高二化学人教版选修5有机化学基础专题3．3．2 酯-课件（共30张PPT）
文档属性
| 名称 | 高二化学人教版选修5有机化学基础专题3．3．2 酯-课件（共30张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-03-31 15:23:03 | ||
图片预览
文档简介
(共30张PPT)
人教版选修五《有机化学基础》
第3节 羧酸 酯（第2课时）
第三章 烃的含氧衍生物
酯
【学习目标】
1.能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯
1.
酯
概念
官能团
通式
或?COOR′
RCOOR′，饱和一元酯式:CnH2nO2（n≥2）
?C?OR′
O
是羧酸分子羧基中的?OH被?OR′取代后的产物。（酯化反应生成的有机物是酯）
结构
R?C?O?R′
O
①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
C数相同，饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。
酯基
2. 命名
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
+ H?18OR′ + H2O
浓H2SO4
?
R?C?OH
O
R?C?18O?R′
O
某酸
某醇
一般羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。
某酸某酯
例如：CH3COOC2H5
乙酸乙酯
HCOOC2H5
课堂练习
COOC2H5
COOC2H5
?CH2OOC?
甲酸乙酯
乙二酸二乙酯
乙酸苯（酚）酯
1.请说出下列酯类物质的名称？
CH3OOCCH3
乙酸甲酯
丙酸异丙酯
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
二乙酸乙二酯
?OOCCH3
苯甲酸苯甲酯
COOCH3
COOCH3
乙二酸二甲酯
CH3CHOOCCH2CH3
CH3
1.环酯
①内酯 五元环或六元环的内酯最易形成。
CH3CHCOOH
OH
浓H2SO4
?
2 + 2H2O
O=C C=O
CH?O
CH3
CH3
O CH
乳酸
双乳交酯
HOCH2CH2CH2COOH
浓H2SO4
?
C=O
H2C? O
H2C CH2
γ-羟基丁酸
+H2O
γ-丁内酯
γ β α
②交酯
拓展延伸
2.高聚酯
聚乳酸（交酯）
聚乙二酸乙二酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
＋(n－1)H2O
2.写出分子式为C5H10O2的羧酸和酯的同分异构体。
羧酸:
C4H9?COOH
4种
酯：
R?C——O?R′
O
某酸 某酯
H?C——O?C4H9
O
CH3?C——O?C3H7
O
C2H5?C——O?C2H5
O
C3H7?C——O?CH3
O
1种
4种
1种
2种
1种
1种
2种
1种
4+9=13种
酯的同分异构体可以用插入法秒杀
追问：将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯有多少种？
5×8=40种
一、酯
3. 物理性质
低级酯是具有芳香气味(果香味)的液体，存在于各种水果和花草中。
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
密度一般比水的小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
高级的酯是蜡状固体或很稠的液体，几种高级酯是油脂的主要成分。
植物油
动物脂肪
4. 化学性质
主要是水解反应(取代反应)，在酸或碱催化下，生成相应的羧酸（或羧酸盐）和醇。
RCOOR′ + H2O RCOOH + HOR′
稀H2SO4
?
RCOOR′ + NaOH RCOONa + HOR′
△
一、酯
（1）酸性条件下（条件：一般是稀H2SO4、▲）
（2）碱性条件下（条件：强碱溶液、▲）
RCOOR′ + H2O RCOOH + HOR′
?
RCOOH+ NaOH RCOONa + H2O
注：酯在碱性条件下，水解的程度更大，趋于完全。
H?C?O?H
O
羧基
醛基
羧酸的性质：酸的通性，酯化反应
1.甲酸
结构简式：HCOOH
分子式：CH2O2
结构式：
拓展延伸
醛基的性质：银镜反应，新制的Cu(OH)2 、与 H2 还原反应
①显酸性：2HCOOH＋Na2CO3 2HCOONa＋CO2↑＋H2O
②酯化反应：HCOOH＋CH3OH HCOOCH3＋H2O
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
注意：甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生
酸碱中和反应。
2HCOOH＋Cu(OH)2 = （HCOO)2Cu ＋2H2O
H?C?O?R′
O
甲酸某酯
既能水解，也能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
2.甲酸酯
3.酚酯
?O—C—R
O
3.写出乙酸苯酯在不同条件下的水解方程式。
课堂练习
?OOCCH3
+ H2O + CH3COOH
稀H2SO4
?
?OOCCH3
OH
?OH
+ NaOH + H2O
?ONa
CH3COOH + NaOH ══ CH3COONa + H2O
+ NaOH
△
ONa
2 + CH3COONa
+ H2O
【小结】
CH3CH2Cl
CH3CH2OH CH3COOH
CH3CH2OOCCH3
消耗NaOH的量
1mol
不反应
1mol
1mol
1mol
2mol
?OOCCH3
理论上：2mol
二、常见酯的水解类型
1.酯基
+ NaOH
+ NaOH
CH3OOCCH3
?CH2OOC?
+ NaOH
2.酯基、酚羟基、羧基
+ NaOH
+ NaOH
3.酚酯
+ NaOH
O
O
4.酯基、卤素原子
+ NaOH
5.环内酯
COOCH3
+ NaOH
+ NaOH
6.酚羟基、羧基、环内酯
+ NaOH
7.聚酯
+nNaOH
+nCH3COONa
硬脂酸甘油酯
硬脂酸钠—肥皂主要成分
8.高级脂肪酸酯
硬脂酸
9.含有酰胺键（ )-肽键
+ NaOH
方法技巧：
1.配平时，查氧补水
2.切酯基（肽键），补完全；判酸碱，变钠盐
?C?NH?
O
拓展延伸
1.酯交换反应(酯的醇解)
原理：
(在有机合成题中常以信息出现)
R1COOR2 + R3OH RCOOR3 + R2OH
酯脱OR2，醇脱氢
（2）制备聚乙烯醇
（1）
H+
（3）
（4）
n
拓展延伸
2.酯的缩合反应
例如：CH3C—OC2H5
O
H —CH2C—OC2H5
O
+
CH3CH2ONa
O
CH3C —CH2C—OC2H5
O
+
C2H5OH
(在有机合成题中常以信息出现)
乙酰乙酸乙酯
4. 化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天
然化合物。对M的性质叙述正确的是( )
A. M与Br2只能发生取代反应，不能发生加成反应
B. M不能与FeCl3发生反应，但能与醋酸发生反应
C. M可溶于NaOH稀溶液，1 mol M
最多消耗3 mol NaOH
D. 1 mol M在催化剂作用下最多能与
4 mol H2发生加成反应
课堂练习
C
5. 胆固醇是人体必需的生活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子
式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是
( )
A. C6H13COOH B. C6H5COOH
C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH
B
6. 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，
该羧酸的分子式为( )
A. C14H18O5 B. C14H16O4
C. C16H22O5 D. C16H20O5
A
课后作业
1. 认真完成导学案及课后作业。
2. 登录公众号，阅读课件，整理好笔记。
Thank you !
人教版选修五《有机化学基础》
第3节 羧酸 酯（第2课时）
第三章 烃的含氧衍生物
酯
【学习目标】
1.能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯
1.
酯
概念
官能团
通式
或?COOR′
RCOOR′，饱和一元酯式:CnH2nO2（n≥2）
?C?OR′
O
是羧酸分子羧基中的?OH被?OR′取代后的产物。（酯化反应生成的有机物是酯）
结构
R?C?O?R′
O
①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
C数相同，饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。
酯基
2. 命名
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
+ H?18OR′ + H2O
浓H2SO4
?
R?C?OH
O
R?C?18O?R′
O
某酸
某醇
一般羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。
某酸某酯
例如：CH3COOC2H5
乙酸乙酯
HCOOC2H5
课堂练习
COOC2H5
COOC2H5
?CH2OOC?
甲酸乙酯
乙二酸二乙酯
乙酸苯（酚）酯
1.请说出下列酯类物质的名称？
CH3OOCCH3
乙酸甲酯
丙酸异丙酯
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
二乙酸乙二酯
?OOCCH3
苯甲酸苯甲酯
COOCH3
COOCH3
乙二酸二甲酯
CH3CHOOCCH2CH3
CH3
1.环酯
①内酯 五元环或六元环的内酯最易形成。
CH3CHCOOH
OH
浓H2SO4
?
2 + 2H2O
O=C C=O
CH?O
CH3
CH3
O CH
乳酸
双乳交酯
HOCH2CH2CH2COOH
浓H2SO4
?
C=O
H2C? O
H2C CH2
γ-羟基丁酸
+H2O
γ-丁内酯
γ β α
②交酯
拓展延伸
2.高聚酯
聚乳酸（交酯）
聚乙二酸乙二酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
＋(n－1)H2O
2.写出分子式为C5H10O2的羧酸和酯的同分异构体。
羧酸:
C4H9?COOH
4种
酯：
R?C——O?R′
O
某酸 某酯
H?C——O?C4H9
O
CH3?C——O?C3H7
O
C2H5?C——O?C2H5
O
C3H7?C——O?CH3
O
1种
4种
1种
2种
1种
1种
2种
1种
4+9=13种
酯的同分异构体可以用插入法秒杀
追问：将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯有多少种？
5×8=40种
一、酯
3. 物理性质
低级酯是具有芳香气味(果香味)的液体，存在于各种水果和花草中。
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
密度一般比水的小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
高级的酯是蜡状固体或很稠的液体，几种高级酯是油脂的主要成分。
植物油
动物脂肪
4. 化学性质
主要是水解反应(取代反应)，在酸或碱催化下，生成相应的羧酸（或羧酸盐）和醇。
RCOOR′ + H2O RCOOH + HOR′
稀H2SO4
?
RCOOR′ + NaOH RCOONa + HOR′
△
一、酯
（1）酸性条件下（条件：一般是稀H2SO4、▲）
（2）碱性条件下（条件：强碱溶液、▲）
RCOOR′ + H2O RCOOH + HOR′
?
RCOOH+ NaOH RCOONa + H2O
注：酯在碱性条件下，水解的程度更大，趋于完全。
H?C?O?H
O
羧基
醛基
羧酸的性质：酸的通性，酯化反应
1.甲酸
结构简式：HCOOH
分子式：CH2O2
结构式：
拓展延伸
醛基的性质：银镜反应，新制的Cu(OH)2 、与 H2 还原反应
①显酸性：2HCOOH＋Na2CO3 2HCOONa＋CO2↑＋H2O
②酯化反应：HCOOH＋CH3OH HCOOCH3＋H2O
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
注意：甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生
酸碱中和反应。
2HCOOH＋Cu(OH)2 = （HCOO)2Cu ＋2H2O
H?C?O?R′
O
甲酸某酯
既能水解，也能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
2.甲酸酯
3.酚酯
?O—C—R
O
3.写出乙酸苯酯在不同条件下的水解方程式。
课堂练习
?OOCCH3
+ H2O + CH3COOH
稀H2SO4
?
?OOCCH3
OH
?OH
+ NaOH + H2O
?ONa
CH3COOH + NaOH ══ CH3COONa + H2O
+ NaOH
△
ONa
2 + CH3COONa
+ H2O
【小结】
CH3CH2Cl
CH3CH2OH CH3COOH
CH3CH2OOCCH3
消耗NaOH的量
1mol
不反应
1mol
1mol
1mol
2mol
?OOCCH3
理论上：2mol
二、常见酯的水解类型
1.酯基
+ NaOH
+ NaOH
CH3OOCCH3
?CH2OOC?
+ NaOH
2.酯基、酚羟基、羧基
+ NaOH
+ NaOH
3.酚酯
+ NaOH
O
O
4.酯基、卤素原子
+ NaOH
5.环内酯
COOCH3
+ NaOH
+ NaOH
6.酚羟基、羧基、环内酯
+ NaOH
7.聚酯
+nNaOH
+nCH3COONa
硬脂酸甘油酯
硬脂酸钠—肥皂主要成分
8.高级脂肪酸酯
硬脂酸
9.含有酰胺键（ )-肽键
+ NaOH
方法技巧：
1.配平时，查氧补水
2.切酯基（肽键），补完全；判酸碱，变钠盐
?C?NH?
O
拓展延伸
1.酯交换反应(酯的醇解)
原理：
(在有机合成题中常以信息出现)
R1COOR2 + R3OH RCOOR3 + R2OH
酯脱OR2，醇脱氢
（2）制备聚乙烯醇
（1）
H+
（3）
（4）
n
拓展延伸
2.酯的缩合反应
例如：CH3C—OC2H5
O
H —CH2C—OC2H5
O
+
CH3CH2ONa
O
CH3C —CH2C—OC2H5
O
+
C2H5OH
(在有机合成题中常以信息出现)
乙酰乙酸乙酯
4. 化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天
然化合物。对M的性质叙述正确的是( )
A. M与Br2只能发生取代反应，不能发生加成反应
B. M不能与FeCl3发生反应，但能与醋酸发生反应
C. M可溶于NaOH稀溶液，1 mol M
最多消耗3 mol NaOH
D. 1 mol M在催化剂作用下最多能与
4 mol H2发生加成反应
课堂练习
C
5. 胆固醇是人体必需的生活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子
式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是
( )
A. C6H13COOH B. C6H5COOH
C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH
B
6. 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，
该羧酸的分子式为( )
A. C14H18O5 B. C14H16O4
C. C16H22O5 D. C16H20O5
A
课后作业
1. 认真完成导学案及课后作业。
2. 登录公众号，阅读课件，整理好笔记。
Thank you !