2020年人教版高二 化学选修5 第二章 第三节　卤代烃（学案及课堂检测）

2020年北京高二年级选修5人教版 第二章 第三节　卤代烃（学案及课堂检测）
学业要求
1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．认识消去反应的特点和规律。
3．能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。
知识梳理
一、卤代烃的结构和性质
1．概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2．分类

3．物理性质
特点和变化规律
状态 ①一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体②其余为液体或固体
沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点高②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而增大
溶解性 ①难溶于水②可溶于大多数有机溶剂
密度 ①脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小②其余比水大
4.结构与性质

【自主思考】
1．卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗？
提示　不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成，但并不一定是发生取代反应生成的。例如CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl，该反应的生成物CH3CH2Cl是卤代烃，而它是由加成反应生成的。
二、溴乙烷
1．分子组成与结构

2．物理性质

3．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①条件：NaOH水溶液、加热。
②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a．条件：NaOH的醇溶液、加热。
b．化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
【自主思考】
2．怎样简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是消去反应？
提示　①根据反应条件快速判断：若为强碱水溶液、加热，则发生水解反应；若为强碱的醇溶液、加热，则发生消去反应。②根据产物快速判断：产物为醇，则发生水解反应；产物为不饱和化合物，则发生消去反应。
3．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出Br－？
提示　将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离出Br－。
知识点三、卤代烃对人类生活的影响
1．卤代烃的用途
(1)制冷剂，如氟氯代烷；
(2)灭火剂，如四氯化碳；
(3)有机溶剂，如四氯化碳、氯仿；
(4)有机合成的重要原料。
2．卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
【自主思考】
4．涂改液中含有苯的同系物和卤代烃，中小学生最好不要使用的原因是什么？
提示　苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性，危害健康，中小学生最好不要使用涂改液。
课堂检测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)常温下卤代烃都是液态或固态，不溶于水，密度比水大。(×)
解析　大多数卤代烃是液态或固态，不溶于水，密度比水大。少数卤代烃例外，如一氯甲烷是气态且密度比水小。
(2)卤代烃属于烃，是一类含有卤素原子的烃。(×)
解析　烃是只含C、H两种元素的有机物，而卤代烃是烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，属于烃的衍生物。
(3)卤代烃都能发生消去反应。(×)
解析　与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应。
(4)卤代烃发生消去反应一定生成烯烃。(×)
解析　卤代烃发生消去反应可能生成烯烃，也可能生成炔烃，也可能生成环烯烃，但一定生成不饱和键。
2．按要求回答下列问题：
(1)卤代烃是否属于烃？____(填“是”或“否”)。下列物质中，不属于卤代烃的是________。

解析　卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可能不含氢原子(如CCl4)，但不能含有其他元素的原子。
答案　否　D
(2)举例说明哪些类型的反应能生成卤代烃？
答案　①烃与卤素单质的取代反应：
；
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。
3．根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是________，B的结构简式________。
(2)反应④所用的试剂和条件是___________________________。
(3)反应⑥的化学方程式是____________________。
答案　(1)
(2)NaOH，乙醇，加热
(3)
4．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　)

解析　A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的1个氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。
答案　C
5．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　)
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．先滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无淡黄色沉淀生成
C．先加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
解析　检验样品中是否含有溴元素，应将样品中的溴原子转化为Br－，将溶液酸化，排除OH－干扰，再通过Br－的特征反应来检验溴元素的存在。
答案　C
6．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　)

A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
解析　卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在，据此②④⑤能发生消去反应。
答案　A
7．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是(　　)

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案　C