高中化学必修2（人教版）第3章第2节第2课时——苯27ppt

(共27张PPT)
第2课时 苯的结构和性质
第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料
谜 语
有人说我笨，
其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，
化工生产逞英豪。
(打一有机化合物)
——苯

1985

制得苯，并将其命名为苯；
1834

确定其分子
量为78，苯
分子式为_______.

之后

1960



英国?法拉第
Michael Faraday
德国?米希尔里希
E.F.Mitscherlich
法国?热拉尔
C.F.Gerhart
C6H6
首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；




科学史话——苯的发现
如何确定苯
的结构式？
科学史话——苯的结构式的确定
凯库勒
凯库勒在1866年提出三点假设：
结构式：
结构简式：键线式
分子式：
C6H6
(1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，
即平面六边形
(2) 每个碳原子均连接一个氢原子
(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
6个碳原子组成的“蛇”
不断“弯弯曲曲地蠕动着”。

如何设计实验证明苯分子中有没有碳碳双键？
紫红色不褪
液体分层
上层橙黄色
下层几乎无色
苯
溴水

振荡

振荡
实验1
实验2
苯
KMnO4
溶液
结论：苯分子中不存在与乙烯类似的碳碳双键。
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：
① 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
② 邻二氯苯只有一种结构
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构
凯库勒式存在缺陷

苯的分子结构：
① 平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）
② 键角是120°
③ 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）
现代理论
一、苯分子的结构
1、分子式
2、结构式:
3、结构特点
结构简式——键线式
或
凯库勒式
(1)苯分子为平面____________结构。
(2)分子中____________和____________共平面。
(3)6个碳碳键____________，是一种介于
___________________________ 之间的特殊化学键。
正六边形
6个碳原子
6个氢原子
完全相同
碳碳单键和碳碳双键
（4）苯的6个H原子位置等同，苯的一取代物只有一种
C6H6


活学活用
1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是
A.苯的一氯取代物( )只有1种
B.苯的邻位二氯取代物( )只有1种
C.苯的间位二氯取代物( )只有1种
D.苯的对位二氯取代物( )只有1种
√


活学活用
2.苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述
中正确的是( ).
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两
个氢原子，不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
√
二、苯的物理性质
常温下是 、 气味
的 毒 体；

小
无色
有特殊
液
不
有
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。
溶于水，密度比水 ；

1、氧化反应:
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

点燃
火焰明亮并带有浓烟
注意：①苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化
三、苯的化学性质

含碳量高，
不完全燃烧
②苯不与溴水发生反应，只能发生萃取

三、苯的化学性质
2、取代反应
（1）与液溴反应
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替
反应条件：纯溴、催化剂
溴苯：无色油状液体，
不溶于水，密度比水大

注意：
（溴代反应）
1、溴水不与苯发生反应
2、只发生单取代反应
铁屑的作用：

长导管的作用：


为何导管末端不可插
入液面以下：
HBr易溶于水，
防止倒吸
溴苯呈红褐色：
溴苯中含有杂质溴
如何除去杂质？
加入NaOH溶液，
充分振荡后静置、
分液。
作催化剂，
实际上是FeBr3
导气、冷凝回流
Br2＋2NaOH = NaBr ＋ NaBrO＋H2O
苯与溴的反应
+
Br-Br
+
H-Br


C
C
C
C
C
C
-
H
-
H
-
H
-
H
-
H
-
H


C
C
C
C
C
C
-
Br
-
H
-
H
-
H
-
H
-
H



FeBr3
反应历程：


+
Br2
FeBr3


—Br
+
HBr
溴苯
取代反应：
三、苯的化学性质
2、取代反应
（1）与液溴反应
（溴代反应）

三、苯的化学性质
2、取代反应
（2）苯的硝化
混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。
注意:
+ HO－NO2
浓H2SO4
55℃~60℃
－NO2




+ H2O

硝基苯：无色、有苦杏仁味
的油状液体，不溶于水，
密度比水大，有毒
—NO2:硝基

水浴加热
催化剂、脱水剂
三、苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
学习小结


活学活用
3.下列有关苯的叙述中，错误的是
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色
D
4.下列实验中，不能获得成功的是（ ）
A.用水检验苯和溴苯
B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C.用溴水除去混在苯中的己烯
D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
C
苯

洗涤剂
聚苯乙烯塑料
溶剂
增塑剂
纺织材料
消毒剂
染料
四、苯的用途
对氯间二甲苯酚
——含有苯环的烃
CH3





甲苯

萘

—CH= CH2


—CH3
例：下列物质属于芳香烃的是（ ）

D
BC
—OH
A
B
C
五、芳香烃


CH3



CH2CH3

甲苯
乙苯

烃分子中只含一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。
例：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ）
Ａ　　　　　 Ｂ　　　　　 Ｃ　　
　　
Ｄ　　　　　 Ｅ　　　　　 Ｆ
CF





CH3
－CH3
六、苯的同系物
甲烷 乙烯 苯
结构
特点
化学活动性
化学性质 氧化反应 可燃性
能否使酸性KMnO4溶液褪色
取代反应
加成反应
七、甲烷、乙烯和苯的结构和性质比较
介于甲烷和乙烯之间
稳定
不稳定
平面结构，
含碳碳双键
的不饱和烃，
碳碳双键不
稳定
正四面体结
构，饱和烃，
稳定
平面正六边形结构，
6个碳原子之间的键
完全相同，是一种
介于碳碳单键和碳
碳双键之间的独特的键
可燃
可燃，有黑烟
可燃，有浓烟
不能
能
不能
可取代
（卤代时要求纯卤）
不取代
易取代（卤代时要
纯卤并有卤化铁催化）
不加成
易加成
可加成
甲烷 乙烯 苯
与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与酸性KMnO4作用

点燃 现象
结论
纯溴
溴水
纯溴
光照
取代
加成

催化剂
取代

现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被酸性KMnO4溶液 氧化
易被酸性KMnO4溶液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
淡蓝色火焰，无烟
火焰明亮，
有黑烟
火焰明亮，有浓烟
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
七、甲烷、乙烯和苯的性质比较
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了三点假设。
科学史话 P71
【练习1】下列能说明苯分子中碳碳键不是单
双键相互交替的事实是
①苯不能使KMnO4溶液褪色；
②苯环中碳碳键的键长均相等；
③苯不能与溴水发生反应而使溴水褪色
④邻二氯苯只有一种；
⑤苯的一氯取代物只有一种



√
√
√
√