人教版高一化学必修二第三章第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料（共23张PPT）

(共23张PPT)
（第2课时）
第二节
来自石油和煤的基本化工原料
19世纪初，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种黑色油状液体，但长时间无人问津。
英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间用蒸馏的方法对油状液体进行分离，得到另一种无色液体，实际上就是苯类物质。
Michael Faraday
(1791-1867)
来自于煤的
苯
1、苯分子结构探究
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
1、苯的物理性质:
苯是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。

三．苯（C6H6）
苯可用于萃取，但由于其易挥发和毒性，一般进行萃取操作不用苯。
不能使KMnO4(H+)褪色；
不能与Br2水反应；
能够萃取溴水中的Br2；
易燃烧，
火焰明亮，有浓黑烟。
根据苯的分子式推测其结构?
∴ C6H6分子稳定，且无C=C。
2.1 推测苯的结构
实验验证
苯分子为不饱和烃，预测其化学性质较为活泼，能分别与酸性KMnO4溶液、Br2/CCl4溶液反应。









凯库勒式
2.2 苯的结构
结构特点：
a、平面正六边形结构（12个原子共面）；
b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。(6个碳碳键完全相同)








性质
苯的特殊结构

苯的特殊性质

饱和烃
不饱和烃


取代反应
加成反应
2. 苯的化学性质
结构

决定
苯分子较为稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能与Br2/CCl4溶液发生加成反应；
① 溴代反应
a、反应原理：
（1） 取代反应
无色液体，密度大于水




Br2
催化剂
Br
HBr
催化剂：Fe
溴苯
溴与苯反应实验思考：
该反应的催化剂是FeBr3，而反应时只需要加Fe屑，为什么？
铁粉与Br2反应，生成FeBr3
② 硝化反应
纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯蒸气有毒性。
硝基苯
硝酸：HO-NO2
硝化反应：有机物分子中的-H被-NO2取代的反应
浓硫酸：催化剂、脱水剂




HO-NO2
浓H2SO4
NO2
H2O
50~60℃
（2）加成反应
注：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
苯与H2在镍的存在下加热可生成环己烷：
注：环己烷（C6H12），不是平面六边形结构
180-250℃



3H2
Ni

⑶氧化反应：
苯分子较为稳定，不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃

现象：火焰明亮，有浓黑烟
四．芳香烃
1. 芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类物质
联苯
萘
蒽
菲
甲苯
对二甲苯
乙苯
苯乙烯
2. 苯的同系物：只含一个苯环，分子相差一个或多个 CH2结构的烃类物质。
(1)上述物质中，甲苯与乙苯的关系是_________；
(2)上述物质中，乙苯与对二甲苯的关系是_________；
(3)写出比乙苯多1个C原子、且与乙苯互为同系物关系的物质可能的结构简式_________；
通式：CnH2n-6
同系物
同分异构体
四．芳香烃
3. 芳香烃的性质
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）；
2．易取代，难加成。
3．苯，具有饱和烃和不饱和烃的性质，但没有饱和烃稳定，比不饱和烃稳定。
总 结

苯的用途
苯的用途
洗涤剂、溶剂、消毒剂、增塑剂
服装 制鞋
染料、纺织材料、塑料
纤维
食品防腐剂
药物
例1. 1mol CH2=CH2与Cl2完全发生加成反应后，再与Cl2完全取代，两过程共消耗Cl2的物质的量为____mol。
例2. 填空：
(1)写出甲苯的结构简式_________；
(2)甲苯分子中最多有_____个原子共面；
(3)甲苯的一氯代物有_____种，二氯代物有_____种。
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ? ）
练一
B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
练二
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_________________________________
这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使
用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
_____________，反应方程式是___________
溶液分层；上层显黄色，下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
+ Br2

FeBr3















Br
+ HBr
CH2＝CH2
CO2

KMnO4溶液
H2SO4溶液
【难度】该反应的离子方程式？
5C2H4 +?12MnO4- + 36H+ 12Mn2+ + 10CO2↑ + 28H2O?
乙烯与酸性高锰酸钾反应，溶液紫色褪去。