高中 化学人教版必修二第三章第二节来自石油和煤的两种化工原料3．2．2 苯 （共24张PPT）
文档属性
| 名称 | 高中 化学人教版必修二第三章第二节来自石油和煤的两种化工原料3．2．2 苯 （共24张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-01 19:51:42 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
3.2.2来自石油和煤的两种基本化工原料
光山一高
第三章 有机化合物
学习目标
1．了解苯的分子结构，掌握其结构简式和结构特征；2．了解苯的物理性质；
3．掌握苯的化学性质，熟练苯的取代与加成反应。
预设及反馈问题：
1.苯分子是什么结构，是否含有碳碳双键？
2.从苯的结构来看，苯能发生哪些化学反应？
苯的发现
十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。
1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，后称之为苯。
根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的相对分子量是78,苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。
苯的分子式为：
C6H6
思考：根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的，有没有同乙烯一样的双键呢？
【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有双键？
下层变紫色，
上层为无色
下层无色，
上层变为橙红色
高锰酸钾在水中的
溶解度大，下层是
水层
Br2在苯等有机溶
剂中的溶解度更大
（发生萃取）
说明苯分子中不存在碳碳双键。
CH3
CH3
CH3
CH3
苯的邻位二元取代物只有一种
操作方法 现象 解释
加入酸性高锰酸钾溶液
加入溴水
分子式
C6H6
结构式
结构简式
一、苯的结构
注：虽然凯库勒式现仍被使用，但苯分子中并不存在交替的单双键。
结构特点：
a. 平面正六边形结构，键角 120°；
b. 碳碳键是一种介于单键和双键之间
的独特的键。
c. 六个碳原子等效，六个氢原子等效。
问题1：苯分子是什么结构？
凯库勒苯的结构 视频
阅读课本P69，认识苯的物理性质。
颜色状态：
无色液体
气味：
毒性：
特殊气味
有毒
水溶性：
不溶于水，易溶于
有机溶剂
密度：
密度小于水
熔沸点：
沸点 80.1℃, 易挥发;
熔点 5.5℃
二、苯的物理性质
三、苯的化学性质
1.燃烧氧化：
实验现象：火焰明亮，伴有浓烈黑烟
问题2:从苯的结构来看, 苯能发生哪些化学反应？
2.取代反应：
(1)苯与溴反应：视频
反应条件
溴苯的物性
如何除溴苯中的溴
液溴、催化剂（FeBr3或Fe)
无色油状液体,不溶于水,????大于水
先加氢氧化钠后分液
注：只发生单取代反应
①反应液呈沸腾状（放热反应）
②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体
③烧瓶底部出现褐色油状液体
④锥形瓶内导管口有大量白雾产生
⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀
实验现象：
1.长导管的作用是什么？
2.为什么导管末端不插入液面下？
冷凝回流
因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
思考1：如何证明此反应属于取代反应而不是加成反应？
锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
思考2：纯净的溴苯是无色，因溶于溴而呈现褐色，如何提纯溴苯？
提纯方法：
NaOH溶液：除去未反应的Br2,转化成可溶于水的物质。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
分液：溴苯不溶于水，分层后用分液漏斗分离出溴苯。
(2)苯的硝化反应：
反应条件
浓H2SO4作用
试剂所加顺序
硝基苯物性
50°~60°,水浴加热,浓硫酸
催化剂、吸水剂
先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯
苦杏仁味无色油状液体,????比水大
HO-NO2
3.加成反应：
环己烷
四、苯用途：P66
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
知识拓展：
1、苯的同系物：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH(2n－6)(n≥6)
苯的同系物性质：苯的同系物的密度小于水，不能与溴水发生反应，烷基上有氢能使酸性高锰酸钾溶液褪色，取代反应时也取代烷基上有氢。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
CH3
甲苯
二甲苯的三种同分异构体
2、芳香烃：含有苯环，且仅含有碳氢两种元素的有机物化合物。
3、芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。如硝基苯和溴苯
练一练：
1、下列关于苯的说法正确的是（ ）
A．一定条件下能与液溴发生取代反应
B．能与溴水反应而褪色
C．苯存在单双键交替结构
D．苯不能发生加成反应
A
A.苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，正确；
B.苯性质稳定，不能与溴水反应而褪色，错误；
C.苯中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，即苯中不存在单双键交替结构，错误；
D.苯是不饱和烃，能发生加成反应，错误。
2、下列有机反应属于取代反应的是（ ）
A．CH2＝CH2＋Cl2 → CH2ClCH2Cl
B．2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
C．
D．
nCH2= CH2
C
A.乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷属于加成反应
B.乙醇被氧气氧化生成乙醛，属于氧化反应
C.苯与液溴发生反应生成溴苯是取代反应
D.乙烯在一定条件下生成聚乙烯属于加聚反应
3、实验室采用不同的实验装置研究苯与液溴的反应类型并制取少量溴苯。试回答下列各小题：
若用图甲装置进行制备实验，回答下列问题：
（1）A中预先需加入的试剂是 ，E中需加入的试剂是 。
（2）仪器B除导气外的作用是 ，进水口为 （选填字母“a”或“b”）
（1）苯与液溴发生取代反应制取少量溴苯，要以Fe或FeBr3，E中需加入的试剂是碱石灰，可以吸收未反应的Br2，同时防止空气中的CO2、水蒸气；（2）仪器B除导气外的作用是冷凝反应物使之回流；为了增强冷凝效果，进水口为下口a；
Fe或FeBr3
碱石灰
冷凝反应物使之回流
a
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
取代反应
加成反应
(易取代、可加成、难氧化)
本节课结束！！！
3.2.2来自石油和煤的两种基本化工原料
光山一高
第三章 有机化合物
学习目标
1．了解苯的分子结构，掌握其结构简式和结构特征；2．了解苯的物理性质；
3．掌握苯的化学性质，熟练苯的取代与加成反应。
预设及反馈问题：
1.苯分子是什么结构，是否含有碳碳双键？
2.从苯的结构来看，苯能发生哪些化学反应？
苯的发现
十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。
1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，后称之为苯。
根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的相对分子量是78,苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。
苯的分子式为：
C6H6
思考：根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的，有没有同乙烯一样的双键呢？
【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有双键？
下层变紫色，
上层为无色
下层无色，
上层变为橙红色
高锰酸钾在水中的
溶解度大，下层是
水层
Br2在苯等有机溶
剂中的溶解度更大
（发生萃取）
说明苯分子中不存在碳碳双键。
CH3
CH3
CH3
CH3
苯的邻位二元取代物只有一种
操作方法 现象 解释
加入酸性高锰酸钾溶液
加入溴水
分子式
C6H6
结构式
结构简式
一、苯的结构
注：虽然凯库勒式现仍被使用，但苯分子中并不存在交替的单双键。
结构特点：
a. 平面正六边形结构，键角 120°；
b. 碳碳键是一种介于单键和双键之间
的独特的键。
c. 六个碳原子等效，六个氢原子等效。
问题1：苯分子是什么结构？
凯库勒苯的结构 视频
阅读课本P69，认识苯的物理性质。
颜色状态：
无色液体
气味：
毒性：
特殊气味
有毒
水溶性：
不溶于水，易溶于
有机溶剂
密度：
密度小于水
熔沸点：
沸点 80.1℃, 易挥发;
熔点 5.5℃
二、苯的物理性质
三、苯的化学性质
1.燃烧氧化：
实验现象：火焰明亮，伴有浓烈黑烟
问题2:从苯的结构来看, 苯能发生哪些化学反应？
2.取代反应：
(1)苯与溴反应：视频
反应条件
溴苯的物性
如何除溴苯中的溴
液溴、催化剂（FeBr3或Fe)
无色油状液体,不溶于水,????大于水
先加氢氧化钠后分液
注：只发生单取代反应
①反应液呈沸腾状（放热反应）
②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体
③烧瓶底部出现褐色油状液体
④锥形瓶内导管口有大量白雾产生
⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀
实验现象：
1.长导管的作用是什么？
2.为什么导管末端不插入液面下？
冷凝回流
因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
思考1：如何证明此反应属于取代反应而不是加成反应？
锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
思考2：纯净的溴苯是无色，因溶于溴而呈现褐色，如何提纯溴苯？
提纯方法：
NaOH溶液：除去未反应的Br2,转化成可溶于水的物质。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
分液：溴苯不溶于水，分层后用分液漏斗分离出溴苯。
(2)苯的硝化反应：
反应条件
浓H2SO4作用
试剂所加顺序
硝基苯物性
50°~60°,水浴加热,浓硫酸
催化剂、吸水剂
先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯
苦杏仁味无色油状液体,????比水大
HO-NO2
3.加成反应：
环己烷
四、苯用途：P66
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
知识拓展：
1、苯的同系物：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH(2n－6)(n≥6)
苯的同系物性质：苯的同系物的密度小于水，不能与溴水发生反应，烷基上有氢能使酸性高锰酸钾溶液褪色，取代反应时也取代烷基上有氢。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
CH3
甲苯
二甲苯的三种同分异构体
2、芳香烃：含有苯环，且仅含有碳氢两种元素的有机物化合物。
3、芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。如硝基苯和溴苯
练一练：
1、下列关于苯的说法正确的是（ ）
A．一定条件下能与液溴发生取代反应
B．能与溴水反应而褪色
C．苯存在单双键交替结构
D．苯不能发生加成反应
A
A.苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，正确；
B.苯性质稳定，不能与溴水反应而褪色，错误；
C.苯中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，即苯中不存在单双键交替结构，错误；
D.苯是不饱和烃，能发生加成反应，错误。
2、下列有机反应属于取代反应的是（ ）
A．CH2＝CH2＋Cl2 → CH2ClCH2Cl
B．2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
C．
D．
nCH2= CH2
C
A.乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷属于加成反应
B.乙醇被氧气氧化生成乙醛，属于氧化反应
C.苯与液溴发生反应生成溴苯是取代反应
D.乙烯在一定条件下生成聚乙烯属于加聚反应
3、实验室采用不同的实验装置研究苯与液溴的反应类型并制取少量溴苯。试回答下列各小题：
若用图甲装置进行制备实验，回答下列问题：
（1）A中预先需加入的试剂是 ，E中需加入的试剂是 。
（2）仪器B除导气外的作用是 ，进水口为 （选填字母“a”或“b”）
（1）苯与液溴发生取代反应制取少量溴苯，要以Fe或FeBr3，E中需加入的试剂是碱石灰，可以吸收未反应的Br2，同时防止空气中的CO2、水蒸气；（2）仪器B除导气外的作用是冷凝反应物使之回流；为了增强冷凝效果，进水口为下口a；
Fe或FeBr3
碱石灰
冷凝反应物使之回流
a
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
取代反应
加成反应
(易取代、可加成、难氧化)
本节课结束！！！