单体的结构简式是___________________________________。
答案：是 CH2===CH—CH3
课堂小结
1.高分子化合物按结构特点分为线型结构和网状结构，线型结构具有热塑性，网状结构具有热固性。2.加聚反应 (1)定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应。的链节为，单体为CH2===CH—CH3，聚合度为n。(2)特点①合成高分子的小分子有机化合物，其分子结构中必须含有双键等不饱和键。②加聚反应发生在不饱和键上。③发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，生成的高分子化合物的化学组成与小分子有机化合物的化学组成相同。④加聚反应生成的高分子有机化合物的相对分子质量为小分子有机化合物的相对分子质量的整数倍。
合格考训练
1．近年来，我国许多城市实行了生活垃圾分类投放，其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于( )
A．无机物 B．盐类
C．有机化合物 D．非金属单质
解析：选C。塑料、纤维素(废纸)、橡胶均为有机化合物。
2．下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有碳碳双键，能发生加成反应
解析：选B。天然橡胶的结构单元中含有，受空气、日光作用，会被逐渐氧化而老化。
3．乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有( )
解析：选C。乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，生成的产物是A项的结构；如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是B项的结构；如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是D项的结构。
4．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2===CH—CH===CH2 ②CH3—C≡C—CH3
③CH2===CH—CN ④CH3—CH===CH—CN
⑤CH3—CH===CH2 ⑥CH3—CH===CH—CH3
A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤
解析：选C。丁腈橡胶分子的链节是
。根据加聚反应的特点，将丁腈橡胶分子链节的碳链以碳碳双键为中心切割出一个由四个碳原子组成的直链和一个由两个碳原子组成的直链，得—CH2—CH===CH—CH2—和
，再变换这两个原子团的碳碳键，得CH2===CH—CH===CH2和CH2===CH—CN。
5．人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其结构为
请写出合成人造羊毛的单体的结构简式：____________________________。
解析：按单双键互换法推断如下：
可得合成该有机化合物的单体有CH2===CH—CN、CH2===CH—COOCH3、。
等级性测试
1．现有两种高聚物A和B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是( )
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A一定是线型高分子材料
C．高聚物A一定是网状高分子材料
D．高聚物B一定是网状高分子材料
解析：选C。据题意知高聚物A具有热塑性，属于线型高分子材料，高聚物B具有热固性，属于网状高分子材料。
2．下列对丙烯和聚丙烯的描述不正确的是( )
A．丙烯是纯净物，聚丙烯是混合物
B．丙烯的性质与聚丙烯相同
C．常温下，丙烯是气体，聚丙烯是固体
D．等质量的丙烯和聚丙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等
解析：选B。丙烯分子中含有不饱和键，聚丙烯中不含，故二者性质不同。
3．结构简式为的高分子的单体是( )
A．CH3CH===CH2和CH4
D．CH3CH===CH2和CH2===CH2
解析：选D。此聚合物链节中无碳碳双键，则两个碳原子为一组，断开后加双键即得高分子的单体，故D项正确。
4．(2019·泰安高一检测)汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁，也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物，下列对聚异丁烯的描述错误的是( )
A．聚异丁烯可以通过加聚反应制得，结构简式为
B．聚异丁烯的分子式为(C4H8)n
C．聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D．聚异丁烯能使溴水褪色
答案：D
5．新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如图所示。其单体可能是下列6种中的几种，其中正确的组合是( )
A．②③⑥ B．②③⑤
C．①②⑥ D．②④⑥
解析：选B。以聚合物主链的碳碳双键为中心的四个C原子断开，单键变双键，双键变单键；其他无碳碳双键的，则每两个C原子断开，两个C原子之间单键变双键即可。得到相应的单体是CH2===CH—CH===CH2、
。因此正确的组合是②③⑤，选项B正确。
6．结构片段为
—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是( )
A．乙炔(HC≡CH)
B．乙烯
C．丙烯
D．1，3?丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)
解析：选A。题述高分子化合物为聚乙炔，单体为乙炔，A项正确。
7．丁苯橡胶是一种合成通用橡胶，其分子的结构简式为
。丁苯橡胶也是一种加聚产物。合成这种橡胶的单体应是( )
2
③CH3—CH===CH—CH3 ④CH≡CCH3
⑤CH2===CH—CH===CH2
A．①③ B．②④
C．②⑤ D．①⑤
解析：选D。丁苯橡胶分子的链节是
。根据加聚反应的特点，将丁苯橡胶分子链节的碳链以碳碳双键为中心切割出一个由四个碳原子组成的直链和一个由两个碳原子组成的直链，得—CH2—CH===CH—CH2—和
，再变换这两个原子团的碳碳键，得
CH2===CH—CH===CH2和。
8．合成有机玻璃的化学方程式如下：
(1)该反应的类型为________反应。
(2)其中单体是____________，高分子化合物的链节为________，n值叫____________。
(3)有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。
解析：碳碳双键断开一个键，分子间彼此相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是
，n值为聚合度，所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。
答案：(1)加聚
聚合度
(3)混合物
9．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他材料，号称“塑料王”。在工业生产上有广泛的应用，其合成路线如图所示：
(1)写出有机物B、C、D的结构简式：
B____________；C____________；D____________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
B→C___________________________________________________；
C→D___________________________________________________。
(3)写出下列反应的反应类型：
①____________；③____________。
解析：由D为聚四氟乙烯可推知C为四氟乙烯，再根据B、D名称可写出对应的结构简式。结合合成路线图和各产物，推知①为取代反应，③为加聚反应。
答案：(1)CHClF2 CF2===CF2 ?CF2—CF2?
(2)2CHClF2CF2===CF2＋2HCl
nCF2===CF2 ?CF2—CF2?
(3)取代反应 加聚反应
10．如图是以乙炔(结构简式为CHCH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式：
A__________、B__________、C__________、D__________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑦________________________________________________________________________。
解析：由得单体A为CH2CHCl，则反应①为CHCH与HCl的加成反应；由得单体B为CH2CHCN，则反应③为CHCH与HCN的加成反应；由得单体D为，则C为CH2===CH—C≡CH。
答案：(1)CH2===CHCl CH2===CHCN
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第1课时 乙 醇
课程标准 核心素养
1.能描述乙醇的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式。2.能利用乙醇的主要性质进行物质鉴别。 变化观念与平衡思想 通过对乙醇的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
1．物理性质
俗名 颜色 状态 气味 密度 水溶性 挥发性
酒精 无色透明 液体 有特殊 香味 比水 小 与水以任意比例互溶 易挥发
2.分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型
C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基：—OH
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧：化学方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O，现象为产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
②催化氧化：化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，现象为产生刺激性气味。
③被强氧化剂氧化：CH3CH2OHCH3COOH，现象为酸性高锰酸钾溶液褪色或酸性重铬酸钾溶液由橙红色变为绿色。
(2)与金属钠反应
实验操作
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生；③向烧杯中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊
实验结论 乙醇与钠反应生成H2，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
4.用途
用作燃料、造酒原料、有机溶剂和化工原料等，医疗上则用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。
1．乙醇分子的结构特点
(1)乙醇分子中有C—H、C—C、C—O、O—H 4种化学键； (2)官能团为羟基，且羟基氢最活泼； (3)一定条件下，可断裂其中的一个或几个化学键
2.乙醇反应中键的断裂情况
乙醇的性质 键的断裂
与钠反应 断①键
燃烧 断①②③④⑤键
催化氧化 断①③键
3.乙醇催化氧化的实质
总反应方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中Cu做催化剂。
4．水、乙醇中羟基氢活动性比较
钠与水反应 钠与乙醇反应
化学方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质 水中氢被置换 羟基氢被置换
反应剧烈程度 反应剧烈 反应较平缓
羟基氢活泼性 比乙醇活泼 比水活泼性弱
定量计算关系 2H2O～2Na～H2 2CH3CH2OH～2Na～H2
密度大小关系 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
1．下列有关乙醇的表述正确的是( )
A．乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为
B．乙醇的结构简式为C2H6O
C．乙醇分子中羟基的电子式为[H]－
D．乙醇分子的空间填充模型为
解析：选D。甲基的电子式为，A项错误；乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，B项错误；羟基的电子式为·H，C项错误。
2．下列关于乙醇的物理性质的叙述中，错误的是( )
A．能与水以任意比例互溶
B．可溶解多种无机物和有机物
C．密度比水小
D．沸点比水高
解析：选D。乙醇的沸点比水的沸点低。
3．下列物质不能氧化乙醇的是( )
A．氧气
B．酸性高锰酸钾溶液
C．酸性重铬酸钾溶液
D．稀硫酸
解析：选D。乙醇可被氧气催化氧化成乙醛，也可被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化成乙酸，但不能被稀硫酸氧化。
4．乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时断①键
B．在铜催化共热下与O2反应时断①③键
C．在铜催化共热下与O2反应时断①⑤键
D．在空气中完全燃烧时断①②③④⑤键
解析：选C。乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的 O—H 键断裂，A项正确。乙醇催化氧化生成乙醛时，断①③键，B项正确，C项错误。乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂，D项正确。
课堂小结
1.乙醇分子的组成与结构2.乙醇(CH3CH2OH)是无色透明、具有特殊香味的液体；密度比水小、易挥发，能与水以任意比例互溶，能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。3.乙醇常用作燃料，体积分数为75%的乙醇溶液常用作医疗上的消毒剂。 4.乙醇的重要化学性质 (1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
合格考训练
1．下列物质不能用于从碘水中萃取碘的是( )
A．乙醇 B．苯
C．四氯化碳 D．直馏汽油
解析：选A。碘在乙醇、苯、四氯化碳、直馏汽油中的溶解度均比在水中的溶解度大，且苯、四氯化碳、直馏汽油三者与水互不相溶，故它们均可从碘水中萃取碘，而乙醇与水互溶，无法从碘水中萃取碘。
2．下列各种混合物，能用分液漏斗分离的是( )
A．水和苯 B．水和乙醇
C．碘和酒精 D．乙醇和汽油
解析：选A。苯和水不互溶，能用分液漏斗分离，A正确；乙醇和水能以任意比例互溶，不能用分液漏斗分离，B错误；碘易溶于酒精，不能用分液漏斗分离，C错误；乙醇和汽油能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误。
3．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( )
A．羟基(—OH)
B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子{[H]－}
D．氢离子(H＋)
解析：选A。羟基是乙醇的官能团，决定乙醇的主要化学性质。乙醇中不含OH－和H＋。
4．下列关于乙醇的说法中正确的是( )
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
解析：选D。乙醇不能电离出氢氧根离子，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇燃烧生成CO2和H2O，乙醇做燃料，是还原剂，表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应放出H2，但乙醇不能电离出H＋，不显酸性；乙醇与钠反应比水与钠反应缓慢，说明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
5．下列乙醇的化学性质中不是由羟基决定的是( )
A．跟活泼金属Na等发生反应
B．在足量O2中完全燃烧生成CO2和水
C．当Cu存在时跟O2发生反应生成乙醛和H2O
D．乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸
解析：选B。乙醇和金属Na反应是钠置换羟基上的氢；乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂；燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂，不是由羟基决定的。
6．为了探究乙醇和钠的反应原理，做如下实验：
甲：向试管中加入3 mL乙醇，放入一小块钠，观察现象，并收集、检验产生的气体。
乙：向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，放入一小块钠，无气体产生。
回答以下问题：
(1)简述检验实验甲中产生的气体的方法及做出判断的依据：__________________________________________________。
(2)从结构上分析，选取乙醚做参照物的原因是____________________________。
(3)实验甲说明________________________________________________；
实验乙说明___________________________________________________；
根据实验结果可得出乙醇和金属钠反应的化学方程式应为____________________。
解析：(1)试管中加入乙醇，放入一小块钠，二者会发生反应得到乙醇钠和氢气，氢气的检验方法为将收集到的气体点燃，在火焰上方罩一干而冷的烧杯，若能燃烧或发出爆鸣声并且烧杯内壁有水珠，则证明该气体是氢气。
(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中只含有乙基，故选取乙醚做参照物，说明与钠发生反应的为羟基。
(3)乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中只含有乙基，向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，放入一小块钠，不发生反应，故与钠反应的物质中需含有羟基氢，羟基中的氢原子能和金属钠反应得到氢气。
答案：(1)将收集到的气体点燃，在火焰上方罩一干而冷的烧杯，若能燃烧或发出爆鸣声并且烧杯内壁有水珠，则证明该气体是氢气
(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中只含有乙基
(3)羟基氢可和钠发生置换反应 乙基上的氢不能和钠发生反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
等级性测试
1．比较乙烷和乙醇的分子结构，下列说法中错误的是( )
A．两种物质中碳原子均以单键相连
B．两种物质均能与钠反应
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
解析：选B。乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2OH，乙醇分子可以看作乙基与一个羟基相连的产物。乙醇分子中存在官能团—OH，能与Na反应，乙烷不能与Na反应，故B项错误。
2．下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是( )
A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B．乙醇可以制饮料
C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5 mol H2
D．1 mol乙醇可生成1 mol乙醛
解析：选C。1个乙醇分子中共有6个氢原子，其中羟基上的氢原子比较特殊，A项中所有的氢原子均参与反应，B项无法证明，D项中有C—H键参与了反应，只有C项表明羟基上的氢原子与另外5个氢原子不同。
3．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是( )
A．钠块沉在乙醇液面的下面
B．钠熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．向烧杯中滴入几滴酚酞，溶液变红
解析：选A。ρ钠>ρ乙醇，故钠沉在乙醇液面的下面；钠与乙醇反应平缓，放出热量少，故钠不会熔化；烧杯中无OH－产生，故滴入酚酞，溶液不变红。
4．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。传统的酒精检测仪的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇的沸点低 ②乙醇的密度比水的小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
解析：选C。酒后呼出的气体中含有乙醇，能被酸性K2Cr2O7溶液氧化，表明乙醇的沸点低、具有还原性。
5．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O
A．①＞②＞③ B．②＞①＞③
C．③＞①＞② D．②＞③＞①
解析：选D。Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③＞①，A、B错误。H2CO3溶液中不仅含有H2O，而且含有H2CO3，H2CO3电离出H＋，使溶液呈酸性，Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多，故反应速率②＞③，故产生H2的速率排列顺序为②>③>①，C错误，D正确。
6．某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是( )
A．能与金属钠发生反应并放出氢气
B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．在铜做催化剂条件下能发生催化氧化生成醛
解析：选C。该有机物分子中含有、—OH两种官能团，其中—OH能和Na反应放出H2，能在铜做催化剂条件下发生催化氧化生成醛，能被酸性KMnO4氧化，使其褪色；能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化剂作用下与H2发生加成反应。
7．分子式为C4H10O的同分异构体有( )
A．8种 B．7种 C．6种 D．4种
解析：选B。分子式为C4H10O的同分异构体有
共7种。
8．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是( )
A．硝酸 B．稀盐酸
C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
解析：选C。铜片在酒精灯上加热，发生化学反应2Cu＋O22CuO，使铜片质量增加，当遇到硝酸和稀盐酸后，发生反应的化学方程式分别为CuO＋2HNO3===Cu(NO3)2＋H2O、CuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，使铜片质量减少；当遇到乙醇时发生反应的化学方程式为CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被还原为Cu，反应前后质量不变；当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加。
9．(2019·南昌高一测试)结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测丙烯醇(CH2CHCH2OH)不能发生的化学反应有( )
A．加成反应
B．氧化反应
C．与Na反应
D．与Na2CO3溶液反应放出CO2
解析：选D。丙烯醇分子中含碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应；含有醇羟基，能发生氧化反应，能与钠反应，但不具有酸性，不能与Na2CO3溶液反应放出CO2。
10．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：选A。由结构简式可知，香叶醇中含和—OH两种官能团，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，羟基能发生取代反应，B、C、D均不正确。
11．(2019·张家口高一检测)A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
解析：选D。由题意可知，三种醇消耗的羟基总数相等，设A、B、C三种醇分子中的羟基数分别为x、y、z，则3x＝6y＝2z，解得x∶y∶z＝2∶1∶3。
12．按下图装置，持续通入气体X，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则气体X可能是( )
A．H2 B．CO和H2
C．NH3 D．CH3CH2OH(蒸气)
解析：选D。四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象，但要在c处得到液体，只有D项符合，其发生的反应为CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
13．(2019·唐山高一测试)催化氧化的产物为
的醇是( )
解析：选A。醇发生催化氧化时，只与分子中的—CH2OH 原子团有关，与其他基团无关，则被氧化的醇为，答案为A。
14．如图所示是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型，回答下列问题：
(1)写出A在催化剂存在条件下加热与氧气反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(2)A和B都可以做汽车的燃料，被称为“绿色燃料”，请用化学方程式表示A做汽车燃料的原理：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出B和金属钠反应的化学方程式：_________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B在加热条件下能够和HBr发生取代反应生成溴乙烷，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：根据成键原则，可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH和CH3CH2OH，它们的结构相似，都含—OH，故性质相似，能被氧化成相应的醛，能够燃烧。
答案：(1)2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
(2)2CH3OH＋3O22CO2＋4H2O
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(4)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
15．酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。
(1)乙醇是无色透明、有特殊香味的液体，密度比水________。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为_____________________
(不用写反应条件)。
(3)属于乙醇的同分异构体的是________(填字母)。
C．甲醇 D．CH3OCH3
E．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①46 g乙醇完全燃烧消耗________mol氧气。
②乙醇在铜做催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
解析：(3)和乙醇互为同分异构体的物质应和乙醇有相同的分子式和不同的结构，符合条件的是D。
答案：(1)小 (2)CH2CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(3)D (4)①3 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
16．为了测定乙醇的结构式是还是，利用乙醇和钠的反应，设计如图所示装置进行实验，在烧瓶中放入足量的钠，从分液漏斗中缓缓滴入一定量的乙醇，通过测量量筒中水的体积，就可知反应生成氢气的体积。
(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)有人认为装置中有空气，所测的气体体积应扣除装置中空气的体积才是氢气的体积，你认为________(填“正确”或“不正确”)。
(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则实验结果将________(填“偏大”或“偏小”)。
(4)若测得有1.15 g C2H6O参加反应，把量筒c中的水的体积换算成标准状况下H2的体积为280 mL，结合计算和讨论得出________(填“①”或“②”)正确。
解析：(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则会使排出水的体积偏小，故实验结果偏小。(4)参加反应的乙醇的物质的量是0.025 mol，生成氢气的物质的量是0.012 5 mol，即乙醇分子中的6个氢原子所处的化学环境并不完全相同，有1个应不同于其他的氢原子，从而确定乙醇的结构式为②中所示。
答案：(1)连接好装置，关闭分液漏斗的活塞，将右侧导管插入水槽，微热烧瓶，右侧导管若有气泡冒出，冷却后形成一段水柱，且一段时间内水柱不发生变化，证明该装置气密性良好 (2)不正确 (3)偏小 (4)②
17．(2019·烟台高一检测)某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是________(填“吸热”或“放热”)反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同：甲的作用是_____________________________________；乙的作用是________________________________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________，集气瓶中收集到的气体的主要成分是____________。
解析：(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu做催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被还原为红色的Cu，有关的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O。熄灭酒精灯反应仍继续进行，则说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。
(2)常温下乙醇为液体，如果要在玻璃管中进行反应，则需要转化为气体，所以甲中水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流；而生成的乙醛在高温时为气体，所以乙装置的目的是将乙醛气体冷凝为液体。
(3)经反应后并冷却，试管a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水，集气瓶中收集到的是空气中的N2及未完全反应的O2。
答案：(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热 (2)将乙醇汽化 冷却，便于乙醛的收集 (3)乙醛、乙醇、水 氮气、氧气
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第2课时 乙 酸
课程标准 核心素养
1.能描述乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式。2.能利用乙酸的主要性质进行物质鉴别。3.知道酯化等有机反应类型。 变化观念与平衡思想 通过对乙酸的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
乙酸的结构和性质
1．分子组成和结构
2．物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水 和乙醇 易挥发
乙酸的熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，凝结成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。
3．化学性质
乙酸在水中的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋，属于一元弱酸，具有酸的通性。
(1)使紫色的石蕊溶液变红；
(2)与活泼金属(如钠)反应，化学方程式为2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
(3)与碱性氧化物(如氧化钠)反应，化学方程式为
2CH3COOH＋Na2O―→2CH3COONa＋H2O；
(4)与碱(如氢氧化钠)反应，化学方程式为
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；
(5)与弱酸盐(如碳酸钠)反应，化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
1．判断正误
(1)乙酸的官能团是羟基。( )
(2)乙酸和乙醇均能发生取代反应。( )
(3)乙酸、乙醇均属于非电解质。( )
(4)1 L 0.1 mol·L－1的乙酸溶液中含有0.1NA个CH3COO－。 ( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)×
2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．乙酸分子中含有碳氧双键，能使溴水褪色
解析：选D。乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，沸点高于乙醇，含有一个羧基，属于一元酸，酸性强于碳酸，乙酸分子中的不能发生加成反应，不能使溴水褪色。
3.(2019·许昌高一检测)如图所示是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含有C、H、O三种元素，下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A．是食醋的主要成分
B．其官能团是羧基
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与碱发生中和反应
解析：选C。乙酸不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4．有A、B、C、D四种物质：CH3CH2OH、H2O、CH3COOH、H2CO3()，进行如下实验：
(1)A、B、C、D依次为__________、________、________、________。
(2)由步骤Ⅰ得出羟基氢活泼性关系：________________________；由步骤Ⅱ得出羟基氢活泼性关系：________________；由步骤Ⅲ得出羟基氢活泼性关系：________________。(用化学式表示)
(3)A、B、C、D四种物质中羟基氢活泼性关系为______________________。
解析：由步骤Ⅰ知，A、D能使紫色石蕊溶液变红，故为CH3COOH和H2CO3，B、C不能使紫色石蕊溶液变红，则为H2O和CH3CH2OH，由此知羟基氢活泼性：A、D＞B、C；由步骤 Ⅱ 知A与NaHCO3反应，故A为CH3COOH，则D为H2CO3，羟基氢活泼性：CH3COOH＞H2CO3；由步骤Ⅲ知B为H2O，C为CH3CH2OH，由反应剧烈程度知羟基氢活泼性：H2O＞CH3CH2OH。
答案：(1)CH3COOH H2O CH3CH2OH H2CO3
(2)CH3COOH、H2CO3＞H2O、CH3CH2OH
CH3COOH＞H2CO3 H2O＞CH3CH2OH
(3)CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH
酯化反应 酯
1．酯化反应实验探究
实验装置
实验操作 在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，再加入2～3块碎瓷片，按上图所示连接装置，用酒精灯小心均匀地加热试管，将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味
实验结论 在浓硫酸存在的条件下加热，乙醇和乙酸发生反应，生成无色透明、有香味的油状液体
化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5乙酸乙酯__＋H2O，该反应类型称为酯化反应
2.酯
(1)概念：酯是有机酸和醇发生脱水反应生成的一类有机物。
(2)性质
①物理性质：酯一般不溶于水，密度比水小，具有芳香气味。
②化学性质：能发生水解反应，酸性条件下水解生成醇和酸，碱性条件下水解生成醇和羧酸盐。
酯化反应
1．原理：酸脱羟基醇脱氢。
2．反应特点
3．注意事项
(1)仪器及操作
酒精灯 用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
碎瓷片 向大试管中加入碎瓷片的目的：防止暴沸
大试管 做反应容器的大试管倾斜45° 的目的：增大受热面积
导气管 导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸
反应物添加顺序 先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离 通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液
(2)试剂的作用
浓硫酸 做催化剂：加快反应速率 做吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸钠溶液 溶解乙醇，中和反应掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
1．下列关于酯化反应的说法正确的是( )
A．CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成HO
B．反应中浓硫酸的作用是做催化剂和吸水剂
C．乙酸乙酯不会和水反应生成乙酸和乙醇
D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
解析：选B。酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，则CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成
CH3CO18OCH2CH3和H2O，A错误；酯化反应中浓硫酸的作用是做催化剂和吸水剂，B正确；乙酸乙酯和水在酸和加热的条件下反应生成乙酸和乙醇，C错误；用分液的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯，D错误。
2．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四套装置，其中正确的是( )
解析：选A。B和D中的导管伸到试管b内液面以下，会引起倒吸；C和D中的试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。
3．(2019·怀化高一期末)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．1 mol该有机物在镍催化下可消耗3 mol H2
B．该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应
C．该有机物的分子式为C12H18O2
D．1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
解析：选B。A项，乙酸橙花酯分子中含有2个碳碳双键，酯基与氢气不发生加成反应，则1 mol该有机物可消耗2 mol H2，故A错误；B项，乙酸橙花酯含有碳碳双键，所以既能发生氧化反应又能发生还原反应，故B正确；C项，由乙酸橙花酯的结构简式可知分子中含有12个C原子，20个H原子，2个O原子，则分子式为C12H20O2，故C错误；D项，能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基，水解生成羧基和羟基，只有羧基能与氢氧化钠反应，则1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH，故D错误。
4．现有乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请回答下列问题：
(1)加入试剂：a________________，b________________________________。
(2)分离方法：①________，②________，③________。
(3)物质名称：A________，C________，E________。
解析：用饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，由于乙酸乙酯难溶于水，可用分液法将其分离，故A为乙酸乙酯，B为CH3COONa、CH3CH2OH、Na2CO3溶液的混合物，再通过蒸馏的方法蒸出CH3CH2OH，则E为CH3CH2OH，C为CH3COONa、Na2CO3的混合液。加入比CH3COOH酸性强的酸(如稀硫酸)可将CH3COONa转化为CH3COOH。
答案：(1)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸(答案合理即可)
(2)分液 蒸馏 蒸馏
(3)乙酸乙酯 乙酸钠、碳酸钠 乙醇
课堂小结
1.乙酸俗名醋酸，其结构简式为CH3COOH，官能团为羧基(—COOH)。2.必记两反应 (1)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑； (2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。3.酯化反应巧记口诀 酸脱羟基醇脱氢，加酸加热快反应；产物有酯又有水，某酸某酯醇改名；陈酒飘香慢生酯，花果飘香混合酯。4.乙酸乙酯的制备实验巧记口诀 先加乙醇后加酸，振荡试管加入慢；加入碎瓷防暴沸，催化吸水求硫酸；导管导气兼冷凝，为防倒吸液上面；产品除杂不可少，除酸除醇靠纯碱。
合格考训练
1．炒菜时，加入少量的酒和醋，可使菜变得香醇可口，原因是( )
A．有盐类物质生成 B．有酸类物质生成
C．有醇类物质生成 D．有酯类物质生成
解析：选D。酒中含乙醇，醋中含乙酸，二者反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。
2．下列物质的分子中均含有羟基，其中羟基氢活泼性最强的是( )
A．乙醇 B．乙酸
C．水 D．碳酸
解析：选B。根据四种物质的性质可知，羟基氢最活泼的是乙酸。
3．下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
解析：选B。醋酸具有酸的通性，醋酸分子中含有羧基，可以发生酯化反应。
4．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是( )
A．金属钠 B．溴水
C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液
解析：选B。乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分，A不符合题意；乙酸、乙醇均溶于溴水，且不分层，无法区分，B符合题意；乙酸和碳酸钠反应产生气泡，乙醇和碳酸钠溶液互溶不分层，苯不溶于碳酸钠溶液，出现分层现象，可以区分，C不符合题意；乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，乙醇溶于紫色石蕊溶液不分层，苯不溶于紫色石蕊溶液，出现分层现象，可以区分，D不符合题意。
5．等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3溶液反应，产生气体的体积最多的是( )
A．CH3CH(OH)COOH B．HOOC—COOH
C．CH3CH2COOH D．CH3CH2OH
解析：选B。只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生气体的体积B＞A＝C＞D＝0。
6．乙酸分子中部分化学键如下所示：
Ⅰ.乙酸能使紫色石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。
(1)与钠反应的离子方程式为______________________________________________。
(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式为____________________________________。
(3)与氧化铜反应的离子方程式为_________________________________________。
(4)与碳酸钙反应的离子方程式为_________________________________________。
Ⅱ.断②键发生________反应，与CH3OH反应的化学方程式为_____________________。
答案：Ⅰ.红
(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑
(2)CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
(3)2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O
(4)2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O
Ⅱ.酯化 CH3COOH＋CH3OHCH3COOCH3＋H2O
等级性测试
1．下列有机物中，既能跟金属钠反应放出氢气，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化反应的是( )
A．乙酸 B．乙醇 C．乙酸乙酯 D．水
解析：选B。乙酸不能发生催化氧化反应，乙酸乙酯不能发生题述中的任何反应，水只能与金属钠反应，只有乙醇符合题设条件。
2．(2019·西安高一测试)对实验室制备溴苯和乙酸乙酯两个实验的叙述正确的是( )
A．必须加热 B．反应类型不同
C．产物都能溶于水 D．必须用催化剂
解析：选D。实验室制取溴苯需要Fe做催化剂，制取乙酸乙酯需要浓硫酸做催化剂。制取溴苯时不用加热，两个反应都是取代反应，产物溴苯、乙酸乙酯都难溶于水。
3．若将转化为，可使用的试剂是( )
A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3
解析：选A。—COOH和—OH均可与Na发生置换反应，可实现转化；醇羟基与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。
4．有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是( )
A．M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
B．M与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1
C．M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
D．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
解析：选C。1 mol M与Na完全反应时—COOH、—OH各消耗1 mol Na，A项正确；1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3，—OH与NaHCO3不反应，B项正确；1 mol —COOH 消耗1 mol OH－，—OH与OH－不反应，C项错误；M中既含有—OH，又含有—COOH，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，D项正确。
5．(2019·龙华高一期末)羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是( )
A．①② B．③④ C．②④ D．②③
6．(2018·高考全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
解析：选D。A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。
7．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是( )
解析：选A。钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2或2—COOH～H2、—COOH～CO2；由题意知该有机物中即有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故选A。
8．(2019·河南天一大联考)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：
下列说法正确的是( )
A．反应①②均是取代反应
B．反应③④的原子利用率均为100%
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
解析：选D。反应①是取代反应，反应②是加成反应，A项错误；反应③的原子利用率为100%，反应④由C4H10＋O2―→C4H8O2，氢没有全部进入目标产物，B项错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，共3种，C项错误；乙醇溶于Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3溶液反应产生CO2，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，D项正确。
9．(2019·龙岩教学质量检查)脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是( )
A．分子式为C15H20O4
B．一定条件下可以发生酯化、加聚、氧化反应
C．所有碳原子不可能共平面
D．1 mol脱落酸能与2 mol NaHCO3发生反应
解析：选D。A项，由脱落酸的结构简式可知，其分子式为C15H20O4，A正确；B项，脱落酸既有羧基又有羟基可以发生酯化反应，含有碳碳双键可以发生加聚反应，可以燃烧发生氧化反应，B正确；C项，脱落酸中有—CH3、—CH2—基团，—CH3、—CH2—为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C正确；D项，1 mol脱落酸中只有1 mol 羧基，最多只能与1 mol NaHCO3发生反应，D错误。
10．(2019·衡阳第一次联考)乙酸松油酯是松油醇的酯化产物，具有甜香气味，广泛应用于日用和食用香精中。乙酸松油酯的结构简式如图甲所示，下列说法正确的是( )
A．乙酸松油酯的分子式为C12H22O2
B．乙酸松油酯的水解产物松油醇与图乙所示物质互为同分异构体
C．乙酸松油酯既易溶于水，也易溶于乙醇
D．乙酸松油酯能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
解析：选D。A项，根据乙酸松油酯的结构简式，推出乙酸松油酯的分子式为C12H20O2，故A错误；B项，松油醇的分子式为C10H18O，图乙有机物的分子式为C11H18O，两种有机物的分子式不同，两者不互为同分异构体，故B错误；C项，酯不溶于水，但溶于乙醇，故C错误；D项，乙酸松油酯中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
11．(2019·泉州第一次质量检查)有机物G
()是合成高分子涤纶的常见原料，以下有关G的说法正确的是( )
A．分子式为C8H6O4
B．能发生氧化、水解、加成等反应
C．所有碳原子不可能在同一平面上
D．环上的一氯代物只有1种
解析：选C。该有机物的分子式为C8H8O4，A项错误；该有机物含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，可与溴水等物质发生加成反应，不含有酯基，不能发生水解反应，B项错误；与羧基相连的碳原子为饱和碳原子，形成四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C项正确；环上的一氯代物共有2种，D项错误。
12．(2019·安阳高一期末)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为，下列有关X的说法错误的是( )
A．X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物
B．X不溶于水，密度可能比水的小
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D．与X互为同分异构体
解析：选A。X中含有碳环结构，不可能是乙酸乙酯的同系物，故A错误；X属于酯类物质，不溶于水，密度可能比水的小，故B正确；X属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质，故C正确；与X的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故D正确。
13．已知：
①从石油中获得A是目前工业上生产A的主要途径，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平；
②2CH3CHO＋O22CH3COOH。
现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)写出A的结构简式：________。
(2)B、D分子中的官能团名称分别是________、___________________。
(3)写出下列反应的反应类型：
①____________；②____________；④____________。
(4)写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
解析：据已知信息可判断出A为乙烯，再根据合成路线及反应条件可得出B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH。
答案：(1)CH2===CH2
(2)羟基 羧基
(3)加成反应 氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(4)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O
14．分子式为C2H6O的有机化合物A具有如下性质：
①A＋Na→慢慢产生气泡；
②A＋CH3COOH有香味的物质。
(1)根据上述信息，对该有机化合物可做出的判断是________(填字母)。
A．一定含有—OH B．一定含有—COOH
C．有机化合物A为乙醇 D．有机化合物A为乙酸
(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以做________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物A和CH3COOH反应生成的有香味的物质的结构简式为________________。
解析：(1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙醇。
(2)体积分数为75%的乙醇溶液在医疗上用作消毒剂。
(4)乙醇和CH3COOH能发生酯化反应生成乙酸乙酯。
答案：(1)AC (2)消毒剂 (3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (4)CH3COOCH2CH3
15．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入3 mL乙醇、2 mL浓硫酸和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图示连接好装置(装置气密性良好)并加入混合溶液和碎瓷片，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙中收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________________________
________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是__________________________________________________。
(2)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
解析：(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应先向试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL 乙酸，浓硫酸在酯化反应中的作用是催化剂和吸水剂。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用是①中和乙酸并吸收部分乙醇，②降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出。
(4)分离互不相溶的液体应采用分液法，必须使用的仪器是分液漏斗；分离时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从分液漏斗的上口倒出。
答案：(1)先向试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸 催化剂和吸水剂
(2)CH3COOH＋CH3CH2OHH2O＋
CH3COOCH2CH3
(3)BC (4)分液漏斗 上口倒出
16．苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是________、________；
(2)苹果醋的分子式为________；
(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L；
(4)苹果醋可能发生的反应有________。
A．与NaOH溶液反应
B．与石蕊溶液作用
C．与乙酸在一定条件下酯化
D．与乙醇在一定条件下酯化
解析：(3)苹果醋分子中含有2个—COOH和1个—OH，都可以与金属钠反应产生H2，故1 mol 苹果醋与足量金属钠反应可产生1.5 mol H2。(4)苹果醋中含有—COOH，可与石蕊溶液作用，可与NaOH、乙醇反应；含有—OH，可与乙酸发生酯化反应。
答案：(1)羟基 羧基
(2)C4H6O5
(3)33.6
(4)ABCD
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第3课时 糖类、油脂和蛋白质
课程标准 核心素养
1.认识糖类、油脂和蛋白质的组成、结构及其主要性质和应用。2.利用糖类、蛋白质的特征反应，会设计实验检验淀粉水解的产物和蛋白质的存在。3.结合实例认识糖类、油脂和蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。 科学态度与社会责任 通过对糖类、油脂和蛋白质等有机化合物的性质与用途的分析，体验有机化合物在能源、材料领域中的应用价值及有机化学对人类社会发展作出的巨大贡献。
糖 类
1．糖类的组成、分类及用途
(1)组成
糖类是由 C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式 Cn(H2O)m表示，因此曾把它们称为碳水化合物。
(2)分类及用途
类别 单糖 低聚糖 (以双糖为例) 多糖
特点 不能再水解成更小的糖分子 1 mol双糖能水解成 2 mol单糖 1 mol多糖能水解成n(n>10) mol单糖
化学式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
常见物质 葡萄糖、果糖 麦芽糖、蔗糖 淀粉、纤维素
用途 可用于制造药品、糖果等 可用作甜味剂 淀粉可用于制造葡萄糖和酒精；纤维素可用于制造无烟火药、电影胶片的片基、纸张等
2.葡萄糖
(1)物理性质及存在
颜色 状态 水溶性 存在
白色 固体 易溶于水 葡萄和其他有甜味的水果中
(2)分子结构与性质
(3)化学性质及应用
①葡萄糖在人体组织中发生氧化反应，为生命活动提供能量。
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
②加热条件下，葡萄糖能使新制的Cu(OH)2转化为砖红色沉淀，利用此反应可以检验葡萄糖的存在。
3．淀粉和纤维素
(1)淀粉在酸或酶的催化作用下可以逐步水解，最终生成葡萄糖；淀粉遇I2变蓝，这是淀粉的特征反应，可用于检验是否含有淀粉。
由于淀粉能在一定条件下水解生成葡萄糖，而葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为乙醇，因此工业上常以富含淀粉的农作物为原料酿酒。
化学方程式：
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，
C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。
(2)纤维素在一定条件下也能水解生成葡萄糖。不过，人体内不含纤维素水解所需要的酶，因此纤维素不能转化为人体所需要的营养物质。然而，食物中的纤维素在人体消化过程中有着重要的作用，它能刺激肠道蠕动并分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。因此，我们每天都应摄入一定量富含纤维素的新鲜蔬菜。
1．葡萄糖
(1)结构特点
(2)化学性质
2．麦芽糖与蔗糖
麦芽糖与蔗糖都是双糖，分子式为C12H22O11，二者互为同分异构体。麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
3．淀粉与纤维素
物质 淀粉 纤维素
相同点 都是多糖，都是天然高分子化合物，水解产物都是葡萄糖
不同点 虽然化学式都是(C6H10O5)n，但n值不同，所以二者不互为同分异构体，淀粉遇I2变蓝
主要用途 为人体提供能量： 淀粉葡萄糖CO2＋H2O＋能量 刺激人体肠道蠕动并分泌消化液，有助于食物的消化和排泄
1．判断正误
(1)分子式为CH2O的物质属于糖类物质。( )
(2)糖类物质均能发生水解反应。( )
(3)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体。( )
(4)糖类物质充分燃烧均生成CO2和H2O。( )
(5)纤维素遇I2变蓝。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
2．下列物质中，互为同分异构体的是( )
A．淀粉和葡萄糖 B．蔗糖和纤维素
C．淀粉和纤维素 D．果糖和葡萄糖
解析：选D。互为同分异构体须满足两个条件：①分子式相同；②结构不同。选项A、B中两种有机化合物分子式不同，而选项C中淀粉和纤维素的分子式虽然都是(C6H10O5)n，但n值不同，故都不符合要求，只有选项D中葡萄糖和果糖满足条件，互为同分异构体。
3．将下列糖类物质与其相应的性质或用途连线。
(1)葡萄糖 a．遇碘水变蓝
(2)蔗糖 b．与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
(3)淀粉 c．在人体内不水解
(4)纤维素 d．常做甜味剂的双糖
答案：(1)－b (2)－d (3)－a (4)－c
油 脂
1．组成特点及分类
油脂
2．化学性质——水解反应
3．在生产、生活中的应用
(1)油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体的营养成分被肠壁吸收，同时提供人体活动所需要的能量。
(2)高级脂肪酸对人类的生命活动有着重要的作用，其中有些高级脂肪酸如亚油酸(C17H31COOH)是人体所必需的。
(3)用于生产肥皂和油漆等。
油脂的分类、结构与性质
物质 油 脂肪
区别 状态 常温下呈液态 常温下呈固态
结构 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯
稳定性 不太稳定 较稳定
来源 由植物种子所得的油脂 由动物体所得的油脂
联系 都属于酯类，都是混合物(无固定的熔、沸点)，都能发生水解反应，油经加氢后可转化为脂肪
1．判断正误
(1)油脂属于高分子化合物。( )
(2)植物油脂的沸点高于动物油脂的沸点。( )
(3)植物油脂能使溴水褪色。( )
(4)油脂能发生水解反应。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√
2．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．天然油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选D。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，但自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点；油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．油脂在酸性和碱性条件下水解反应的共同产物是( )
A．饱和高级脂肪酸
B．不饱和高级脂肪酸
C．乙醇
D．甘油
解析：选D。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。
蛋白质
1．组成特点
组成元素 代表物质 分子组成
C、H、O、N、S等 动物的肌肉、 皮肤、毛发等 氨基酸连接 成的高分子
2.化学性质
(1)水解反应：蛋白质水解生成氨基酸。
(2)盐析：向蛋白质溶液中加入某些盐[如(NH4)2SO4、NaCl]的浓溶液，会使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性。
(3)变性：在紫外线照射、加热或加入某些有机化合物(如乙醇、甲醛等)以及酸、碱、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐等)的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而失去生理活性。
(4)特征反应
3．在生产、生活中的应用
蛋白质在人类的生产和生活中有着广泛的用途。羊毛、蚕丝、牛皮和鱼鳔的主要成分都是蛋白质。羊毛和蚕丝是重要的天然纺织原料，牛皮经加工后可制成柔软坚韧的皮革，鱼鳔经过熬制提取的蛋白质可制成黏合剂。
1．蛋白质与氨基酸的转化关系
蛋白质多肽二肽α?氨基酸
2．蛋白质的盐析、变性和渗析
盐析 变性 渗析
含义 向蛋白质溶液中加入某些盐的浓溶液，会使蛋白质溶解度降低而使其从溶液中析出 蛋白质在紫外线照射、强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下变性，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液 加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精等 水和半透膜
特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水
实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) 胶体微粒直径大于离子直径
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质
3.常见有机化合物的鉴别方法
(1)
(2)
(3)
1．判断正误
(1)蛋白质和氨基酸均属于天然高分子化合物。( )
(2)蛋白质和葡萄糖充分燃烧，二者产物相同。( )
(3)缬氨酸分子中含有氨基和羟基两种官能团。( )
(4)“卤水点豆腐”属于蛋白质的变性过程。( )
(5)蛋白质均能发生水解反应。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
2．下列物质可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精
③KMnO4溶液 ④硫酸钠
⑤硫酸铜 ⑥硝酸
A．除④⑥外 B．除③外
C．①②⑤ D．除④外
解析：选D。能够使蛋白质变性的物质有重金属盐、强氧化剂、酸、碱、乙醇、甲醛等物质。
3．请将下列应用或操作与蛋白质的相应性质连线。
答案：(1)－b (2)－e (3)－d (4)－c (5)－a
课堂小结
1.葡萄糖的结构记忆口诀：单糖六碳葡萄糖，一个醛基五个羟。2.葡萄糖和果糖均为单糖，分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖均为双糖，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体；淀粉和纤维素均为多糖，其分子组成均为(C6H10O5)n，但由于n值不同，二者不互为同分异构体；淀粉的特征反应是遇碘变蓝色。3.蔗糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应，其水解反应的化学方程式如下：4.油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。5.蛋白质在酶的催化作用下水解生成氨基酸；蛋白质能发生显色反应，即浓硝酸可以使分子中含有苯环的蛋白质变黄；蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味。
合格考训练
1．(2019·高考江苏卷)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是( )
A．氢 B．碳
C．氮 D．氧
解析：选C。淀粉的组成通式为(C6H10O5)n，不含N元素，C项符合题意。
2．下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )
A．尼龙绳 B．宣纸
C．羊绒衫 D．棉衬衣
解析：选A。尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，纤维素属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，羊毛属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。
3．下列关于蛋白质的变化属于物理变化的是( )
A．水解 B．盐析
C．变性 D．显色反应
解析：选B。盐析是蛋白质在盐溶液中溶解度减小而从溶液中析出的过程，属于物理变化。
4．(2018·高考全国卷Ⅰ改编)下列说法错误的是( )
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
解析：选A。果糖为单糖，A项错误；绝大多数酶是蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。
5．现有四种试剂：①新制氢氧化铜悬浊液；②浓硝酸；③硝酸银溶液；④碘水。为了鉴别葡萄糖、淀粉、食盐、鸡蛋清四瓶溶液，选择合适的试剂一一鉴别出来，对应正确的选用顺序是( )
A．①②③④ B．④①②③
C．①④②③ D．①④③②
解析：选D。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀；淀粉遇碘水变蓝；食盐溶液中的氯离子与硝酸银溶液中的银离子反应生成AgCl白色沉淀；鸡蛋清溶液中含有蛋白质，遇到浓硝酸显黄色，故对应选用顺序为①④③②。
6．大豆含有大量的蛋白质和脂肪，由大豆配制出来的菜肴很多，它是人体营养物质中最重要的补品之一，我们几乎每天都要食用豆制品。请回答下列问题：
(1)我们所吃的豆腐是一种________。
A．蛋白质凝胶 B．纯蛋白质
C．脂肪 D．淀粉
(2)我们食用的大豆，最终补充给人体的主要成分是________。
A．氨基酸 B．蛋白质 C．油脂 D．糖类
(3)蛋白质水解的最终产物是________。
(4)豆油不能保存较长时间，因此须将豆油进行硬化，油脂的硬化就是对不饱和脂肪酸甘油酯进行________；油脂在酸性条件下水解生成________和________。
解析：(1)豆腐是一种蛋白质凝胶。(3)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。(4)油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油或丙三醇。
答案：(1)A (2)A (3)氨基酸 (4)催化加氢 高级脂肪酸 甘油(或丙三醇)
等级性测试
1．棉花和羊毛都具有的特点是( )
A．遇浓硝酸显黄色
B．灼烧后有烧焦羽毛的气味
C．燃烧产物只有二氧化碳和水
D．在一定条件下能发生水解
解析：选D。棉花的主要成分为纤维素，羊毛的主要成分为蛋白质，二者共同的性质是都能发生水解反应。“遇浓硝酸显黄色”“灼烧后有烧焦羽毛的气味”是蛋白质的特征反应；蛋白质燃烧不仅生成二氧化碳和水，还生成含氮的物质、硫的氧化物等。
2．“没有蛋白质，就没有生命”。下面关于蛋白质的叙述不正确的是( )
A．可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质
B．部分蛋白质遇浓硝酸变黄
C．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖
D．蛋白质属于高分子化合物
解析：选C。蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄为蛋白质的显色反应，蛋白质是由氨基酸缩合生成的高分子化合物，故A、B、D均正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故C错误。
3．下列物质中不能发生水解反应的是( )
A．葡萄糖 B．纤维素
C．淀粉 D．蔗糖
解析：选A。双糖(蔗糖、麦芽糖)和多糖(淀粉、纤维素)都能发生水解反应，而单糖不能发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。
4．以下现象中，不属于蛋白质变性的是( )
A．用波尔多液对果树杀菌
B．用福尔马林对种子消毒
C．鸡蛋白溶液中加入硫酸铵变浑浊
D．用氯化汞消毒医疗器械
解析：选C。A.波尔多液中含有硫酸铜，硫酸铜是重金属盐，能使蛋白质变性；B.福尔马林的主要成分是甲醛，能使蛋白质变性；C.鸡蛋白溶液中加入硫酸铵变浑浊是盐析，不是变性；D.氯化汞是重金属盐，能使蛋白质变性。
5．下列物质转化关系中不正确的是( )
A．淀粉水解→葡萄糖 B．纤维素水解→葡萄糖
C．蛋白质水解→氨基酸 D．石油分馏→甘油
解析：选D。石油的主要成分是多种烃(碳氢化合物)的混合物，石油分馏属于物理变化，得到的产物仍然是多种烃的混合物，而甘油即丙三醇(分子式为C3H8O3)不属于烃，D不正确。
6．(2019·高考全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( )
A．蚕丝的主要成分是蛋白质
B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
解析：选D。蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；蚕丝属于天然高分子化合物，B项正确；“蜡炬成灰”指蜡烛燃烧，属于氧化反应，C项正确；高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，D项错误。
7．(2019·衡水高一测试)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，可依次分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A．碘水，变蓝；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄
B．浓硝酸，变黄；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝
C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝；浓硝酸，变黄
D．碘水，变蓝；浓硝酸，变黄；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀
解析：选D。淀粉遇碘单质变蓝，可用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀，可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别葡萄糖溶液。
8．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论中正确的是( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
解析：选D。混合液呈碱性，加碘水不变蓝，不能说明不含淀粉，因为I2能与NaOH溶液反应；加入新制Cu(OH)2悬浊液加热后生成砖红色沉淀，说明其中含有葡萄糖。故结论应为淀粉已水解，但不能判断是否完全水解。
9．血糖指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是( )
A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则葡萄糖分子中含有6个H2O分子
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．葡萄糖与麦芽糖都能和新制氢氧化铜悬浊液反应
D．淀粉与纤维素不互为同分异构体
解析：选A。葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，表示葡萄糖分子中含有H、O两种元素的原子个数相当于6个H2O的组成，但这两种元素都与C原子结合，没有水分子存在，A错误；葡萄糖与果糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B正确；葡萄糖和麦芽糖均含有醛基，故都能和新制氢氧化铜悬浊液反应，C正确；淀粉和纤维素的分子式看似相同，均为(C6H10O5)n，但n值不同，纤维素的n值更大一些，故二者不互为同分异构体，D正确。
10．某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型，图中“棍”代表单键、双键或三键。不同颜色的“球”代表不同元素的原子，该模型图可代表的物质是( )
A．葡萄糖 B．酯
C．氨基酸 D．乙醇钠
解析：选C。由分子的球棍模型图，结合原子结构可知，白球代表H，蓝球代表N，绿球代表C，红球代表O。故该模型图表示的分子是H2NCH2COOH，是一种氨基酸。
11．(2019·咸宁高一质检)为了检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中直接加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
解析：选C。欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性。
12．聚对苯二甲酸乙二醇酯是一种聚酯纤维，其结构简式为。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．该物质为高分子化合物
B．通过灼烧闻气味可以区别该物质与羊毛
C．该物质属于多糖
D．该物质属于混合物
解析：选C。该物质属于合成纤维，是高分子化合物，不是多糖，A项正确，C项错误。羊毛的主要成分为蛋白质，可以通过灼烧闻气味的方法区别该物质与羊毛，B项正确。高分子化合物均为混合物，D项正确。
13．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α?氨基丙酸与α?氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
解析：选A。蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应，不属于变性，B项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH－反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。
14．某学生做淀粉水解实验，步骤如下：
(1)写出淀粉水解的化学方程式：__________________________________________。
(2)砖红色沉淀是________(填化学式)。
(3)填写所加试剂名称及其作用：
A________，作用：_______________________________________________；
B________，作用：_______________________________________________。
解析：淀粉水解的条件：稀硫酸做催化剂。为检验水解产物葡萄糖，应先加NaOH溶液中和稀硫酸，葡萄糖与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀Cu2O。淀粉水解反应的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。
答案：(1)(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
(2)Cu2O
(3)稀硫酸 做淀粉水解的催化剂 氢氧化钠溶液
中和稀硫酸，提供碱性环境
15．现有四种物质：A.乙烯；B.葡萄糖；C.油脂；D.蛋白质。试按要求填写有关物质的序号：
(1)由C、H、O三种元素组成的物质有________。
(2)能发生银镜反应的物质有________。
(3)一定条件下能与H2O反应的物质有________。
(4)一定条件下既能发生水解反应，又能与H2发生加成反应的物质有____________。
解析：(1)乙烯只含C、H两种元素；葡萄糖和油脂只含C、H、O三种元素；蛋白质除含C、H、O元素外，还含有N、S等元素。
(2)葡萄糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，其余三种物质均不能发生银镜反应。
(3)乙烯能与H2O加成，油脂和蛋白质均能水解。
(4)乙烯和葡萄糖不能水解；油脂既能水解又能与H2发生加成反应；蛋白质能水解但不能与H2发生加成反应。
答案：(1)BC (2)B (3)ACD (4)C
16．A是面粉的主要成分，C与E反应可生成F，D能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。下图是A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图：
根据以上信息完成下列各题：
(1)A的化学式为________，B的结构简式为__________________________。
(2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为_____________________________
________________________________________________________________________。
(3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)其中能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有________(填字母)。
(5)钠与C的反应现象和钠与水的反应现象有哪些不同？为何会产生这些差异？
解析：面粉的主要成分是淀粉[(C6H10O5)n]，淀粉水解的最终产物是葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]，葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇(CH3CH2OH)，乙醇发生催化氧化生成乙醛(CH3CHO)，乙醛氧化生成乙酸(CH3COOH)，乙酸与乙醇在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。乙酸乙酯在稀硫酸催化下可发生水解，生成乙酸和乙醇。乙酸具有酸的通性，能与部分盐反应。凡是含醛基(—CHO)的有机物都能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，葡萄糖分子中含有醛基。
答案：(1)(C6H10O5)n CH2OH(CHOH)4CHO
(2)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH (3)CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O (4)B (5)①反应剧烈程度不同，乙醇＜水，原因是水中的H比乙醇—OH中的H活泼；②钠浮在水面上，而在乙醇中沉入底部，原因是密度：水＞Na＞乙醇。
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第1课时 认识有机化合物的一般性质 碳原子的成键特点
课程标准 核心素养
1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架。2.能概括常见有机化合物分子中碳原子的成键类型。3.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。 1.宏观辨识与微观探析 基于碳原子的成键特点认识有机化合物的结构特征。2.证据推理与模型认知 能从组成、结构等方面认识有机化合物的多样性，能采用模型、符号等多种方式对物质的结构及其变化进行综合表征。
认识有机化合物的一般性质
1．有机化合物
(1)概念：大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。
(2)认识人类生活、生产中的一些有机化合物
物质 含有有机化合物的成分
药物 阿司匹林、扑尔敏、多酶片
食品 糖类、油脂、蛋白质
材料 塑料、纤维、橡胶
能源 煤、石油、天然气
2.有机化合物的性质
(1)实验探究
实验操作 实验现象 实验结论
【实验1】 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上 手感觉到凉 酒精易挥发，吸收热量
【实验2】 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管 汽油和水分层，酒精和水不分层 汽油不溶于水，酒精易溶于水
【实验3】 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟 聚乙烯塑料易燃烧
【实验4】 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色 单质碘易溶于植物油
(2)有机化合物的性质
①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。
②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。
有机化合物和无机化合物的比较
有机化合物 无机化合物
结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键
溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而难溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热，熔点较高
可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧
化合物类型 多数为共价化合物，是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质
反应特点 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“―→”连接 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“===”连接
有机化合物必含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等少数含碳元素的化合物，它们的组成和性质都具有无机物的特点，通常把它们归为无机物。
1．下列物质中，不属于有机化合物的是( )
A．阿司匹林 B．硫氰化钾
C．纤维素 D．石油
解析：选B。组成有机化合物的元素除碳元素外，通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等元素。但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物等少数含碳化合物，由于其组成与性质都跟无机物更相似，故通常把它们归为无机物，也就是说，有机化合物中一定含有碳元素，而含碳元素的物质不一定是有机化合物。
2．尿素[CO(NH2)2]可用于电解制氢气，它属于( )
A．有机化合物 B．酸
C．碱 D．盐
解析：选A。根据尿素的组成和性质分析判断其属于有机化合物，不属于酸、碱、盐。
3．下列化合物中，属于有机化合物的是________；属于无机物的是________；属于电解质的是________；属于非电解质的是________。(填序号)
①甲烷 ②塑料 ③淀粉 ④碳酸钙 ⑤醋酸 ⑥小苏打
答案：①②③⑤ ④⑥ ④⑤⑥ ①
碳原子的成键特点
1．有机化合物的组成
(1)组成元素：除碳元素外，常含有氢、氧元素，还有的含有氮、硫、卤素、磷等元素。
(2)烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，也叫作碳氢化合物。
2．碳原子的成键特点
(1)甲烷的组成和结构
结构式 空间结构示意图 球棍模型 空间填充模型
分子空 间构型 正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
(2)有机化合物结构式的书写
结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。结构式只能表示分子中原子的连接顺序，不能表示分子的真实空间结构。将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。例如：
甲烷的结构式为，结构简式为CH4；
乙烷的结构式为，结构简式为CH3CH3。
(3)有机化合物的结构特点
①碳原子成键个数的多样性：每个碳原子能与其他原子形成四个共价键。
②碳原子成键方式的多样性：碳原子之间可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)。
③碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。
3．烷烃
(1)定义：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。
(2)有机化合物的命名
简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子含有的碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1～10的烷烃，如CH4叫作甲烷、CH3CH3叫作乙烷，依次类推；分子中碳原子数在10以上的烷烃则用中文数字命名，如CH3(CH2)9CH3叫作十一烷。
(3)几种常见的烷烃
名称 丙烷 丁烷 戊烷
分子式 C3H8 C4H10 C5H12
结构简式 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
通式 CnH2n＋2(n≥1)
(4)同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。
4．不饱和链烃
(1)定义：含有碳碳双键或碳碳三键的链烃。例如：乙烯、乙炔。
(2)常见烃分子空间构型
乙烷 乙烯 乙炔
球棍模型
空间填充模型
分子构型 空间立体结构 平面形分子 直线形分子
分子式为C4H8的烃，碳原子之间形成碳环时，这种烃称为环丁烷，其结构简式为。像环丁烷这样，分子中有碳环(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃。环烃(如环丁烷)属于饱和烃。
5．取代反应
(1)概念：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
(2)甲烷与氯气的取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(3)甲烷氯代物的性质及用途
①CH3Cl为无色、难溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色、难溶于水的油状液体。
②CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂；CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂；CCl4常用作灭火剂。
1．表示有机化合物组成和结构的化学用语
表示方法 含义 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的化学式 C2H6
结构式 用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键
结构简式 把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 CH3CH3
球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式
空间填充模型 用大小不同的小球表示原子间的结合方式
2.烷烃的性质
(1)物理性质
递变性 碳原子数小于5的烷烃在常温常压下是气体[新戊烷(后面将学到)在常温常压下也为气体]，其他烷烃在常温常压下是液体或固体； 烷烃的密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大； 烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点一般逐渐升高
相似性 烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3
(2)化学性质
稳定性 烷烃通常较稳定，不能被KMnO4等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱发生反应，性质与甲烷相似
氧化反应 烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的方程式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
取代反应 烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应
1．下列化学用语能表示甲烷的分子组成，但不能反映其分子空间构型的是( )
解析：选B。空间填充模型最能够反映分子空间构型的真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也可以真实反映分子空间构型，空间结构示意图也能反映其分子空间构型，而电子式只表示出了甲烷中原子的成键情况，不能反映其分子空间构型。
2．下列有机化合物中，属于烷烃的是( )
解析：选D。分子中碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃属于烷烃。
3．(2019·上海等级考)已知有一种烃的结构类似于自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是( )
A．易溶于水 B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物
解析：选B。A项，烃都难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度都小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
4．以下是4个碳原子相互结合形成的烃分子的碳骨架结构：
请写出它们的结构简式：
①______________________，②_________________________________________，
③______________________，④_________________________________________，
⑤______________________，⑥_________________________________________，
⑦______________________，⑧_________________________________________。
解析：根据碳原子的成键特点：每个碳原子最多形成4个共价键，碳原子之间形成共价键后，剩余价键用氢原子进行饱和。
答案：①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH===CHCH3
课堂小结
1.甲烷的结构式为，结构简式为CH4，分子中5个原子构成一个正四面体，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的4个顶点；乙烯的结构式为，结构简式为CH2===CH2，分子中6个原子在同一平面上，碳碳双键与碳氢键夹角为120°；乙炔的结构式为H—C≡C—H，结构简式为CH≡CH，分子中4个原子在同一条直线上，碳碳三键与碳氢键夹角为180°。2.碳原子成键特点 (1)可以形成4个共价键；(2)碳原子间可形成碳链或碳环；(3)碳原子间可以形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键。3.烷烃的结构特点是分子中碳原子间以单键相连，碳原子的其他价键都被氢原子所饱和，其他烷烃的化学性质和甲烷相似，特征反应为取代反应。
合格考训练
1．下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定为有机化合物的是( )
A．仅由碳、氢两种元素组成
B．仅由碳、氢、氧三种元素组成
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳
D．熔点低且难溶于水
解析：选A。仅由碳、氢两种元素组成的化合物一定属于有机化合物，A正确；碳酸(H2CO3)由碳、氢、氧三种元素组成，但它不属于有机化合物，B错误；CO在氧气中燃烧只生成CO2，而CO不属于有机化合物，C错误；NO、CO等物质熔点低且难溶于水，但它们均不属于有机化合物，D错误。
2．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是( )
A．CH3Cl B．CCl4 C．CH2Cl2 D．CH4
解析：选B。CCl4中没有可以被氯原子取代的氢原子，不能和氯气发生取代反应。
3．下列各组物质互为同系物的是( )
A．环丙烷与十一烷 B．乙烯与乙炔
C．乙烷与戊烷 D．一氯甲烷与四氯化碳
解析：选C。乙烷与戊烷符合同系物定义，均属于烷烃。
4．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是( )
A．标准状况下，11.2 L戊烷所含的分子数为0.5NA
B．0.5 mol C3H8分子中含C—H共价键个数为2NA
C．11.2 L二氯甲烷所含分子数为0.5NA
D．30 g乙烷分子中含有的共用电子对数为7NA
解析：选D。在标准状况下，戊烷是液体，无法通过气体摩尔体积计算其分子数，A错误；0.5 mol C3H8分子中含C—H 共价键个数为0.5 mol×8×NA·mol－1＝4NA，B错误；非标准状况下，无法通过气体摩尔体积计算气体的分子数，且二氯甲烷在常温常压下是液体，C错误；30 g乙烷的物质的量为＝1 mol，1个乙烷分子中共用电子对为7对，故1 mol 乙烷分子中含共用电子对数为7NA，D正确。
5．连连看
(1)取代反应 A．CH4＋2O2CO2＋2H2O
(2)氧化反应 B．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
(3)分解反应 C．CH4C＋2H2
(4)置换反应 D．CHCl3＋HF―→CHFCl2＋HCl
答案：(1)—BD (2)—A (3)—C
6．下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中，碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
解析：(1)据烷烃的定义：碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，则图中8种分子中只有A、C为烷烃。
(2)由图中8种分子可知，A、C中碳原子之间全为单键，B、E、F分子中还含有双键，D与G分子中还含有三键，除H分子形成碳环，其余均为链状分子。
答案：(1)A、C (2)碳碳双键 碳碳三键 碳链
等级性测试
1．下列化学用语正确的是( )
A．正丁烷的结构简式：(CH3)2CHCH3
B．丙烷分子的空间填充模型：
C．甲烷分子的球棍模型：
D．乙烷的结构式：
解析：选D。A项正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，错误；B项为丙烷分子的球棍模型，错误；C项为甲烷分子的空间填充模型，错误。
2．下列物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④环丁烷。其分子中所有原子在同一平面上的是( )
A．①②③④ B．②③
C．②③④ D．①④
解析：选B。乙烯分子为平面形结构，乙炔分子为直线形结构。
3．1 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2的物质的量为( )
A．0.5 mol B．2 mol
C．2.5 mol D．4 mol
解析：选C。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的四种取代物中的碳原子均来自CH4，由碳原子守恒可知，其生成1 mol含碳取代物，且每一种取代物的物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由氯元素守恒得，消耗Cl2的物质的量n(Cl2)＝(0.25＋0.25×2＋0.25×3＋0.25×4) mol＝2.5 mol。
4．为验证甲烷分子中含碳、氢两种元素，可将其燃烧产物依次通过①浓H2SO4；②澄清石灰水；③无水硫酸铜。正确的顺序是( )
A．①②③ B．②③
C．②③① D．③②
解析：选D。甲烷燃烧的产物为CO2和H2O，用澄清石灰水检验CO2，用无水硫酸铜检验H2O，为防止澄清石灰水中的水产生干扰，应先检验H2O再检验CO2。
5．一端封闭的U形管中封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在光照条件下反应，则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)( )
A．变大 B．变小
C．不变 D．无法确定
解析：选A。在光照条件下发生反应：①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；②CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；③CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；④CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl，由上述反应可知，气体物质的量减小，左端液面上升，右端液面下降，作用于气柱的压强减小，气体体积变大，气柱长度变大。
6．将甲烷与氯气按物质的量之比为1∶3混合，在光照条件下发生化学反应后，得到的有机产物是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．只有③
C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下会发生四步取代反应，甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，生成4种不同的取代产物，而反应进行到哪一步不是由甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，所以甲烷与氯气以物质的量之比为1∶3混合，四步取代反应都可能发生，最终得到的有机产物是①CH3Cl、②CH2Cl2、③CHCl3、④CCl4的混合物。
7．下列反应属于取代反应的是( )
A．CH4C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2CO2＋2H2O
D．C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl
解析：选D。取代反应指有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。选项A中的反应为分解反应；选项B中的反应为置换反应，不属于有机反应类型；选项C中的反应为甲烷的氧化反应。
8．0.1 mol某烷烃完全燃烧生成CO2的质量为13.2 g，则该烷烃为( )
A．C2H6 B．C3H8
C．C4H10 D．C5H12
解析：选B。13.2 g CO2的物质的量为0.3 mol，又知该烷烃的物质的量为0.1 mol，所以1 mol该烷烃含3 mol碳原子，则该烷烃为C3H8。
9．某烯烃的结构简式为，下列有关该烯烃分子的叙述中正确的是( )
A．该烯烃分子中的所有原子都在同一平面上
B．该烯烃分子中有4个碳原子可能在一条直线上
C．该烯烃分子中的6个碳原子不可能都在同一平面上
D．该烯烃与CH3CH===C(CH2CH3)2互为同系物
解析：选D。A.该烯烃分子中的6个碳原子一定共平面，H原子不一定在该平面上，故A错误；B.根据碳碳双键的结构可知，该烯烃分子中不可能存在4个碳原子共直线的情况，故B错误；C.该烯烃分子中的6个碳原子一定共平面，故C错误；D.该烯烃分子与CH3CH===C(CH2CH3)2结构相似，在组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物，故D正确。
10．(2018·高考全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内气体颜色变浅，出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
11．某些有机化合物的分子模型如图所示。
回答下列问题：
(1)属于空间填充模型的是________(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”，下同)。
(2)表示同一种有机化合物的是________。
(3)含碳量最低的是________，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是________(保留一位小数)。
解析：(1)乙、丙能表示原子的相对大小及连接形式，属于空间填充模型。
(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与空间填充模型，属于同一种有机化合物。
(3)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，随n值增大，碳元素的质量分数逐渐增大，故含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的是戊烷，戊烷中氢元素的质量分数是×100%≈16.7%。
答案：(1)乙、丙 (2)甲、丙 (3)甲、丙 16.7%
12．已知某种气态化石燃料含有碳和氢两种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体被完全吸收)。
实验前 实验后
(干燥剂＋U形管)的质量 101.1 g 102.9 g
(石灰水＋广口瓶)的质量 312.0 g 314.2 g
回答下列问题：
(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g。
(2)生成CO2的质量为________g。
(3)该气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量之比为________，原子个数之比为________。
解析：(1)生成水的质量为102.9 g－101.1 g＝1.8 g。
(2)生成CO2的质量为314.2 g－312.0 g＝2.2 g。
(3)碳元素与氢元素的质量之比为
∶＝
0．6 g∶0.2 g＝3∶1；原子个数之比为N(C)∶N(H)＝0.05 mol∶0.2 mol＝1∶4。
答案：(1)1.8 (2)2.2 (3)3∶1 1∶4
13．(1)0.1 mol某烃完全燃烧，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液，实验结束后，称得浓硫酸增重9 g，浓碱液增重17.6 g。该烃的分子式为________。
(2)某气态烃2.2 g在O2中完全燃烧，生成6.6 g CO2和3.6 g H2O，在标准状况下其密度为1.964 3 g·L－1，其分子式为________。
(3)在120 ℃和101 kPa的条件下，某气态烃和一定质量的氧气混合，点燃完全反应后再恢复到原来的温度时，气体体积缩小，则该烃分子内的氢原子个数________(填选项字母)。
A．小于4 B．大于4
C．等于4 D．无法判断
解析：(1)0.1 mol烃中含n(C)＝＝0.4 mol，含n(H)＝×2＝1 mol，则每个该烃分子中含4个C原子、10个H原子，即分子式为C4H10。
(2)该烃的摩尔质量M＝22.4 L·mol－1×1.964 3 g·L－1≈44 g·mol－1，即相对分子质量为44。该烃分子中n(C)∶n(H)＝∶＝3∶8，最简式为C3H8，最简式的相对分子质量为44，故该烃的分子式为C3H8。
(3)设该烃的分子式为CxHy，则：
CxHy＋O2xCO2＋H2O
因为反应后气体体积缩小，
则1＋x＋＞x＋，
即y＜4。
答案：(1)C4H10 (2)C3H8 (3)A
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第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体
课程标准 核心素养
1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。2.知道有机化合物存在同分异构现象。能写出丁烷和戊烷的同分异构体。 宏观辨识与微观探析 体会有机化合物在元素组成、分子结构及性质等方面与无机物的差异。能从元素和原子、分子水平认识有机化合物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
有机化合物中的官能团
1．官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
2．常见官能团的结构和性质
(1)实验探究——水垢的去除
实验操作 实验现象 实验结论
向盛有少量碳酸钙粉末的三支试管中，分别加入白醋、柠檬汁、乙醇 碳酸钙溶于白醋、柠檬汁，不溶于乙醇 ①白醋、柠檬汁具有酸性；②酸性：白醋、柠檬汁>碳酸>乙醇
(2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
碳碳双键 H2C===CH2 乙烯
—O—H 羟基 C2H5—O—H 乙醇
羧基
酯基
3.烃的衍生物
(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。
(2)组成元素：除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。
1．有机化合物根据元素组成分为烃和烃的衍生物。
常见的烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，烃的衍生物有卤代烃、醇、羧酸、酯等。
2．有机化合物根据官能团分为烯烃、炔烃(官能团为—C≡C—)、卤代烃、醇、羧酸、酯等。
几种物质的官能团
物质 CH3Cl CH3CHO
官能团的名称 氯原子 硝基 醛基
官能团的符号 —Cl —NO2 —CHO
3.(1)根、基的区别：根指带电荷的原子或原子团，如氯离子、氢氧根；基指电中性的原子团，如羟基、羧基、烃基等。
(2)羟基与氢氧根的比较
羟基(—OH) 氢氧根(OH－)
电子式
带电荷数 不显电性 带一个单位负电荷
存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中
稳定性 不稳定 稳定
相同点 组成元素相同
(3)基与官能团的关系：官能团属于基，但基不一定是官能团，如烃基不是官能团。
1．将下列有机物与所含的官能团用短线连接起来。
①CH3CH2Cl A．硝基
② B．碳碳双键
③CH3CHO C．氯原子
④ D．羟基
⑤CH3CH2OH E．醛基
答案：①—C ②—A ③—E ④—B ⑤—D
2．请写出下列有机化合物中官能团的结构和名称。
(1)CH3CH===CH2：________；________。
(2)CH≡C—CH2CH3：________；________。
(3)HCOOCH3：________；________。
(4)CH3CH2COOH：________；________。
3．陌生有机物中官能团的识别。
(1) 中官能团的结构是________。
(2)中含氧官能团的结构是________________。
(3) 中含氧官能团的结构是________。
同分异构现象和同分异构体
1．定义
(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
2．实例
(1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体
名称 正丁烷 异丁烷
结构式
结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ －0.5 －11.7
(2)分子式为C5H12的同分异构体有CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。
3．性质
同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。
1．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法
首先选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后按主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。例如：C6H14的同分异构体：
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
2．一元取代物的同分异构体数目的判断——等效氢法
(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
例如：CH4分子中的4个氢原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一种。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
例如：新戊烷()的四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，即新戊烷分子中的12个氢原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一种。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。
例如：分子中的18个氢原子等效，所以其一氯代物只有一种。
1．判断正误
(1)C2H6和C3H8互为同分异构体。( )
(2)同分异构体的相对分子质量一定相同。( )
(3)C4H10只表示一种物质。( )
(4)正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷
()、新戊烷[C(CH3)4]的化学性质相似。( )
(5)CH2Cl2有两种同分异构体。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
解析：选C。分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个H原子被Cl原子取代产生的物质，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)43种，CH3CH2CH2CH2CH3有3种位置的H原子，(CH3)2CHCH2CH3有4种位置的H原子，C(CH3)4只有1种位置的H原子，所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3＋4＋1＝8(种)。
3．下列各组物质中，互为同分异构体的是________(填字母，下同)；互为同位素的是________；互为同素异形体的是________；属于同一种物质的是________。
A．12C和13C
B．O2和O3
解析：A项，二者互为同位素；B项，二者互为同素异形体；C项，都可以看作是甲烷分子中的两个氢原子被两个甲基取代的产物，由于甲烷分子是正四面体结构，它的二元取代物只有一种，所以它们的结构完全相同，是同一种物质(丙烷)；D项，二者具有相同的分子式，但分子结构不同，互为同分异构体。
答案：D A B C
课堂小结
1.熟记常见的官能团： 碳碳双键；—O—H 羟基； 羧基；酯基。2.常见烃基同分异构体的数目：丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。3.等效氢 (1)烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。 (2)同一个碳原子所连接的—CH3上的氢原子等效。 (3)分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。
合格考训练
1．下列烷烃分子中的一个氢原子被一个氯原子取代后，只能生成3种沸点不同的产物的是 ( )
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH3
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
解析：选C。只能生成3种沸点不同的产物，说明其一氯代物有3种。CH3CH2CH3分子中含有2种化学环境的H原子，其一氯代物有2种，A项不符合题意；CH3CH3分子中所有H原子化学环境相同，其一氯代物有1种，B项不符合题意；CH3CH2CH2CH2CH3分子中含有3种化学环境的H原子，其一氯代物有3种，C项符合题意；CH3CH2CH2CH3分子中含有2种化学环境的H原子，其一氯代物有2种，D项不符合题意。
2．分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有( )
A．1种 B．3种 C．4种 D．2种
解析：选C。C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、，其一氯代物各有2种。
3．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：选B。根据分子式可知，此有机化合物应为链状结构，且碳链结构只有一种：。先将一个氯原子固定在1号碳上，把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上，得到3种同分异构体；再将一个氯原子固定在2号碳上，此时第2个氯原子就只能连在2号碳上，因此共得到4种同分异构体。解题时要注意排除重复的结构，符合题意的碳骨架结构有如下4种：
4．下列表示官能团的是____________(填序号)。
答案：②③④⑥⑦⑨
5．写出下列物质的同分异构体的结构简式。
(1)C5H12 (2)C6H14 (3)C3H5Cl3
等级性测试
1．科学家发现铂的两种化合物有不同的特性，a具有抗癌作用，而b没有。则a和b二者属于( )
A．同分异构体 B．同素异形体
C．同位素 D．同一种物质
解析：选A。a、b属于化合物，分子式相同，化学性质不同，说明二者的结构不同，属于不同物质，即二者互为同分异构体，A项正确。
2．对盆栽鲜花施用S?诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S?诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法中正确的是(已知为羰基)( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A。由S?诱抗素的分子结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、羟基、羧基和羰基。
3．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成1种一氯代烃的是( )
A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)3CC(CH3)3
C．CH3CH(CH3)CH3
D．CH3C(CH3)2CH2CH2CH3
解析：选B。CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，所以其一氯代烃有2种，A错误；(CH3)3CC(CH3)3中有1种氢原子，所以其一氯代烃有1种，B正确；CH3CH(CH3)CH3中有2种氢原子，所以其一氯代烃有2种，C错误；CH3C(CH3)2CH2CH2CH3中有4种氢原子，所以其一氯代烃有4种，D错误。
4．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选A。由表中物质排列规律可得出第5号烃的分子式为C5H12。C5H12有3种同分异构体，分别为CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、 (异戊烷)和
(新戊烷)。
5．主链含5个碳原子，有甲基、乙基共2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选A。这类烷烃的结构简式如下：
6．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：选C。C4H8Cl2的碳骨架共有①C—C—C—C和②2种，①有6种二氯代物，②有3种二氯代物，故分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种。
7．共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环丁烯()互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处于同一平面
D．生成1 mol C4H10至少需要2 mol H2
解析：选C。二环[1.1.0]丁烷与环丁烯的分子式均为C4H6，结构不同，二者互为同分异构体，A正确；二环[1.1.0]丁烷二氯代物有4种，B正确；二环[1.1.0]丁烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子与其相连的其他原子构成四面体结构，而四面体结构中最多只有三个原子共平面，C不正确；由于二环[1.1.0]丁烷的分子式为C4H6，一定条件下，1 mol C4H6能够与2 mol氢气发生反应生成1 mol C4H10，D正确。
8．(2019·高考全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系；异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
9．(2019·河南六市第一次联考)以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示：
下列关于以上有机物说法中错误的是( )
A．物质a最多有10个原子共平面
B．物质d的二氯代物有6种
C．物质c与物质d互为同分异构体
D．物质b的分子式为C10H12
解析：选A。A项，a分子中单键碳上的2个H原子，一定不在双键决定的平面上，物质a最多有9个原子共平面；B项，金刚烷的二氯代物有、、、、、共6种；C项，物质c与物质d的分子式都是C10H16，物质c与物质d的结构不同，二者互为同分异构体；D项，根据b分子的键线式可知，物质b的分子式为C10H12。
10．(2019·深圳高三4月第二次调研)劣质洗发水中含有超标致癌物二烷()。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．与互为同系物
B．1 mol二烷完全燃烧消耗5 mol O2
C．一氯代物有4种
D．分子中所有原子均处于同一平面
解析：选B。A项，同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物；与不互为同系物，故A错误；B项，的分子式为C4H8O2，1 mol 完全燃烧消耗O2的物质的量为mol＝5 mol，故B正确；C项，分子中只有一种类型的氢原子，所以一氯代物只有1种，故C错误；D项，甲烷为四面体结构，分子中含有与甲烷相同的饱和碳原子，因此所有原子不可能处于同一平面，故D错误。
11．(2019·宝鸡高考模拟检测二)化合物a、b、c、d的结构如下图，下列说法不正确的是( )
A．a、b、c、d互为同分异构体
B．除a外均可发生加成反应
C．c、d中所有原子均处于同一平面内
D．一氯代物同分异构体数目最多的是d
解析：选C。a、b、c、d四种物质的分子式均为C8H8，结构不同，它们互为同分异构体，A正确；只有a不含碳碳双键，故a不能发生加成反应，B正确；d中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，故所有原子不可能处于同一平面，C错误；a、c的一氯代物都只有一种，b的一氯代物有2种，d的一氯代物有3种，D正确。
12．(2019·合肥第二次教学质量检测)据《Chem.Commun.》报道，Marcel Mayorl合成了桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是( )
A．属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．与氯气取代，可得到6种不同沸点的一氯代物
C．分子中含有3个六元环，4个五元环
D．与互为同分异构体
解析：选B。A项，属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色，正确；B项，该有机物分子中有5种不同环境的氢原子，因此可得到5种不同沸点的一氯代物，错误；C项，由结构简式可知该有机物为桥环结构，分子中含有4个五元环，3个六元环，正确；D项，和的分子式均为C11H16，但结构不同，故二者互为同分异构体，正确。
13．立方烷是一种新合成的烃，其分子结构为正方体结构，其碳架结构如图所示。
请回答下列问题：
(1)立方烷的分子式为________。
(2)该立方烷与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有______种，生成的二氯代物有______种。
(3)若要使1 mol该立方烷的所有氢原子全部被氯原子取代，需要________mol氯气。
解析：(1)1个立方烷分子中有8个碳原子，分布在正方体各顶点。氢原子数目可根据碳原子最多形成4个价键来考虑。由于每个碳原子与其他碳原子均已形成3个C—C键，故只能与1个氢原子结合。
(2)由于是正方体，8个顶点的位置全部一样，所以立方烷只有一种一氯代物；立方烷的二氯代物可以分别是正方体的一条棱边、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子取代，故二氯代物的同分异构体有3种。
(3)氢原子被氯原子取代时，氢原子与Cl2的物质的量之比为1∶1，1 mol立方烷中有8 mol氢原子，需要8 mol氯气，同时又生成8 mol氯化氢。
答案：(1)C8H8 (2)1 3 (3)8
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微项目 自制米酒——领略我国传统酿造工艺的魅力
学习目标 1.回顾我国食品酿造的悠久历史，了解传统文化与科学技术的关系。2．认识酿造工艺中的有机化合物及其反应，学会从化学的视角分析、解释生产和生活中的实际问题。3．讨论酿造米酒的最佳条件，体会调控反应条件的重要性。
1．粮食酿酒和酿醋的流程
淀粉葡萄糖(麦芽糖等)乙醇乙酸
2．葡萄糖分解获得乙醇的反应：C6H12O6葡萄糖__2C2H5OH＋2CO2↑。
3．模拟酿制米酒
步骤1 用清水冲洗糯米，浸泡一段时间
步骤2 将泡软的糯米沥干水分，蒸熟
步骤3 将蒸熟的糯米摊开晾凉
步骤4 将粉末状甜酒曲和糯米充分拌匀，装入干净的玻璃容器
步骤5 将容器盖严，置于恒温环境中发酵
最早的“酒曲”就是发霉的谷物；米酒含有乙醇的浓度较低，制备高度酒需要进行蒸馏操作。
4．谷物酿酒条件的控制
(1)谷物酿酒的关键反应条件是使用酒曲和控制温度：酒曲相当于反应的催化剂，不同的谷物需要不同的酒曲；反应温度不宜过低或过高——过低不利于反应的进行，过高则可能导致酒曲中的酶失活。
(2)注意控制其他反应条件：使用干净的原料、容器及凉开水，以防止对酿酒不利、对人体健康有害的其他细菌的滋生；将酒曲与原料充分拌匀，以使反应充分发生；注意密封，以保证酵母菌在缺氧条件下更好地使葡萄糖转化为二氧化碳和乙醇。
1．下列属于物理变化的是( )
A．煤的干馏 B．粮食酿酒
C．电解质导电过程 D．石油的分馏
解析：选D。A项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，在该过程中有新物质生成，属于化学变化；B项，粮食酿酒过程中，淀粉发酵生成乙醇，有新物质生成，属于化学变化；C项，电解质导电实质是电解过程，有新物质生成，属于化学变化；D项，石油的分馏是利用石油中各组分物质沸点的不同，通过先加热、后冷却的方法分离相互溶解的液体，在该过程中没有新物质生成，属于物理变化。
2．中国酒文化源远流长，很多地方至今仍用传统工艺来制作米酒。家酿米酒的转化过程为( )
A．淀粉→蔗糖→葡萄糖→酒
B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖→酒
C．淀粉→麦芽糖→果糖→酒
D．淀粉→蔗糖→果糖→酒
解析：选B。家酿米酒是以淀粉类物质为原料在酶的作用下逐步转化而成，即淀粉→麦芽糖→葡萄糖→酒(乙醇)。
3．酿制米酒需要酒曲，下列关于酒曲的说法正确的是( )
A．需要在高温下使用 B．需要在超低温下使用
C．分解产生乙醇 D．酿制米酒的催化剂
答案：D
4．明代《本草纲目》记载了烧酒的制造工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”“以烧酒复烧二次……价值数倍也”。这里用到的实验装置是( )
解析：选D。由题干“以烧酒复烧二次”可知用到蒸馏操作。
5．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇的原因是生成了( )
A．乙酸 B．乙醛 C．乙酸乙酯 D．乙醚
解析：选C。用大米酿的酒在一定条件下密封保存，储存过程中乙醇被氧化为乙酸，乙醇与乙酸反应生成酯，酯具有芳香味，时间越长越香醇。
6．“绿蚁新醅酒，红泥小火炉”，“新醅酒”即新酿的酒，在酿酒过程中，葡萄糖发生( )
A．置换反应 B．分解反应
C．酯化反应 D．水解反应
解析：选B。葡萄糖是单糖不能发生水解反应，在酿酒过程中葡萄糖转化为乙醇和二氧化碳，是分解反应。
7．下列说法正确的是( )
A．一定条件下，乙酸乙酯、葡萄糖、蛋白质都能与水发生水解反应
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．蛋白质是组成细胞的基础物质，动物的肌肉、毛皮、血液、乳汁、脂肪等均含有蛋白质
D．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为乙醇
解析：选D。A项，一定条件下，乙酸乙酯和蛋白质都能与水发生水解反应，但葡萄糖为单糖，不能发生水解反应；B项，煤制煤气主要是C与水蒸气在高温下反应生成CO与H2的过程，属于化学变化；C项，脂肪的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，不是蛋白质；D项，植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为乙醇和二氧化碳。
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