2019-2020学年第二学期人教版高二化学选修5课时突破：3．3 羧酸 酯【要点透析、提升训练】
文档属性
| 名称 | 2019-2020学年第二学期人教版高二化学选修5课时突破：3．3 羧酸 酯【要点透析、提升训练】 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 556.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-11 16:06:14 | ||
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文档简介
选修5课时突破：
——羧酸 酯
【要点导学】
一、
1．羧酸的概念及分类
(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
(2)通式：R—COOH(或CnH2nO2)，官能团为—COOH。
(3)分类：
①按分子中烃基的结构分类：
②按分子中羧基的数目分类：
2．甲酸的结构与性质
(1)结构特点
结构式甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。
(2)化学性质
①具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
[特别提醒]
(1)能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定属于醛，如甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
(2)甲酸和新制Cu(OH)2反应，加热则发生氧化反应，若不加热则发生中和反应。
(3)硬脂酸、软脂酸是乙酸的同系物，而油酸不是乙酸的同系物。
1．下列物质中，不属于羧酸类的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
解析：选D 要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基，由于石炭酸中无羧基，故不属于羧酸。
2．将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
二、
1．分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O2 CH3COOH —COOH
2．物理性质
气味 状态 沸点 熔点 颜色 溶解性
强烈刺激性气味 液态 117.9 ℃ 16.6 ℃ 无色 易溶于水和乙醇
说明：当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸
3．化学性质
(1)酸性——具有酸的通性
乙酸的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。
乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐发生反应。
(2)酯化反应
[特别提醒]
1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？
提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。
2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？
提示：作催化剂和脱水剂。
3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O 键？
提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH)
方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O
方式b 酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、HO
在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
【归纳总结】
1．含羟基的几种物质活泼性比较
含羟基的 物质比较项目 醇 水 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2
能否由酯水解生成 能 不能 能 能
2．酯化反应的原理及类型
(1)反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
(2)基本类型
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：
⑤羟基酸的自身酯化反应。
1．关于乙酸的下列说法不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
解析：选B 乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基(—CH3)不能电离出H＋，故乙酸属于一元酸。
2．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )
A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能
B．碳酸和乙酸都能与碱反应
C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解
D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
解析：选D 能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。
3．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是( )
解析：选A Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。
4．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2?羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为下列相关说法不正确的是( )
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3
解析：选D A．该分子中有羧基和羟基，在一定条件下能发生酯化反应，正确；B.该分子中有醇羟基，在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮，正确；C.该分子中有2个羧基和一个羟基，1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)，正确；D.苹果酸中含有2个羧基，1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，可能消耗1 mol Na2CO3，生成CO2和有机物，错误。
三、
1．组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是。
(3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3乙酸乙酯，HCOOCH2CH3甲酸乙酯。
2．酯的性质
酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：
(1)酸性条件：
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
(2)碱性条件：
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
[特别提醒]
(1)分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
(2)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应生成的键，在水解时要断裂。
(3)酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。
1．乙酸乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是( )
①乙酸钠 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸
A．①② B．②③
C．①③ D．③④
解析：选C 乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。
2．某有机物的结构是关于它的性质的描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤
C．仅⑥ D．全部正确
解析：选D 题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选B 中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和
两种。
4．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下图所示的路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。
(2)B―→C的反应类型是______________。
(3)E的结构简式是____________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解析：A能发生银镜反应，且被O2氧化为CH3COOH，所以A为CH3CHO；D与CH3OH在浓硫酸作用下发生的是酯化反应，所以E的结构为再根据转化关系图，其他问题都能迎刃而解。要注意(4)F与NaOH反应，其水解成的(酚)羟基也会与NaOH反应。(5)G的结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，故能与Br2发生加成反应，与金属钠发生反应生成氢气；1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环，可与4 mol H2加成；由结构简式可知G的分子式为C9H6O3。故正确选项有a、b、d。
答案：(1)CH3CHO (2)取代反应
＋H2O (5)a、b、d
——羧酸 酯
【要点导学】
一、
1．羧酸的概念及分类
(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
(2)通式：R—COOH(或CnH2nO2)，官能团为—COOH。
(3)分类：
①按分子中烃基的结构分类：
②按分子中羧基的数目分类：
2．甲酸的结构与性质
(1)结构特点
结构式甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。
(2)化学性质
①具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
[特别提醒]
(1)能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定属于醛，如甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
(2)甲酸和新制Cu(OH)2反应，加热则发生氧化反应，若不加热则发生中和反应。
(3)硬脂酸、软脂酸是乙酸的同系物，而油酸不是乙酸的同系物。
1．下列物质中，不属于羧酸类的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
解析：选D 要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基，由于石炭酸中无羧基，故不属于羧酸。
2．将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
二、
1．分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O2 CH3COOH —COOH
2．物理性质
气味 状态 沸点 熔点 颜色 溶解性
强烈刺激性气味 液态 117.9 ℃ 16.6 ℃ 无色 易溶于水和乙醇
说明：当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸
3．化学性质
(1)酸性——具有酸的通性
乙酸的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。
乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐发生反应。
(2)酯化反应
[特别提醒]
1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？
提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。
2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？
提示：作催化剂和脱水剂。
3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O 键？
提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH)
方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O
方式b 酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、HO
在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
【归纳总结】
1．含羟基的几种物质活泼性比较
含羟基的 物质比较项目 醇 水 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2
能否由酯水解生成 能 不能 能 能
2．酯化反应的原理及类型
(1)反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
(2)基本类型
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：
⑤羟基酸的自身酯化反应。
1．关于乙酸的下列说法不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
解析：选B 乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基(—CH3)不能电离出H＋，故乙酸属于一元酸。
2．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )
A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能
B．碳酸和乙酸都能与碱反应
C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解
D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
解析：选D 能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。
3．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是( )
解析：选A Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。
4．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2?羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为下列相关说法不正确的是( )
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3
解析：选D A．该分子中有羧基和羟基，在一定条件下能发生酯化反应，正确；B.该分子中有醇羟基，在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮，正确；C.该分子中有2个羧基和一个羟基，1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)，正确；D.苹果酸中含有2个羧基，1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，可能消耗1 mol Na2CO3，生成CO2和有机物，错误。
三、
1．组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是。
(3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3乙酸乙酯，HCOOCH2CH3甲酸乙酯。
2．酯的性质
酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：
(1)酸性条件：
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
(2)碱性条件：
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
[特别提醒]
(1)分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
(2)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应生成的键，在水解时要断裂。
(3)酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。
1．乙酸乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是( )
①乙酸钠 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸
A．①② B．②③
C．①③ D．③④
解析：选C 乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。
2．某有机物的结构是关于它的性质的描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤
C．仅⑥ D．全部正确
解析：选D 题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选B 中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和
两种。
4．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下图所示的路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。
(2)B―→C的反应类型是______________。
(3)E的结构简式是____________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解析：A能发生银镜反应，且被O2氧化为CH3COOH，所以A为CH3CHO；D与CH3OH在浓硫酸作用下发生的是酯化反应，所以E的结构为再根据转化关系图，其他问题都能迎刃而解。要注意(4)F与NaOH反应，其水解成的(酚)羟基也会与NaOH反应。(5)G的结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，故能与Br2发生加成反应，与金属钠发生反应生成氢气；1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环，可与4 mol H2加成；由结构简式可知G的分子式为C9H6O3。故正确选项有a、b、d。
答案：(1)CH3CHO (2)取代反应
＋H2O (5)a、b、d