高中化学人教版选修五有机化学基础第一章第二节1-2-2 同分异构体和不饱和度（共29张PPT）
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版选修五有机化学基础第一章第二节1-2-2 同分异构体和不饱和度（共29张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-08 18:03:10 | ||
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文档简介
(共29张PPT)
组织建设
有机化合物的同分异构体专题
【思考】如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？
分子式相同 C5H12，链状
结构不同
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
(用碳骨架)
相同点
不同点
三种戊烷的沸点
相同C原子的烷烃，支链越多沸点越低。
注意
通常状况下新戊烷是气体
36.1℃
27.9℃
9.5℃
正戊烷 异戊烷 新戊烷
沸点
一、同分异构现象和同分异构体
2.同分异构体
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
分子式相同、相对分子质量相同
结构不同、性质不同
特征
3. 化学中的“四同”比较
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同结构不同
石墨与金刚石、红磷与白磷、
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围
限制条件
举例
4.常见的同分异构类型
碳链异构
官能团 位置异构
官能团异构
CH3CH2OH
CH3OCH3
C=C-C-C C-C=C-C
碳链骨架（直链，支链，环状）不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
C-C-C-C、C-C-C
?
C
异构类型 示例 产生原因
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由同邻到间
二、同分异构体的书写方法
1．减碳(链)法——适用于碳链异构
注意：①支链碳数不得多于母链剩余部分 ②甲基不得连端点碳，乙基不得连第2个碳…… ③烷烃只存在碳链异构
碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ... 15 20
数目 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 159 353 4347 366319
2．取代法——适用于醇、醛、羧酸、卤代烃
例：写出分子式为C4H10O的属于醇的所有同分异构体的结构简式。
书写要领：先画碳链异构，再用—OH取代C上的H。
练习：写出分子式为C5H11Cl的所有结构简式。
练习：写出分子式为C5H10O的属于醛的结构简式。
3．插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯
例：写出分子式为C5H10的属于烯烃的所有同分异构 体的结构简式（不考虑立体异构）。
书写要领：先画碳链异构，再将官能团插入。
练习：写出分子式为C5H12O的属于醚的结构简式。
练习：写出分子式为C5H10O的属于酮的结构简式。 练习：写出分子式为C4H8O2的属于酯的结构简式。
写出分子式为C5H12O的所有同分异构体结构简式。
基本思路：
官能团异构 （确定类别）
碳链 异构
官能团 位置异构
常
见
的
官
能
团
异
构
三、同分异构体数目的判断
1. 基元法
已知丙基(－C3H7)
有2种结构：
则：C3H7Cl 、C3H7OH、C3H7CHO、C3H7COOH
均有两种结构
牢记烷基的种数
1
1
2
4
8
13
－CH3 －C2H5 －C3H7 －C4H9 －C5H11
2. 换元法
如：二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体：
用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体
烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与 n-x 元取代物的同分异构体数目相同。
练:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ）
A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
A
苯环上共有6个H
3. 对称法（等效氢法）
有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种氢等效，就有多少种一元取代物。
(3)处于对称位置（轴对称或镜面对称）上的氢原子是等效的。
如上面有机物中， 1、5、4、6号位置上的H原子等效，2、3号位置上的H原子等效。
练习：判断下列有机物一氯代物的种数。
4种
5种
1种
4种
1种
3种
3种
2种
4种
5种
常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
CH3 — CH3
CH4
4. 二元取代物判断方法——“固一动一”法
对于二元取代物，可先固定一个取代基位置，再移动
另一个取代基。
例1. C3H8的二氯代物有____种。
例2. 萘 的二氯代物有____种。
例3. 蒽 的二氯代物有____种。
4
10
15
例4. 立方烷 的二氯代物有____种。
3
C4H10呢？异戊烷呢？
9种
10种
3种
6种
10种
苯的三元取代物种数
知识扩展：有机物的不饱和度（Ω）
不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，其数值可为分析有机物分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。
规定：烷烃（CnH2n+2）的不饱和度为0。
当烷烃衍变为其他烃或烃的衍生物后，与同碳的开链烷烃相比，每缺少2个H原子，不饱和度增加1。
Ω=双键数＋三键数×2 ＋脂环数＋苯环数×4
多面体空间立方体结构和非碳链为骨架的有机物不适用
由分子式求不饱和度
其中n(C)为碳原子个数、n(H)为氢原子个数，若含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，可不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
如，分子式为C6H5NO2的不饱和度为：
不饱和度（Ω）的应用
1．书写有机物的分子式。
2．判断有机物的同分异构体。
3．推断有机物的结构与性质。
4．求算有机物分子中的结构单元。
5．判断对应结构的分子式是否正确
例：教材P25 5T 维生素A的分子式为_______________
C20H30O
C15H20
C20H25O6N
书写有机物分子式
判断有机物的同分异构体
大本P16 例1
与2-甲基-1-丁烯（ ）分子式相同的有机化合物还有____种。
烯烃：
环烷烃：
9
常
见
的
官
能
团
异
构
(1)若Ω=0，说明有机分子呈饱和链状。
(2)若Ω=1，说明有机分子中含有一个双键或一个脂环。
(3)若Ω=2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个脂环或两个脂环。
(4)若Ω≥4，说明有机分子中可能含有苯环。
求算有机物分子中的结构单元
判断对应结构的分子式是否正确
例：某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（ ）
A. C9H12 B. C17H20 C. C20H30 D. C12H20
解析：该烃的不饱和度为4+2×1+2=8
A项: ； B项：
C项： ； D项:
B
组织建设
有机化合物的同分异构体专题
【思考】如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？
分子式相同 C5H12，链状
结构不同
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
(用碳骨架)
相同点
不同点
三种戊烷的沸点
相同C原子的烷烃，支链越多沸点越低。
注意
通常状况下新戊烷是气体
36.1℃
27.9℃
9.5℃
正戊烷 异戊烷 新戊烷
沸点
一、同分异构现象和同分异构体
2.同分异构体
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
分子式相同、相对分子质量相同
结构不同、性质不同
特征
3. 化学中的“四同”比较
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同结构不同
石墨与金刚石、红磷与白磷、
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围
限制条件
举例
4.常见的同分异构类型
碳链异构
官能团 位置异构
官能团异构
CH3CH2OH
CH3OCH3
C=C-C-C C-C=C-C
碳链骨架（直链，支链，环状）不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
C-C-C-C、C-C-C
?
C
异构类型 示例 产生原因
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由同邻到间
二、同分异构体的书写方法
1．减碳(链)法——适用于碳链异构
注意：①支链碳数不得多于母链剩余部分 ②甲基不得连端点碳，乙基不得连第2个碳…… ③烷烃只存在碳链异构
碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ... 15 20
数目 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 159 353 4347 366319
2．取代法——适用于醇、醛、羧酸、卤代烃
例：写出分子式为C4H10O的属于醇的所有同分异构体的结构简式。
书写要领：先画碳链异构，再用—OH取代C上的H。
练习：写出分子式为C5H11Cl的所有结构简式。
练习：写出分子式为C5H10O的属于醛的结构简式。
3．插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯
例：写出分子式为C5H10的属于烯烃的所有同分异构 体的结构简式（不考虑立体异构）。
书写要领：先画碳链异构，再将官能团插入。
练习：写出分子式为C5H12O的属于醚的结构简式。
练习：写出分子式为C5H10O的属于酮的结构简式。 练习：写出分子式为C4H8O2的属于酯的结构简式。
写出分子式为C5H12O的所有同分异构体结构简式。
基本思路：
官能团异构 （确定类别）
碳链 异构
官能团 位置异构
常
见
的
官
能
团
异
构
三、同分异构体数目的判断
1. 基元法
已知丙基(－C3H7)
有2种结构：
则：C3H7Cl 、C3H7OH、C3H7CHO、C3H7COOH
均有两种结构
牢记烷基的种数
1
1
2
4
8
13
－CH3 －C2H5 －C3H7 －C4H9 －C5H11
2. 换元法
如：二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体：
用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体
烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与 n-x 元取代物的同分异构体数目相同。
练:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ）
A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
A
苯环上共有6个H
3. 对称法（等效氢法）
有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种氢等效，就有多少种一元取代物。
(3)处于对称位置（轴对称或镜面对称）上的氢原子是等效的。
如上面有机物中， 1、5、4、6号位置上的H原子等效，2、3号位置上的H原子等效。
练习：判断下列有机物一氯代物的种数。
4种
5种
1种
4种
1种
3种
3种
2种
4种
5种
常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
CH3 — CH3
CH4
4. 二元取代物判断方法——“固一动一”法
对于二元取代物，可先固定一个取代基位置，再移动
另一个取代基。
例1. C3H8的二氯代物有____种。
例2. 萘 的二氯代物有____种。
例3. 蒽 的二氯代物有____种。
4
10
15
例4. 立方烷 的二氯代物有____种。
3
C4H10呢？异戊烷呢？
9种
10种
3种
6种
10种
苯的三元取代物种数
知识扩展：有机物的不饱和度（Ω）
不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，其数值可为分析有机物分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。
规定：烷烃（CnH2n+2）的不饱和度为0。
当烷烃衍变为其他烃或烃的衍生物后，与同碳的开链烷烃相比，每缺少2个H原子，不饱和度增加1。
Ω=双键数＋三键数×2 ＋脂环数＋苯环数×4
多面体空间立方体结构和非碳链为骨架的有机物不适用
由分子式求不饱和度
其中n(C)为碳原子个数、n(H)为氢原子个数，若含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，可不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
如，分子式为C6H5NO2的不饱和度为：
不饱和度（Ω）的应用
1．书写有机物的分子式。
2．判断有机物的同分异构体。
3．推断有机物的结构与性质。
4．求算有机物分子中的结构单元。
5．判断对应结构的分子式是否正确
例：教材P25 5T 维生素A的分子式为_______________
C20H30O
C15H20
C20H25O6N
书写有机物分子式
判断有机物的同分异构体
大本P16 例1
与2-甲基-1-丁烯（ ）分子式相同的有机化合物还有____种。
烯烃：
环烷烃：
9
常
见
的
官
能
团
异
构
(1)若Ω=0，说明有机分子呈饱和链状。
(2)若Ω=1，说明有机分子中含有一个双键或一个脂环。
(3)若Ω=2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个脂环或两个脂环。
(4)若Ω≥4，说明有机分子中可能含有苯环。
求算有机物分子中的结构单元
判断对应结构的分子式是否正确
例：某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（ ）
A. C9H12 B. C17H20 C. C20H30 D. C12H20
解析：该烃的不饱和度为4+2×1+2=8
A项: ； B项：
C项： ； D项:
B