人教化学必修2第3章第2节来自石油和煤的两种基本化工原料（共27张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教化学必修2第3章第2节来自石油和煤的两种基本化工原料（共27张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-04-15 20:32:39 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。——凯库勒
苯的发现史
Michael Faraday
( 1791﹣ 1867)
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯------一种无色油状液体。
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。
四、苯的用途
一、苯的物理性质
比水轻，密度为0.88g/ml。
无色液体，有特殊气味；
熔点为5.5℃，沸点为80℃，
不溶于水；
如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
苯是一种什么样的物质呢？
问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？
实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；
现象：
结论：
[解] M苯=26×3＝78
所以，苯的分子式：C6H6
法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。请你来确定苯的分子式.
结构？
思考题
1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？
2.若苯为链状结构，你能写出几种可能的结构简式吗？
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
问题：
这些结构是否合理？如何用实验证实？
从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？
【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。
实验与结论
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键，苯与不饱和烃有很大区别。
紫红色不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
水层颜色为何变浅？
凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。”但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的！
苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
苯的结构简式：
凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
凯库勒苯环结构的的缺陷
缺陷2：
1、苯的二溴代物只有三种；
2、苯的邻二氯代物只有一种；
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m)
C—C 348 1.54
C==C 615 1.33
苯中碳碳键 约494 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！
由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！
苯的结构特点小结：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120°
（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。
（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面
二、苯的分子结构
分子式：
C6H6
最简式：
CH
结构式
结构简式
苯具有怎样的性质呢？
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质
取代反应
加成反应
？
正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
三、苯的化学性质
1、氧化反应
2、取代反应
（1）苯与Br2的反应
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应，成为卤代反应。
注意溴苯的物理性质
（２）苯与硝酸反应
硝基苯
烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
注意硝基苯的物理性质
吸水剂和催化剂
浓硫酸的作用：
3、加成反应
环己烷
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
对比与归纳
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
烷 烯 苯
与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃 现象
结论
概念：芳香族化合物 芳香烃
1.芳香族化合物
在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。
芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。
2.芳香烃
到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。——凯库勒
苯的发现史
Michael Faraday
( 1791﹣ 1867)
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯------一种无色油状液体。
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。
四、苯的用途
一、苯的物理性质
比水轻，密度为0.88g/ml。
无色液体，有特殊气味；
熔点为5.5℃，沸点为80℃，
不溶于水；
如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
苯是一种什么样的物质呢？
问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？
实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；
现象：
结论：
[解] M苯=26×3＝78
所以，苯的分子式：C6H6
法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。请你来确定苯的分子式.
结构？
思考题
1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？
2.若苯为链状结构，你能写出几种可能的结构简式吗？
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
问题：
这些结构是否合理？如何用实验证实？
从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？
【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。
实验与结论
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键，苯与不饱和烃有很大区别。
紫红色不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
水层颜色为何变浅？
凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。”但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的！
苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
苯的结构简式：
凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
凯库勒苯环结构的的缺陷
缺陷2：
1、苯的二溴代物只有三种；
2、苯的邻二氯代物只有一种；
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m)
C—C 348 1.54
C==C 615 1.33
苯中碳碳键 约494 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！
由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！
苯的结构特点小结：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120°
（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。
（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面
二、苯的分子结构
分子式：
C6H6
最简式：
CH
结构式
结构简式
苯具有怎样的性质呢？
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质
取代反应
加成反应
？
正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
三、苯的化学性质
1、氧化反应
2、取代反应
（1）苯与Br2的反应
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应，成为卤代反应。
注意溴苯的物理性质
（２）苯与硝酸反应
硝基苯
烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
注意硝基苯的物理性质
吸水剂和催化剂
浓硫酸的作用：
3、加成反应
环己烷
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
对比与归纳
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
烷 烯 苯
与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃 现象
结论
概念：芳香族化合物 芳香烃
1.芳香族化合物
在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。
芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。
2.芳香烃