(共23张PPT)
煤的综合利用 苯
请阅读课本65页相关内容和图3-9,思考煤的综合利用方法有哪些?利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质?
1. 煤的气化
2. 煤的液化
3. 煤的干馏
氢气、一氧化碳、甲烷等
液态烃和有机化合物
焦炭、煤焦油、焦炉气等
干馏和蒸馏(或分馏)有区别吗?
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程,叫做煤的干馏。干馏是化学变化,蒸馏(或分馏)是物理变化。
有人说我笨,
其实我不笨,
脱去竹笠戴草帽,
化工生产是英豪。
(打一字 )
19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯。
苯的发现史
·
无色、液体
分层,上层是苯,下层是水
苯难溶于水,密度比水小
实验内容 实验现象 结论
在一试管中倒入1ml苯,观察苯的颜色与状态
再向试管中加入2ml水,振荡后静置,观察发生的现象
1、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体
密度比水小
难溶于水
熔沸点较低,易挥发
19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来,比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。
请根据这两种学说写出一两种苯可能的结构简式。
CH≡C-CH2-CH2-C≡CH CH3-C≡C-CH2-C≡CH
CH2=CH-CH=CH-C≡CH
请利用实验验证所猜测的苯的结构是否正确。
试管中加入1mL苯,加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置。
试管中加入1mL苯,加入1mL溴水,振荡后静置。
高锰酸钾溶液
不褪色
液体分层,上层橙红色,下层无色
苯分子中
不含C=C或C≡C
试验内容 实验现象 结论
苯分子中的碳碳键不含C=C或C≡C ,却又
是一种不饱和的烃。
这个问题把19世纪的化学家引入了寝食难安的境地,许多科学家为之苦苦思索。
凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题,然而百思不得其解,只好停笔,偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思,不知不觉进入了梦乡。朦胧之中,凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来,它们排成蛇的形状,一会儿在火焰中翻滚,一会儿卷曲起来,突然,原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成一个环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,根据梦中受到的启示,他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正,最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。
凯库勒发现苯环结构
凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说:苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链,各碳原子之间存在单双键交替形式。
苯与酸性KMnO4溶液、溴水不反应(苯不能使之褪色)
破坏苯中六个碳碳键所需能量完全相同
每两个碳原子之间的平均距离数据如下:
乙烷 : 1.54 ×10-10 m
乙烯 : 1.33 ×10-10 m
苯: 1.40×10-10 m
科学研究表明:
苯分子中6个C原子之间
的化学键是一种介于C-C和
C=C之间的特殊的键。
2.苯的分子结构
或
结构简式:
C6H6
分子式:
苯分子中6个C原子之间的化学键是一种介于C-C和C=C之间的特殊的键。 6个C原子和6个H原子均完全等价,12个原子均在同一平面上。
问题解决:
与 这两个结构简式表示的有
机化合物是同一种物质还是同分异构体?
(1)苯的燃烧
实验现象:火焰明亮且伴有黑烟,与乙炔燃烧现象相同
用玻璃棒蘸一些苯,在酒精灯上点燃,观察燃烧现象。
3.苯的化学性质
(2)取代反应
①苯与液溴的反应
溴苯
②苯的硝化反应
硝基苯
(3)加成反应
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:
总结:
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃
烯烃
取代反应
加成反应
2.易取代,难加成。
苯的化学性质(较稳定):
1.难氧化(但可燃);
基本化工原料,用于生产苯胺、苯酚、
尼龙多种染料、医药、农药、炸药、合成
材料等。
4.苯的用途
1.有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。
如: 硝基苯分子是由苯基(—C6H5)和硝基
(—NO2)原子团结合而成的。
2.有机化合物分子中的基团很多。
如:甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、苯基(—C6H5)羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)
到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力,用尽毕生精力进行探索的人,而绝不是那些以谋取私利为目的的人。
——凯库勒