人教版选修5第三章第一节第二课时 酚（共19张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版选修5第三章第一节第二课时 酚（共19张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-04-06 16:20:52 | ||
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文档简介
(共19张PPT)
1834年德国化学家龙格（Runge F）首次从煤焦油中提取出了苯酚。
1865年，英国外科医生约瑟夫·李斯特(Joseph Lister)用苯酚稀溶液做灭菌剂，建立了一套新的灭菌法。结果术后死亡率从45 %，减少到 15 %，使苯酚首次声名远扬。
1869年他被任命为爱丁堡大学临床外科学教授。被誉为“外科消毒之父”
酚
苯酚的发现
C6H6O
分子式
结构式
结构简式
一、苯酚的分子组成与结构
酚
C6H5OH
颜色 状态 气味 毒性 熔点 溶解性
【实验探究1】
（1）展示：苯酚(观察颜色、状态及闻气味)
（3）将苯酚溶于酒精中。
加热到
65℃以上
冷却变浑浊
特殊气味
无色
晶体
常温下在水中溶解度不大，65℃以上时，能与水混溶。
有毒
43℃
易溶于乙醇等有机溶剂
二、苯酚的物理性质
酚
【实验探究2】
三、苯酚的化学性质
实验
操作 往苯酚的浑浊液中，滴入1-2滴5%NaOH溶液，再滴入1-2滴稀醋酸 往苯酚稀溶液中滴入2-3滴石蕊溶液
实验
现象
实验
结论
化学方程式
溶液不变红
浑浊液变澄清
苯酚的酸性很弱
苯酚酸性比醋酸弱
酚
易溶于水
1、弱酸性（俗称石炭酸）
加醋酸后又变浑浊
三、苯酚的化学性质
2
+ CO2 + H2O
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
已知酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根离子。在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2会有什么现象？写出化学方程式。设计实验证明①苯酚的酸性比碳酸氢根离子强②醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
思考
酚
1、弱酸性（俗称石炭酸）
三、苯酚的化学性质
2
+ 2Na
+ H2
—ONa
—OH
2
苯酚能与金属钠反应吗？
思考
酚
1、弱酸性（俗称石炭酸）
乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
三、苯酚的化学性质
酚
1、弱酸性（俗称石炭酸）
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
CH3CH2OH
-OH
羟基与烃基或苯环侧链直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
-OH
水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小顺序为：
C6H5-OH > H-OH > R-OH
【实验探究3】
实验 少量苯酚稀溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
应用：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚难溶于水
三、苯酚的化学性质
酚
+3Br2
+ 3HBr
2、与溴反应
注意：酚羟基的邻位和对位上的氢易被Br取代
苯和苯酚与溴反应对比
类别 苯 苯酚
结构简式
溴
代
反
应 溴的状态 液溴 浓溴水
条件 催化剂 不需催化剂
产物
结论
原因
OH
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得更活泼，易被取代
三、苯酚的化学性质
酚
思考与交流
酚
向苯和苯酚的混合液中加浓溴水，充分反应后过滤，能除去苯酚吗？
不能，虽然苯酚与溴反应生成的三溴苯酚不溶于水，但会溶于苯
如何除去苯中的苯酚呢？如何分离苯和苯酚的混合液呢？
可向混合液中加入足量氢氧化钠溶液，充分反应后静置分液可提纯苯；再向水层（主要含苯酚钠）中通入足量CO2，充分反应后静置分液可分离出苯酚。
【实验探究4】
实验
步骤
实验
现象
实验
结论
溶液变为紫色
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以据此鉴别、检验苯酚
三、苯酚的化学性质
向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液
酚
3、与FeCl3反应--显色反应
三、苯酚的化学性质
酚
4、氧化反应
纯净的苯酚
无色晶体
放置较长时间的苯酚可被氧气氧化
往往变为粉红色
三、苯酚的化学性质
酚
4、氧化反应
*苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
*苯酚可以燃烧：
+ 7 O2
6 CO2 + 3 H2O
-OH
点燃
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚（白色固体）
3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色
4、氧化反应：
A.苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体
B.苯酚能使KMnO4(H+)溶液褪色
C.燃烧
5、加成反应：在一定条件下与氢气加成得到环己醇
三、苯酚的化学性质小结
……
制药
防腐剂
合成香料
酚醛树脂
洗涤剂
消毒剂
合成纤维
酚
三、苯酚的用途
1、下面是苯酚软膏的部分说明书，你能从中看出苯酚的哪些性质？
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
苯酚易溶于酒精
苯酚能发生氧化反应
苯酚有酸性
学以致用
2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( )
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A.①②③④⑤ B.①②③⑤④
C.②①④③⑤ D.①②④③⑤
C
酚
学以致用
3. 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
(1)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )
A．1mol 1mol B．3.5mol 7mol
C．1mol 7mol D．6mol 7mol
(2)下列不能与白藜芦醇反应的是（ ）
A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液
D
酚
学以致用
C
1834年德国化学家龙格（Runge F）首次从煤焦油中提取出了苯酚。
1865年，英国外科医生约瑟夫·李斯特(Joseph Lister)用苯酚稀溶液做灭菌剂，建立了一套新的灭菌法。结果术后死亡率从45 %，减少到 15 %，使苯酚首次声名远扬。
1869年他被任命为爱丁堡大学临床外科学教授。被誉为“外科消毒之父”
酚
苯酚的发现
C6H6O
分子式
结构式
结构简式
一、苯酚的分子组成与结构
酚
C6H5OH
颜色 状态 气味 毒性 熔点 溶解性
【实验探究1】
（1）展示：苯酚(观察颜色、状态及闻气味)
（3）将苯酚溶于酒精中。
加热到
65℃以上
冷却变浑浊
特殊气味
无色
晶体
常温下在水中溶解度不大，65℃以上时，能与水混溶。
有毒
43℃
易溶于乙醇等有机溶剂
二、苯酚的物理性质
酚
【实验探究2】
三、苯酚的化学性质
实验
操作 往苯酚的浑浊液中，滴入1-2滴5%NaOH溶液，再滴入1-2滴稀醋酸 往苯酚稀溶液中滴入2-3滴石蕊溶液
实验
现象
实验
结论
化学方程式
溶液不变红
浑浊液变澄清
苯酚的酸性很弱
苯酚酸性比醋酸弱
酚
易溶于水
1、弱酸性（俗称石炭酸）
加醋酸后又变浑浊
三、苯酚的化学性质
2
+ CO2 + H2O
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
已知酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根离子。在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2会有什么现象？写出化学方程式。设计实验证明①苯酚的酸性比碳酸氢根离子强②醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
思考
酚
1、弱酸性（俗称石炭酸）
三、苯酚的化学性质
2
+ 2Na
+ H2
—ONa
—OH
2
苯酚能与金属钠反应吗？
思考
酚
1、弱酸性（俗称石炭酸）
乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
三、苯酚的化学性质
酚
1、弱酸性（俗称石炭酸）
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
CH3CH2OH
-OH
羟基与烃基或苯环侧链直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
-OH
水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小顺序为：
C6H5-OH > H-OH > R-OH
【实验探究3】
实验 少量苯酚稀溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
应用：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚难溶于水
三、苯酚的化学性质
酚
+3Br2
+ 3HBr
2、与溴反应
注意：酚羟基的邻位和对位上的氢易被Br取代
苯和苯酚与溴反应对比
类别 苯 苯酚
结构简式
溴
代
反
应 溴的状态 液溴 浓溴水
条件 催化剂 不需催化剂
产物
结论
原因
OH
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得更活泼，易被取代
三、苯酚的化学性质
酚
思考与交流
酚
向苯和苯酚的混合液中加浓溴水，充分反应后过滤，能除去苯酚吗？
不能，虽然苯酚与溴反应生成的三溴苯酚不溶于水，但会溶于苯
如何除去苯中的苯酚呢？如何分离苯和苯酚的混合液呢？
可向混合液中加入足量氢氧化钠溶液，充分反应后静置分液可提纯苯；再向水层（主要含苯酚钠）中通入足量CO2，充分反应后静置分液可分离出苯酚。
【实验探究4】
实验
步骤
实验
现象
实验
结论
溶液变为紫色
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以据此鉴别、检验苯酚
三、苯酚的化学性质
向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液
酚
3、与FeCl3反应--显色反应
三、苯酚的化学性质
酚
4、氧化反应
纯净的苯酚
无色晶体
放置较长时间的苯酚可被氧气氧化
往往变为粉红色
三、苯酚的化学性质
酚
4、氧化反应
*苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
*苯酚可以燃烧：
+ 7 O2
6 CO2 + 3 H2O
-OH
点燃
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚（白色固体）
3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色
4、氧化反应：
A.苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体
B.苯酚能使KMnO4(H+)溶液褪色
C.燃烧
5、加成反应：在一定条件下与氢气加成得到环己醇
三、苯酚的化学性质小结
……
制药
防腐剂
合成香料
酚醛树脂
洗涤剂
消毒剂
合成纤维
酚
三、苯酚的用途
1、下面是苯酚软膏的部分说明书，你能从中看出苯酚的哪些性质？
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
苯酚易溶于酒精
苯酚能发生氧化反应
苯酚有酸性
学以致用
2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( )
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A.①②③④⑤ B.①②③⑤④
C.②①④③⑤ D.①②④③⑤
C
酚
学以致用
3. 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
(1)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )
A．1mol 1mol B．3.5mol 7mol
C．1mol 7mol D．6mol 7mol
(2)下列不能与白藜芦醇反应的是（ ）
A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液
D
酚
学以致用
C