选修五3.4有机合成（课件24张ppt）

(共24张PPT)
第三章 烃的含氧衍生物
新知导入
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
1、什么是有机合成？
①目标化合物分子骨架的构建；
②官能团的引入和转化。
2、有机合成的任务有哪些？
包括碳链增长和
缩短、成环和开环
包括引入、消除和保护
维生素C
①可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；
3、有机合成的意义有哪些？
水杨酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美；
3、有机合成的意义有哪些？
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
3、有机合成的意义有哪些？
还原
水解
酯化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
取代
烷烃
烯烃
炔烃
加成
消去
水化
消去
加成
加成
加成
主要有机物之间转化关系图
【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？
（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△
（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△
1、常用官能团引入方法：
①引入碳碳双键的三种方法：
②引入卤原子的三种方法：
③引入羟基的四种方法：
④引入羧基的三种方法：
二、官能团的引入或转化
①引入碳碳双键
1）某些醇的消去引入C=C
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
2）醛（酮）与氢气加成
3）卤代烃的水解（碱性）
4）酯的水解
④引入羰基（-CHO或酮）
醇的氧化
⑤引入羧基（-COOH）
1）醛的氧化
2）酯的水解
3）苯的同系物的氧化
（2）常用官能团转化方法：
1）官能团种类变化：
2）官能团数目变化：
3）官能团位置变化：
包括官能团种类、数目、位置变化等。
动手写一写：
根据已学知识，你能用2-丁烯为原料合成1，3-丁二烯吗？请您写出各步反应方程式。
CH3CH=CHCH3
基础原料
有机合成路线的设计：
⑴正向合成分析法（又称顺推法）
根据基础原料和目标产物的结构特点，从基础原料的性质出发，通过多步化学反应合成来目标产物，该方法适合较为简单题的解答。
CH2=CH2
[O]
浓H2SO4
思维探究2：
根据已学知识，你能乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯吗？请您用流程图表示合成方案。
CH3CH2OH
+H2O
+Cl2
NaOH/H2O
[O]
目标产物
有机合成路线的设计：
⑵逆向合成分析法（又称逆推法）
根据基础原料和目标产物的结构特点，从目标产物的结构出发，通过层层倒推所需的反应物，直到基础原料。该方法适合较为复杂题的解答。
在有机合成路线的设计过程中，您认为应注意遵循的原则有哪些？
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
2. 官能团的保护
例: 丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。
某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线:



你认为上述设计有缺陷吗?
若有，请你提出具体改进措施?
二、官能团的引入或转化
二、官能团的引入或转化
2. 官能团的保护
答案 在第二步的氧化过程中， 也会被氧化，使产率降低，对上述设计可做如下改进:
H2O
催化剂
加热、加压
1. 以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成
乙酸乙酯？
CH2=CH2
水化
CH3CH2OH
[O]
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3CH2Br
HBr
催化剂
NaOH 水溶液
?
浓H2SO4
?
归纳小结：
有机合成题的思维结构
认清要求
如何做好有机推断题？
知识储备
※ 会 不 会 做 题
※ 能 不 能
得 分
※ 学 没 学 明 白
问题的答案
性质信息
数字信息
碳架信息
全新信息
采集信息
分析和整合
应用
条件信息
1. 教材 P67 习题3
2. 教材 P70 复习题9
3. 教材 P71 复习题10
4. 完成配套练习