人教版高一化学必修2第三章第二节第2课时苯（27张）
文档属性
| 名称 | 人教版高一化学必修2第三章第二节第2课时苯（27张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-04-15 21:02:12 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的基本化工原料
苯
有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪
（打一有机化合物）
猜谜语
苯
Michael Faraday
(1791-1867)
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。
C6H6
苯的发现
苯的发现
学习目标：
1.了解苯的物理性质以及苯在化工生产中的重要应用；
2.掌握苯分子的结构特点，知道苯分子中的碳碳键是一种独特的键；
3.掌握苯的氧化反应、加成反应、取代反应等化学性质，并会书写相应的化学方程式，进一步树立结构决定性质的思想。
来自石油和煤的基本化工原料——苯
苯通常是 、 气味的 毒
体， 溶于水，密度比水 ，熔点为
5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发，是一种良好的有机溶剂。
小
无色
带有特殊
液
不
有
一、苯的物理性质
【思考】苯分子的结构是怎样的呢？
来自石油和煤的基本化工原料——苯
二、苯分子的结构
1、分子式：C6H6
1、根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？
讨论：
2、根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？
3、写出C6H6分子的可能链状结构简式。
（不饱和烃）
（4）
猜谜语
来自石油和煤的基本化工原料——苯
如何设计实验证明C6H6的结构？
实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL的溴水和酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。
（下层紫红色不褪去）
(分层)
（下层几乎无色）
来自石油和煤的基本化工原料——苯
(分层)
（上层无色）
现象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。
实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
实验事实：苯的一溴(氯)代物（C6H5Br）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？
设问：苯分子中有没有双键？
设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？环状？
来自石油和煤的基本化工原料——苯
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了三点假设。
科学史话 P71
来自石油和煤的基本化工原料——苯
凯库勒在1866年提出三点假设：
(1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
(2) 每个碳原子均连接一个氢原子
(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
凯库勒式
来自石油和煤的基本化工原料——苯
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：
① 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
② 邻二氯苯只有一种结构
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构
来自石油和煤的基本化工原料——苯
二、苯分子的结构
1、分子式 C6H6
2、结构式
结构简式
比例模型
或
来自石油和煤的基本化工原料——苯
凯库勒式
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)
二、苯分子的结构
（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构
3、结构特点
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
（3）苯的6个H原子位置等同，苯的一元取代物只有一种
来自石油和煤的基本化工原料——苯
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
结构
决定
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
1、氧化反应:
火焰明亮并带有浓烟
注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化
来自石油和煤的基本化工原料——苯
苯与液溴的反应历程
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
2、取代反应
（1）苯与溴的取代反应:
反应条件：纯溴、催化剂
注意:
溴苯
苯环上的 H 原子可被卤素原子所代替
①、苯与溴水不发生反应(因萃取而分层)；
②、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色；
③、如何除去溴苯中的溴
导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
先加氢氧化钠后分液
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
2、取代反应
（2） 苯的硝化:
硝基苯
注意:
①、硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。
②、 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。
③、 条件: 50-60 ℃ 水浴加热。
④、 浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂。
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
3、苯的加成反应
环己烷
请写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
苯比烯、炔烃难进行加成反应
苯的化学反应特点：难氧化、易取代、难加成
六氯环己烷(六六六)
紫外线
来自石油和煤的基本化工原料——苯
四、苯的用途
苯
洗涤剂
聚苯乙烯塑料
溶剂
增塑剂
纺织材料
消毒剂
染料
调查：家居建材中苯的检测
溶剂
食品防腐剂
棉纶
药物
四、苯的用途
来自石油和煤的基本化工原料——苯
小结
1.物理性质
加成反应
3.化学性质
2.分子结构
苯
碳碳键介于单键和双键之间独特的键
4.用途
氧化反应
取代反应
﹙易﹚
﹙难﹚
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（可燃、但不能使高锰酸钾褪色）； 2、易取代，难加成。
来自石油和煤的基本化工原料——苯
﹙难﹚
1、下列关于苯分子结构的叙述正确的是( )。
A. 含有三个碳碳双键和三个碳碳单键
B. 分子中6个碳碳键完全相同
C. 所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上
D. 每两个键之间的夹角都为60°
B
2、下列说法正确的是 （ ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色
B．苯分子组成的含碳量高，在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的一氯取代物有两种
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
B
课 堂 达 标 检 测
3、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的（ ）
A．酒精与碘 B．溴与四氯化碳
C．硝基苯与水 D．苯与溴苯
C
4、下列属于加成反应的是( )。
A．甲烷与氯气混合后光照
B．在苯中滴入溴水，溴水褪色
C．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应（氯苯）
D．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
D
课 堂 达 标 检 测
5.、下列实验中，不能成功的是( )。
A. 用水检验苯和溴苯
B. 苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C. 用溴水除去混在苯中的己烯
D. 苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
C
6、下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是( )
A．己烷 B．环己烷
C．溴苯 D．硝基苯
A
课 堂 达 标 检 测
7、下列关于苯的性质叙述正确的是( )
A．苯与溴水发生加成反应而使溴水褪色
B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡后静置，上层液体为紫红色
C．1mol苯能与3molH2发生加成反应，说明苯环中含有碳碳双键
D．苯的二氯取代物只有1种
D
课 堂 达 标 检 测
8、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是( )
① 苯不能使KMnO4溶液褪色；② 苯环中碳碳键的键长均相等；
③ 邻二甲苯只有一种；④ 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①②④
A
课 堂 达 标 检 测
9、苯乙烯( )是重要的化工原料，有关苯乙烯的说法错误的是( )。
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C
课 堂 达 标 检 测
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的基本化工原料
苯
有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪
（打一有机化合物）
猜谜语
苯
Michael Faraday
(1791-1867)
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。
C6H6
苯的发现
苯的发现
学习目标：
1.了解苯的物理性质以及苯在化工生产中的重要应用；
2.掌握苯分子的结构特点，知道苯分子中的碳碳键是一种独特的键；
3.掌握苯的氧化反应、加成反应、取代反应等化学性质，并会书写相应的化学方程式，进一步树立结构决定性质的思想。
来自石油和煤的基本化工原料——苯
苯通常是 、 气味的 毒
体， 溶于水，密度比水 ，熔点为
5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发，是一种良好的有机溶剂。
小
无色
带有特殊
液
不
有
一、苯的物理性质
【思考】苯分子的结构是怎样的呢？
来自石油和煤的基本化工原料——苯
二、苯分子的结构
1、分子式：C6H6
1、根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？
讨论：
2、根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？
3、写出C6H6分子的可能链状结构简式。
（不饱和烃）
（4）
猜谜语
来自石油和煤的基本化工原料——苯
如何设计实验证明C6H6的结构？
实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL的溴水和酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。
（下层紫红色不褪去）
(分层)
（下层几乎无色）
来自石油和煤的基本化工原料——苯
(分层)
（上层无色）
现象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。
实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
实验事实：苯的一溴(氯)代物（C6H5Br）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？
设问：苯分子中有没有双键？
设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？环状？
来自石油和煤的基本化工原料——苯
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了三点假设。
科学史话 P71
来自石油和煤的基本化工原料——苯
凯库勒在1866年提出三点假设：
(1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
(2) 每个碳原子均连接一个氢原子
(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
凯库勒式
来自石油和煤的基本化工原料——苯
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：
① 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
② 邻二氯苯只有一种结构
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构
来自石油和煤的基本化工原料——苯
二、苯分子的结构
1、分子式 C6H6
2、结构式
结构简式
比例模型
或
来自石油和煤的基本化工原料——苯
凯库勒式
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)
二、苯分子的结构
（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构
3、结构特点
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
（3）苯的6个H原子位置等同，苯的一元取代物只有一种
来自石油和煤的基本化工原料——苯
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
结构
决定
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
1、氧化反应:
火焰明亮并带有浓烟
注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化
来自石油和煤的基本化工原料——苯
苯与液溴的反应历程
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
2、取代反应
（1）苯与溴的取代反应:
反应条件：纯溴、催化剂
注意:
溴苯
苯环上的 H 原子可被卤素原子所代替
①、苯与溴水不发生反应(因萃取而分层)；
②、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色；
③、如何除去溴苯中的溴
导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
先加氢氧化钠后分液
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
2、取代反应
（2） 苯的硝化:
硝基苯
注意:
①、硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。
②、 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。
③、 条件: 50-60 ℃ 水浴加热。
④、 浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂。
来自石油和煤的基本化工原料——苯
三、苯的化学性质
3、苯的加成反应
环己烷
请写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
苯比烯、炔烃难进行加成反应
苯的化学反应特点：难氧化、易取代、难加成
六氯环己烷(六六六)
紫外线
来自石油和煤的基本化工原料——苯
四、苯的用途
苯
洗涤剂
聚苯乙烯塑料
溶剂
增塑剂
纺织材料
消毒剂
染料
调查：家居建材中苯的检测
溶剂
食品防腐剂
棉纶
药物
四、苯的用途
来自石油和煤的基本化工原料——苯
小结
1.物理性质
加成反应
3.化学性质
2.分子结构
苯
碳碳键介于单键和双键之间独特的键
4.用途
氧化反应
取代反应
﹙易﹚
﹙难﹚
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（可燃、但不能使高锰酸钾褪色）； 2、易取代，难加成。
来自石油和煤的基本化工原料——苯
﹙难﹚
1、下列关于苯分子结构的叙述正确的是( )。
A. 含有三个碳碳双键和三个碳碳单键
B. 分子中6个碳碳键完全相同
C. 所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上
D. 每两个键之间的夹角都为60°
B
2、下列说法正确的是 （ ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色
B．苯分子组成的含碳量高，在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的一氯取代物有两种
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
B
课 堂 达 标 检 测
3、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的（ ）
A．酒精与碘 B．溴与四氯化碳
C．硝基苯与水 D．苯与溴苯
C
4、下列属于加成反应的是( )。
A．甲烷与氯气混合后光照
B．在苯中滴入溴水，溴水褪色
C．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应（氯苯）
D．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
D
课 堂 达 标 检 测
5.、下列实验中，不能成功的是( )。
A. 用水检验苯和溴苯
B. 苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C. 用溴水除去混在苯中的己烯
D. 苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
C
6、下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是( )
A．己烷 B．环己烷
C．溴苯 D．硝基苯
A
课 堂 达 标 检 测
7、下列关于苯的性质叙述正确的是( )
A．苯与溴水发生加成反应而使溴水褪色
B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡后静置，上层液体为紫红色
C．1mol苯能与3molH2发生加成反应，说明苯环中含有碳碳双键
D．苯的二氯取代物只有1种
D
课 堂 达 标 检 测
8、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是( )
① 苯不能使KMnO4溶液褪色；② 苯环中碳碳键的键长均相等；
③ 邻二甲苯只有一种；④ 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①②④
A
课 堂 达 标 检 测
9、苯乙烯( )是重要的化工原料，有关苯乙烯的说法错误的是( )。
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C
课 堂 达 标 检 测