新人教版高中化学必修二3.2.2苯(62张PPT)

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名称 新人教版高中化学必修二3.2.2苯(62张PPT)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2020-05-08 21:09:31

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文档简介

(共65张PPT)

有人说我笨,其实并不笨,
脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄。
化学谜语:
一、苯的用途:
1、化工原料、有机溶剂
2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。
二、苯的物理性质
无色,易挥发,有特殊气味,密度比水小,熔(5.5℃)沸(80.1℃)点低,不溶于水,易溶于有机溶剂的有毒液体
苯的发现
1、19世纪30年代,欧洲经历空前
的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。
4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。
苯由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3% ,苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍 。
请确定苯的分子式。
C6H6
[解] M苯=26×3=78
所以,苯的分子式:
【问题】从苯的分子式看,它是远未达饱和的烃,那么它的性质是否和不饱和烃相似?




【讨论】 :若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?
【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,观察现象。
【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗?溴水颜色为什么变浅?这是什么操作?
苯的可能结构: CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、
CH2=C=CH—CH=C=CH2
CH2=CH—CH=CH—C≡CH ……
0.5ml溴水
结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键.
紫红色不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
萃取
苯的分子结构:凯库勒式
苯的结构:
苯的结构简式:
(1) 6个碳原子构成平面六边形环; (2) 每个碳原子均连接一个氢原子; (3) 环内碳碳单双键交替。
凯库勒苯环结构的有关观点:
根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测:
苯的一氯代物种类?
苯的邻二氯代物种类?

研究发现:苯的一氯代物:一种
苯的邻二氯代物:一种
缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的
加成反应
凯库勒苯环结构的缺陷
苯的结构
后来随着化学理论的发展与完善,经过许多科学家们的潜心研究,证实:
①苯分子具有平面正六边形结构,苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
②其中的6个碳原子之间的键完全相同
③是一种介于单键和双键之间的独特的键
C-C : 1.54×10-10m
C=C:1.33×10-10m
三、苯的分子结构
分子式 最简式
结构式 结构简式
C6H6
CH
小结:
苯中的6个H原子处于同等地位,是等效H。
可见:正六边形平面结构
苯的一取代物只有一种
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
四、苯的化学性质
结构
1、氧化反应:
现象:火焰明亮,有浓黑烟.

CH4和C2H4?
苯易燃烧,但很难被酸性高锰酸钾氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、取代反应
①卤代
在有催化剂存在的条件下,苯可以
和液溴发生取代反应,生成溴苯
注意(1)溴水不与苯发生反应
(2)只发生单取代反应
(3)溴苯是不溶于水,密度比水大的无色、油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色
(4)在催化剂的作用下,苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。

①溴代反应
a、反应原理:
b、反应装置:
c、反应现象:
2、 取代反应
导管口有白雾,锥形瓶中滴入
AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。
溴与苯反应实验思考:
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑,为什么?
2.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考虑?
3.生成的HBr气体易溶于水,应如何吸收和检验?
Fe能被Br2氧化
长导管
防倒吸,AgNO3
②硝化反应
纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?

b、本实验应采用何种方式加热?
一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。
水浴加热,便于控制温度。
硝基苯
苯的硝化实验装置图
苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:-NO2(注意与NO2、NO2- 区别)
③磺化反应
吸水剂和磺化剂
(磺酸基:—SO3H)
苯磺酸
磺化反应的原理:
条件______
磺酸基与苯环的连接方式:
浓硫酸的作用:
(3)加成反应
注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:
归纳小结
总结苯的化学性质(较稳定):
2.易取代,难加成。
1、难氧化(但可燃);
各类烃的结构性质比较
对比与归纳
正四面体
C-C单键
可以旋转
平面结构
①C=C不能旋转
②双键中一个
键易断裂
平面结构
①苯环很稳定
②介于单、双键
之间的独特的键
烷(甲烷) 烯(乙烯) 苯

结构特点

对比与归纳
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅,无烟
焰色亮,有烟
焰色亮,浓烟
C%低
C%较高
C%高
烷 烯 苯
与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用

点燃 现象
结论
1.取代

2.氧化
(点燃)
1.加成
2.氧化
3.加聚
1.取代
(较易)
2.加成
(较难)
3.氧化(点燃)
烷(甲烷) 烯(乙烯) 苯
化学性质归纳)


五、苯的同系物
1、概念:
具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
2、通式:CnH2n-6(n≥6)
  注意:苯环上的取代基必须是烷基。
判断:下列物质中属于苯的同系物的是( )
A        B      C    
D        E      F
C F
3、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应:
TNT
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
(2)加成反应
CH3
(3)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?
服装
制鞋
纤维
食品防腐剂
药物
练一
溶液分层;上层显橙色,下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(or FeBr3)
溶液分层;上层显橙色,下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
4、将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是_____________________________________________,这种操作叫做_______。欲将此溶液分开,必须用到的仪器是________________。将分离出的苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是___________________。
5、等物质的量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气最少的是(??? ) A、甲烷????? B、乙烯? C、苯?? ??? D、乙炔
C
等质量呢?
A
烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.
7、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为



则A环上的一溴代物有 ( )
A、2种 B、3种 C、4种 D、6种
B
6、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是
A、酒精 B、溴水与水
C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
C
8、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示,现有一系列芳香烃,按下列特点排列:

, , ,……

若用通式表示这一系列化合物,其通式应为( )
A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6
C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
B
1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(?? )
 A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
 B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键
 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
B
2、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测(X)可能是
A.?苯 B.? 乙醇
C.?四氯化碳 D.??己烷
D
C
练习:
在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应,大约需117kJ/mol~125 kJ/mol的热量,但1.3—环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应,反应热为23.4kJ/mol,以上事实表明( )
A、1.3—环已二烯加氢是吸热反应
B、1.3—环已二烯比苯稳定
C、苯加氢生成环已烷是吸热反应
D、苯比1.3—环已二烯稳定
D
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子,得到一个类似苯环的稳定有机物,此有机物的相对分子量为:
练习1.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有:( )
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①④⑤ B.③④⑤
C.②③⑤ D.①③⑤
C
练习2.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列______事实(填编号)。
A.苯不能使溴水褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
A、D
练习3.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是:( )
①SO2 ②CH3CH2CH=CH2

③ ④CH3CH3
A.①②③④ B.③④
C.①②④ D.①②
D
SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr
比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质
取代
加成
加聚
加成
取代

分子式 烷烃(C2H6) 烯烃(C2H4) 苯(C6H6)
结构式 CH3-CH3 CH2=CH2
结构特点 C-C可以旋转 ①C=C不能旋转
②双键中一个键易断裂 ①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要性质 ______、氧化(燃烧) _________、_________ ___________、___________、氧化(燃烧)
1.苯的结构式可用 来表示,下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
C
2.某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠,造成严重危害,许多新闻媒体进行了连续报道。以下报道中有科学性错误的是( )
A.由于大量苯溶入水渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染
B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C.可以采取抽水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄露物的目的
D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄露物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳
A
3.将溴水和苯混合振荡,静置后分液分离,把分离出的苯置于一试管中,加入某些物质后可以在试管口产生白雾,这种物质是( )
A.亚硫酸钠 B.溴化铁
C.锌粉 D.铁粉
BD
4.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是( )
A.苯分子是高度对称的平面型分子
B.苯不与溴水反应
C.苯不与酸性KMnO4溶液反应
D.1 mol 在一定条件下可与3 mol Cl2发生加成反应
BC
5.下列有关苯与乙烯的比较中,正确是( )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.等质量燃烧时,苯耗氧多
C.都能与溴水反应
D.都能被酸性KMnO4溶液氧化
6.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.甲烷 B.苯
C.乙烯 D.乙烷
A
B
7.关于苯分子结构的下列说法中正确的是( )
A.苯分子中含有三个 键和三个C-C键,且交替连接
B.苯分子为正六边形,每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.苯分子里六个C-H键完全相同
CD
8.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一中不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应
D
9.下列物质与溴水混合后充分振荡,静置后上层液体呈橙红色,下层液体无色的是( )
A.碘化钾溶液 B.苯
C.四氯化碳 D.己烯
B
10.如图是制取溴苯的装置。试回答:
(1)装置A中发生反应的化学方程式是:
10.如图是制取溴苯的装置。试回答:
(2)装置C中看到的现象是:______
_________________________,证明: __________________ 。
导管口有白雾生成,试管中有浅黄色沉淀
有HBr气体生成
10.如图是制取溴苯的装置。试回答:
(3)装置B是吸收瓶,内盛CCl4液体,实验中观察到的现象是:___________
______,原因是: _______________
___________。
无色液体变成
橙黄色
试管A中挥发出的Br2
溶解在CCl4中
10.如图是制取溴苯的装置。试回答:
如果没有B装置将A、C直接相连,你认为是否妥当?____(填“是”或“否”),理由是_________________________
_____________________。

挥发出的Br2进入AgNO3溶液同样有浅黄色的沉淀生成
10.如图是制取溴苯的装置。试回答:
(4)实验完毕后将A管中的液体倒在装有冷水的烧杯中,烧杯____(填“上”或“下”)层为溴苯,这说明溴苯________且_____________。

不溶于水
密度比水大
1C 2A 3BD 4BC 5A 6B 7CD 8D 9B
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家杰克逊对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了笨——一种无色油状液体。
Michael Jackson
(1961-2009)
凯库勒(1829—1896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。
凯库勒发现苯结构的故事
   凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。   对此,凯库勒说:"让我们学会做梦吧!那么,我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识,今后才能有所发明创造。
苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密度小于水(不溶于水)、易溶于有机溶剂、熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、冷却后凝结成无色晶体,易挥发(密封保存)、苯水蒸气有毒。
2005年11月13日中石油吉林化工厂发生爆炸事件,导致大量有毒化学物质流入松花江,并引起了哈尔滨全市停水。
比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质
取代
加成
加聚
加成
取代

分子式 烷烃(C2H6) 烯烃(C2H4) 苯(C6H6)
结构式 CH3-CH3 CH2=CH2
结构特点 C-C可以旋转 ①C=C不能旋转
②双键中一个键易断裂 ①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要性质 ______、氧化(燃烧) _________、_________ ___________、___________、氧化(燃烧)