(共19张PPT)
第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
得到纯净的有机物后,如何确定它的分子结构呢?
学习目标
1.掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法
2.了解鉴定有机化合结构 的一般过程与数据处理方法
探究学习
一、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析:
(1)定性分析:确定有机物的元素组成。
用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后,一般碳生成CO2 、氢生成H2O 、氮生成N2 、硫生成SO2 、Cl生成HCl。
(2)定量分析:确定有机物的实验式。
将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比,即确定实验式。
李比希对有机化合物结构的研究的贡献
化学家李比希
(1803~1873)
李比希法:定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。
将准确称量的样品置于一燃烧管中,再将其彻底燃烧成二氧化碳和水,用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的含量
“李比希元素分析法”的原理:
用无水
CaCl2吸收
得前后质量差
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式
巩固练习
1.某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到两种产物,将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰,两者分别增重2.16 g和5.28 g,则该有机物的分子式为 ( )
A.CH2O B.C3H6O3
C.C3H6O2 D.C3H8O3
B
2.相对分子质量的测定——质谱法:
(1)原理。
用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
有机物分子
高能电子束轰击
带电的 “碎片”
碎片的质荷比
确定相对质量
最大分子、离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
乙醇的质谱图
质谱仪
巩固练习
2. 根据以下内容确定某有机物的组成:
(1)测定实验式:含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是__________。
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为__________,分子式为__________。
C4H10O
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C4H10O
二、分子结构的鉴定
1.红外光谱
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
红外光谱仪
乙醇的红外光谱图
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(2)原理:处在不同化学环境中的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。
(3)分析:吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=氢原子数目之比。
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现,是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据!
乙醇有三种不同种类的氢原子,其吸收峰的比例为3:2:1
比较乙醇(CH3CH2OH)以及其同分异构体二甲醚
(CH3—O—CH3)的核磁共振氢谱
二甲醚只有一种氢原子,故只有一个吸收峰
巩固练习
3.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )
A . HCHO B . CH3OH
C . HCOOH D . CH3COOCH3
A
课堂小结
当堂检测
1.常温下,10mL某气态烃A和80mL氧气(过量)混合,点燃,使其充分燃烧后恢复到原状况,残留气体体积为65 mL。
(1)若A为烷烃,则A的分子式为__________。
(2)若A为烯烃,则A的分子式为__________。
(3)若A为炔烃,则A的分子式为__________。
C2H6
C3H6
C4H6
2.有X、Y、Z三种有机物,按要求回答下列问题:
(1)取3.0 g有机物X,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36LCO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机物的分子式为__________。
C3H8O
(2)有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示:
则该有机物可能的结构为__________(填字母)。
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
A、B
(3)有机物Z的结构可能有 和 两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用红外光谱和核磁共振氢谱。
①有机物Z若为 ,则红外光谱中应该有___个振动吸收;核磁共振氢谱中应有___个峰。
②有机物Z若为 。红外光谱中应该有___个振动吸收;核磁共振氢谱中应有___个峰。
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3
2