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人教版高中化学高二 第1章有机化合物的结构与性质 烃
2.2 有机化合物的同分异构现象
核心素养
1.认识同分异构现象和同分异构体。
2.学会分析同分异构现象的多样性及产生原因,能依此对同分异构关系进行分类。
3.能判断同分异构体,能会写常见的同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
【观察·思考】
(1)写出8种有机物的分子式,并分析每组物质的异同点?
(2)什么是同分异构现象与同分异构体?
(3)试从碳原子的连接顺序及官能团的位置和类别的角度说明它们为什么互为同分异构体?
C4H8
C3H8O
C5H12
C4H6
【归纳总结】
1.同分异构现象
概念: 分子式相同而结构不同的现象
产生原因:碳原子成键方式的多样性
2.同分异构体
概念:分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体
三同:
分子式、分子组成、相对分子质量相同
两不同:
结构、性质不同
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1.关于同分异构体的下列说法中正确的是( )
A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体
B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C.同分异构体现象只存在于有机化合物中
D.相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体
【学以致用】
CH3COOH与CH3CH2CH2OH
B
(3)试从碳原子的连接顺序及官能团的位置和类别的角度说明它们为什么互为同分异构体?
3.同分异构体的类型
碳原子连接方式不同
官能团位置不同
官能团种类不同
碳链异构(骨架)、位置异构、官能团异构(类别)都是结构异构现象的不同表现形式。
3.同分异构体的类型
结构异构
碳骨架异构
官能团异构
类别异构
位置异构
异构类型 示例 产生的原因
碳骨架异构
C-C-C-C、C-C-C
?
C
碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构
位置异构
C=C-C-C、
C-C=C-C 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团异构
(类别异构) CH3CH2OH
CH3OCH3
官能团种类不同而产生的异构
归纳总结:
立体异构
顺反异构
光学异构
立体异构是一类重要的异构现象,具有立体异构关系的有机化合物分子中的原子或原子团有相同的连接顺序,但原子或原子团的空间排列情况不同。
立体异构
手性碳原子
(1). CH3COOH和 HCOOCH3
(2). CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
? ∣
CH3
(3). CH3–CH=CH–CH2–CH3和 CH3–CH2–CH2–CH=CH2
2、下列异构属于何种异构?
【学以致用】
官能团类别异构
官能团位置异构
碳骨架异构
书写规则:主链由长到短,支链由整到散;
(支链)位置由心到边,排布对邻间
4.同分异构体的书写
(1).减碳法 (适用于烷烃)
以C6H14为例:
步骤:①将分子中所有碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
成直线、一线串
②从主链一端取下一个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。
从头摘,挂中间 向边排,不到端
③从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下的C原子上。
对 邻 间(不合适,舍去)
④根据碳原子4价原则补足氢原子。
故C6H14共有五种同分异构体。
(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
(3)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
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等效氢
①同一甲基上的氢是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如新戊烷( )的一氯代物只有一种。
对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
② ① ③ ① ②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① CH2
② CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
① ② ③
a
a
b
b
b
b
a
a
等效氢原子的判断:
3. 的一氯代产物有(不考虑立体异构)
( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
【学以致用】
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4. 在化学式为C6H14的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目为 ( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
CH3—CH—CH3
CH2
CH3
⑥
CH3—CH2—CH2
CH3
①
CH3—CH—CH3
CH3
②
CH3—CH2—CH3
③
CH—CH3
CH3
CH3
④
CH3—CH2—CH—CH3
CH3
⑤
1. 下列物质中
A、是同一物质( ) B、属于同分异构体的( )
C、属于同系物的是( )
②④
⑤⑥
①②
③①⑤
基础过关
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2.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 ( )
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
D