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专题 1 认识有机化合物
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专题 1 认识有机化合物
专题 1 认识有机化合物
N、Cl、Br、S
卤素
燃烧产物
高
小
快
C、H、O、S
共价键
李比希
—OH
—CHO
—COOH
—NH2
2
3∶2
基团
×
√
√
自由基型
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
H218O
①
√
×
√
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第二单元 科学家怎样研究有机物
1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，进而确定有机化合物的分子式。
2．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
有机化合物组成和结构的研究
一、有机化合物组成的研究
1.
2．仪器——元素分析仪
(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
(2)特点
二、有机化合物结构的研究
1．有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。
常见的基团有：羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，不同的基团有不同的结构和性质特点。
2．测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振法
在1H核磁共振谱中：
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类数；
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。
例如：乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现2个峰，峰的面积之比为3∶2。
(2)红外光谱法
①原理：有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，对不同波长红外光的吸收情况不同。
②应用：初步判定有机物中基团的种类。
(3)质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)根据某有机物的最简式CH2不能确定该有机物的分子式，但有机物的最简式若为C2H5，则可直接确定该有机物的分子式为C4H10。( )
(2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。( )
(3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)×
2．某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3∶2，因而可以说( )
A．该有机物含碳、氢、氧三种元素
B．该化合物一定是乙烷
C．该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2∶3
D．该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧原子
解析：选D。由于n(H2O)∶n(CO2)＝3∶2，判断该有机物分子中C、H原子个数之比为1∶3；不能确定是否含有氧元素。
3．A和B两种有机物可以互溶，其有关性质如下表所示：
有机物 密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.713 7 g·cm－3 －116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水
B 0.789 3 g·cm－3 －117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶
(1)要除去A和B的混合物中的少量A，可采用________方法即可得到B。
A．蒸馏 B．重结晶
C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)若B的分子式为C2H6O，1H核磁共振谱表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子，强度之比为3∶2∶1。则B的结构简式为________________。
(3)若质谱图显示A的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则A的结构简式为________________。
解析：(1)D项，B溶于水，分液后无法得到纯净物B。(2)分子式为C2H6O的有机物结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3两种，前者1H核磁共振谱有三种不同化学环境的氢原子，后者只有一种氢原子，即只有一个特征峰。(3)由红外光谱图可知A分子中有两个—CH3和两个—CH2—，且对称，还有C—O—C键，结合相对分子质量为74，可得出A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
答案：(1)A (2)CH3CH2OH (3)CH3CH2OCH2CH3
一、有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。
2．确定分子式的方法
(1)直接法
有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。
(2)最简式法
各元素的质量分数→最简式分子式。
(3)余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
＝＝A……
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
二、有机物结构式的推导
1．由分子式确定有机物结构式的一般步骤
2．有机物结构式的确定方法
(1)根据价键规律确定
某些特殊组成的有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式，如C2H6只能是CH3CH3。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
(3)通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)根据红外光谱、1H核磁共振谱确定
可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。
(1)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法
(2)利用“基团理论”分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。
(3)确定有机物分子结构的两种谱图
①1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构；
②红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。
为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水。
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图。
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
请回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据有机物A的实验式确定有机物A的分子式________(填“能”或“不能”)；若能，则有机物A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式：___________________________________________。
[解析] (1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。
(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g；n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g；
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，
n(O)＝＝0.05 mol；
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。
(4)有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3；若为后者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为前者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3，显然前者符合，所以A为乙醇。
[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O
(4)CH3CH2OH
通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，还不能确定有机物的分子式，故测知有机物的相对分子质量是确定有机物分子式的保证。
(1)试分析实验式和分子式有何异同。
(2) 怎么去看某物质的质谱图？怎样利用质谱图？
答案：(1)实验式也叫最简式，即表示该有机物中各元素最简整数比的式子，因此实验式可由各元素的质量分数求得。有些实验式就是分子式，如甲烷，其分子式和实验式都是CH4。有些则不是，如乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。一般说来，知道实验式求分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。
(2)对于质谱图，其中纵坐标表示相对丰度，即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。
有机化合物分子式和分子结构的确定
1．下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是( )
①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5
A．①② B．③④
C．②③ D．①④
解析：选D。实验式乘以整数倍，即可得到有机物的分子式。据烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n＋2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。
2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数之比为1∶4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物一定是C2H8O2
解析：选B。n(CO2)＝＝0.2 mol，n(H2O)＝＝0.4 mol。m(C)＋m(H)＝0.2 mol×12 g·mol－1＋0.4 mol×2×1 g·mol－1＝3.2 g＜6.4 g，故n(O)＝＝0.2 mol。则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2 mol∶(0.4 mol×2)∶0.2 mol＝1∶4∶1，该化合物的实验式为CH4O。由于CH4O中氢原子已饱和，故实验式即为化学式。
3．在有机物分子中，不同化学环境的氢原子的1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个(如图所示)。
(1)下列物质中，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)只有一个的是________。
A．CH3CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的1H核磁共振谱如图所示，A的结构简式为________________，请预测B的1H核磁共振谱上有________个峰(信号)。
(3)用1H核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据1H核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法：________________________________________________。
解析：(1)由题给信息可得，1H核磁共振谱反映的谱图中峰的数目是与分子中氢原子的化学环境相关的，即有几种化学环境的氢就会有几个峰，化合物中只有一个峰，即只有一种化学环境的氢原子，所以A、D都符合。
(2)由A的1H核磁共振谱图中只有一个峰，可得A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2。
(3)根据C2H6O能写出的结构简式只有两种：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果在1H核磁共振谱中存在三个峰，则为乙醇，如果在1H核磁共振谱中存在一个峰，则为甲醚。
答案：(1)AD
(2)BrCH2CH2Br 2
(3)若图谱中给出了3个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3
有机反应机理及应用
1．甲烷与氯气发生取代反应的反应机理
(2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。
2．同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法：将乙酸乙酯与HO在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在上。
3．手性分子
研究发现，在丙氨酸()分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(—H、—CH3、—NH2、—COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分子，分别命名为D?丙氨酸和L?丙氨酸。这两种分子犹如人的左右手，它们互为镜像且不能重叠。我们把像D?丙氨酸和L?丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。
(1)利用同位素示踪法研究反应历程大大简化了认识反应机理的程序。
(2)研究反应机理是为了利用反应机理，如不对称合成、逆合成分析理论等。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)通过对有机反应机理的研究可以成功合成具有特殊功能的有机化合物。( )
(2)同位素示踪法是研究反应机理的唯一方法。( )
(3)对映异构体的不对称合成，促进了化学学科的发展。( )
答案：(1)√ (2)× (3)√
2．已知1个碳原子连有4个不同原子或原子团，则该碳原子称为“手性碳原子”，这种物质一般具有光学活性。烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反应，生成一种具有光学活性的一氯代物，该一氯代物的结构简式可能为( )
①CH2ClCH2CH(CH3)2
②CH3CHClCH(CH3)2
③CH3CH2CCl(CH3)2
④CH3CH2CH(CH3)CH2Cl
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析：选D。在光照时与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有4种：
其中分子中分别存在1个连有4个不同基团的碳原子。
3．如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A)，其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成、取代等反应分类，则A～F六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是________；属于加成反应的是________。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的________类。
(3)①如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O?
②如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记，则生成物H2O中的氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。
解析：(1)酯化反应属于取代反应，其逆反应也是取代反应，从乙酸与乙醇到中间体(Ⅰ)的反应C是加成反应，从乙酸乙酯到中间体(Ⅰ)也是加成反应。(3)①如果原料C2H5OH中的氧原子用18O 标记，根据酯化反应的机理，18O应在酯中，不在水中；②如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记，根据酯化反应中羧酸提供羟基，18O会在H2O中出现。
答案：(1)AB CF (2)醇和醚
(3)①有，因为酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢。
②有，因为酯化反应中羧酸提供羟基，故18O会在H2O中出现。
重难易错提炼
1.确定有机物元素组成的方法有化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。
2.李比希燃烧法
有机化合物水＋二氧化碳测定出水和CO2的质量―→得出原有机化合物中氢、碳元素的质量―→确定有机化合物中碳、氢的质量分数。
3.有机物分子结构的确定方法
(1)物理方法
①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
②1H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
氢原子的类型＝特征峰数目；
不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比。
(2)化学方法
①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。
②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。
③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。
课后达标检测
[基础巩固]
1．能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是( )
A．核磁共振仪 B．红外光谱仪
C．紫外光谱仪 D．质谱仪
解析：选A。核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是不同化学环境的氢原子的种类。
2．随着科学技术的发展，化学研究的手段日趋先进，下列有关技术在化学研究中的应用的说法不正确的是( )
A．仅用红外光谱图即可确定复杂有机物的分子结构
B．用pH计测定溶液的pH
C．用质谱仪测定有机物的相对分子质量
D．用同位素示踪法研究有机反应的机理
解析：选A。对于复杂的有机物，仅用红外光谱图很难确定相同的几个基团在碳骨架上的相对位置，不能确定具体的分子结构，A错误。
3．下列方法不是确定有机物组成的方法是( )
A．燃烧法 B．钠融法
C．铜丝燃烧法 D．紫外光谱法
解析：选D。燃烧法可确定有机物中的C、H元素含量；钠融法可定性确定N、Cl、Br、S等元素；铜丝燃烧法可确定卤素的存在。
4．下列基团的名称，错误的是( )
A．—OH(羟基) B．—COOH(羰基)
C．—CHO(醛基) D．—R(烃基)
解析：选B。对于常见的基团，如—OH、—COOH、—CHO、—NH2、—R等，要熟练掌握其名称和符号的写法。
5. 质谱法能够对有机分子进行结构分析。其方法是让极少量的(10－9 g)化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H、C2H、C2H……然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )
A．甲醇(CH3OH) B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
解析：选B。质谱图中数值最大的就是该有机物的相对分子质量，故选B。
6．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或金属钾
B．利用燃烧法
C．利用红外光谱法
D．利用1H核磁共振谱
解析：选B。二者燃烧后的产物均为CO2、H2O，通过它们只能求得其最简式和分子式，但燃烧法并不能判断原物质中存在的基团及其相对位置。
7．下列化合物在1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶2的有( )
A．CH3COOCH(CH3)2 B．CH3COOC(CH3)3
C． D．
解析：选C。A选项有三种氢；B选项有两种氢，个数比为9∶3；C选项有两种氢，个数比为6∶4；D选项有两种氢，个数比为9∶3。
8．某有机化合物中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol该有机物质量为12 g，则它的分子式为( )
A．CH4 B．C3H8O
C．C2H4O2 D．CH2O
解析：选B。N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈3∶8∶1，确定实验式为C3H8O。设分子式为(C3H8O)n，由题意知Mr＝＝60，则n＝60/60＝1，所以其分子式为C3H8O。
9．氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl2)：2CHCl3＋O22COCl2＋2HCl，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是( )
A．烧碱溶液 B．溴水
C．AgNO3溶液 D．KI?淀粉试剂
解析：选C。根据氯仿(CHCl3)被氧化的化学方程式可知，变质的氯仿中同时含有光气和氯化氢，使用AgNO3溶液检验时，氯化氢电离产生的氯离子与AgNO3溶液中的银离子结合生成白色沉淀。
10．手性分子是指在分子结构Cbxay中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )
A．苹果酸
B．丙氨酸
C．葡萄糖
D．甘油醛
解析：选A。手性碳原子的特点是其所连接的四个原子或原子团各不同，而A项中的碳原子连接两个氢原子，故不是手性碳原子。
11．已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱图可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1∶2∶3
C．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3CH2OH
D．仅由其1H核磁共振谱就可得知其分子中的氢原子总数
解析：选D。A项，由红外光谱图可知A中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键，A项正确；由A的1H核磁共振谱的三种峰的面积可推知三种不同环境的氢原子的个数比值为3∶2∶1，B、C项正确，D项不正确。
12．某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答下列问题：
(1)若该有机物只由碳、氢元素组成，则可能的结构简式为________________________。
(2)若为含氧衍生物，且分子中有—CH3，则可能的结构简式为________________________。
(3)分子中有—OH，无，则结构简式为____________________。
解析：(1)若为烃，由余数法：58÷14＝4余2，则其分子式为C4H10，结构简式为CH3CH2CH2CH3或。
(2)若为含氧衍生物，且含—CH3，则其分子式为C3H6O，结构简式为CH3CH2CHO或。
(3)由其相对分子质量可知它比丙醇少2个H原子，
但无，可知其应为环醇，结构简式为。
答案：(1)CH3CH2CH2CH3、
(2)CH3CH2CHO、
(3)
13．通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
现准确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重0.88 g，B管增重0.36 g。请回答：
(1)按上述所给的测量信息，装置的连接顺序应是D→________→F→________→________。
(2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是_________________________________
________________________________________________________________________。
(3)E中应盛装________(填化学式)。
(4)如果把CuO网去掉，A管重量将________(填“增大”“减小”或“不变”)。
(5)该有机物的实验式为________。
(6)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是______________(填序号)。
①消耗液体E的质量
②样品的摩尔质量
③CuO固体减少的质量
④C装置增加的质量
⑤燃烧消耗O2的物质的量
解析：H2O2在MnO2催化下可产生O2，在加热条件下使样品燃烧；电炉中加装CuO是使燃烧时产生的CO继续被氧化为CO2，否则，A管重量将降低造成误差；通过A、B中增加的质量可求得其最简式，要得到该物质的分子式，在已知其质量的情况下，只需知道其摩尔质量即可。
答案：(1)C B A (2)吸收样品反应产生的CO2
(3)H2O2 (4)减小 (5)C2H4O (6)②
[能力提升]
14．已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：
有人提出了醇氧化的两种可能过程：
①去氢氧化：
原子再和氧原子结合成水分子；
②加氧氧化：
，反应过程为先加氧后脱水。
(1)请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。
(2)要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是________(填字母)。
A．若18O只存在于产物H2O分子中，则说明醇的氧化是按①的过程进行
B．若在产物H2O分子中含有18O，则说明醇的氧化是按①的过程进行
C．若在产物乙醛分子中含有18O，则说明醇的氧化是按②的过程进行
D．若醇的氧化按②的过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中
解析：(1)结合题目信息，则的中间产物是。(2)用同位素示踪法，若去氢氧化，失去的氢原子再与18O结合，则18O全在水中；若发生加氧氧化过程，则18O既可能存在于中，也可能存在于H2O中。
答案：(1) (2)AC
15．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为________
续 表
实验步骤 解释或实验结论
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式为______
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：____________、______________
(4)A的1H核磁共振谱如图：
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为____________________
解析：(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物质的量为n(O)＝＝0.3(mol)，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种类型的氢原子。
(5)综上所述，A的结构简式为。
答案：(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4 (5)
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专题 1 认识有机化合物
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专题 1 认识有机化合物
专题 1 认识有机化合物
煤
石油
维勒
燃烧
双键或叁键
离子
共价
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专题L
ZHUAN TI Y
认识有机化合物
第一单元 有机化学的发展与应用
1.知道有机化学发展的历史和前景，领悟科学发现的艰辛，了解科学发现的意义。 2.了解有机化合物在日常生活中的重要应用。 3.了解有机化合物与人类生命活动的密切关系。
一、有机化学的发展历程
有机化学的发展经历了三个阶段：第一阶段是从动植物中分离、提取出天然有机物并加以利用；第二阶段是研究有机物的组成、结构、性质和应用；第三阶段是根据需要合成自然界中存在的和不存在的有机物。
“有机化学”一词于19世纪初首次由瑞典化学家贝采利乌斯提出，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。
1．从天然的动植物中提取、分离出一些天然的有机物
我们的祖先在3 000多年前已经用煤作燃料，2 000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术，从植物中提取染料、药物和香料等物质也已经有上千年的历史。
2．研究有机化合物的组成、结构、性质和应用
1828年，德国化学家维勒在无意中用加热的方法使氰酸铵转化成了尿素。氰酸铵是无机物，而尿素是有机物。从而结束了有机物只能从有生命的有机体中获取的历史。
法国化学家拉瓦锡发现有机物燃烧后生成二氧化碳和水。他的工作为有机物的定量分析奠定了基础。在1831年，德国化学家李比希提出了燃烧分析法。
1858年，德国化学家凯库勒等提出了碳四价的概念，并第一次用一条短线“—”表示“键”。他还提出了在一个分子中碳原子可以相互结合，且碳原子之间不仅可以以单键结合，还可以以双键或叁键结合。此外，凯库勒还提出了苯的结构。
1916年，路易斯提出了价键理论，认为各原子外层电子的相互作用是使原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如果从一个原子转移到另一个原子中，则形成离子键；两个原子若共用外层电子，则形成共价键。
3．根据需要对有机化合物分子进行设计和合成
进入20世纪，有机化学有了极大的进展。
由于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。
红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
随着逆推法合成设计思想的诞生以及对有机合成路线的设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。
世界上第一次用人工方法合成的蛋白质——结晶牛胰岛素，于1965年在中国诞生。
二、有机化学的应用
1．1828年，填平无机物与有机物间鸿沟的巨匠维勒，将一种无机盐直接转化为有机物尿素[CO(NH2)2]，维勒使用的无机盐是( )
A．NH4NO3 B．(NH4)2CO3
C．CH3COONH4 D．NH4CNO
解析：选D。无机盐直接转化为尿素，由质量守恒定律知，维勒使用的无机盐应该与尿素分子组成完全相同。
2．下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是( )
A．1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B．19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首次使用“有机”一词，并提出了“有机化学”的概念
C．1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D．1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
解析：选B。有机化学作为一门独立的化学分支，开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”一词开始的。
一、有机化合物的特点
有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含碳化合物。一般不含碳元素的物质称为无机物(无机物中包括单质)。CO、CO2、Na2CO3、KSCN、CaC2等虽然含有碳元素，但由于其性质与无机物相近，仍属无机物。
有机化合物有如下特点：
1．种类繁多
有机物种类繁多的原因，由碳原子的结构特点决定。
(1)与其他族元素原子比较：碳原子间或碳原子与其他原子间可以形成四个共价键。
(2)与同族元素原子比较：碳原子间可以通过共价键形成碳链或碳环。
(3)同一碳链：存在同分异构现象。
2．性质上与无机物存在明显的差异
(1)大多数有机物(除少数卤代烃外)都易燃烧，如酒精、汽油、液化气等都是日常使用的燃料。而大多数无机物都不易燃烧。
(2)有机物大多是气体、液体或低熔点的固体，熔、沸点都比较低。
(3)有机物大多难溶于水，易溶于有机溶剂。有机物在溶剂中的溶解性遵循“相似相溶原理”，即极性相近的物质可以相互溶解。大多数有机物的极性均较小，因而难溶于极性较大的水中。溶解有机物要用极性较小的有机溶剂。
(4)有机化学反应一般速率慢，时间长，且反应复杂、副产物多、产率低。所以在书写有机化学反应方程式时，要用“―→”代替“===”，并注明反应条件。
(5)有机物大多热稳定性差，受热容易分解。
二、有机化学的应用方向
1．利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。
2．发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。
3．认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂，并利用它们合成及生产重要的材料。
4．合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。
5．合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。
6．发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。
7．透彻认识生命的化学本质，包括大脑及其记忆的化学本质。
8．制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。
9．发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂。
把一氧化碳、二氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物视作无机物的理由是( )
A．不能从有机物中分离出来
B．不是共价化合物
C．它们的组成和性质跟无机物相似
D．都是碳的简单化合物
[解析] CO、CO2、H2CO3的组成和性质跟无机物相似，故视为无机物。
[答案] C
(1)从组成和性质上看，氰酸铵(NH4CNO)属于有机物吗？
(2)有机物都易燃烧吗？举例说明。
答案：(1)氰酸铵属于无机物，不属于有机物。
(2)有机物多数易燃，但有些有机物不易燃，如CCl4用于灭火。
有机化学的发展
1．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是( )
选项 科学家 国籍 主要贡献
A 贝采利乌斯 瑞典 首先提出“有机化学”的概念
B 维勒 德国 首次人工合成了有机物尿素
C 李比希 法国 创立了有机物的定量分析法
D 门捷列夫 俄国 发现元素周期律
解析：选C。在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”的概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法。基于他们的贡献，有机化学成为了一门较完整的学科。此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现了元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家们都是我们学习的榜样。
2．下列由事实得出的结论错误的是( )
A．维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限
B．门捷列夫在前人工作的基础上发现了元素周期律，表明科学研究既要继承又要创新
C．C60是英国和美国化学家共同发现的，体现了国际科技合作的重要性
D．科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已成为以理论研究为主的学科
解析：选D。维勒用无机物氰酸铵(NH4CNO)在实验室里合成了有机物尿素，打破了无机物与有机物的界限，A项正确；门捷列夫在继承前人工作成果的基础上总结多种元素的性质规律，发现了元素周期律，B项正确；很多科学发明和研究成果是通过国际间的合作完成的，C项正确；理论虽对化学的发展起着重要的指导作用，但化学的发展还是需要实验验证，D项错误。
认识有机化合物
3．维生素属于( )
A．无机化合物 B．有机化合物
C．高分子化合物 D．氧化物
解析：选B。维生素C相对分子质量较小，不属于高分子化合物；维生素C分子中含C、H、O三种元素，故不属于氧化物。
4．下列物质属于有机化合物的是( )
A．硫氰酸钾 B．大理石
C．尿素 D．碳酸氢铵
解析：选C。有机化合物指除CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物、氰酸盐、硫氰酸盐之外的含碳化合物。
重难易错提炼
1.第ⅣA族元素是形成化合物最多的一族元素。
2.以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。
3.有机物是人类赖以生存的物质基础，但有机物并非都从有机体中获得，人工可以合成许多自然界中没有的有机物。
4.有机物和无机物并没有绝对的界限，一定条件下无机物和有机物可以相互转化。
课后达标检测
[基础巩固]
1．无人驾驶侦察机表面涂了一层具有吸收微波功能的材料，该材料主要成分的结构简式是，它属于( )
A．无机物 B．烃
C．高分子化合物 D．有机物
解析：选D。有机物是指含碳化合物(除去碳的氧化物、碳酸、碳酸盐等性质和无机化合物相似的物质)；烃是指仅由碳、氢两种元素组成的有机物；高分子化合物是相对分子质量很大的化合物。所以D项正确。
2．下列说法错误的是( )
A．无机物和有机物在性质上的区别并不是绝对的
B．有机物和无机物可以在一定条件下相互转化
C．所有的有机物都可以从动植物的有机体中取得
D．生命体中的氨基酸、核酸等都是有机物
解析：选C。最早的有机物是从有机体中获得的，但随着有机化学的发展，有机物和无机物之间的界限被打破。不但有机物和无机物可在一定条件下相互转化，而且人类也合成了许多自然界中没有的有机物。
3．下列说法中不正确的是( )
A．有机物都是非电解质
B．有机物中一定含有碳元素，含有碳元素的物质不一定是有机物
C．有机物参与的反应一般比较复杂，速率较慢，且伴有副反应发生
D．CaC2中虽然含有碳元素，但它是无机物
解析：选A。有机物多数是非电解质，如苯、乙醇等；但有些有机物属于电解质或离子化合物，如乙酸为电解质，乙酸钠为离子化合物，属于强电解质。
4．目前已知化合物中数量、品种最多的是第ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和叁键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
解析：选B。第ⅣA族碳的化合物种类繁多，取决于碳的原子结构及成键特点。碳的最外层电子数为4，可以形成4个共价键，且可形成单键、双键、叁键等多种形式，同时在碳成键时又可能形成链、环等不同形式。
5．书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)。作笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸(即白纸)和作砚台用的砚石的主要成分依次是( )
A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐
B．塑料、石墨、多糖、无机盐
C．蛋白质、石墨、多糖、无机盐
D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃
解析：选C。狼毫的主要成分是蛋白质；墨条是用石墨制作的；宣纸是纤维素，属于多糖；砚石是一种矿物材料，属于无机盐。
6．有机化学的发展经历了漫长的过程，21世纪的今天，有机化学已经渗透到我们生活的每个角落和生产、国防及科研的各个领域。下列研究属于有机化学学科研究领域的是( )
A．研制攻克SARS病毒的药物
B．研究碳纳米管具有哪些性质和用途
C．研究怎样将汽车尾气中的有害气体转化为无害气体
D．研究人造地球卫星的运行轨迹
解析：选A。A项，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及变化规律的自然科学，而药物化学是有机化学研究的一个重要领域；B、C项，碳纳米管、汽车尾气中的有害气体都属于无机物，属于无机化学研究的范畴；D项，人造地球卫星的运行轨迹属于物理学科研究的范畴。
7．在科学史上中国有许多重大的发明和发现，它们为世界现代物质文明奠定了基础，以下发明和发现属于化学史上中国对世界的重大贡献的是( )
①火药 ②指南针 ③造纸 ④印刷技术 ⑤炼铜、炼铁、炼钢 ⑥合成有机高分子材料 ⑦人工合成蛋白质
⑧提出原子—分子学说
A．②④⑥⑧ B．①③⑤⑦
C．①②③④⑧ D．⑤⑥⑦⑧
解析：选B。首先，①火药和③造纸肯定符合题意，故只有B、C可选。其次，②指南针和④印刷技术虽是中国的发明，但和化学无关，故肯定不能选C。⑦人工合成蛋白质是现代中国对世界的重大贡献。
8．人类对赖以生存的地球环境的保护问题越来越重视，如何减少或取代高污染的化学制品的使用，一直是许多化学家奋斗的目标，生产和应用绿色化工原料是达到该目标的有效手段。碳酸二甲酯(简称DMC)是一种新的化工原料，1992年在欧洲被登记为“非毒性化学品”。下列关于DMC的说法不正确的是( )
A．DMC的结构简式为
B．DMC在空气中完全燃烧的产物为CO2和H2O
C．DMC易溶于水，不溶于乙醇和丙酮
D．DMC用于生产非毒性化工产品，故被誉为“有发展前途的化工原料”
解析：选C。碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3，结构简式为，它在空气中完全燃烧生成CO2和H2O，且是非毒性的，这种有机物不溶于水，易溶于乙醇和丙酮。
9．有关糖和食盐加热的结果，下列叙述中正确的是( )
A．糖加热后变成黑色，为有机化合物
B．糖加热后不变色，为无机化合物
C．食盐加热后不变色，为有机化合物
D．食盐加热后变成黑色，为无机化合物
解析：选A。糖加热后因脱水炭化而变黑，可知糖分子中含碳元素，属于有机化合物。
10．化学与生产、生活、社会密切相关。下列有关说法中不正确的是( )
A．天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源
B．石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料
C．具有遗传功能的DNA能够把遗传信息传递给下一代，DNA属于有机物
D．蛋白质都是由氨基酸形成的可降解的高分子化合物，其水溶液有丁达尔效应
解析：选B。B项中植物油属于酯类，不属于化石燃料，所以B项不正确。
11．下列有关有机物的应用说法不正确的是( )
A．糖类、油脂、蛋白质均为有机物，不仅为人类提供能量和营养成分，也是非常重要的化工原料
B．用于国家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯与乙烯聚合而成的，它是一种有机物，难溶于水，不易燃烧
C．乙醇汽油的推广使用可减少对环境的污染，是因为乙醇汽油燃烧不产生CO、NOx等有害物质
D．合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持
解析：选C。乙醇汽油不完全燃烧可产生CO，在发动机中，N2与O2可生成一系列NOx，故C项不正确。
12．1828年，德国化学家第一次用无机化合物合成出了有机化合物，由此突破了无机物和有机物之间的界限，开创了有机合成的新时代。直到现在，人们不仅能“复制”世界，而且能够创造“第二自然界”。
(1)人类利用无机物合成的第一种有机化合物是______(填字母，下同)。
A．蛋白质 B．甲烷
C．尿素 D．醋酸
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机化合物只能从动植物中取得
B．自然界里存在的有机化合物，运用有机化学方法基本都可合成出来
C．有机物和无机物的种类相当
D．当前人类还可合成自然界中不存在的物质
解析：(2)1828年，维勒首次在实验里用无机化合物氰酸铵(NH4CNO)合成出尿素这种有机化合物，这一项成就冲击了传统的“生命力论”，这种学说认为从有机体中提取的物质是由生命力控制产生的，不可能由无机物合成，故A选项不正确。无机物仅有数百万种，比有机物少得多，故C选项不正确。有机化学发展到现在，不仅可以合成自然界里存在的有机化合物，还可以合成自然界里不存在的有机化合物，故B、D选项正确。
答案：(1)C (2)AC
13．恩格斯指出“新创立的有机化学，它一个一个地从无机物创造出所谓的有机化合物，从而扫除了这些所谓有机物神秘性的残余”。
(1)请举例说明有机物和无机物之间是可以相互转化的(用化学方程式表示)：
①有机物转化为无机物：______________________________________________；
②无机物转化为有机物：________________________________________________。
(2)1828年，德国化学家维勒通过蒸发氰酸铵(NH4CNO，一种无机化合物，由氯化铵和氰酸银反应制得)水溶液得到尿素[CO(NH2)2]。尿素的人工合成，揭开了人工合成有机物的序幕。请回答下列问题：
①制备氰酸铵的化学方程式是__________________________________________。
②氰酸铵和尿素之间的关系是________(填字母代号)。
A．同位素 B．同素异形体
C．同分异构体 D．同系物
③尿素在尿素酶的作用下能够水解生成碳酸铵，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(3)现代工业上用氨和二氧化碳在200个大气压和180 ℃时反应合成尿素，请写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
解析：(1)具有开放性，我们学过的有机物转化为无机物的反应比较多，比如有机物的燃烧反应、甲烷的热分解反应等；无机物转化为有机物最典型的例子是绿色植物的光合作用的反应，只要答案合理即可。
(2)①③主要考查同学们根据条件写化学方程式的能力，只要确定反应物和生成物，配平即可。②氰酸铵和尿素的分子式相同，但为不同的物质，所以它们之间的关系为同分异构体。
答案：(1)①C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O(答案合理即可)
②6CO2＋6H2OC6H12O6＋6O2(答案合理即可)
(2)①AgCNO＋NH4Cl===AgCl＋NH4CNO
②C ③CO(NH2)2＋2H2O(NH4)2CO3
(3)2NH3＋CO2CO(NH2)2＋H2O
[能力提升]
14．茉莉花香气成分中含有茉莉酮()，其香味浓郁，被广泛应用于化妆品的制造中。采用下列实验方法，可以确定茉莉酮中含有碳碳不饱和键：①取适量的茉莉酮置于烧杯中；②加入足量酒精，用玻璃棒充分搅拌；③向烧杯中滴入少量溴水，用玻璃棒充分搅拌；④观察实验现象，得出结论。根据以上材料，填写实验中的问题：
(1)②和③中都用到玻璃棒，其作用分别是②_____________________________________
________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
(2)③向烧杯中滴入少量溴水时用到的仪器是__________________________________。
(3)②加入足量酒精，________(填“能”或“不能”)用蒸馏水代替，其原因是_________
______________________________________。
(4)能够说明茉莉酮中含有的实验现象是______________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)搅拌，加速茉莉酮在酒精中的溶解 搅拌，使茉莉酮与溴水充分接触，加快反应速率
(2)胶头滴管
(3)不能 茉莉酮能够溶于酒精，不能溶于水
(4)溴水褪色
15．Ⅰ下面是19世纪化学家通过人工方法合成的重要的有机物，试回答下列问题：
(1)尿素是由德国化学家________最先人工合成的，请写出一种含有碳氧双键的尿素的同分异构体的结构简式：________________。
(2)乙酸(CH3COOH)的俗名是________，无水乙酸又称________，试写出以乙醇为原料制备乙酸的化学方程式：_________________________________________________________
Ⅱ重庆发生井喷毒气伤人事件，这主要是混杂在天然气中的硫化氢、HCN等有毒气体使人中毒。
(1)硫和氧都是第________族的元素，乙醇(CH3CH2OH)可以看成是水中一个H被乙基(CH3CH2—)替代的衍生物，因此硫化氢中的一个H也可以被乙基替代，得到乙硫醇，其化学式为________。
(2)已知硫醇也具有一定的酸性，可以与碱反应，1 mol化合物能与________mol NaOH反应。
解析：Ⅰ(1)所写尿素的同分异构体只要符合“C形成四个共价键、N形成三个共价键、O形成二个共价键”且分子式与尿素相同即可。
(2)乙醇可被氧气氧化制乙酸，这也是产生“坏酒”的原理。
Ⅱ(1)根据H2S中的一个“H”被乙基取代可得乙硫醇，便可写出“HS—CH2CH3”。
(2)由信息可知与NaOH反应的基团为“HS—”和“—COOH”，所以1 mol 能与2 mol NaOH反应，产物为。
答案：Ⅰ(1)维勒
(2)醋酸 冰醋酸
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，
2CH3CHO＋O22CH3COOH(或CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2O)
Ⅱ(1)ⅥA C2H6S (2)2
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(共33张PPT)
专题 1 认识有机化合物
答案：(1)
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COOCH CH
CH. OOCCH,或
CH. COOCH
专题综合检测(一)
(时间：45分钟，满分：100分)
一、选择题(本题包括9小题，每小题6分，共54分)
1．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．有机物就是从有机体分离出来有生命活性的化合物
B．有机物都是共价化合物
C．有机物不一定都不溶于水
D．有机物不具备无机物的性质
解析：选C。有机物是含碳化合物，既可以从自然界的动植物体中分离得到，也可以由其他物质经合成而得到，A项错误；有机物可以是共价化合物，如CH4、C2H5OH等，也可以是离子化合物，如C2H5ONa、CH3COONa等，B项错误；大多数有机物难溶于水，但也有很多有机物可溶于水甚至与水互溶，如C2H5OH、CH3COOH等，C项正确；有机物的性质由有机物的结构决定，有些性质与无机物相同，如CH3COOH的酸性等，D项错误。
2．下列物质中，属于生物大分子的是( )
A．乙醇 B．葡萄糖
C．氨基酸 D．蛋白质
解析：选D。此处的生物大分子属于有机高分子，有机高分子的相对分子质量应在10 000以上，葡萄糖和氨基酸分子达不到有机高分子的标准，因此应选择蛋白质。
3．核磁共振(NMR)技术已广泛应用于复杂分子结构的测定和医学诊断等高科技领域。已知只有质子数或中子数为奇数的原子核有NMR现象。试判断下列哪组原子均可产生NMR现象( )
A．18O 31P 119Sn
B．27Al 19F 12C
C．元素周期表中第ⅤA族所有元素的原子
D．元素周期表中第1周期所有元素的原子
解析：选C。18O、12C的质子数和中子数都为偶数，A、B项错误；第ⅤA族元素的原子质子数都为奇数，C项正确；第1周期中He元素存在 He原子，D项错误。
4．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，至少所需的条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤ D．③④⑤
解析：选B。若确定X的分子式，至少需要如下条件：C、H、O三种元素中两种元素的质量分数，再结合X的相对分子质量求得X分子中C、H、O的原子个数。
5．已知某些气态烃可以在氯气中燃烧，如CH4＋2Cl2C＋4HCl。现将一定量的某烃分成两等份，分别在氯气和氧气中燃烧，测得消耗的氯气和氧气在同温同压下的体积之比为3∶3.5，则该烃的分子式为( )
A．C2H4 B．C2H6
C．C3H6 D．C4H8
解析：选B。逐项分析。但要注意题中所给信息中的烃在氯气中燃烧，并不是发生取代反应。
6．同位素示踪法可用于反应机理的研究，下列反应或转化中同位素示踪表示正确的是( )
A．2NaO2＋2H2O===4Na18OH＋O2↑
B．2KMnO4＋5HO2＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋518O2↑＋8H2O
C．NH4Cl＋2H2O===NH3·2H2O＋HCl
D．K37ClO3＋6HCl===K37Cl＋3Cl2↑＋3H2O
解析：选B。A项中NaO2中的氧元素化合价既升高也降低，所以生成物中既有－2价18O也有0价18O，A错；B项中KMnO4将HO2中－1价氧原子全部氧化成18O2，B正确；C项中铵根结合水电离出的氢氧根，2H一部分进入NH3·H2O中，一部分进入HCl中，C错；D项中氧化还原反应为归中反应，K37ClO3中的37Cl全部进入Cl2中，D错。
7．燃烧物质的量相等的有机物A和乙醇：①乙醇燃烧生成CO2的量是有机物A的2/3；②有机物A燃烧生成水的量是乙醇的2/3；③二者消耗相同状态下氧气的体积相同。通过分析判断有机物A是( )
A．C4H9OH B．CH2===CHCOOH
C．CH2===CHCHO D．CH3CH2COOH
解析：选B。乙醇的分子式是C2H6O，由题可推知有机物A分子中含3个碳原子、4个氢原子，且1 mol有机物A完全燃烧需3 mol O2，则有机物A分子中含2个氧原子，即有机物A分子式为C3H4O2。
8．验证某有机物是否属于烃，应完成的实验内容是( )
A．只测定它的C、H比
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
解析：选D。若完全燃烧后生成的CO2和H2O中C、H质量之和恰等于试样的质量，才能确定有机物为烃。
9．有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其1H核磁共振谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是( )
A．有机物A可能有多种结构
B．有机物A的结构简式可能为
C．有机物A不能与H2发生反应
D．有机物A的结构简式为
解析：选D。A中至少存在8个C原子，2个O原子，再结合相对分子质量为136，可推测其分子式为C8H8O2，显然A分子中含有一个、一个“”和一个—O—，再结合1H核磁共振谱，推测A分子中有4种化学环境不同的氢原子且个数比为3∶2∶2∶1，那么A的结构简式为，可与H2发生加成反应；只有D项正确。
二、非选择题(本题包括4小题，共46分)
10．(8分)确定某有机物的结构：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为________，分子式为________。
(3)确定结构式：实验测定该物质的1H核磁共振谱中有两种峰，则该有机物的结构简式可能为________________________________________________________________________
________________________。
解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1，所以该有机物实验式为C4H10O。
(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74，该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。
(3)1H核磁共振谱中有两种峰，则该有机物中所有氢原子所处的化学环境有两种。
答案：(1)C4H10O
(2)74 C4H10O
(3)CH3CH2OCH2CH3或(CH3)3COH
11．(10分)分子式为C2H4O2的物质的结构可能是
和两种，对其结构进行物理方法鉴定，可用__________或__________。
(1)若为，则红外光谱中的特征吸收峰应该有________个；1H核磁共振谱中应该有________个峰。
(2)若为，则红外光谱中的特征吸收峰有________个；1H核磁共振谱中应有________个峰。
解析：鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或1H核磁共振谱法。(1)中红外光谱中有C—H键、C===O键、C—O键、O—H键四个特征振动吸收峰，分子中有“—CH3”、“—OH”两类氢，1H核磁共振谱应有两个峰。同理(2)中红外光谱中有C—H键、C===O键、C—O键三个特征振动吸收峰，1H核磁共振谱有两个峰。
答案：红外光谱法 1H核磁共振谱法 (1)4 2
(2)3 2
12．(14分)(1)已知化合物A的化学式为C9H10O2，现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图所示。
现测出A的1H核磁共振谱有5个峰，其面积之比为 1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团。现测得A分子的红外光谱如图所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)新近发现了烯烃的一个新反应，当烯烃(A)溶解在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(B)和(C)：
2RCH===CHR′RCH===CHR＋R′CH===CHR′
(A) (B) (C)
对上述反应，有人提出两种机理(a和b)。
机理a：转烷基化反应。
机理b：转亚烷基化反应。
试问，通过什么方法能确定这个反应机理？
解析：(1)根据A的1H核磁共振谱有5个峰，得出其含有5种氢，结合分子式知其个数分别为1、2、2、2、3。根据红外光谱分析，将其中所列官能团组合，可以写出A的结构简式：
(2)显然可选用同位素示踪法确定反应机理，将氢(1H)换成重氢(D)。
答案：(1)
(2)用同位素示踪法来确定该反应的机理：
若按a：
CH3CH===CHCH3＋CD3CD===CDCD3??
；
若按b：
CH3CH===CHCH3＋CD3CD===CDCD3??
2CH3CH===CDCD3。
13．(14分)测定有机化合物中碳和氢组成常用燃烧分析法，如图是德国化学家李比希测定烃类有机物组成的装置，氧化铜作催化剂，在750 ℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有固体氢氧化钠和高氯酸镁[Mg(ClO4)2]的吸收管分别吸收CO2和H2O。
试回答下列问题：
(1)甲装置中盛放的是________，甲、乙中的吸收剂能否颠倒？说明理由：________
____________________________________________________________________。
(2)实验开始时，要先通入氧气一会儿，然后再加热。为什么？__________________
________________________________________________________________________。
(3)若测得甲装置增重a g，乙装置增重b g，试求出烃中碳、氢的原子个数比为________________。
(4)若已知试样是纯净物，某次测定时，测出碳、氢原子个数比为N(C)∶N(H)＝11∶23，能否确定其为何种烃？________(填“能”或“不能”)；若能，写出其分子式：______(若不能，此空不必回答)。
解析：实验中常用燃烧分析法测定有机化合物中碳和氢的组成，从装置可见，此法是分别测出有机物燃烧后生成H2O、CO2的质量，然后求出碳、氢个数比，由于氢氧化钠既能吸收水又能吸收CO2，所以吸水的装置要在前，即高氯酸镁应该放在甲中。(4)因N(H)∶N(C)＝23∶11＞2，只能是烷烃。
答案：(1)高氯酸镁[或Mg(ClO4)2] 不能，因氢氧化钠能同时吸收CO2和H2O，无法确定生成的H2O和CO2的质量 (2)将装置中的空气排尽，否则空气中含有的二氧化碳和水蒸气会影响测定结果的准确性
(3)9b∶44a (4)能 C22H46
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