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专题 2 有机物的结构与分类
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专题 2 有机物的结构与分类
专题 2 有机物的结构与分类
链状
环状
芳香族
原子或原子团
化学性质
—OH
—NO2
—NH2
羟基
醛基
羧基
C、H
结构
官能团
CnH2n＋2
CnH2nO2
×
×
√
√
×
√
×
×
×
×
×
习惯命名法
系统命名法
次甲基
选母体
编序号
写名称
官能团
小
×
×
×
√
√
√
×
×
①
②
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第二单元 有机化合物的分类和命名
1.知道研究有机物分类的意义，学会根据官能团对有机物进行分类，知道有机物的其他分类方法。 2.掌握常见官能团的结构，能正确写出典型代表物的名称和结构简式。 3.掌握同系物概念，了解相关同系物的通式。 4.知道给有机物命名的意义，知道常见有机物的习惯名称。 5.学会用系统命名法命名烷烃。
有机化合物的分类
有机化合物种类繁多，要研究其结构、性质、用途，则要按照一定的标准对其进行分类。
1．按碳的骨架分类
根据分子中碳原子骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物。
(1)链烃：碳原子骨架连接成直链或带支链，如烷烃、烯烃、炔烃等。
(2)环烃：在有机化合物分子中含有碳原子形成的环，如环烷烃、苯环等。由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物，所以通常把含有苯环的化合物称为芳香族化合物，而把不含苯环的环状化合物称为脂环化合物。
2．按官能团分类
(1)反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团，如—OH、—COOH等。
(2)作用：官能团决定有机物的主要化学性质。具有相同官能团的有机物，化学性质相似。官能团是有机物分类的重要依据之一。
(3)常见官能团有碳碳双键()、碳碳叁键()、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键(—O—)、羰基()、醛基(—CHO)、羧基()、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、氰基(—CN)、酯基()、磺酸基(—SO3H)等。
3．有机物的主要类别、官能团及典型代表物
类别 官能团结构 官能团名称 典型代表物
烃 烷烃 无 无 CH4、CH3CH3
烯烃 碳碳双键 CH2===CH2
炔烃 —C≡C— 碳碳叁键 HC≡CH
芳香烃 无 无
烃的衍生物 卤代烃 —X 卤素原子 CH3I、C2H5Br
醇 —OH 羟基 CH3CH2OH
酚 —OH 羟基
醛 醛基 CH3CHO
酮 羰基 (丙酮)
羧酸 羧基 CH3COOH
酯 酯基 CH3COOCH2CH3
4.按构成元素分类
(1)烃：分子结构中只含有C、H元素的有机化合物，如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。
(2)烃的衍生物：分子组成中除含有C、H元素外，还含有O、Cl等其他元素。可以看作烃分子中的H原子被其他原子或原子团取代后的物质，如乙醇、溴乙烷、氯苯等。
5．同系物
结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。同系物具有相同的官能团，所以它们的化学性质相似，同系物还具有相同的通式，如链状烷烃的通式为CnH2n＋2，链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)链状化合物不含碳环，环状化合物不含碳链。( )
(2) OH属于芳香烃。( )
(3) 属于链状烃。( )
(4)CH3—CH===CH2属于链状烃。( )
(5) 属于芳香烃。( )
(6) NO2属于芳香化合物。( )
(7)含碳元素的物质一定是有机化合物。( )
(8)乙醛的官能团是—COH。( )
(9)所有的有机物都有官能团，甲苯的官能团是苯环。( )
(10)含有结构的一定是羰基。( )
(11) CH2CH3、CH===CH2、
四种有机物中都含有苯环，因此都属于苯的同系物。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)× (11)×
2．下列有机物按碳的骨架进行分类，其中与其他三种有机物属于不同类别的是( )
A． B．CH2===CH2
C．CH===CH2 D．CH3C≡CH
解析：选C。按碳的骨架分类，可将有机物分为链状化合物与环状化合物。选项中、CH2===CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构，属于链状化合物；而分子中含有苯环，属于环状化合物。
3．下列各组物质中，属于同一类物质的是( )
解析：选A。A中均为酚类。
1．基与官能团
基 官能团
区别 有机物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团 决定化合物特殊性质的原子或原子团
联系 有些“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团
2.基与根
基 根
概念 有机物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定，不能独立存在 稳定，可以独立存在于溶液中或熔融状态下
实例及电子式
联系 “根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－
3.多官能团物质性质的复杂性
同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同可以属于不同的类别。如HOOCCHOCH2OH，可认为属于醛类、酸类或醇类。不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，如上述化合物具有醛、羧酸、醇的性质。
下列各物质，有的含有多个官能团。
①CH3CH2CH2CH3
②
CH3CH2CH2CH===CH2
⑦CH3—CH===CH—CH2—CH2—CH—CH===
⑧CH2CH3
请填写下列空白(填编号)：
(1)属于烷烃的是________；
(2)属于烯烃的是________；
(3)属于芳香烃的是________；
(4)属于醇类的是________；
(5)属于羧酸类的是________；
(6)属于酚类的是________；
(7)其中物质⑦含有的官能团是________；
(8)属于同系物的是________。
[解析] ①③⑤⑧中只含碳、氢两种元素，属于烃类。其中③含碳碳双键，是烯烃。⑧含苯环，属于芳香烃；①和⑤是烷烃，且互为同系物。⑥中的羟基有一个直接连在苯环上，有一个与除苯环之外的烃基碳原子相连，所以⑥既属于酚类，也属于醇类。④中的羟基连在除苯环之外的烃基碳原子上，属于醇类。②和④中含羧基，属羧酸类。
[答案] (1)①⑤ (2)③ (3)⑧ (4)④⑥ (5)②④
(6)⑥ (7)碳碳双键、醛基 (8)①⑤
(1)上述例题中④⑥⑧都含有苯环，均属于芳香化合物，所以苯环是它们的官能团。该说法是否正确？为什么？
(2) 具有同一种官能团“—OH”，二者属于同一类有机物吗？为什么？
答案：(1)不正确。苯环不属于官能团，它只是芳香化合物的特征结构。
(2)二者不同类。—OH直接与苯环相连属于酚，而与其他烃基相连则为醇。
按碳的骨架对有机化合物分类
1．按碳的骨架分类，下列关于各有机物的说法中正确的是( )
①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2C===CH2
A．链状烃：①③⑤ B．链状烃：①③
C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④
解析：选C。题中给出的物质除了①以外，其余的都是烃，故A、B错；②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环(均不是苯环)，所以②④⑤属于环状烃，故C对，D错。
2．按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )
A．属于链状化合物
B．属于芳香族化合物
C．属于脂肪族化合物
D．OH属于芳香族化合物
解析：选D。属于环状化合物，属于脂肪族化合物，属于芳香族化合物，A、B、C三项均错误。
按官能团对有机化合物进行分类
3．下列物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是( )
解析：选A。羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类，故A项中的两种有机物均属于酚类；B项中的两种有机物，前者属于酚类，后者属于酯类；C项中的两种有机物，前者属于醇类，后者属于酚类；D项中的两种有机物，前者属于羧酸类，后者属于酯类。
4．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下图所示：
(1)酚酞的化学式为________。
(2)从结构上看酚酞可看作________。
A．烯烃 B．芳香化合物 C．醇 D．酚 E．醚 F．酯
解析：(1)对于苯环的结构，每一个拐点代表一个碳原子，且每个碳原子满足四个键，不足四个时，由氢原子补充，则此有机物的化学式为C20H14O4；(2)酚酞分子中含有苯环，—OH与苯环直接相连，还有酯基，所以酚酞可看作芳香化合物、酚、酯。
答案：(1)C20H14O4 (2)BDF
根、基与官能团
5．下列说法错误的是( )
A．OH－带有负电荷，—OH不带电荷
B．—CH3属于基，但不是官能团，—COOH既是基又是官能团
C．OH(苯酚)和CH2OH(苯甲醇)属于不同的类别，所以官能团不同
D．可认为属于醛类，也可看作酚类
解析：选C。OH－中含有10个电子，带有一个单位的负电荷，—OH中含有9个电子，不带电荷；—CH3是基，但不是官能团；苯酚和苯甲醇分别属于酚类和醇类，但官能团都是羟基；属于多官能团化合物，根据所含有的官能团分别属于不同类别，可表现出多种性质。
6．有9种微粒：①NH；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH；⑨—CH3。
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________(填序号，下同)。
(2)其中能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有________________。
(3)其中能跟C2H结合成有机物分子的微粒有________________。
解析：(1)有些官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意烷基、苯环都不是官能团。
(2)—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知：能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。
(3)C2H带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟C2H结合成有机物分子的微粒有①③④。
答案：(1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
有机化合物的命名
有机化合物的命名方法有习惯命名法和系统命名法。
1．在用习惯命名法命名烷烃时，当分子中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字表示。为区分同分异构体，在名称前加词头，如“正”表示直链烃，“异”表示具有 结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。再如，对于简单的醇CH3CH2CH2OH命名为正丙醇，(CH3)2CH—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。常见的一价烷基：—CH3的名称是甲基，CH3CH2—的名称是乙基；二价基：—CH2—的名称是亚甲基；三价基：的名称是次甲基。
2．用系统命名法命名有机物的基本思路是先将有机物分为母体和取代基两部分，再将取代基全部假想为氢原子以命名母体；然后确定取代基的名称和位置。
系统命名法命名烷烃的基本步骤：
(1)选母体。选择包含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)编序号。以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。
(3)写名称。需要使用短横线、逗号等符号把支链的位置、名称以及母体的名称等联系在一起。
3．含有官能团的有机物的系统命名
含有官能团的有机物的系统命名，也是以烷烃的系统命名为基础的，一般也需要经过选母体、编序号、写名称三个步骤。
(1)在选母体时如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。
(2)在编序号时应尽可能让官能团位次最小，再让取代基的位次最小。例如：
CH2===CH—CH2—CH3
1?丁烯
4．环状有机物的命名
在命名环状有机物时，通常选择环作为母体。例如：
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1) 命名为2?乙基丁烷。( )
(2) 命名为3，4?二甲基戊烷。( )
(3) 命名为1，2，4?三甲基丁烷。( )
(4) 命名为3?甲基?2?戊烯。( )
(5) 命名为3?甲基?2?丁烯。( )
(6) 命名为2?甲基?1?丁烯。( )
(7) 命名为4，5?二甲基?1?己炔。( )
(8) 命名为邻甲乙苯。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)√ (8)√
2．某烷烃的结构简式为，
它的正确命名应是( )
A．2?甲基?3?丙基戊烷 B．3?异丙基己烷
C．2?甲基?3?乙基己烷 D．5?甲基?4?乙基己烷
答案：C
3．有机物用系统命名法命名为( )
A．间乙丙苯 B．1，3?乙丙苯
C．1?乙基?3?丙基苯 D．1?乙基?5?丙基苯
解析：选C。苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号。
烷烃的系统命名
1．命名基本原则
(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作主链。
(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作主链。
(3)最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位次之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。
2．命名时注意的问题
(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字表示。
(2)相同取代基合并时，必须用中文数字“二、三、四……”表示。
(3)位号2、3、4等相邻时，必须用“，”隔开(不能用“、”)。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“?”隔开。
(5)若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须是先简后繁。
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
①____________________________________________；
②_______________________________________。
(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
①2，4?二甲基戊烷__________________________________________________________；
②2，2，5?三甲基?3?乙基己烷______________________________________________。
(3)根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：
①的名称是____________________________________________；
②的名称是___________________________________；
③2?甲基?2?戊烯的结构简式是___________________________________________；
④某烯烃的错误命名是2?甲基?4?乙基?2?戊烯，那么它的正确命名应是________________________。
[解析] (1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。需注意①中有2个—C2H5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号，②中也应注意展开左端—C2H5，确定主链含有8个碳，故为辛烷。
(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳满四价原则补写氢原子。
(3)①～②根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号如下：
，
然后再确定支链的位置，正确命名。
③根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名并进行验证。
④先依据错误名称写出结构简式，然后再重新命名。
[答案] (1)①3，3，5?三甲基庚烷
②4?甲基?3?乙基辛烷
(2)①
②
(3)①3，3?二甲基?1?丁炔
②2?乙基?1?丁烯
③
④2，4?二甲基?2?己烯
(1)上述例题第(3)小题的②有机物若在催化剂的作用下完全氢化，所得烷烃的系统命名名称是什么？
(2)烯烃和炔烃命名时，为什么不一定会选最长的碳链作为主链？
(3)根据苯的同系物的系统命名方法，的名称应该是什么？
答案：(1)3?甲基戊烷。
(2)烯烃和炔烃命名时选取的主链首先需含有碳碳双键或碳碳叁键，最长的碳链不一定会包含官能团。
(3)1，2?二甲基?3?乙基苯。
烷烃的命名
1．有机物的主链上所含碳原子数目为( )
A．5 B．6
C．7 D．8
解析：选B。根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
2．下列烷烃的命名中，正确的是( )
A．4?甲基?4，5?二乙基己烷
B．3?甲基?2，3?二乙基己烷
C．4，5?二甲基?4?乙基庚烷
D．3，4?二甲基?4?乙基庚烷
解析：选D。A按名称写出其结构简式为
，
正确名称应为3，4?二甲基?4?乙基庚烷；B按名称写出其结构简式为，正确名称应为3，4?二甲基?4?乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数字和3＋4＋4＜4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为选项D。
3．用系统命名法命名下列各有机物：
(1)
________________________________________________________________________。
(2)
________________________________________________________________________。
(3)
________________________________________________________________________。
(4)
________________________________________________________________________。
解析：烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。
(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即，其正确名称为3 ?乙基戊烷。
(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。，则该有机物的正确名称为3?甲基?6?乙基辛烷。
(3)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。
，则该有机物的正确名称为2，2，5?三甲基?3?乙基己烷。
(4)该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能选择(见图①②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个[—CH3、—CH3与—CH2—CH3]，则应选用图②所示的主链。
故该有机物的正确名称为2，5?二甲基?3?乙基庚烷。
答案：(1)3?乙基戊烷 (2)3?甲基?6?乙基辛烷
(3)2，2，5?三甲基?3?乙基己烷 (4)2，5?二甲基?3?乙基庚烷
烯烃、炔烃、环烃的系统命名
4．有两种烃，甲为，乙为。下列有关它们命名的说法正确的是( )
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个
B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2?丙基?1?丁烯
D．乙的名称为3?甲基己烷
解析：选D。烷烃的主链要选最长碳链，而烯烃或炔烃要选包含碳碳双键或碳碳叁键在内的最长碳链为主链，所以二者的主链不同，甲的名称应为2?乙基?1?戊烯。
5．有机物的命名正确的是( )
A．3?甲基?2，4?戊二烯
B．3?甲基?1，3?戊二烯
C．1，2?二甲基?1，3?丁二烯
D．3，4?二甲基?1，3?丁二烯
解析：选B。烯烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链，编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。
6．根据下列物质的结构简式，回答下列问题：
(1)四者之间的关系是________________。
(2)四者的名称依次为________、________、________、________。(用习惯命名法表示)
(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：________、________、________、________。
解析：具有相同分子式而结构不同的物质互为同分异构体。
答案：(1)同分异构体
(2)乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
(3)3 2 3 1
7．按系统命名法填写下列有机物的名称。
(1) 的名称是___________________________________________。
(2) 的名称是________________________________________________。
答案：(1)2?苯基丙烷 (2)1，2，3?三甲苯
重难易错提炼
1.系统命名法和习惯命名法易混淆，书写时注意题目要求。
2.烷烃命名易出现的错误
(1)没有选取最长碳链。例如：1?甲基，2?乙基。
(2)编号位置错误。例如：2，4，4?三甲基戊烷。
(3)书写不够规范，阿拉伯数字、汉字混淆，逗号、短线位置写错或漏写。
3.烯烃、炔烃命名易出现的错误
(1)主链选择错误，主链是含碳碳双键或碳碳叁键最长的，但不一定是碳链最长的。
(2)编号错误，应从离官能团最近的一端开始编号。
4.苯的同系物命名易出现的错误
编号位置错误。仍要符合最小原则(取代基位置编号之和最小)和最近(从甲基开始编号)原则。
5.官能团是有机物分类的重要依据
(1)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
(2)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但物质所属类别不同。
(3)碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
6.物质含有多个官能团时，物质所属类别有多种形式，其性质表现出多个官能团的性质。
课后达标检测
[基础巩固]
1．下列化合物中属于烃类的物质是( )
A．CH3CH2CH3 B．CH3—CH2—Br
C．KSCN D．CH3COOCH3
解析：选A。只含C、H两种元素的有机化合物才是烃。
2．下列有机物中，含有两种官能团的是( )
A．CH3—CH2—Cl
B．
C．CH2===CHBr
D．
解析：选C。A、B两项均只含卤素原子，C项含卤素原子和碳碳双键，D项只含硝基。
3．下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯(CH2===CH2)、苯、环己烷同属于脂肪烃
B．苯、环戊烷()、环己烷同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D. 同属于环烷烃
解析：选D。烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，且苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
4．(教材改编题)对下列化合物的分类正确的是( )
①CH3—CH3 ②CH2===CH2 ③
⑤ ⑥CH3CHCH2
A．属于环状化合物的有③⑤⑦⑧⑨
B．属于脂肪族化合物的有③⑤⑦⑨
C．属于芳香族化合物的有③⑦⑧⑨
D．属于脂肪烃的有①②④⑤⑥
答案：A
5．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
解析：选C。要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
6．下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A．2，2?二甲基丁烷 B．2?甲基?4?乙基?1?己烯
C．3?甲基?2?戊烯 D．3，3?二甲基?2?戊烯
解析：选D。依据D项名称可以写出其结构简式为，3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点，故不可能存在。
7．2?丁烯的结构简式正确的是( )
A．CH2===CHCH2CH3 B．CH2===CHCH===CH2
C．CH3CH===CHCH3 D．CH2===C===CHCH3
解析：选C。2?丁烯不是丁二烯，丁烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，A为1?丁烯，B、D是两种二烯烃。
8．下列8种有机物：①CH2===CH2；②；③CH3OH；④CH3Cl；⑤CCl4；⑥HCOOCH3；
⑦CH3COOCH2CH3；⑧CH3COOH。按官能团的不同可分为( )
A．4类 B．5类
C．6类 D．8类
解析：选C。①为烯烃，②为酚，③为醇，④、⑤为卤代烃，⑥、⑦为酯，⑧为羧酸，共6类物质。
9．同系物具有：①相同的通式；②相同的物理性质；③相似的化学性质；④相似的结构特征；⑤不同的分子式。正确的是( )
A．①②③④ B．②③⑤
C．①③④⑤ D．①②④⑤
解析：选C。结构相似、在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称同系物。同系物“同通式、结构相似”，差“CH2”。因差“CH2”，故分子式必不相同；因结构相似，故化学性质也必然相似，但同系物之间的物理性质不相同。
10．下列有机物命名正确的是( )
A. (2?乙基丙烷)
B．CH3CH2CH2CH2OH(1?丁醇)
C． (间二甲苯)
D．CH3C(CH3)===CH2(2?甲基?2?丙烯)
解析：选B。A项的主链选错，正确名称应该是2?甲基丁烷；C项两个甲基的相对位置不是间位，正确名称为对二甲苯；D项双键位置应该在1号位，正确名称应该是2?甲基?1?丙烯。
11．下列反应有新官能团生成的是( )
①CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl
②CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
④CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
⑤CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
⑥
A．①②③ B．④⑤⑥
C．②④⑥ D．①②③④⑤⑥
解析：选D。观察各反应的反应物和产物，找出各有机物的官能团，可知各反应均有新官能团生成。
12．某有机化合物的结构简式为 (提示：环丁烷可简写成)。通过分析，回答下列问题：
(1)写出该有机物中的官能团名称：
①________；②________；③________。
(2)试写出该物质的分子式：_______________________________________________。
(3)该有机物属于________。
①羧酸类化合物 ②酯类化合物 ③酚类化合物 ④醇类化合物 ⑤芳香化合物 ⑥烃的衍生物 ⑦烯烃类化合物
A．①③⑤ B．②④⑤
C．①④⑥ D．②⑥⑦
解析：该物质含有羧基、(醇)羟基、碳碳双键三种官能团，可以看成属于羧酸类化合物、醇类化合物、烯类化合物、烃的衍生物。
答案：(1)①羧基 ②(醇)羟基 ③碳碳双键
(2)C7H10O5 (3)C
13．(1)有机物的系统命名是________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________________。
(2)有机物的系统命名是________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________________。
解析：根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：
，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。
答案：(1)3?甲基?1?丁烯 2?甲基丁烷 (2)5，6?二甲基?3?乙基?1?庚炔 2，3?二甲基?5?乙基庚烷
[能力提升]
14．(1)大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分，具有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高机体免疫力及影响内分泌系统等多种生物学功能。
①大豆黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是________，结构式中含有________个苯环，是________________(填“芳香烃”或“芳香烃的衍生物”)。
②一种化合物根据不同的官能团可以将其划归为不同的类别，下列对大豆黄酮的归类正确的是________(填序号)。
A．醇类 B．酚类 C．酮类 D．醚类 E．酯类 F．烯
(2)①某烷烃的相对分子质量为128，其分子式为________________。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为______________________________________________________________。
②CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系统命名为____________________，该烃一氯取代物有________种。
解析：(1)根据大豆黄酮的结构简式知其分子式为C15H10O4，含有2个苯环，但不是烃，含有的官能团有酚羟基、 (羰基)、—O—(醚键)、 (碳碳双键)。
(2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。
答案：(1)①C15H10O4 2 芳香烃的衍生物 ②BCDF
(2)①C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3
②2，2，4，4?四甲基戊烷 2
15．(1)给下列有机物命名：
①
________________________________________________________________________。
②
________________________________________________________________________。
(2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科学工作者研究发现其结构为
。
麻黄素中含氧官能团的名称是________，属于________类(填“醇”或“酚”)。
②下列各物质：A.
与麻黄素互为同分异构体的是________，互为同系物的是________。(填序号)
解析：(1)①首先将结构简式展开，然后按命名原则编号：
(按取代基的位次之和最小而编号)，其名称是2，4，5，7，7?五甲基?3，3，4?三乙基辛烷。
②选取含碳碳双键的最长碳链，命名为3?异丙基?1?己烯。
(2)①麻黄素中含氧官能团的名称为羟基，属于醇类。
②根据同分异构体及同系物的定义易知D、E与麻黄素互为同分异构体，C与麻黄素互为同系物。
答案：(1)①2，4，5，7，7?五甲基?3，3，4?三乙基辛烷
②3?异丙基?1?己烯 (2)①羟基 醇 ②DE C
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专题 2 有机物的结构与分类
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专题 2 有机物的结构与分类
专题 2 有机物的结构与分类
4
饱和
不饱和
直链
环状
不饱和
正四面体
同一平面
同一条直线
CH3COOH
√
×
√
√
结构
同分异构体
顺式
反式
对映异构
√
×
×
×
×
√
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专题2
有机物的结构与分类
ZHUAN TIER
第一单元 有机化合物的结构
1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。
2．知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
碳原子的成键方式与有机分子空间构型
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子在有机物分子中总是形成4个共价键；在有机物分子中全部以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，不全部以单键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
2．碳原子可以形成各种长链或环
碳碳原子之间形成共价键，且共价键很稳定，所以碳原子与碳原子之间可以形成多碳原子的长链，可能是直链的，也可能是带支链的，还可能是环状的。这是有机物种类繁多的一个重要原因。
3．碳原子与碳原子间有多种成键方式
碳原子与碳原子之间所形成的共价键不同，性质也有所不同，如乙炔、乙烯易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因在于：
(1)碳原子和碳原子间只形成一个单键时，价键类型为σ键，σ键性质稳定，单键为饱和键。
(2)碳原子和碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是σ键，其余的都是π键，π键性质不稳定，易断裂。双键或叁键为不饱和键。
(3)在苯环中不仅存在σ键，还存在一种特殊的大π键，比双键、叁键中的π键稳定，但比σ键易断裂。
4．碳的成键方式与分子结构
(1)当一个碳原子通过单键与其他四个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，即碳原子可以与其他原子形成四个共价单键。
碳的四个共价键均以四面体形分布，如果与碳原子连接的四个原子相同，则四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构，如图所示。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如图是乙烯分子的平面构型。
(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上，如乙炔分子，其结构可表示为H—C≡C—H。
除了碳原子间能形成双键或叁键外，碳原子还能与氧、硫等原子形成双键，与氮原子形成叁键。
二、有机物结构的表示方法
有机化合物种类繁多，结构复杂，各有机化合物结构不同，其性质也各异，所以表示有机化合物时要突出其所代表的化学性质的结构特点，常见的方法有以下三种：
1．结构式
表示出每个原子的成键情况，以短线代替共用电子对，完整体现其全部键的构成，如乙酸的结构式可写成
。
2．结构简式
结构式书写麻烦，不便于表示复杂化合物。把相同的原子或原子团合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法，如乙酸的结构简式可写为或CH3COOH等。
3．键线式
更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的成键情况，用拐点和端点表示碳原子，如乙酸的键线式：。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)碳原子在有机化合物中一定形成四个共价键。( )
(2) 、—C≡C—中的碳碳键是完全相同的。( )
(3)只要含有几个饱和碳原子，该有机物分子中就存在几个四面体结构。( )
(4)只要存在一个“”，分子中至少有6个原子共面；只要存在一个苯环，分子内至少有12个原子共面；只要存在一个—C≡C—，分子内至少有4个原子共线。( )
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)√
2．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
A．CH3N
B．CH4Si
C．CH2OS
D．CH4S
解析：选B。C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳、硅原子成键不合理。
3.如图是某有机物的比例模型，有关该有机物的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基
B．分子中可能含有羧基
C．分子中可能含有氨基
D．该物质的分子式可能为C3H6O3
解析：选C。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种元素。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。
1．碳原子的成键方式与分子立体构型的关系
四面体 平面形 直线形 平面形
2．常见有机化合物分子的立体构型
(1)四面体形：CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。
(2)平面形：CH2===CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。
(3)直线形：CH≡CH(4个原子位于同一直线上)。
3．表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类 实例(乙烷) 含义 应用范围
分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子构成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质的组成
最简式(实验式) CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质
电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型 ①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式 CH3CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式”
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式 — 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，特殊的原子或原子团需标出 常用于较复杂的有机物
4.几种表示方法的关系
有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
② ③CH3CH3
④ ⑤
⑥
⑦ ⑧
⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(填序号)
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：__________、__________。
(4)写出②的分子式：________，最简式：________。
[解析] ②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和CHO；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
[答案] (1) ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3) (4)C6H12 CH2
(1)上述例题中①是键线式吗？如果不是，则其键线式应如何表示？(如果是，则不必回答)请写出甲苯的结构简式和键线式。
(2)上述例题中⑤既可以表示CH4也可以表示CCl4，该说法是否正确？为什么？
答案：(1)①不是键线式而是结构简式。苯甲酸若表示成键线式应为。甲苯的结构简式为，其键线式为。
(2)不正确，⑤可以表示甲烷，但不能表示CCl4。因为比例模型中不同小球的大小表示了其构成原子的相对大小，氢原子半径小于碳原子半径，但氯原子半径大于碳原子半径，所以⑤不能表示CCl4。
书写有机化合物的结构简式时，要注意以下三点：
(1)不能将官能团(双键、叁键、羟基、羧基等)忽略，如C2H2结构简式中的叁键。
(2)结构简式的分子表达以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。
(3)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成
(CH3)3C(CH2)2CH3。
碳原子的成键特点
1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )
A．饱和碳原子不能发生化学反应
B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
解析：选C。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键，D错。
2．根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是( )
A．C4H4 B．C6H13 C．C7H16O D．C5H12
解析：选B。烷烃分子通式为CnH2n＋2，n≥1，也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时，结合的H原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时，含一个双键，比相应烷烃少2个氢原子，同理可知当含一个碳碳叁键，必比相应烷烃少4个氢原子，也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数。由于氧原子为二价，形成单键时可插在任意两个原子之间，所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数，也就是说烃的含氧衍生物分子中的H原子数也一定为偶数。
有机化合物分子结构的表示方法
3．下列化学用语表达正确的是( )
A．乙烯的电子式：
B．丙烷分子的比例模型：
C．对氯甲苯的结构简式：
D．乙醇的分子式：C2H6O
解析：选D。选项A中，乙烯的电子式应为；选项B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。
4．下列说法或表示方法正确的是( )
A．C2H4O的结构简式为
B．键线式为的有机物分子式为C5H6O2
C．苯分子的比例模型图为
D．乙烯的结构简式为CH2CH2
解析：选C。A项中表示出的是键线式；B项中有机物分子式为C4H6O2；D项中乙烯的结构简式为CH2===CH2。
有机化合物的共线与共面
5．描述CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是( )
①6个碳原子有可能都在同一条直线上
②6个碳原子不可能都在同一条直线上
③6个碳原子一定在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①② B．③④
C．①④ D．②③
解析：选D。该有机物分子的空间结构可写为
对照选项显然①④不正确。
6．下列关于的说法正确的是( )
A．所有C原子可能共平面
B．除苯环外的C原子共直线
C．最多只有4个C原子共平面
D．最多只有3个C原子共直线
解析：选A。为方便说明，对分子中大部分碳原子编号：
联想乙炔和苯的结构，所有C原子可能共平面，C错误、A正确。1C、2C、3C、4C、5C共直线，而5C与其他4个原子成键，具有四面体构型，故4C、5C、6C不共直线。6C、7C、8C也不共直线。所以最多应有5个C原子共直线，B、D错误。
同分异构体
1．分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同，就会产生分子式相同而结构不同的现象，即同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2．同分异构体虽具有相同的分子组成，但其性质却存在差异，如CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体，前者易溶于水具有酸性，后者难溶于水且没有酸性。
3．立体异构分为顺反异构和对映异构，如2?丁烯，甲基在双键同一侧的称为顺式结构；甲基在双键两侧的称为反式结构。乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。( )
(2)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。( )
(3)同系物之间可以互为同分异构体。( )
(4)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。( )
(5)CH2===CHCl有顺反异构。( )
(6) 有顺反异构。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√
2．(教材改编题)下列各组有机物属于同分异构体的是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3
B．
C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH
D．CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F
答案：B
3．甲、乙两种有机物的球棍模型如下：
下列有关二者的描述中正确的是( )
A．甲、乙为同一物质
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同
D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
解析：选B。由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同的氢原子，一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。
1．同分异构体的类别
同分异构体分为构造异构和立体异构两类。构造异构又分为碳链异构、位置异构和官能团异构，而立体异构又分为顺反异构和对映异构。
(1)碳链异构(包括碳环异构)：即由碳链长短、支链(或碳环上碳原子数)多少的差异而产生的异构。
例如：CH3—CH2—CH2—CH3和。
(2)位置异构：即官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。
例如：CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)类别异构(或称官能团异构)：即不同类别的有机物或官能团种类不同而产生的异构。
例如：分子式为C3H6O2的结构简式可写成
①CH3CH2COOH；②；③CH3OOCCH3；
④HCOOCH2CH3；⑤HO—CH2—CH2CHO等。
(4)顺反异构和对映异构
①顺反异构：由于存在双键或环状结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构。
例如：下列两对有机物分子互为顺反异构体。
②对映异构：如果有机物分子与其镜像不能彼此重合，则该分子与其镜像分子互称为对映异构体(或旋光异构体)，这种同分异构现象称为对映异构(或旋光异构)。含手性碳原子(与之连接的4个基团各不相同的碳原子)的有机分子存在对映异构现象。
例如：乳酸。
2．同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
①成直链，一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链。
②摘一碳，挂中间
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。
③往边移，不到端
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。
④摘多碳，整到散
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。
⑤多支链，同邻间
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。
(2)具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。
(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。
(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。
(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵[NH4CNO，无机物]互为同分异构体。
3．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法，如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
(3)替代法，如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：它是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
有下列几种有机化合物的结构简式：
CH3CH===CH—CH2CH3
②
③CH3CH2—CH2—CH2OH
④CH3—C≡C—CH3
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑥
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑧
⑨CH2===CH—CH===CH2
⑩CH2===CH—CH2CH2CH3
(1)属于同分异构体的是___________________________________________________。
(2)属于同系物的是_______________________________________________________。
(3)官能团位置不同的同分异构体是_________________________________________。
(4)官能团类型不同的同分异构体是_________________________________________。
[解析] (1)先确定①～各物质的分子式：
①C5H10 ②C6H12 ③C4H10O ④C4H6 ⑤C4H6 ⑥C4H10O ⑦C4H10O ⑧C6H12 ⑨C4H6 ⑩C5H10
根据同分异构体的概念即可确定各组同分异构体。
(2)确定同系物要注意两点：一是结构相似，是同类物质；二是相差CH2的整数倍，即分子式不能相同。
(3)(4)两步根据异构类型，区分开官能团种类及其位置即可解答。
[答案] (1)①、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
(2)①②、②
(3)①、③⑥、④⑤
(4)②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
试写出符合C5H10的所有同分异构体并总结其物质类型。
答案：CH2===CH—CH2—CH2—CH3，
CH3—CH===CH—CH2—CH3，
符合CnH2n的烃既要考虑烯烃又要考虑环烷烃。
同分异构体的判断
1．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
解析：选D。A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。
2．下列有机分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2===CHCH3 B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl
解析：选D。能否形成顺反异构主要看两个方面：一看是否有双键，二看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的原子或原子团，不可能形成顺反异构，D项可形成和两种顺反异构。
同分异构体的书写
3．某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的化合物的结构简式：________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
解析：先将两个—CH2—和一个分别组合形成和两种方式，然后再分别添上两个—CH3和一个—Cl，共得到四种同分异构体。
4．烷基取代苯(R)可以被酸性KMnO4溶液氧化生成COOH，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的同分异构体共有7种，其中的3种结构简式如下：
CH2CH2CH2CH2CH3；
CH(CH3)CH2CH2CH3；
CH2CH(CH3)CH2CH3。
请写出其他4种的结构简式：
______________________；______________________；
______________________；______________________。
解析：在书写同分异构体时，把苯环看成是C5H12的一个取代基，问题即得到解决。
答案：CH2C(CH3)3
CH(CH2CH3)2
CH2CH2CH(CH3)2
同分异构体数目的判断
5．有机物的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。如图，可知该有机物有4种等效氢原子，故有4种一氯代物。
6．剧毒物质二英的结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )
A．15种 B．11种
C．10种 D．5种
解析：选C。解答本题可用换元法；二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
7．分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列条件的同分异构体的数目为( )
①有带两个取代基的苯环
②有一个硝基直接连接在苯环上
A．3种 B．6种
C．8种 D．10种
解析：选B。氨基酸与硝基化合物属于官能团异构的情形之一。此题中硝基与苯环相连后，苯环上只剩下1个侧链，该侧链上应是含3个碳原子的烷烃基，即—C3H7，而—C3H7有两种：正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基[—CH(CH3)2]；而苯环上硝基与—C3H7的位置关系有三种：邻位、间位、对位。故符合要求的同分异构体的数目为6种。
重难易错提炼
1.碳原子成键特点
(1)碳原子形成4个共价键。
(2)碳原子之间
①形成单键、双键()或叁键(—C≡C—)。
②相互结合成碳环或碳链，且可以带有支链；碳环和碳链也可以相互结合。
2.同分异构体
(1)同分异构体的“同”和“异”
“同”——分子式相同；
“异”——结构不同。
(2)常见同分异构体的种类
①碳链异构。
②位置异构。
③官能团异构。
3.“四同”的比较
项目 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
同 质子数 元素 结构相似 分子式
异 中子数 性质 组成相差n个CH2 结构
物理性质 不同 不同 不同 不同
化学性质 相同 相似或不同 相似 相似或不同
举例 Cl和Cl O2和O3 CH4和C3H8 正丁烷和异丁烷
课后达标检测
[基础巩固]
1．下列不属于碳原子成键特点的是( )
A．易失去最外层的电子形成离子
B．最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对
C．有单键、双键和叁键等多种成键形式
D．每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键
解析：选A。碳原子不易得失电子，易与其他原子形成共价键。
2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为 的物质是( )
A．丁烷 B．丙烷
C．1?丁烯 D．丙烯
解析：选C。省去碳、氢元素符号，只表示有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键不能简略，如键线式===表示乙烯，—表示乙烷，则表示正丁烷，表示氯乙烷，表示1?丁烯。
3．关于同分异构体的下列说法中正确的是( )
A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称为同分异构体
B．同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构现象只存在于有机化合物中
D．有机化合物都存在同分异构现象
解析：选B。物质的性质是由其结构决定的，结构不同，性质不同，所以同分异构体的性质不同。不仅有机物中存在同分异构现象，一些无机物也存在同分异构体。例如：NH4CNO(氰酸铵)与CO(NH2)2(尿素)就是同分异构体。
4．下列化学式只表示一种纯净物的是( )
A．CH3Cl B．C2H6O
C．C4H10 D．C
解析：选A。C2H6O可以是CH3CH2OH，也可以是CH3—O—CH3；C4H10可以是CH3CH2CH2CH3，也可以是；C可以表示金刚石或石墨等物质。
5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：①CH3CH2CH2CH2CH3
这些结构中出现重复的是( )
A．①和② B．④和⑤
C．②③④ D．均不重复
解析：选C。分析所给的结构简式可知②③④属同种物质。
6．研究发现，烯烃在催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若 CH2===C(CH3)CH2CH3与CH2===CHCH2CH3 的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为( )
A．2，3，4 B．3，4，5
C．2，4，5，6 D．5，6，7
解析：选C。根据信息提示，CH2===C(CH3)CH2CH3与CH2===CHCH2CH3的混合物发生反应后，可得到CH2===CH2、CH3CH2CH===C(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH===CHCH2CH3、CH3CH2C(CH3)===C(CH3)CH2CH3四种新的烯烃。它们分子中肯定在同一平面上的碳原子数分别为2个、5个、4个、6个，C项符合题意。
7．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构()，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，且无、或，则该共价化合物的分子式是( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N2
解析：选A。4个氮原子构成正四面体结构，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成3个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4。
8．下列物质能形成顺反异构的是( )
A．1?戊烯 B．2?甲基丙烯
C．2，3?二甲基?2?丁烯 D．2，3?二氯?2?丁烯
解析：选D。A项CHCH2CH2CH2CH3中的一个双键碳原子上连有两个氢原子，不能形成顺反异构；B项和C项，其中的双键碳原子上都连有两个相同的原子或原子团，不能形成顺反异构；D项和为顺反异构。
9．某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A．该有机物属于氨基酸
B．该有机物的分子式为C3H7NO2
C．该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D．该有机物的一氯代物有2种
解析：选C。根据有机物的成键特点，该有机物的结构简式为，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A对；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有2种，D对。
10．金刚烷(C10H16)的结构如图甲所示，它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型。立方烷(C8H8)的结构如图乙所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有( )
A．4种和1种 B．5种和3种
C．6种和3种 D．6种和4种
解析：选C。金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的立体构型，分子中含4个—CH—，6个—CH2—，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的二氯代物分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种，则立方烷的六氯代物有3种。
11．化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如、等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
12．(1)北京某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图甲所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。由图可知该产品的分子式为________________，结构简式为________________。
(2)如图乙所示的结构简式与球棍模型是某药物的中间体，通过对比可知结构简式中的“Et”表示________(填结构简式)，该药物中间体分子的化学式为______________________。
解析：(1)通过价键数可知，黑球是C，白球是H，灰球是O，可以推出该产品的分子式是C4H6O2，其结构简式为CH2C(CH3)COOH。(2)通过结构简式与球棍模型的对比可知“Et”表示—CH2CH3；该药物中间体分子的化学式为C9H12O3。
答案：(1)C4H6O2 CH2C(CH3)COOH
(2)—CH2CH3 C9H12O3
[能力提升]
13．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类。
①官能团异构(类别异构)：是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。
②官能团位置异构：是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象。
③碳链异构：是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。
已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体，下面给出其中的四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
根据上述信息完成下列各题：
(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填代号，下同)，互为碳链异构的是________，互为官能团位置异构的是________。
(2)写出与A互为官能团位置异构(但与B、C或D不重复)的有机物的结构简式：________________________________________________________________________。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外，其中两种的结构简式为，写出另外两种同分异构体的结构简式：______________________、______________________。
解析：(1)A属于醇类有机物，B属于醚类有机物，与A互为官能团异构。C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于官能团位置异构。而D也是醇类有机物，但碳链与A不同，因此A与D属于碳链异构。
(2)C—C—C—C—C碳链中有三种碳原子，羟基位于端点即为A，位于第二个碳上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机物。
(3)与A互为碳链异构，则必须是醇类有机物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，因此可由羟基分别取代CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4中的一个氢原子而得，共有如下五种：
答案：(1)醇 B D C
14．(Ⅰ)已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。
(1)符合此条件的单烯烃有____________种，判断的依据是__________________。
(2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为____________________、____________________。
(3)写出这些单烯烃中最简单的烯烃与HBr反应的化学方程式：____________________
___________________________。
(4)第(3)问中的产物1 mol再与Cl2发生取代时最多消耗n(Cl2)＝________mol，其产物中含极性键________mol。
(Ⅱ)有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，如2?丁烯有两种顺反异构体(如图所示)：
A B
A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式。根据此原理，苯丙烯(C3H5)的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出结构简式：
(1)三种位置异构：______________；________________；________________。
(2)两种顺反异构：____________；______________。
解析：(Ⅰ)(1)单烯烃与HBr加成时，在双键两端碳原子上分别连上H和Br原子，若产物只有一种结构，则单烯烃必定以双键为中心对称，符合题意的单烯烃有
①CH2===CH2、②CH3—CH===CH—CH3、
③、
④CH3—CH2—CH===CH—CH2—CH3、
⑤CH3CH2CH2CH===CHCH2CH2CH3、
⑥、
⑦。
(2)与H2加成后所得烷烃的一卤代物有3种，即有3种氢原子，④和⑦符合。
(3)CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br。
(4)与Cl2发生取代反应时被取代的氢原子与Cl2的物质的量之比为1∶1，则1 mol CH3CH2Br最多与5 mol Cl2发生取代反应生成CCl3CCl2Br，1 mol CCl3CCl2Br中含有6 mol极性键。
(Ⅱ)(1) C3H5的位置异构主要是指—C3H5基团的三种异构体：①—CH===CH—CH3、
②CCH2CH3、③CH2===CH—CH2—。
(2)顺反异构是指CH===CH—CH3的两种立体异构，即与—CH3在双键的同侧或两侧。
答案：(Ⅰ)(1)7 以双键为中心对称
(2)CH3CH2—CH===CH—CH2CH3
(3)CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br
(4)5 6
(Ⅱ)(1) CH2—CH===CH2
CH===CH—CH3
(2)顺式：
反式：
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专题 2 有机物的结构与分类
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专题综合检测(二)
(时间：60分钟，满分：100分)
一、选择题(本题包括12小题，每小题5分，共60分)
1．下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是( )
A．和CH2===CH—CH2CH2CH2CH3
B．正戊烷和新戊烷
C．CH3—O—CH3和CH3CH2OH
D．
解析：选B。四个选项中的物质均为同分异构体组合，其中A项中是环烷烃和烯烃两类物质，C、D两项中两种物质含有不同的官能团，属于不同类物质。而B项中正戊烷和新戊烷均为饱和烃，属于同类物质，故选B项。
2．下列说法中正确的是( )
A．含的物质一定是烯烃
B．烯烃中一定含
C．CHCCH2Cl属于不饱和烃
D．最简式为CH2O的物质一定是甲醛
解析：选B。含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A错误；CHCCH2Cl含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C错误；乙酸(CH3COOH)的最简式也是CH2O，D错误。
3．下列叙述中正确的是( )
A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体
B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构
C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式
D．含不同碳原子数的烷烃不一定互为同系物
解析：选C。相对分子质量相同的化合物其分子式可能不 同，如CH3—CH3与HCHO就是相对分子质量相同的不同有机物，两者的分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；结构对称的烷烃、其一氯取代产物可能不止一种，如烷烃(CH3)2CH—CH(CH3)2的一氯代物就有两种，B项错误；同分异构体间分子式相同而结构不同，因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式，C项正确；由于烷烃只存在碳链异构，所有碳原子间均以单键相连，因此含不同碳原子数的烷烃，其分子组成上相差一个或若干个CH2，且结构相似，一定互为同系物，D项错误。
4．下列说法中正确的是( )
A．官能团都属于取代基
B．取代基都属于官能团
C．羟基与OH－相同
D．醛基的电子式为
解析：选A。官能团一定属于取代基，但取代基不一定是官能团，如—CH3、—CH2CH3、等都不是官能团，A对、B错；羟基与OH－不相同，C错；醛基的电子式为，D错。
5．下列各组物质属同一类的是( )
A．CH3OH与OH
B．NH4Cl与
C．CH3CH2CHO与
D．CH3Cl与CH3CH2Br
解析：选D。A中是醇与酚，B中是铵盐与氨基酸，C中是醛与酮，故A、B、C均不属同一类，D中均属卤代烃。
6．下列数据是有机物的相对分子质量，可能互为同系物的一组是( )
A．16、30、58、72 B．16、28、40、52
C．16、32、48、54 D．16、30、42、56
解析：选A。同系物在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团，相对分子质量应相差14或14的整数倍。
7．下列表示有机物结构的式子中，其名称为3?乙基?1?戊烯的是( )
D．CH2===CHC(C2H5)3
解析：选C。先根据有机物的名称写出其结构简式：，再与各选项对比，得出正确选项为C。
8．下列烷烃的命名中，正确的是( )
解析：选C。A项错误，应选分子中最长的碳链为主链，正确的命名应为戊烷。B项错误，主链选错，正确的命名应为3?甲基戊烷。C项正确，符合烷烃的系统命名法。D项错误，支链在碳原子上的位次之和没有遵守“最小”的原则，正确的命名应为2?甲基?4?乙基己烷。
9．下列物质中都含有，其中一种有别于其他三种，该物质是( )
解析：选D。D中连接甲基和苯环，属于酯，其他三种物质中的右端连接氢原子，因而都属于羧酸。
10．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是( )
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯取代物最多有4种
D．该烃是苯的同系物
解析：选A。与苯环直接相连的2个C原子肯定与苯环共面。
11．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( )
①辛烯和3?甲基?1?丁烯 ②苯和乙炔 ③1?氯丙烷和2?氯丙烷 ④甲基环己烷和乙烯
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：选D。同系物指结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质；同分异构体指具有相同的分子式而分子结构不同的物质。①中物质是同系物，③中物质是同分异构体。
12．根据下表中烃的分子式排列规律，判断方框中烃的同分异构体的数目是( )
组别 分子式
1～2 CH4、C2H4
3～4 C3H8、C4H8
5～6 、C6H12
7～8 C7H16、C8H16
A．3 B．4
C．5 D．6
解析：选A。分析图表得出规律，1～2组、3～4组、5～6组、7～8组H原子个数依次相差4，第5种物质为烷烃，分子式为C5H12，有3种同分异构体：、CH3(CH2)3CH3、。
二、非选择题(本题包括5小题，共40分)
13．(6分)(1)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH≡CH、CH3CH2C≡CH、CH2===CH2、、CH3CH2OH中与甲烷互为同系物的是__________；分子空间构型为平面形的是___________，直线形的是____________________。
(2)在下列物质中，互为同分异构体的有________；互为同系物的有________；同为一种物质的有________。(分别用物质的序号填空)
答案：(1)CH3CH3 CH2===CH2、 CH≡CH
(2)②④ ④⑤ ③⑥
14．(5分)已知下列有机物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和 (环戊烷)
⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3—CH2—NO2和
(1)其中属于同分异构体的是______________________(填序号，下同)。
(2)其中属于碳链异构的是__________。
(3)其中属于位置异构的是__________。
(4)其中属于官能团异构的是__________。
(5)其中属于同一种物质的是__________。
答案：(1)①②③④⑥⑦⑧ (2)① (3)②④
(4)③⑥⑦⑧ (5)⑤
15．(8分)按要求填空。
(1)写出下列有机物的结构简式：
①2?甲基?2?丁烯：_______________________________________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：______________________。
(2)已知丙酮(CH3COCH3)的键线式可表示为，则键线式为的物质的分子式为________。
(3)有机化合物A的分子式为C5H11Br，分子结构中有三个—CH3、两个和一个—Br，A的结构简式为__________________________。
解析：(1)①由名称可知主链有4个碳，2号碳上有一个—CH3，2号与3号碳原子间有一个碳碳双键，可写出结构简式为。
②乙基所在位置最小编号为3，且主链最短要5个碳，即。
(3)因为—CH3与—Br只能在链端，所以其结构简式为。
答案：(1)①
②
(2)C5H8O2
(3)(CH3)2CHCHBrCH3
16．(10分)有A、B两种烃，其相关信息如下：
A ①完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1
②28 ③不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④一氯代物只有一种结构
B ①饱和链烃，通常情况下呈气态
②有同分异构体
③二溴代物有三种
回答下列问题：
(1)烃A的最简式是________；
(2)烃A的键线式是_________________________________________________________；
(3)烃B的三种二溴代物的结构简式分别为____________________________________
________________________________________________________________________；
(4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________(填一种即可)。
解析：(1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则烃A的最简式为CH。
(2)因28。
(3)烃B为饱和链烃，通常情况下呈气态，则烃B为CH4或C2H6或C3H8或C4H10；有同分异构体，则不可能为CH4、C2H6、C3H8，所以烃B为C4H10。它的三种二溴代物的结构简式分别为、。
(4)烃B的同系物中常温下为气态的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有两种一溴代物，CH4、C2H6都只有一种一溴代物，分别为CH3Br、C2H5Br。
答案：(1)CH (2) (3) 、 (4)CH3Br(或C2H5Br)
17．(11分)一名同学把4.48 L(已折算成标准状况下)某有机物蒸气在O2中充分燃烧，然后让产物依次通过装有无水CuSO4的干燥管、盛有浓H2SO4的洗气瓶和盛有含0.8 mol Ca(OH)2的澄清石灰水的烧杯，如图所示：
实验结束后发现无水CuSO4变蓝，干燥管和洗气瓶共增重18 g，澄清石灰水变浑浊后又恰好变澄清。请根据实验回答下列问题：
(1)O2要过量的原因是_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)若该有机物只含C、H两种元素，且不含任何官能团，也不含脂环，则该有机物的分子式为________，它可能属于________(填序号)。
A．烷烃 B．苯的同系物
C．芳香烃 D．烃的衍生物
该物质可能的结构简式为__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)若该有机物分子中含有一个氧原子，则它可能是哪几类物质？请各举一例。
解析：(2)干燥管和洗气瓶共增加的质量为水的质量。
n(H2O)＝＝1 mol；
0．8 mol Ca(OH)2的澄清石灰水变浑浊后又恰好变澄清，则n(CO2)＝2×0.8 mol＝1.6 mol；
n(有机物)∶n(C)∶n(H)＝∶1.6 mol∶2 mol＝1∶8∶10；
有机物分子式为C8H10。
答案：(1)把有机物蒸气完全带入反应装置；保证有机物完全燃烧；从反应装置中把H2O(g)和CO2完全赶出
(2)C8H10 BC
、
(3)醇类：；
酚类：；
醚类： (答案合理即可)。
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