人教版高一化学必修二第三章 第三节生活中两种常见的有机物 教案 （18）

课 题 生活中两种常见的有机物
教 学目 标 （1）了解乙醇的物理性质及化学性质（2）了解乙酸的物理性质及化学性质
重 点难 点 （1）掌握乙醇乙酸的相关题型（2）掌握酯的结构及相关题型
教学过程
一、乙醇1、乙醇的分子结构 　分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH 官能团：—OH（羟基） 电子式： 乙醇分子的比例模型 说明：羟基与氢氧根离子的比较名称区别羟基氢氧根电子式 电性不显电性显负电性稳定程度不稳定较稳定存在不能独立存在，与其他基相结合在一起能独立存在2、乙醇的物理性质 　（1）色、味、态：无色透明，具有特殊香味的液体。 　（2）挥发性：易挥发 　（3）溶解性：能与水以任意比互溶。 （4）沸点：78.5℃ 熔点：-117.3℃讨论：如何检验乙醇中是否含有水？ 3、乙醇的用途 　　燃料、化工原料、有机溶剂、酿酒，70%～75%乙醇溶液可作消毒剂。 4、乙醇的化学性质 　乙醇是非电解质，在溶液中不电离。官能团是羟基（—OH）。 （1）与活泼金属发生置换反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 钠分别与水、乙醇反应的比较 钠与水的反应实验钠与乙醇的反应实验钠的变化钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失声的现象有“嘶嘶”的声音无任何声音气的现象观察不到气体的现象有无色、无味气体生成，作爆鸣实验时有爆鸣声实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na + 2H2O == 2NaOH +H2↑水分子中氢原子相对较活波钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na + 2C2H5OH→ 2C2H5ONa + H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼反应实质水中的氢原子被置换乙醇分子中羟基氢原子被取代结论：A、密度：水>钠>乙醇 B、钠与乙醇反应比与水反应缓慢，说明乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼。 C、C2H5ONa为碱性物质。 D、由产生的H2的定量关系可推出乙醇的结构不是(甲醚)，而是CH3CH2—OH。 E、定量计算关系：1 mol一元醇～mol H2 1 mol二元醇～1mol H2 1 mol三元醇～mol H2（2）乙醇的氧化反应　①燃烧　　　　　　现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。　　　用途：乙醇可作燃料。　②乙醇的催化氧化　　　在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，乙醇被氧化成乙醛。 　　　 　　　工业上利用此原理可生产乙醛。思考：CH3OH和能否发生催化氧化？ （3）乙醇的消去反应 　　（此类消去反应又可称为分子内脱水反应） 　　思考：CH3OH和能否发生消去反应？ 　　 此外乙醇还有一种脱水反应称为分子间脱水反应，又可叫取代反应。　　小结：乙醇的分子结构与化学性质的关系二、乙酸1、分子组成和结构 　　结构简式：　官能团：—COOH （羧基） 说明：羧基的结构可看成是由和—OH组成的，但从性质上看，乙酸的化学特性是由羧基决定的。 2、用途 　　是一种重要化工原料，用途极为广泛，乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维（如维论）、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸是食醋的主要成份，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。 3、物理性质 　色、味、态：无色有强烈刺激性气味的液体。　溶解性：易溶于水，易溶于乙醇。挥发性：易挥发。沸点：117.9℃ 熔点：16.6℃　乙酸俗称醋酸，无水乙酸又称冰醋酸。 4、化学性质 （1）酸性 　　一元弱酸，有酸的通性。 　　 （2）酯化反应 乙酸乙酯实验操作：　在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。(2) 酯化反应——取代反应根据实验6-10，回答下列问题：实验中为何要加入碎瓷片？ 2·导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？ 3·为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？ 注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。 （3）氧化反应 　　在常温下，乙酸对KMnO4酸性溶液、O2等强氧化剂表现为稳定。但点然时可燃烧。 　　注意：乙酸在一般条件下与H2不易发生加成反应。 三、酯1、结构特征：　　 2、形成 　　　　无机含氧酸酯：如HNO3、H2SO4、H3PO4　　3、水解反应：强调断键位置和反应条件。RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH加碱为什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。 像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，4、羧酸和醇发生酯化反应的规律 一元酸和一元醇间的酯化反应： CH3 CH3 （丙酸异丙酯） （硝酸乙酯） 多元羧酸和一元醇间的酯化反应： COOH HOC2H5 COOC2H5 （乙二酸二乙酯） 一元酸和多元醇间的酯化反应： CH3COOH HOCH2 CH3COOCH2 （二乙酸二乙酯） CH2—OH CH2—ONO2 CH2—OH CH2—ONO2 （硝酸甘油酯） 多元酸和多元醇间的酯化反应： COOH HO—CH2 COOCH2 （乙二酸乙二酯） 醇酸分子内的酯化反应：CH2—C=O CH2COOH O +H2OCH2CH2OH CH2—CH2 醇酸分子间的酯化反应： COOH HO COO CHCH3+H—C—CH3CH3CH CHCH3+2H2O O—H COOH COO 经典例题题型1 乙醇的分子结构例1　乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)A．和金属钠反应时键①断裂B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤解析　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。答案　C题型2 乙醇的催化氧化例2　乙醇分子中不同的化学键如图所示，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　A．②③ B．②④ C．①③ D．③④解析　乙醇的催化氧化，“去氢”的位置是羟基氢④及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子②。答案　B乙醇在反应中的断键规律：。当乙醇和金属钠反应时，断裂①；当乙醇发生催化氧化反应时，断裂①、②，同时在C和O之间形成一个新键。题型3 羟基的活泼性例3　在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是(　　)A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH解析　Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。因此，能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。答案　A 规律总结：(1)Na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2Na～2—OH～H2。(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。题型4 酯化反应例4　可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：（1）试管a中需加入浓硫酸、乙酸各2 mL，乙醇3 mL，正确的加入顺序是 (2)为了防止试管a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 (3)实验中加热试管a的目的是：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。（3）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是________________________________________________________________________（4）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是________________________________________________________________________解析　制取乙酸乙酯的药品的加入顺序是先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸。由于浓硫酸稀释放热，最后加入乙酸可以减少乙酸的挥发。在反应前的混合液中还要加入沸石，避免加热时发生暴沸；反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出来的乙酸和乙醇；酯的密度比水的小，故静置后存在水层之上。答案　(1)先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速度②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于得到酯(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体 例5．酸奶中含有乳酸，其结构简式为。(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________。(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)乳酸在浓硫酸存在下，3分子相互反应，生成物为链状，其结构简式为________________________________________________________________________。(4)乳酸在浓硫酸存在下，2分子相互反应，生成物为环状，其结构简式为________________________________________________________________________。 课后训练1．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH,4.6 g某饱和一元醇与足量金属钠反应，得到1.12 L(标准状况)的氢气。则该饱和一元醇的分子式为(　　)A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH答案　B解析　设该饱和一元醇的摩尔质量为M。2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑ 2M　　　　　　　　　　　　　22.4 L 4.6 g　　　　　　　　　　　　1.12 L解得：M＝46 g/mol。该饱和一元醇的相对分子质量为46，由该饱和一元醇的通式CnH2n＋1OH，得下列等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46，n＝2。故该醇为C2H5OH。2．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为(　　)A．CH3CH2NO2 B．CH2===CHBr C．CH2Cl2 D．答案　B解析　B中含有两种官能团和—Br；而A、C中仅有一种官能团，分别为—NO2和—Cl；D项不是烃的衍生物。3．下列说法不正确的是(　　)A．羧基是乙酸的官能团，羟基是乙醇的官能团B．乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应D．乙酸乙酯是密度比水小的、无色透明的、不溶于水的有香味的油状液体答案　C解析　酸碱中和反应是指酸和碱生成盐和水的反应，而乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应为酯化反应。4．既能跟钠、氢氧化钠、氢氧化铜反应，又能和碳酸钠反应的有机物是(　　)A．酒精 B．乙酸乙酯 C．醋酸 D．盐酸答案　C5．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　)A．1种 B．2种 C．3种 D．4种答案　C解析　羧酸和醇类的酯化反应的实质是“酸脱羟基，醇脱氢”，故生成物中H2O和乙酸乙酯中有18O，又因为此反应为可逆反应，则未转化的乙酸中也有18O。6．有一种不饱和醇，其结构简式为CH2===CHCH2OH，请回答下列问题：(1)写出该化合物中官能团的名称：____________________________________________。(2)下列物质与CH2===CHCH2OH互为同系物的是(　　)，互为同分异构体的是(　　)A．CH3CH2OH B． C．CH3CH===CHCH2OH D．答案　(1)碳碳双键、羟基　(2)C　B解析　决定有机化合物主要化学性质的原子或原子团为官能团。同系物为结构相似、分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质。分子式相同、结构式不同的物质互为同分异构体。7．有X、Y、Z 3种元素，X是有机化合物中必含的元素，Y是地壳里含量最多的元素，Z是质量最轻的元素。X与Y能结合成两种化合物A和B，A可以燃烧，B不可以燃烧，也不支持燃烧；X与Z结合的最简单的化合物C有可燃性；X、Y与Z三种元素结合的化合物D常用作实验室加热的燃料，D被酸性高锰酸钾氧化生成E。(1)试判断X、Y、Z分别是(填元素符号)：X________，Y________，Z________。(2)试判断A、B、C、D、E各是什么物质(用化学式表示)：A______________，B___________，C__________，D__________，E______________。(3)完成化学方程式①C燃烧的化学方程式：________________________________________________________________________。②D在铜作催化剂且加热条件下与氧气反应的化学方程式：________________________________________________________________________。③D与E在浓H2SO4作催化剂、加热条件下反应的化学方程式：________________________________________________________________________。答案　(1)C　O　H(2)CO　CO2　CH4　CH3CH2OH　CH3COOH(3)①CH4＋2O2CO2＋2H2O②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O③CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O解析　据题意易推知X为碳元素，Y为氧元素，Z为氢元素，A为CO，B为CO2，C为CH4，D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，整个题目迎刃而解。




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