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1、写出乙烷、乙醇的结构式,并由其结构回想其主要化学性质。
思考:
CH3—CH2—OH
CH3—CH2—H
2、对比溴乙烷与乙烷、乙醇结构的异同,推断溴乙烷应具有什么样的化学性质?
乙烷 乙醇
结构简式
结构特点
结构相同部分
结构相同点
取代反应
加成反应
消去反应
其他性质
CH3—CH2—H
CH3—CH2—OH
第三节 卤代烃
一、溴乙烷的结构
二、溴乙烷的性质
三、生活中的卤代烃
教学目标
知识与能力
了解卤代烃的结构特点。
掌握卤代烃的化学性质。
了解与生活密切相关的卤代烃。
认识结构与性质的关系。
过程与方法
情感态度与价值观
从结构的角度进一步认识化学反应的实质。
利用教学中的实验探究卤代烃的性质。
充分发挥学生学习的主动性。
培养学生勤于观察、勤于总结思考的科学态度。
教学重难点
重点
难点
溴乙烷的结构特点。
溴乙烷的主要的化学性质。
溴乙烷的取代反应和消去反应。
一、卤代烃的结构
烃分子中氢原子被卤素取代生成的化合物。
1、定义:
R—H R—X (X: 卤素)
CH3—CH2—H
CH3—CH2—Br
2、通式:
R-X
3、存在:
天然存在的少,多人工合成。
商品卤代烃超过15000种。
溶剂、有机化工原料、制冷剂、杀虫剂等。
4、用途:
海洋生物(如海藻、海绵及软体动物)产生的某些卤化物,具有抗菌和抗肿瘤活性,或用作为自身防卫剂,也成为寻找研究新药的先导化合物。
如:
5、卤代烃的分类
按分子中所含的卤素:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
按烃基的结构:
卤代烷烃 :
性质特殊
氟代烷
性质接近
通常总称卤代烷
不饱和卤代烃
卤代烯烃
乙烯式
烯丙式
孤立式
n≥2
卤代芳烃
乙烯式
烯丙式
卤代烯烃
卤代芳烃
X与sp2碳相连性质特殊
按分子中卤素原子数:
一卤代烃
二卤代烃
邻二卤代烷
偕二卤代烷
多卤代烃
氟仿
氯仿
溴仿
碘仿
四氯化碳
按与卤素原子直接相连的碳原子的类型:
伯卤代烃
1?卤代烃
仲卤代烃
2?卤代烃
叔卤代烃
3?卤代烃
二、溴乙烷的结构
1、分子式:
C2H5Br
2、结构简式:
CH3—CH2—Br
3、官能团:
—Br
性质?
官能团决定了一类物质的性质。
卤素原子决定了卤代烃的性质。
—Br决定了溴乙烷的性质。
探究:
卤代烃分子中因为卤原子具有较大的电负性,使C-X键中电子对偏向卤原子,形成极性共价键,当它遇到极性溶剂或试剂时,易发生断裂,因此卤代烃容易发生相应的取代反应、消除反应等。
R—X
CH3—CH2—Br
沸点:
随碳原子数增加而升高,比相应的烷烃高;
烃基相同,RI>RBr >RCl
碳原子数相同的异构体中,直链异构体沸点最高,支链越多沸点越低。
三、卤代烃的物理性质
相对密度:一氟代烷和一氯代烷的相对密度小于1,一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1。
同系列中,卤代烷的相对密度随碳原子数的↑而↓
溶解性:绝大多数卤代烃不溶于水,但能溶于许多常用的有机溶剂,有些卤代烃可以直接作溶剂使用。
可燃性:随X原子数目的↑而↓。
四、溴乙烷的性质
探究:
观察下列实验,写出溴乙烷的水解反应方程式。
1、取代反应:
1.1 反应条件
NaOH水溶液
加热
1.2 反应实质
C—Br键断裂
产物?
1.3 生成产物
乙醇
NaBr
1.4 验证方法
向反应后溶液中加入AgNO3有淡黄色沉淀生成。
2、消去反应:
探究:
观察实验,写出溴乙烷的消去反应方程式。
1.1 反应条件
NaOH乙醇溶液
加热
1.2 反应实质
C—Br键 C—H键共同断裂
产物?
1.3 生成产物
乙烯
1.4 验证方法
向反应后溶液中加入AgNO3有淡黄色沉淀生成。
1.5 反应方程式
CH3CH2Br + NaOH CH2CH2
归纳:
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,完成下列表格。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
四、生活中常见的卤代烃
二氟二氯甲烷(氟里昂):
致冷剂,由于破坏大气臭氧层已限制使用。
四氟乙烯:
化学稳定性特别稳定,和王水中也不起作用。
知识小结
1、卤代烃的结构及官能团
2、溴乙烷的结构
3、溴乙烷的消去反应和取代反应
课堂练习
1. 用系统命名法命名各化合物:
2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷
氯苯
2. 下列各组物质中,用分液漏斗无法将其分开的是:
A. 甲苯和水 B. 氯乙烷和水
C. 硝基苯和水 D. 单质溴和溴苯
D
3. 由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应:
A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代
C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去
B
4. 某气态烃A,1 mol能与2 mol HCl完全加成生成B,B上的氢原子被Cl原子完全取代需要8 mol Cl2,则A可能是:
A. 丙炔 B. 2-丁炔
C. 1,3-丁二烯 D. 2-甲基丙烯
BC
5. 为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,下列操作:(1)加热煮沸;(2)加入AgNO3溶液;(3)取少量该卤代烃;(4)加入足量稀硝酸酸化;(5)加入NaOH溶液;(6)冷却。正确的操作顺序是:
A. (3) (1) (5) (6) (2) (4)
B. (3) (5) (1) (6) (4) (2)
C. (3) (2) (1) (6) (4) (5)
D. (3) (5) (1) (6) (2) (4)
B
再见