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专题 3 常见的烃
专题 3 常见的烃
苯环
苯环
苯
8
120°
等效
小
挥发
不能
60℃
催化重整
裂化
1
烷基
褪色
TNT
苯环
×
×
√
本部分内容讲解结束
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NO
浓硫酸
+hno
+H0
60℃
第二单元 芳香烃
1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。 2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。 3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。 4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 5.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。
苯的结构与性质
1．芳香族化合物
(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。
(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的结构特征及理论分析
(1)结构特征
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型
C6H6
苯的分子式为C6H6，与烷烃相比较还差8个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型，称为凯库勒式：，简写为。
(2)理论分析
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，键角为120°。在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键。
苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰，故说明苯分子中六个H是等效的，所处的化学环境是完全相同的。
3．苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，密度比水小，熔点5.5 ℃，沸点80.1 ℃。
苯易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂，苯本身也是良好的有机溶剂。
4．苯的化学性质
由于大π键的存在，使苯的结构稳定，化学性质比较稳定。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应。化学性质比烯烃、炔烃稳定。
(1)苯的氧化反应——燃烧
苯燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的火焰，并带有浓烟。反应方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)苯的取代反应
①卤代反应
苯与氯单质、溴单质在三卤化铁作催化剂时可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位取代物。化学方程式为
。
②硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸混合在60__℃时发生取代反应，生成一取代物硝基苯，反应方程式为
。
(3)苯的加成反应
与H2的加成反应：
(环己烷)。
1．下列关于苯的说法错误的是( )
答案：B
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
答案：B
3．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
解析：选D。苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。
1．苯的溴代反应
(1)实验操作
①在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个分液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物。
②另一个分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。
③锥形瓶中加入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰。
④连接好仪器，检查装置的气密性。
⑤先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。
⑥反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
(2)实验现象
①三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈现微沸状态。
②锥形瓶内充满白雾。
(3)实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成，进而说明苯可以与纯卤素单质发生取代反应。
(4)有关反应方程式
2Fe＋3Br2===2FeBr3；
(5)实验注意事项
①加入铁粉是为了生成FeBr3催化剂；苯不与浓溴水反应，只与液溴反应。
②导管的作用：一是导气；二是冷凝挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
③因为溴苯的沸点较高(156.43 ℃)，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。
④产物呈褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物除去溴，得到无色的溴苯。
2．苯的硝化反应
(1)实验操作
①在试管中将1.5 mL浓硝酸和2 mL 浓硫酸混合均匀。
②混酸冷却到50 ℃以下，在不断振荡下逐滴加入约1 mL苯，塞好带导管的橡皮塞，在50～60 ℃的水浴中加热。
③反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。
(2)实验现象：混合物在水中分层，下层油状物质有苦杏仁气味。
(3)反应方程式：
(4)实验注意事项
①要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌，而不能将浓硝酸加入浓硫酸中，其原理跟用水稀释浓硫酸相同。
②要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，以防混合过程中产生大量的热，造成苯的蒸发。
③硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。
④采用水浴加热。
⑤硝基苯有毒，应水封观察；若沾在皮肤上，应用酒精迅速洗去。
甲、乙两个课外小组分别在实验室进行溴苯的制备，其中甲设计的装置如图所示。
甲组：
(1)导管a的作用是________。
(2)导管b末端跟锥形瓶里液面保持一段距离的目的是____________，反应后不久导管b出口处可观察到的现象是____________。
(3)反应一段时间后，锥形瓶内观察到的现象是________________。
由此现象甲组同学得到结论：苯与液溴的反应属于取代反应。
乙组：乙组同学经讨论后，认为上图所示装置中有一个明显缺陷。
(1)乙组同学认为不能证明苯与液溴的反应属于取代反应，其原因是_________________。
(2)该组同学认为只要在左右两装置间加一洗气瓶即可，洗气瓶中应加入的试剂是________，其作用是______________________________________________________________。
(3)反应完毕后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，________(填“上”或“下”)层为溴苯，这说明溴苯具有________________________的性质，同时还注意到得到的溴苯为褐色液体，其原因是__________________________________________________。
[解析] 甲组：(1)从反应特点来看，苯与液溴的反应属于放热反应，而苯与液溴都易挥发，为了减少反应物的损失，可以使用长直导管以起到导气、冷凝的作用。(2)HBr易溶于水，如果导管伸入锥形瓶内的溶液中则会发生倒吸；HBr遇到水蒸气后形成酸雾。(3)HBr遇AgNO3溶液会生成淡黄色的AgBr沉淀。
乙组：(1)虽然A组中的装置采用了冷却装置，但进入锥形瓶中的气体中必定含有一定量的溴蒸气与苯蒸气，而溴单质与水会发生反应：Br2＋H2OHBr＋HBrO，所以即使没有苯与溴的取代产物生成，同样在锥形瓶中会观察到有淡黄色沉淀生成，即甲组同学结论不科学。(2)为排除干扰，需要将溴化氢中混有的溴蒸气除去，可以选择有机溶剂如苯或四氯化碳将溴吸收。
[答案] 甲组：(1)导气、冷凝 (2)防止倒吸 产生白雾
(3)产生淡黄色沉淀
乙组：(1)挥发出来的溴蒸气也能使AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀
(2)苯(或四氯化碳) 除去溴化氢中的溴蒸气
(3)下 密度比水大且不溶于水 溴苯中溶解有一定量的溴
为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如图所示。请按要求回答：
(1)反应管中发生反应的化学方程式为_______________________________________。
(2)NaOH溶液的作用是____________________________________________________，
U形管中苯的作用是______________________________________________________。
(3)反应2～3 min后，可以在a管底部得到________色的溴苯。
解析：(2)从上述例题中乙组同学的分析可知，NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，U形管中的苯用来吸收溴化氢气体中少量的溴蒸气。(3)从装置可知生成的溴苯中虽然含有一定量的溴，但经过NaOH溶液洗涤，最终可以得到无色的溴苯。
答案：(1)
(2)除去溴苯中的溴 除去溴化氢中的溴蒸气 (3)无
苯的结构与性质
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色、带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
解析：选D。苯在常温下为一种无色、带有特殊气味的液体，A正确；常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体，B正确；苯在一定条件下与溴发生取代反应生成溴苯，C正确；苯在一定条件下也能发生加成反应，D错误。
2．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式：______________________________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：___________________________________________。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是________(填字母序号)。
a．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_____________________________________
_______________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H原子，故C6H6为链烃时其分子中应含2个CC或1个CC和2个。
(2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子而生成和H2O。
(3)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构式所不能解释的事实；若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，有两种结构，而不是只有一种结构。
答案：(1)CCHCCCH2CH3(或
CCHCHCHCHCH2，合理即可)
(2)
(3)ad (4)介于单键和双键之间的独特的键
实验室制取溴苯和硝基苯
3．如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是( )
A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水
B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶
C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾
D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
解析：选C。与Br2的反应该用纯溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。
4．实验室制取硝基苯常用如图装置。
(1)请写出该反应的反应条件：_______________________________________________。
(2)被水浴加热的试管要带一长导管，其作用是_________________________________。
(3)苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应的化学方程式吗？请写出：______________________________________________________________。
解析：苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。
答案：(1)浓H2SO4作催化剂、50～60 ℃水浴加热
(2)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发
(3)
等合理答案均可]
芳香烃的来源与应用
1．芳香烃的来源
最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
2．苯的同系物
(1)苯的同系物的组成和结构特点
苯的同系物中只含有1个苯环，可以看成是由苯环上的氢原子被烷基代替而得到的，通式为CnH2n－6(n>6)。
(2)苯的同系物的化学性质
①氧化反应
a．甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化(C)，使酸性KMnO4溶液褪色。可以利用此性质区分苯和苯的同系物。
b．苯的同系物均能燃烧。
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在100 ℃时发生反应生成淡黄色针状晶体2，4，6?三硝基甲苯，反应的化学方程式为。2，4，6?三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，俗称TNT，是一种烈性炸药。
3．多环芳烃
有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃)，有些是苯环之间通过碳碳单键直接相连的(联苯或联多苯)，还有一些则是共用苯环的若干条环边形成的(稠环芳烃)。一些简单的多环芳烃的结构简式如下：
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
4．苯及其他芳香烃的应用
(1)重要的有机化工原料；
(2)广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、炸药等；
(3)用作有机溶剂。
5．以“集合”形式描述苯、苯的同系物、多环芳烃、芳香烃和芳香族化合物之间的关系：
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)苯、甲苯均可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。( )
(2)苯的分子式为C6H6，远未达到饱和，因而极易发生加成反应。( )
(3)CH2===CH2、在和溴反应时要求溴的形式分别为溴水(或溴的CCl4溶液)、液溴。( )
答案：(1)× (2)× (3)√
2．下列有关芳香烃的说法正确的是( )
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
解析：选D。分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯、苯的同系物及多环芳烃属于芳香烃。
3．下列说法中正确的是( )
A．芳香烃的通式为CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中只含一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析：选D。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷烃基的碳氢化合物；苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但是甲苯可以，这是由于苯环对侧链的影响所致。
1．苯和苯的同系物化学性质的比较
相似之处 燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O
取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应
加成反应：能与H2发生加成反应
不同之处 (1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如： (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物
2.苯的同系物分子中存在苯环与烃基的相互影响
(1)苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上，如
跟苯环相连的碳原子上无氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上烃基邻、对位上的氢原子活泼，如甲苯与浓硝酸反应时，生成2，4，6?三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应只生成硝基苯。
3．反应条件不同，产物也可能不同
甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链烷基上的氢原子被取代，而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢原子被取代。
下列对有机物的叙述中，不正确的是( )
A．它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应可生成三种一溴代物
C．在一定条件下可发生加成反应
D．一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
[解析] 根据其结构可知，该有机物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反应，但能发生萃取而使溴水褪色，A错误；在FeBr3作催化剂的条件下，取代反应只能发生在苯环上，苯环上还剩5个氢原子，但是位置只有三种(即侧链的邻位、间位与对位)，B正确；苯环在一定条件下能和氢气发生加成反应，C正确；苯环上的氢原子可以被硝基(—NO2)取代而发生硝化反应，D正确。
[答案] A
所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。这种说法正确吗？说明理由。
答案：不正确。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯的同系物的结构和性质
1．苯和甲苯都具有的性质是( )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与H2发生加成反应
D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
解析：选C。A项，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯(CH3)中的—CH3是四面体结构，不可能所有原子都在同一平面上；B项，使溴水褪色不是发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，苯和甲苯都含有苯环，都能与H2发生加成反应；D项，甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物，在加热条件下生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。
2．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
解析：选C。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。
芳香烃的来源及其应用
3．下列说法不正确的是( )
A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．萘()是苯的同系物，是一种重要的化工原料
C．含苯环的烃都是芳香烃
D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益
答案：B
4．2016年夏季奥运会是在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行的，如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A．该烃的一氯化物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
解析：选C。该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的化学式为C22H14，完全燃烧产物的物质的量之比为n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。
重难易错提炼
1.苯是平面正六边形分子，所有原子都位于同一平面内。
2.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
3.苯的化学性质表现为易取代，能加成，难氧化。
4.苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物。
5.由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯不同。
6.鉴别苯与苯的同系物可用酸性KMnO4溶液。
7.苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，也存在侧链在苯环上的位置异构。
课后达标检测
[基础巩固]
1．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析：选C。苯分子中6个碳碳键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、能加成
D．易氧化、易取代、难加成
解析：选C。苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化，能加成，在一定条件下易发生取代反应。
3．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是( )
A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
解析：选C。苯及其同系物都只含1个苯环，如果有多个苯环，就不符合“与苯相差1个或若干个CH2原子团”的条件了，A错误；苯及其同系物在Fe存在的条件下可以与纯溴发生取代反应，而不是与溴水反应，B错误；苯及其同系物均可以与氯气发生取代反应，C正确；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
4．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用质量分数为10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是( )
A．①②③①② B．②④②③①
C．④②③①② D．②④①②③
解析：选B。粗溴苯中主要有、、Br2、HBr、FeBr3。为节省原料且便于操作应先用水洗，除去HBr及FeBr3，然后用NaOH溶液洗除去Br2，因有部分NaOH溶液残留在溴苯表面，故用水洗除去NaOH溶液。干燥剂干燥溴苯和苯的混合物后，利用蒸馏的方法将二者分离得纯净的溴苯。
5．能说明苯分子中碳碳键不是单双键相互交替的事实的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯环中碳碳键的键长均相等
③邻二甲苯只有一种
④苯的对位二元取代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③
C．②③④⑤ D．①②④⑤
解析：选B。若苯分子是单双键交替结构，则能使酸性KMnO4溶液褪色，键长不会相等，所以①②符合。若苯分子是单双键交替结构，则邻二甲苯应有两种：，所以③符合。若苯分子结构是单双键交替结构，则它的对位(或间位)二元取代物也只有一种结构，所以④不符合。按单双键交替的结构，苯也能与H2发生加成反应生成环己烷，所以⑤不符合。
6．下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃就是指苯和苯的同系物
B．通常可从煤焦油中或通过石油的催化重整来获取芳香烃
C．乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上
D．苯和甲苯只能发生取代反应不能发生加成反应
解析：选B。芳香烃是指含有一个或多个苯环的烃类，苯和苯的同系物只是芳香烃的一部分；乙苯分子中乙基上的两个碳原子与其他原子或原子团构成四面体结构，因而乙苯分子中所有原子不可能处于同一平面上；苯和甲苯都能与H2发生加成反应。
7．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
解析：选B。含有一个苯环，属于苯的同系物；尽管含有一个苯环，但其中含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；CH ===CH2含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。
8．在分子中，同一平面内的碳原子最多应有( )
A．7个 B．8个
C．9个 D．14个
解析：选D。苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。分析的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少1～8共8个碳原子共平面，实质上由于4、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，故至少有9个碳原子共面；若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，即最多有14个碳原子共面。
9．下列实验操作或实验事故处理正确的是( )
A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中
B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸
C．实验时手指不小心沾上溴苯，立即用70 ℃以上的热水清洗
D．实验室制硝基苯时，用酒精灯直接加热
解析：选A。实验室制取硝基苯时，首先滴加浓硝酸，然后向硝酸中逐滴滴加浓硫酸，最后加苯，B错误；手指上沾上溴苯，用热水清洗会造成烫伤，应用酒精擦洗，C错误；制取硝基苯时，需要水浴加热，D错误。
10．用2个—Cl和1个—Br同时取代苯分子中苯环上的氢原子，能得到的同分异构体的数目是( )
A．4 B．6
C．8 D．10
解析：选B。首先明确2个—Cl在苯环上的位置有邻、间、对三种情况：，再将一个—Br加到上述三种异构体的苯环上，依次有2种、3种、1种结构，因此总共有6种同分异构体。
11．蒽()和菲()都是比较简单的稠环芳香烃，有关它们的说法正确的是( )
A．蒽和菲属于同系物
B．蒽和菲属于同分异构体
C．蒽的一氯代物有3种，而菲的一氯代物有4种
D．蒽和菲均可以看成是苯的同系物
解析：选B。蒽和菲分子式相同，但结构不同，应该是同分异构体的关系，A错，B对。由于这两种分子都含有多个苯环，不是苯的同系物，D错。分析蒽、菲的对称性，可得：
蒽的一氯代物有3种，而菲的一氯代物有5种，C错。
12．汽油不仅是最重要的燃料，而且是重要的化工原料，它既可以裂解得到气态化工原料，如乙烯等，还可以在催化剂催化下改变分子结构，由链烃变成芳香烃，如己烷变成苯，庚烷变成甲苯，这个变化叫异构化。请根据以汽油为原料的下列衍变关系，写出相应的化学方程式，并指出反应类型。
(1)________________________________________________________________________，
__________________。
(2)________________________________________________________________________，
__________________。
(3)________________________________________________________________________，
__________________。
(4)________________________________________________________________________，
__________________。
答案：(1)nCH2===CH2―→?CH2—CH2? 加聚反应
(2)CH3CH===CH2＋Cl2―→CH3CHCl—CH2Cl 加成反应
(3)
取代反应(硝化反应)
(4) ＋3H2O 取代反应(硝化反应)
13．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：______________________________________。
解析：本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。(1)根据题中信息可知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环相连的碳原子上不能没有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物C10H14能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有4个相同的侧链且在苯环上对称。
[能力提升]
14．苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
(1)分液漏斗内溴溶于苯，溶液呈________色，不反应。向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。观察到的现象是________________________________________。
从这两步观察到的现象差异得出的结论是________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是_______________________________________________________。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为____________________________________。
(3)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有________(填字母)。
(4)该实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是____________________________________________________。
解析：苯与液溴剧烈反应生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的苯蒸气和溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的苯蒸气和溴蒸气除去(利用相似相溶原理)；气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。
答案：(1)橙红 剧烈反应，试管中有红棕色蒸气生成 铁与溴反应生成苯与溴反应的催化剂，催化剂明显加快了反应速率
(2)除去HBr气体中混有的苯蒸气和溴蒸气 D试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀
(3)DEF
(4)对尾气吸收处理完全，防止对空气造成污染
15．已知：①R—NO2R—NH2；②R—ClR—OH；③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“苯CDBrSO3H”中的反应中属于取代反应的是________，属于加成反应的是________。(填字母)
(3)写出由来制取的反应化学方程式。
解析：应用信息③和各转化关系产物中各官能团在苯环上的位置可知：—Br为对位定位基，而—NO2为间位定位基。取得这些信息是推断A、B、C、D的关键。苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成 (A)，它是一种密度比水大的无色油状液体。根据信息①，结合反应：BNH2可知B为NO2。由反应： (C)D，推知D为。由―→的合成路线为，注意前两步合成顺序不能颠倒，否则会使—Br和—NO2处于苯环的间位。
答案：(1)大
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1
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专题 3 常见的烃
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(共69张PPT)
专题 3 常见的烃
专题 3 常见的烃
脂肪烃
不饱和键
双键或叁键
气态
升高
低
小
不
代替
卤化氢
CO2
H2O
不能
CH3—CH3
CH3—CH2OH
CH3—CH2X
氢
两种
高分子
碳链
黑烟
褪色
CH2===CHCl(氯乙烯)
褪色
√
×
√
√
×
黑褐
沸点
沸点
较高
越低
汽油
烯
乙烯
芳香烃
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专题3
ZHUAN TI SAN
常见的烃
CH,=CH,+Cl,—>CH,CH,
CI CI
CH =CH Br
CH-CH
Br Br
第一单元 脂肪烃
1.以烷、烯、炔代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 3.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成反应和取代反应。
4．能举例说明加聚反应的特点。 5.能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。
脂肪烃的性质
1．烃依据分子中是否含有苯环分为脂肪烃和芳香烃(芳香烃仅是环烃中的一种烃)。
2．脂肪烃依据分子中碳碳键的特点，把不含不饱和键的称为饱和脂肪烃，简称饱和烃；把含有双键或叁键等不饱和键的称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃。
3．脂肪烃的物理性质
(1)状态：碳原子数≤4的烃，在常温常压下都是气态；其他烃，在常温常压下都是液态或固态(新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点
①随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高。
②碳原子数相同时，支链越多，熔、沸点越低。
(3)密度：烷烃的相对密度随碳原子数的增多而逐渐增大，且液态时的密度都比水的密度小。
(4)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
4．烷烃的化学性质
烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下跟强酸、强碱和强氧化剂都不发生反应，也不能跟其他物质化合，但在特定条件下能发生下列反应：
(1)取代反应
①概念：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
②反应方程式：如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
③反应特点：烷烃与卤素单质的取代为多步反应同时发生，得到的产物为多种卤代烃与卤化氢的混合物。
(2)氧化反应
①在空气或氧气中燃烧，完全燃烧的产物是CO2和H2O。
烷烃燃烧的通式可表示为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
②烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
5．烯烃的化学性质
烯烃分子中含有碳碳双键，化学性质较烷烃活泼。
(1)加成反应
①概念：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。
②反应方程式(以一定条件下乙烯与卤素、氢气、水、卤化氢反应为例)：
CH2===CH2＋H2CH3—CH3，
CH2===CH2＋H2OCH3—CH2OH，
CH2===CH2＋HX―→CH3—CH2X。
③烯烃的不对称加成
a．马氏规则
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
b．产物判断
不对称的烯烃与溴化氢等分子发生加成反应时，可以得到两种不同的加成产物，其中主要产物是依据马氏规则加成所得的产物。
例如：
④多烯烃的加成反应
分子中含有多个的烯烃，称为多烯烃。多烯烃发生加成反应可能出现多种加成产物。
如1，3?丁二烯与Br2分子的反应：
物质的量之比 加成类型 反应方程式
1∶1 1，2?加成
1，4?加成
1∶2 双键全部加成
(2)加聚反应
①概念：由一些具有不饱和键的有机化合物分子通过加成反应得到高分子化合物的反应。
②反应机理：烯烃的加聚反应是双键中的一个碳碳键断裂，分子中的碳原子相互结合生成很长的碳链的反应。
例如：CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……―→—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……―→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
这个反应的化学方程式常用下式来表示：
nCH2===CH2?CH2—CH2?(聚乙烯)。
(3)氧化反应
①烯烃易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，燃烧通式为
CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
②烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故烯烃可使其褪色。
6．炔烃的化学性质
(1)炔烃分子中—C≡C—也可发生加成反应、加聚反应。
例如：
CH≡CH＋2Br2―→
CH≡CH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)，
nCH≡CH?CH===CH?。
(2)氧化反应
①在O2中燃烧的通式为
CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
②炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)符合CnH2n＋2的烃都是烷烃。( )
(2)符合CnH2n的烃都是烯烃。( )
(3)等质量、等碳原子数的烷烃和烯烃燃烧，烷烃比烯烃耗氧气多。( )
(4)碳原子数小于5的烷烃和烯烃常温下都为气体。( )
(5)制取1?氯乙烷时可用乙烷和氯气反应，也可用乙烯与HCl反应。( )
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)×
2．下列不属于烷烃的性质的是( )
A．都难溶于水
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
3．下列有关烯烃的说法中正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
4．下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( )
A．存在不饱和键
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在同一条直线上
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
1．烷烃、烯烃、炔烃结构和性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键；饱和链烃；正四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳叁键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化学性质 取代反应 在光照条件下发生卤代反应 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
2.三种重要反应类型的比较
取代反应 加成反应 加聚反应
定义 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应 构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应，叫做加成反应 具有不饱和键的有机化合物通过加成反应得到高分子化合物的反应，称为加聚反应
实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ；CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2===CH2＋H2CH3CH3 ；CH≡CH＋HBr―→CH2===CHBr nCH2===CH2?CH2—CH2?
区别与联系 取代反应的产物不止一种，而加成与加聚反应的产物一般只有一种，且加聚反应的产物为聚合物，即含有n值
加成反应的特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键或叁键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应。取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应。
3．二烯烃的1，4?加成反应在有机合成中的应用举例
单键和双键交替的二烯烃叫做共轭二烯烃，此类烯烃特有的1，4?加成方式在有机合成中具有很重要的应用。例如：异戊二烯在发生加聚反应后生成的高分子化合物的链节中仍存在，该双键可通过交联反应使高分子之间形成网状结构，使合成橡胶具有高弹性和抗氧化性。又如有机合成中有一类重要的成环反应也是通过共轭二烯烃的1，4?加成实现，比如1，3?丁二烯与乙烯的成环反应可表示如下：
再如与CH3—CH===CH2的成环反应：
该类反应具有重要的用途。
下列说法中正确的是( )
A．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B．丙烯分子中所有的原子一定在同一平面上
C．分子式为C4H8的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色
D．丁烯在一定条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
[解析] 烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃化学性质的主要特征之一，A项正确；烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，丙烯CH2===CH—CH3分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，B项错；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可能发生取代反应，D项错。
[答案] A
(1)烯烃与酸性KMnO4溶液、溴水均能反应而使其褪色，二者的反应类型相同吗？说明理由。
(2)就乙烷和乙烯而言，二者通入酸性KMnO4溶液时的现象是否相同？若通入溴水中，二者的现象是否相同？
(3)若要鉴别乙烷和乙烯，酸性KMnO4溶液可以吗？溴水可以吗？若要除去乙烷中混有的乙烯，酸性KMnO4溶液可以吗？溴水可以吗？
答案：(1)不相同。烯烃使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应。
(2)均不相同。乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而乙烯能，故二者通入酸性KMnO4溶液和溴水的现象均不同。
(3)酸性KMnO4溶液和溴水均能鉴别乙烯和乙烷。但若除去乙烷中的乙烯，应用溴水而不能用酸性KMnO4溶液，因乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而生成CO2，不符合除杂要求。
烷烃的性质
1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( )
A．烷烃随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色
解析：选D。烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化，D错。
2．下列关于烷烃的说法正确的是( )
A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B．丙烷分子中三个碳原子在一条直线上
C．分子中含有六个碳原子的烷烃在常温下为液态物质
D．烷烃的分子为直链式结构，不可以带支链
解析：选C。丙烷分子中有2种位置的氢原子，故C3H7Cl的结构有2种，A项错误；丙烷分子中三个碳原子构成V形，并不在一条直线上，B项错误；常温下烷烃碳原子数在1～4之间的为气态，在5～16之间的为液态，C17以上为固态，C项正确；烷烃的分子为直链式结构，也可以带支链，所谓直链式是相对于环状结构而言的，D项错误。
烯烃、炔烃的性质
3．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
解析：选C。A、B、D均为正确的描述；因为碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，从而决定键长要短一些，故C项错误。
4．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C。如图，给双键碳原子进行编号：
，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1、2加成，3、4加成，5、6加成，还可以是1、4加成，4、6加成，所得产物有5种。
5．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是
HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴按1∶2的比例发生加成反应
D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解析：选D。无论HC≡C—CH2—CH3还是
CH2===CH—CH===CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴加成后，前者产物为，后者产物为。
脂肪烃的来源与石油化学工业
1．脂肪烃的来源
(1)石油：是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体，主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，还含有少量不属于烃的物质。
(2)天然气：主要是烃类气体，以甲烷为主。天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。
2．石油的分馏
(1)石油的主要成分是烷烃，利用烷烃沸点的不同，可对石油加热，使其汽化，然后再按沸点的不同，分离出不同的馏分，这就是石油的分馏。
(2)石油分馏的原理：在一定压强下给石油加热时，低沸点的烃先汽化，经过冷凝先分离出来，随着温度的升高，较高沸点的烃再汽化，经过冷凝也分离出来，这样持续加热和冷凝，就可以把石油分离为不同沸点范围的产物，分馏出来的各种成分叫做馏分，其每一馏分主要由不同沸点范围的烷烃组成。
(3)石油的分馏可以分为常压分馏和减压分馏，石油常压分馏可得到石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分。常压分馏时未被蒸发的剩余物叫重油，重油中烃的沸点相对较高，如果仍采取常压分馏就必须继续升高温度，这样会造成烃的分解以及设备的损害，因此应该采用减压分馏。减压分馏是利用压强越小，物质的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在温度不太高的条件下充分分馏。减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分。
3．石油的裂化
为了提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量，在石油工业上采用裂化的方法。石油的裂化分为热裂化和催化裂化。石油的裂化就是在一定条件下将相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。例如：
C16H34C8H18＋C8H16
C8H18C4H10＋C4H8
C8H16C5H10＋C3H6
4．石油的裂解
由轻质油生产气态烯烃，以此为目的的石油加工称为裂解，又称深度裂化。石油裂解的化学过程比较复杂，生成的裂解气是成分复杂的混合气体，除主要产品乙烯外，还有丙烯、异丁烯及甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气经净化和分离，就可以得到所需纯度的乙烯、丙烯等基本有机化工原料。目前，石油裂解已成为生产乙烯的主要方法。
5．石油的催化重整和加氢裂化，都是为了提高汽油等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整还是获得芳香烃的主要途径。
1．下列有关石油及石油加工的叙述中正确的是( )
A．石油是各种液态烃的混合物
B．常压分馏的原料是重油
C．由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物
D．减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青
解析：选C。石油中含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃，选项A说法不正确；常压分馏的原料是原油，减压分馏的原料才是重油，选项B说法不正确；常压分馏的主要产品有汽油、柴油、煤油等，减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等，选项D说法不正确；无论是常压分馏还是减压分馏，由分馏塔出来的各馏分都是不同沸点范围的蒸馏产物，每一种馏分仍然是多种烃的混合物，选项C说法正确。
2．关于裂解和裂化的叙述中，不正确的是( )
A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃
B．裂解与裂化都是为了得到气态烃
C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品
D．裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程
解析：选B。裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化的目的是提高轻质油的产量，特别是汽油的产量。裂解是采用更高的温度，使石油分馏产物中的长链烃断裂为短链的不饱和烃的过程。裂解的主要目的是获得短链不饱和烃。裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、异丁烯等。
1．石油炼制方法比较
方法 分馏 裂化 裂解
主要原料(包括石油气) 原油 石油分馏 产品 石油分馏 产品
目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质油的产量和质量 得到气态短链烃
主要变化类型 物理变化 化学变化 化学变化
主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等轻质燃油 乙烯、丙烯等小分子烃
2.直馏汽油和裂化汽油的区别
获得方法 主要化学成分 鉴别方法
直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 一般是C5～C12的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油 重油裂化，化学变化 含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼
下列是实验室做石油蒸馏实验的几个主要装置和仪器，请回答下列问题。
(1)写出B装置中仪器的名称：________________。
(2)C装置中存在的错误是________________、____________，正确的处理方法是__________________、______________________________________。
(3)在B装置中水是从________端进，从________端出。这样做的好处是___________。
[解析] 石油蒸馏的目的是为了得到沸点不同的馏分，馏出的不同馏分需经冷凝重新成为液体，故需要冷凝装置。要得到不同的馏分，需要控制蒸馏烧瓶支管口处馏出气体的温度。
[答案] (1)冷凝管 (2)温度计的水银球位置偏下 石油中没有放碎瓷片 温度计的水银球位置应在蒸馏烧瓶的支管口处 加少量碎瓷片到石油中 (3)X Y 能使冷凝管中充满冷却水从而使蒸出的气体充分冷凝
(1)蒸馏烧瓶中石油的量不能超过蒸馏烧瓶球体体积的1/2。
(2)汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性，在实验时所用的橡胶塞要用锡箔包起来，防止被腐蚀。
(3)对烧瓶加热一定要垫石棉网，防止烧瓶受热不均炸裂引起火灾。
(4)蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片是为了防止混合液在受热时剧烈跳动(即防止暴沸)。
(5)使用温度计的目的是测量馏分蒸气的温度，来控制温度在一定的范围内，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处。
(6)冷凝管内的冷却水从下口进、上口出，采用逆流原理，冷却效果好。
有人设计了在实验室分馏原油的五个步骤，正确的操作顺序是____________(填序号)。
①将蒸馏烧瓶固定在铁架台上，在蒸馏烧瓶上塞好带温度计的橡皮塞，调好温度计的位置。
②连接好冷凝管。把冷凝管固定在铁架台上，将冷凝管进水口的橡皮管和水龙头连接，将出水口的橡皮管放在水槽中。
③把酒精灯放在铁架台上，根据酒精灯的高度确定铁圈的高度，放好石棉网。
④向蒸馏烧瓶中放入几片碎瓷片，再用漏斗向烧瓶中加入原油，塞好带温度计的橡皮塞，把牛角管接在冷凝管的末端，并伸入接收装置(如锥形瓶)中。
⑤检查气密性(利用给固定装置微热的方法)。
解析：本实验包括三部分装置，即加热装置、冷凝装置和收集装置。组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序，加热装置的组装要按先下后上、先左后右的顺序组装。操作时，应遵循先检验气密性再加药品的原则。所以正确的顺序为③①②⑤④。
答案：③①②⑤④
脂肪烃的来源与石油化学工业
1．下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C12的烷烃，通过石油的分馏可得到汽油
B．含C20 以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C．开采天然气应做到安全规范地操作
D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来
解析：选D。石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、轻柴油等；含 C20 以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等；天然气的主要成分是甲烷，开采天然气必须安全规范地操作，否则易造成井喷事件；煤焦油中含苯和甲苯，可以通过分馏的方法将它们分离出来，但煤中并不含苯和甲苯等芳香烃。
2．下列叙述中，不正确的是( )
A．天然气是以甲烷为主的高效清洁燃料
B．煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃
C．石油中含有烷烃和环烷烃，因此由石油不可能获得芳香烃
D．通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃
解析：选C。石油的催化重整是目前获得芳香烃的主要方法。
3．用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料，如由石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯，生产过程如下：
下列说法不正确的是( )
A．通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯
B．煤通过干馏不能直接得到苯
C．反应①为加成反应
D．反应①②③的原子利用率都达到了100%
解析：选D。石油裂解是为了得到更多的有机化工原料，如乙烯等；煤通过干馏可得到煤焦油，煤焦油通过分馏可获得各种芳香烃；根据反应特点可知反应①为加成反应；反应①③的原子利用率都达到了100%，而反应②中除生成目标产物外，还生成了其他产物，原子利用率小于100%。
重难易错提炼
1.脂肪烃分子结构中一定不含有苯环，含有苯环的烃一定为芳香烃。
2.环烷烃和单烯烃，炔烃和二烯烃它们的通式相同，但不是同系物。
3.通式相同、类别不同的同碳烃类互为同分异构体。
4.注意脂肪烃与卤素(如Cl2或Br2)发生反应的条件、反应类型及方程式的书写形式。
5.烯烃不对称加成的产物，多烯烃(如1，3?丁二烯)加成的形式和产物。
6.加聚反应的特点及应用。
7.石油的分馏、催化裂化、热裂化、裂解的区别与联系。
课后达标检测
[基础巩固]
1．下列烃不属于脂肪烃的是( )
A.
B．CH2—CH3
C．CH3—CH3
D．CH3—CH===CH2
解析：选B。含有苯环的烃一定不属于脂肪烃。
2．下列说法正确的是( )
A．有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂
B．烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的
C．同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因
D．烷烃的结构特点是碳原子通过单键连接成链状，剩余价键均与氢原子结合
解析：选D。有机物种类繁多的主要原因是碳原子的成键特点和同分异构现象，A、C项错误；烃类分子中的碳原子与氢原子是通过极性键结合的，B项错误。
3．下列关于烷烃性质的叙述，错误的是( )
A．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．烷烃都能燃烧
C．烷烃在水中的溶解度随着碳原子数的增加而增大
D．烷烃都能发生取代反应
解析：选C。烷烃的熔、沸点和相对密度都随着碳原子数的增加而增大，但是烷烃都是不溶于水的有机物，所以C错误；烷烃的化学性质稳定，通常情况下，与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应，但是可以燃烧，且与氯气在光照条件下发生取代反应，所以A、B、D都是正确的。
4．下列反应属于加成反应的是( )
A．C3H8＋Cl2C3H7Cl＋HCl
B．2FeCl2＋Cl2===2FeCl3
C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
D．CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
解析：选C。选项A为光照条件下的烷烃与氯气的取代反应；选项B为无机化合反应，是氯气与亚铁离子之间的氧化还原反应；选项C是水与乙烯的加成反应，也叫乙烯的水化反应；选项D为乙醇与乙酸的酯化反应。
5．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析：选D。丙烯：CH2===CHCH3中含饱和键，A错；烯烃中烃基中的氢原子也能发生取代反应，B错；只有单烯烃的通式才是CnH2n，C错。
6．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃的物理性质与烷烃完全相同
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析：选A。1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，但不完全相同，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
7．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5～C12的烃类混合物
D．图中a的名称是2?甲基丁烷
解析：选B。 反应①是CO2与H2的反应，根据元素守恒可推断有水生成，A项正确；反应②是CO与H2反应生成(CH2)n，(CH2)n中还含有碳氢键，B项错误；由示意图可知，汽油主要是C5～C12的烃类混合物，C项正确；根据a的球棍模型，可得其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3，系统名称为2?甲基丁烷，D项正确。
8．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析：选D。乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法从产物种类中检验，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的现象是不同的，甲烷为火焰明亮，无烟；乙烯为产生黑烟；乙炔为产生浓烟，D项正确。
9．下列关于石油的说法中，不正确的是( )
A．石油是混合物，除含烷烃外，还可能含有环烷烃
B．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
C．裂化是化学变化，裂解不是化学变化
D．裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料
解析：选C。石油的主要成分是烷烃，还可能含有环烷烃，A选项正确；石油常压分馏得到的汽油主要含有C5～C12的液态烃，它是混合物，没有固定的沸点，B选项正确；裂解是更深度的裂化，裂化是化学变化，裂解也是化学变化，C选项不正确；裂化的目的是得到轻质油，尤其得到汽油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料，D选项正确。
10．据中国财经网报道，我国烯烃及其衍生产品市场仍处于成长阶段，增速世界第一，市场容量居世界第二位。由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是( )
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：选D。丙烯的分子结构相当于用一个—CH3取代乙烯分子中的一个氢原子所得，故3个碳原子以近120°的折线排列，由于—CH3中碳原子的4条键均为单键，该碳原子周围的4个原子(3个H和1个C)构成四面体，故丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上，故A、B均错；丙烯中存在，故可发生加成反应和氧化反应，在与HCl加成时，Cl原子可加在1号碳上，也可以加在2号碳上，有两种加成产物，故C错，D对。
11．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
A．2?甲基?1，3?丁二烯和1?丁炔
B．1，3?戊二烯和2?丁炔
C．2，3?二甲基?1，3?戊二烯和乙炔
D．2，3?二甲基?1，3?丁二烯和丙炔
解析：选D。如果在虚线处断键可得起始原料；如果在虚线处断键可得起始原料，D选项符合题意。
12．煤和石油等化石燃料对促进经济社会发展起到了重要的作用，这些燃料合理的综合利用是当前节能减排的要求。请回答下列问题：
(1)石油分馏是石油炼制的重要环节，这种操作是在________(填设备名称)内完成的。工业上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和__________，分馏的目的是_______________
_____________________________________________________________。
(2)石油不仅是重要的燃料，还是重要的化工原料的来源，如利用石油生产乙烯。为了使石油分馏产物进一步生成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取________措施。
(3)目前石油资源逐渐匮乏，人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。目前煤综合利用的主要方法是________________、____________________和煤的气化，煤的气化涉及的化学方程式有C＋O2CO2、2C＋O22CO、__________________________________________。
解析：(1)石油分馏是在分馏塔中完成的，分馏的种类有常压分馏和减压分馏(注意：不是加压分馏)。分馏是物理变化。(2)为了获得化工原料乙烯，往往采用裂解的方式，需要较高的温度，这种反应属于化学反应。(3)煤的干馏是化学变化，这是煤综合利用的主要方法之一；而煤的气化、液化也是近年来煤综合利用的重要方法。
答案：(1)分馏塔 减压分馏 为了获得沸点不同的各种成分 (2)裂解
(3)煤的干馏 煤的液化 C＋H2O(g)CO＋H2
13．(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为____________________________
________________________________________________________________________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式： ___________________________________。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式： ______________________________。
解析：(1)由单烯烃的相对分子质量为70，可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链，当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①、②、③、④、⑤五个位置。
答案：(1)C5H10 、
(2)①5 ②a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3
[能力提升]
14．有一种有机物，分子里只含C和H，已知C原子数为4，且分子中含有2个碳碳双键。试完成下列问题：
(1)该有机物的分子式为________________。
(2)下列关于该有机物的说法正确的是________(填选项编号)。
①该有机物属于不饱和烃 ②该有机物没有同分异构体 ③该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色 ④该有机物与足量H2加成可得到丁烷
(3)已知1个C原子上连接2个碳碳双键是不稳定结构，则该有机物的结构简式为________________；它与溴的四氯化碳溶液加成，可能的产物有3种，其结构简式分别是________________________________________________________________________。
解析：(1)烷烃的通式为CnH2n＋2，而该有机物含有2个碳碳双键，应该比相应烷烃少4个H原子，又n＝4，所以，该烃分子式为C4H2×4＋2－4，即C4H6。
(2)由于该分子中有2个碳碳双键，故①③正确；该分子与足量H2加成后将不存在碳碳双键，所有的碳碳键都为碳碳单键，故④正确；C4H6有多种同分异构体，如CH2===CH—CH===CH2、CH≡C—CH2—CH3等，故②不正确。
(3)C4H6分子中，含有2个碳碳双键的结构有2种：
CH2===CH—CH===CH2，CH2===C===CH—CH3。
其中后者是不稳定的，前者可进行1，2?加成、1，4?加成和完全加成。
答案：(1)C4H6 (2)①③④
(3)CH2===CH—CH===CH2
CH2Br—CHBr—CH===CH2、
CH2Br—CH===CH—CH2Br、
CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br
15．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图所示。
(1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物可能的结构：_____________(用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为___________(用键线式表示)。
(4)写出和Cl2发生1，4?加成反应的化学方程式：____________________。
解析：(1)苧烯分子中含有2个，1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成反应。(3)苧烯的同分异构体A分子中含有结构，则R为—C4H9，丁基有4种同分异构体，故A有4种结构。
答案：(1)2 (2)
(3)
(4)
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(共17张PPT)
专题 3 常见的烃
烃的燃烧规律
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微专题突破
微专题突破1
烃的燃烧规律
1．烃燃烧前后气体体积的变化情况
气态烃(CxHy)燃烧的通式为CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O。
(1)燃烧后生成液态水时，ΔV＝V后－V前＝x－[1＋(x＋y/4)]＝－(1＋y/4)＜0。烃完全燃烧后气体的体积一定减小。
(2)燃烧后生成气态水时，ΔV＝V后－V前＝(x＋y/2)－[1＋(x＋y/4)]＝y/4－1。
若y＝4，燃烧前后体积不变；
若y＞4，燃烧后体积增大；
若y＜4，燃烧后体积减小。
(3)气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
2．烃燃烧时耗氧量的计算
(1)相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧量越大。
(2)最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧时的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量均是定值。
(3)混合物中，若各组成部分含碳量相同，则它们以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧生成CO2的质量是一定值；若各组成部分氢原子数相同，则它们以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧生成H2O的质量是一定值。
(4)物质的量相同的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的大小决定于(x＋y/4)，即(x＋y/4)越大，耗氧量越大。
25 ℃时，10 mL某气态烃和50 mL氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积变为35 mL，则该烃可能为( )
A．CH4 B．C2H4
C．C3H6 D．C4H6
[解析] 设该气态烃分子式为CxHy，
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l) ΔV(减小)
1 x＋ x 1＋
10 mL V mL(耗氧) 10 mL＋50 mL
－35 mL＝25 mL
得10(1＋) mL＝25 mL，解得y＝6。烃完全燃烧，则V(耗氧)＝10(x＋) mL≤50 mL，x≤3.5，所以该气态烃可能是C2H6或C3H6。
[答案] C
【突破训练】
1．0.1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列关于该混合气体的说法正确的是( )
A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯
C．一定有乙烷 D．一定有乙炔
解析：选A。依题意，两种烃的平均分子组成为C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一烃的氢原子数为4，故选A。
2．25 ℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A．C2H4 B．C2H6
C．C3H6 D．C4H8
解析：选A。设该烃的分子式为CxHy，
则CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，
由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍，即1＋(x＋)＝2x，解得x＝1＋。
讨论：当y＝4时，x＝2；当y＝6时，x＝2.5，不符合题意；当y＝8时，x＝3，故正确答案为A。
3．相同条件下，乙炔和乙烯的混合气体完全燃烧所需O2的体积是混合气体体积的2.8倍，则混合气体与H2发生加成反应时，所需H2的体积是混合气体体积的( )
A．1.2倍 B．1.4倍
C．1.6倍 D．1.8倍
解析：选B。首先根据混合气体燃烧的耗氧量与混合气体的体积关系求出乙炔、乙烯的体积，然后才能确定加成所需H2的量。设原混合气体的总体积为1，乙炔的体积为x，乙烯的体积为(1－x)，据燃烧的关系式C2H2～O2，C2H4～3O2，可得x＋3(1－x)＝2.8，x＝0.4。则加成所需H2的体积为2×0.4＋1×(1－0.4)＝1.4，即所需H2的体积是混合气体体积的1.4倍。
4．将1 L由一氧化碳和某气态烯烃组成的混合气体与9 L氧气混合点燃，充分燃烧后测得气体的总体积为10 L(气体的体积均已换算成100 ℃以上的相同条件)，试求该烯烃的可能分子式以及它在混合气体中所占的体积分数。
解析：因1 L＋9 L＝10 L，故反应前后气体的总体积不变，即CO燃烧时气体体积的减少量等于烯烃燃烧时气体体积的增加量。设烯烃的分子式为CnH2n，在原混合气体中的体积为x L，则CO为(1－x) L并有：
CO ＋ O2CO2 ΔV(减少)
1 0.5 1 0.5
(1－x) L 0.5(1－x) L
CnH2n＋O2nCO2＋nH2O(g) ΔV(增加)
1 n n －1
x L (－1)x L
由题意得方程0.5(1－x)＝(－1)x，解得x＝，
讨论：因该烯烃是气态烯烃，故2≤n≤4(n为整数)。
当n＝2时，x＝1，不合题意，舍去；
当n＝3时，x＝，烯烃分子式为C3H6，在混合气体中的体积分数为50.0%；
当n＝4时，x＝，烯烃分子式为C4H8，在混合气体中的体积分数为33.3%。
答案：见解析。
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(共16张PPT)
专题 3 常见的烃
液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液与各类烃反应比较
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微专题突破(2
微专题突破2
液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液与各类烃反应比较
1．三种试剂与各类烃反应比较
烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物
液溴 一定条件下发生取代反应 加成反应 加成反应 一般不反应，加铁粉时发生取代反应 一般不反应，加铁粉时发生苯环上的取代反应，光照时发生侧链上的取代反应
溴水 不反应，萃取褪色 加成褪色 加成褪色 不反应，萃取褪色 不反应，萃取褪色
酸性高锰 酸钾溶液 不反应 氧化褪色 氧化褪色 不反应 氧化褪色(与苯环相连的碳原子上至少连有1个氢原子)
2.苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的特点
(1)反应结构特点：与苯环相连的侧链上的碳原子上一定要有氢原子；不能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)反应产物特点：有m个与苯环相连的侧链上的含氢碳原子，就能被氧化成含m个—COOH的芳香族化合物。例如：，显然1≤m≤6。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能与溴水反应使其褪色的烃是( )
A．CH2===CH—CH2—CH2—CH2—CH3
B．CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3
[解析] A、B两项中的烃均能与溴水反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；D项中的烃既不能与溴水反应也不能被酸性KMnO4溶液氧化。
[答案] C
【突破训练】
1．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
解析：选C。A选项酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。B选项溴化钾溶液加入题中四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；因为CCl4比水的密度大，混合后分层，有机层在下层；与KI溶液不分层。D选项AgNO3溶液与B选项类似，但KI中会出现黄色沉淀。C选项甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙黄色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
2．下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH===CH2
③ ④
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有②
解析：选D。①丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1?丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。
3．有下列七种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚乙炔、⑤2?丁炔、⑥环己烷、⑦环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是( )
A．③④⑤ B．④⑤⑦
C．④⑤⑥ D．③④⑤⑦
解析：选B。甲烷、苯、聚乙烯、环己烷既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色。聚乙炔(?CH===CH?)、2?丁炔、环己烯分子内均含有不饱和碳原子，可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
4．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A. B．C6H14
C． D．
解析：选D。苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。
5．某烃的分子式为C8H10，它不能与溴水反应使其褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是( )
解析：选A。该有机物苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上只有两种不同环境的氢原子，A中有2种，B中有3种，C中有1种，D中有3种，A符合。
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专题综合检测(三)
(时间：60分钟，满分：100分)
一、选择题(本题包括12小题，每小题5分，共60分)
1．下列物质中一定属于同系物的是( )
① ② ③
④C2H4 ⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥C3H6
⑦
A．④⑧ B．①②③
C．⑤⑦ D．④⑥⑧
解析：选A。④只能是乙烯，与⑧一定互为同系物，A正确；①③和②含有不同的苯环个数，③中含有碳碳双键，结构不相似，不是同系物，B错；⑤和⑦是同一种物质，C错；⑥可能是环烷烃，与④和⑧不一定互为同系物，D错。
2．下列操作达不到预期目的的是( )
①石油分馏时把温度计插入受热的液体中
②用酸性高锰酸钾溶液除去乙炔中含有的H2S
③用乙醇和3%的硫酸共热到170 ℃制取乙烯
④将苯和溴水混合后加入铁粉制取溴苯
⑤将敞口久置的电石与蒸馏水混合制乙炔
A．①⑤ B．③④⑤
C．①②③⑤ D．①②③④⑤
解析：选D。石油分馏时温度计的水银球应与支管口齐平；乙炔和H2S都能被酸性高锰酸钾溶液氧化；制取乙烯要用浓硫酸；制取溴苯要用液溴，不能用溴水；敞口久置的电石会与空气中的水反应而失效。
3．与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物
可能是( )
解析：选B。两者可发生1，4?加成或3，4?加成或1，2?加成，生成，故选B。
4．1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )
A．
B．CH3CH2CH2CH2CH3
C．
D.
解析：选B。能生成三种一氯取代物的为A、B项，由燃烧通式知1 mol烃完全燃烧消耗179.2 L即8 mol氧气的为B项。
5．下列说法中不正确的是( )
A．用分液的方法来分离甲苯、溴苯和辛烷的混合物
B．催化裂化不仅可以提高汽油的产量而且可以提高汽油的质量
C．裂化汽油可使溴水褪色
D．裂解的目的是获得乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃
解析：选A。多种沸点相差较大的液态混合物的分离方法通常是利用蒸馏的原理进行分馏，分离甲苯、溴苯、辛烷的方法应该是分馏。
6．将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置，上层液体呈现橙色，下层液体呈现无色的是( )
A．CCl4 B．苯
C．戊烯 D．KI溶液
解析：选B。该液体与溴水充分混合并振荡，静置后分层且上层液体呈现橙色，说明该液体不溶于水，且密度小于水；下层液体是无色，说明该液体能从溴水中萃取溴，使水层显示无色，B项符合题意。
7．篮烷的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．篮烷的分子式为C12H14
B．篮烷分子中存在2个六元环
C．篮烷分子中存在3个五元环
D．篮烷的一氯代物共有5种同分异构体
解析：选A。A项，先数清C的个数，C原子为12个，然后弄清每个C上连有几个H原子(只有两个C原子上连有两个H原子，有10个“”)，显然篮烷的分子式为C12H14，所以A项正确；篮烷分子中存在3个六元环、2个五元环、3个四元环，所以B、C项错误；篮烷的一氯代物有4种(如图)，所以D项错误。
8．下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量或CO2的质量不变的是( )
A．CH4 C2H6 B．C2H6 C3H6
C．C2H4 C3H6 D．C2H4 C3H4
解析：选C。最简式相同的烃混合，质量一定时，碳的质量不变，氢的质量也不变，即消耗O2的量、生成CO2的量和生成H2O的量均不变。
9．下列有机物中，不能与溴水反应而使其褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，且苯环上的一氯代物只有3种的是( )
解析：选C。A项苯环上的一氯代物有2种；B项不能使酸性KMnO4溶液褪色且苯环上的一氯代物只有1种；D项能与溴水反应而使其褪色。
10．已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，如，则在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应该选用( )
A．CH3CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2
C．CH3CH3和HCl D．CH2===CH2和HCl
解析：选D。根据题意，可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷，所以首先必须合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反应，CH2===CH2和Cl2反应生成CH2ClCH2Cl，而CH3CH3和Cl2虽然在光照条件下能够发生取代反应生成CH3CH2Cl，但是烷烃的卤代反应产物有多种，原料利用率低且难以分离，所以在有机合成上价值不大，本题制取乙苯可采用如下反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋＋HCl。
11．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。对于结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
解析：选C。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析该分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题所给分子中，容易解题。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中的3个碳原子(对位上的)，共有11个碳原子必定在同一平面上。
12．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：选B。含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体(正戊烷、异戊烷和新戊烷)，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
二、非选择题(本题包括5小题，共40分)
13．(8分)0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，则烃A可能的结构简式为___________________________________________。
解析：(1)n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则烃A的分子式为C6H12。(2)生成CO2、H2O各3 mol，则消耗A为0.5 mol，0.5 mol×84 g·mol－1＝42 g，消耗O2体积4.5 mol×22.4 L·mol－1＝100.8 L。
答案：(1)C6H12 (2)42 100.8 (3)
(4)
14．(7分)A、B两种有机物都能使溴水褪色；在催化剂存在下与过量的H2反应均生成2?甲基丁烷；每1 mol A、B均可以与320 g溴完全反应，A反应后生成物中溴原子分布在4个碳原子上，B反应后溴原子分布在2个碳原子上。则A、B的结构简式分别为__________________、____________________，与溴水反应的化学方程式分别为________________________________________________________________________
和________________________________________________________________________。
解析：n(Br2)＝＝2 mol。由于1 mol A(或B)可以与2 mol Br2完全加成，所以1 mol A(或B)与2 mol H2完全加成才能得到1 mol 2?甲基丁烷。由1 mol 2?甲基丁烷分别从相邻的C原子上减去2 mol H2便得A(或B)：
由于A与Br2加成后，Br原子分布在4个C原子上，所以A为二烯烃；由于B与Br2加成后，Br原子分布在2个C原子上，所以B为炔烃。
答案：CH2===C(CH3)—CH===CH2
CH3—CH(CH3)—C≡CH
CH2===C(CH3)—CH===CH2＋2Br2―→
CH2Br—C(CH3)Br—CHBr—CH2Br
CH3—CH(CH3)—C≡CH＋2Br2―→
CH3—CH(CH3)—CBr2—CHBr2
15．(8分)均三甲苯()是一种易燃、不溶于水、密度比水小的有毒液体，是重要的有机化工原料，用于制备合成树脂、抗氧化剂等。
(1)均三甲苯属于苯的同系物，选用一种试剂区别苯和均三甲苯：____________________。
(2)均三甲苯分子中的一个H原子被Cl原子取代，所得产物有________种。
(3)三聚氰胺()可看成均三甲苯分子中部分原子团被N原子置换所得，也是重要的有机化工原料。被N原子置换的原子团是___________________________________，
写出三聚氰胺的分子式：____________。
解析：(1)苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，但苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)均三甲苯分子中3个甲基等效，3个没有取代基的碳原子也等效，因此共有2种一氯取代物。(3)对比均三甲苯与三聚氰胺的结构简式可知，将均三甲苯分子中苯环上的3个CH原子团换成N原子，再将—CH3中的CH原子团换成N原子，即成为三聚氰胺。
答案：(1)酸性高锰酸钾溶液 (2)2 (3)CH C3N6H6
16．(8分)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在：定性方面，即化学性质方面：Ⅱ能________而Ⅰ不能(填字母)。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6 与H2加成时：Ⅰ需________mol H2，而Ⅱ需________mol H2。
②今发现C6H6还可能有另一种立体结构，如图所示，该结构的二氯代物有________种。
(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的________(填字母)。
(3)根据第(2)小题中你判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列________事实(填字母)。
A．萘不能使溴水因发生化学反应而褪色
B．萘能与H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面上
D．一溴代萘(C10H7Br)只有两种
(4)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是_______________________________________。
解析：(1)①Ⅱ中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应，1 mol C6H6与H2加成时Ⅰ需3 mol H2，而Ⅱ需2 mol H2。
②的二氯代物有3种。
(2)的分子式为C12H10；不符合碳的四价原则；的分子式为C10H14。
(4)萘分子碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
答案：(1)①ab 3 2 ②3 (2)C (3)A (4)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
17．(9分)德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状。为了评价凯库勒的观点，某同学设计了以下实验方案：
①按下图所示的装置图连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡胶塞，打开止水夹K1、K2、K3；
④待烧瓶a中气体收集满后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。
试回答：
(1)A中所发生反应的反应类型为______________________________________________，
能证明凯库勒观点错误的实验现象是
________________________________________________________________________。
(2)装置B的作用是_________________________________________________。
(3)烧瓶a的容积为500 mL，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未充满烧瓶，假设烧瓶中混合气体对H2的相对密度为37.9，则实验结束时，进入烧瓶中的水的体积为________mL(空气的相对分子质量以29计算)。
(4)实验前应对A、B、C三个装置的气密性进行逐一检查，则检查装置C气密性的操作为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)本实验为制取溴苯的实验，A中所发生的反应为，该反应为取代反应。若苯的结构为凯库勒认为的碳碳单键、双键交替结合的环状结构，那么苯应该与Br2发生加成反应，即，则反应产物中不会有HBr生成，自然在a中也就不会有“喷泉”现象产生；而该实验有“喷泉”现象，说明苯与Br2发生的不是双键的加成反应，从而证明凯库勒认为的苯环是由碳碳单键、双键交替结合而成的环状结构的观点是错误的。
(2)苯和液溴都易挥发，若不除去对a中的喷泉实验有影响，据“相似相溶”原理选择非极性溶剂四氯化碳除去未反应的苯蒸气和溴蒸气。
(3)烧瓶a的容积为500 mL，烧瓶中混合气体对H2的相对密度为37.9，故混合气体的相对分子质量为37.9×2＝75.8，小于HBr的相对分子质量约81，故其中混有空气，据十字交叉法：，＝，即HBr与空气的物质的量之比为9∶1，故进入烧瓶中水的体积为500 mL×＝450 mL。
答案：(1)取代反应 烧瓶a中产生“喷泉”现象
(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气
(3)450
(4)关闭K2，打开K3，将装置C中b导管插入水中，双手握住烧瓶，若观察到b导管管口有气泡产生，松开手后，b导管中上升一段水柱，则装置C的气密性良好
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