第一章 认识有机化合物专项训练
一、有机物的类别与命名
1.下列有机化合物的分类不正确的是( )
A B C D
苯的同系物 芳香化合物 芳香烃 醇
答案 A
2.现代家居装饰材料中普遍存在甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质。下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
答案 A
解析 B选项中—OH没有和苯环直接相连,故应属于醇类;C选项中应为酯类;D选项中应为酯类。
3.下列各组物质不属于同系物的是( )
A.①③ B.①④
C.②③ D.②④
答案 D
解析 同系物必须含有相同种类的官能团,且每种官能团的个数必须相同,②中前者含2个—OH,而后者含3个—OH,二者不是同系物;④中二者官能团不同,故本题答案为D选项。
4.用系统命名法给下列有机物命名。
(1):_______________________________________________________。
(2):________________________________________________。
(3)________________________________________________________________________。
(4):________________________________________________________。
答案 (1)3?甲基?3?戊醇 (2)4?甲基?2?戊烯
(3)4?甲基?1?戊炔 (4)1?甲基?3?乙苯(或间甲乙苯)
解析 含有官能团的有机化合物的命名,选主链时必须包含官能团在内,编序号时应当让官能团和取代基位次最小,并且指明官能团所在位置和数目。
二、有机物的结构与性质
5.可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方法是( )
A.核磁共振氢谱 B.质谱
C.红外光谱 D.紫外光谱
答案 C
解析 红外光谱法可判断有机物分子中含有哪些官能团。
6.用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比是1∶1∶6,则该化合物的结构简式为( )
A.CH3—O—CH2—CH3 B.
C.CH3CH2CH2OH D.C3H7OH
答案 B
解析 由题意可知该有机物分子有三种类型的氢原子,且个数比为1∶1∶6,只有B项符合;D项结构不明,是分子式而不是结构简式。
7.科罗拉多大学的克利斯托(S.Cristol)等人合成了一种有机分子,这种分子让他想起罗马的两面神Janus——罗马的守门神,克利斯托的同事迈金泰(Macintyre)就建议将该分子叫做Janusene。该有机物的结构简式如图所示:
下列说法正确的是( )
A.该有机物属于苯的同系物
B.该有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为15∶11
C.该有机物的一氯代物只有4种
D.该有机物只能发生取代反应而不能发生加成反应
答案 C
解析 该有机物的分子式为C30H22,分子内有4个苯环,不属于苯的同系物,可知选项A、B均不正确;该有机物中的苯环是不饱和的,能与氢气发生加成反应,所以选项D也不正确。
三、同分异构体的书写与判断
8.一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X基的有机物,结构式共有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
答案 C
解析 答题者若将—R先排上苯环,再用三个—X基取代,则思维混乱易错选B或D。若将多个—X先排到苯环上,得三种结构形式:
然后逐一分析苯环上的等同位置,作出答案。①式中苯环上的三个空位均等同,只有一种位置;②式中苯环上有2种不同位置;③式中苯环上有3种不同位置。故—R取代后共有6种结构式,选C。
9.下列烃中,一氯代物的同分异构体的数目最多的是( )
A.乙烷 B.2?甲基丙烷
C.2,2?二甲基丙烷 D.2,2?二甲基丁烷
答案 D
解析 通过分析分子中氢原子的化学环境可知,乙烷有1种一氯代物;2?甲基丙烷的一氯代物有2种;2,2?二甲基丙烷的一氯代物有1种;2,2?二甲基丁烷的一氯代物有3种。
10.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二口恶英,其结构为,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有( )
A.15种 B.11种
C.10种 D.5种
答案 C
解析 解答本题可用取代法:二口恶英的分子式为C12H8O2,其二氯代物有10种,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
11.下列是八种环状的烃类物质:
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。
互为同分异构体的有__________和__________、______和__________(填写名称,可以不填满,也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有____________种;金刚烷的一氯取代产物有________种。
答案 (1)环己烷 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯 立方烷 (2)1 2
解析 (1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物;同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物,因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6),环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
(2)正四面体烷完全对称,只有一种氢原子,故二氯代物只有1种;金刚烷分子中有两种氢原子,其一氯代物有2种。
四、有机物分子式、结构式的确定
12.某链烃含碳87.8%,该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2的加成产物是2,2?二甲基丁烷,试写出该烃的结构简式:______________________。
答案 C(CH3)3C≡CH
解析 Mr=41×2=82,
N(C)==6,N(H)==10,即分子式为C6H10。
由分子式可知分子结构中有2个双键或1个三键,但从加成产物C(CH3)3CH2CH3可以看出原不饱和化合物只能是C(CH3)3C≡CH。
13.某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式:______________。
答案
解析 根据题意,该有机物可认为是由烃基和羟基两种原子团组成,因烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1,这表明有机物含的烃基为—CH2—,且n(—CH2—)∶n(—OH)=1∶1,即有机物的实验式为CH2OH,由于该有机物的相对分子质量为62,由(CH2OH)n=62,可得31×n=62,n=2。故该有机物的分子式为(CH2OH)2,其结构简式为。
14.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图A所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。
请填空:
(1)A的分子式为____________。
(2)A的分子中含一个甲基的依据是______(填字母)。
a.A的相对分子质量b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为________。
答案 (1)C9H10O2 (2)bc
(3)、
解析 (1)根据C、H、O的百分含量及有机物的相对分子质量,可知有机物的分子式为C9H10O2。(2)根据方法二,推知有机物A含有5种不同的氢原子,且个数之比为1∶2∶2∶2∶3。根据方法三,A分子中含有一个苯环,且苯环上只有一个取代基,故A中必含有,苯环上有三种不同的氢原子,其个数之比为1∶2∶2,故A分子中另外的基团上分别含有2个和3个氢原子,该基团为—CH2和—CH3。(3)结合A分子的红外光谱可知,A分子中含有C===O键和C—O—C键,由此可得出A的结构简式为、、。