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第2课时
油 脂
奶油(Cream)或称淇淋、激凌、克林姆,是从牛奶、羊奶中提取的黄色或白色脂肪性半固体食品。它是由未均质化之前的生牛乳顶层的牛奶脂肪含量较高的一层制得的乳制品。奶油在类型上分为动物奶油和植脂奶油。动物奶油是由牛奶中的脂肪分离获得的。而植物奶油是以大豆等植物油和水、盐、奶粉等加工而成的。根据中国疾病预防控制中心营养与食品安全所所著的《中国食物成分表(2002)》得知:奶油中62%的脂肪都由饱和脂肪酸组成。它含有胆固醇,每30毫升奶油的胆固醇含量在10~38毫克,取决于其脂肪含量。
一、油脂的结构和分类
1.油脂的结构:
(1)概念:油脂是___________与_____形成的酯。
高级脂肪酸
甘油
(2)结构通式: _______________式中R1、R2、R3表示
_____________的高级脂肪酸的烃基。
相同或不相同
2.油脂的分类:
3.常见的高级脂肪酸(RCOOH指C6-C26的一元酸):
二、油脂的物理性质
1.溶解性:
2.密度:
3.熔、沸点:天然油脂都是 物,没有固定熔点、沸点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈 态,含饱和脂肪酸较多的甘油酯,常温下一般呈 态。
固
液
混合
难溶于水,易溶与汽油、乙醚等
比水小
三、油脂的性质
1.水解:
(1)人体内油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)。
H+
酸性条件?
(2)油脂的皂化反应。
①定义:油脂与碱作用生成_____________和甘油的反
应。
高级脂肪酸盐
②举例—硬脂酸甘油酯的皂化反应:
2.油脂的氢化或硬化:
(1)定义:含有_________的油脂通过催化加氢的方法
转变为饱和高级脂肪酸甘油酯的过程。
不饱和键
(2)举例:
3.油脂的应用:
(1)油脂是生物体内贮存能量的物质,是人体摄入的
_____最高的营养物质。
(2)油脂___溶于水,在人体内溶解一些不溶于水的营
养物质(如促进脂溶性维生素吸收),供人体吸收。
热能
不
(3)工业上,油脂可以用来生产肥皂、甘油和高级脂肪酸。
(4)利用油脂的氢化生产硬化油。
【自主检测】
1.下列关于油脂的叙述不正确的是 ( )
A.油脂是指油和脂肪,它们不属于酯类
B.大多数油脂没有固定的熔、沸点
C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D.油脂是一种有机溶剂,可溶解多种维生素
A
2.油脂水解的共同产物是 ( )
A.甘油 B.软脂酸 C.硬脂酸 D.亚油酸
A
3.动物油和植物油的不同之处是 ( )
A.前者给人体提供的热量多,后者给人体提供的热量少
B.前者是高分子化合物,后者不是
C.前者的烃基是较饱和的,后者的烃基是较不饱和的
D.前者能水解,后者不能水解
C
4.食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油
为原料制得的,此过程中发生的反应类型是 ( )
A.水解反应 B.加聚反应
C.加成反应 D.取代反应
C
5.为了促进酯的水解,可以采取的最有效的措施是
( )
A.增加酯的用量 B.增加水的用量
C.加热 D.加入氢氧化钠溶液并加热
D
6.区别植物油和矿物油的正确方法是 ( )
A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡
B
植物油:(脂类)不含—CHO,含不饱和键。
矿物油:(烯烃、烷烃、环烷烃等)
不含—CHO,含不饱和键。
【解析】选B。植物油分子中有不饱和碳碳键,能与酸
性高锰酸钾溶液、溴水反应,它的分子中不含—CHO,
与新制Cu(OH)2悬浊液不反应;矿物油(如汽油、煤油)
属于烃类的混合物,不含—CHO,不能与新制Cu(OH)2悬
浊液反应,有的矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳
碳键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应,故A、C、D
不正确。植物油属于酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生
皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,
不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应,且互不相溶,分
层,故B正确。
知识点 油脂的结构和性质
1.油脂的结构:
(1)油脂属于酯类,所以油脂含有酯基。油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯,所以1个油脂分子中含有3个酯基。油脂不属于高分子化合物。
(2)与甘油(丙三醇)发生酯化的高级脂肪酸可以相同,
也可以不相同。若形成油脂的脂肪酸相同,形成的甘
油酯被称为同酸甘油酯,也被称为单甘油酯。若形成
油脂的脂肪酸不相同,则形成的甘油酯被称为异酸甘
油酯,也被称为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯。
(3)部分高级脂肪酸中含有不饱和的碳碳双键或碳碳叁键,所以由该类高级脂肪酸形成的甘油酯也具有类似双键或叁键等官能团的性质。
2.油脂的物理性质:
色、味 纯净的油脂无色、无味
密度 密度小于水
溶解性 油脂难溶于水,易溶于有机溶剂
熔、沸点 天然油脂都是混合物,没有恒定的沸点、熔点。
单甘油酯分子组成的油脂或由同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物,有固定的熔、沸点
3.油脂的化学性质:
(1)油脂的水解。
①油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油,工业上利用这一原理,用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油;而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,工业上利用这一原理,用油脂为原料来制肥皂。
②制取肥皂的工艺流程为
(2)油脂的氢化。
①实质:与氢气发生加成反应。
②并不是所有的油脂都可以发生氢化,只有不饱和脂肪酸形成的甘油酯才可能发生加成反应。
③此性质在工业上用于把多种植物油变成硬化油。硬化油的性质稳定、不易变质、便于运输,可用作制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
【知识拓展】油脂、酯和矿物油的比较
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组
成 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 酯的性质,能水解,兼有烯烃的性质 酯的性质,
能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,不能水解
【易错提醒】
正确理解“酯”和“脂”
(1)“酯”的含义有二:一是一种物质类型,即酸和醇作用生成的一类有机物称为酯;二是一种反应类型即酯化反应,这两种情况用“酯”字。
(2)“脂”的含义有二:一是酯类化合物中能水解成高级脂肪酸和甘油的一类化合物的统称,即油脂;二是合成的某些有机高分子材料称为某树脂,如酚醛树脂,并不属于酯类。
(3)高级脂肪酸的甘油酯称为油脂,但不能把“甘油酯”写成“甘油脂”。
【典题通关】
【典例】(2018·南阳高二检测)油脂的以下性质和用
途中与其含有不饱和键有关的是 ( )
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素
和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
【素养解读】
核心素养 素养任务
宏观辨识 A、D项:通过对油脂性质用途的宏观分析,培养从宏观角度解释问题的意识。
核心素养 素养任务
微观探析 B、C项:通过对油脂的结构如 、
的性质分析,探讨油脂在生
产、生活中的应用,形成“结构决定性
质”、“性质决定用途”的观念。
【解析】选C。A、B、D三选项是油脂的共性,与结构中是否含有不饱和键无关;C项中的氢化实际上就是与氢气的加成反应,是不饱和键的性质。
【过关训练】
1.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油有防止动脉粥样硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 ( )
A.玉米油属于酯类,是天然高分子化合物
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸甘油酯能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
【解析】选C。玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,但不是高分子化合物,A错;玉米油常温下为液态,B错;亚油酸分子中含有碳碳双键,亚油酸甘油酯可以使溴水褪色,C正确;油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D错。
【延伸探究】(1)C项中的物质相对分子质量是多少?属于高分子化合物吗?
提示:C项物质的相对分子质量为878,但距高分子化合物的相对分子质量相差很远,且它的分子组成是确定的,不属于高分子化合物。
(2)若1 mol的亚油酸在一定条件下与氢气完全加成,则需要多少mol的H2?
提示:2 mol。1 mol的亚油酸中含有2 mol的碳碳双键,所以完全加成需要2 mol的H2。
2.(2018·杭州高二检测)某物质的结构为
,关于该物质的叙述正确的是 ( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【解析】选C。硬脂酸为C17H35COOH,软脂酸为
C15H31COOH,根据油脂的分子结构可知,一个油脂分子中
含1个 和3个 (酯基)。该油脂分子中
的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯;
故1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反
应;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——
高级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完全水解后
产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置
不同而形成的异构体,有两种: 、 。
【补偿训练】
1.食用花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪酸,
对人体健康有益,其分子结构简式为
下列说法不正确的是 ( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C.1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应
D.1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应
【解析】选C。油酸分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应,故1 mol油酸可与1 mol H2发生加成反应,C项错误。
2.下列叙述错误的是 ( )
A.大多数的油和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同
B.淀粉和油脂都能水解,但水解产物不同
C.油脂与NaOH溶液反应有醇类物质生成
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙
酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
【解析】选A。油使溴水褪色的原理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃取, A错;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,油脂能水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油, B正确;油脂属于酯类,与氢氧化钠溶液反应后生成高级脂肪酸钠和丙三醇,C正确;乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与Na2CO3反应, 故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸, D正确。