(共26张PPT)
课堂学习目标
1、了解苯的生产途径、用途;
2、掌握苯的结构和化学性质;
3、进一步理解取代反应和加成反应的概念。
一.苯的物理性质
(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)
1. 无色,有 的液体
2. 密度 于水、且 溶于水
3. 易溶有机溶剂
4. 熔点5.5℃, 沸点80.1℃
5. 易挥发(密封保存)
6. 苯蒸气有毒
特殊芳香气味
小
不
学与问:
1、已知:苯的分子式为C6H6, 根据碳氢形成共价键的特点猜想其结构可能有那些。
2、如何设计实验证明你的猜想?
不退色
上层棕黄色
下层几乎无色
实验证明
苯不能使溴水和高锰酸钾溶液退色,说明苯分子中没有碳碳双键
苯的结构特点
六个碳原子形成正六边形的结构,六个碳六个氢都在同一平面上。
苯 的 结 构
苯的分子式:
C6H6
苯的结构式:
苯结构简式:
结论:苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳键既不是典型的单键,也没有典型的双键,而是介于单键和双键之间的独特的键。
1、苯的燃烧
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯的化学性质
火焰明亮且伴有较多的黑烟
2、苯的取代反应
A、苯的溴代反应
B、苯的硝化反应
溴苯(只取代一个H)
硝基苯
硝基
3、苯的加成反应
C6H6
C6H12
苯
环己烷
芳 香 烃
分子中含有1个或多个苯环的烃
芳香族化合物
含有苯环的有机物
是芳香烃的是 ,芳香族化合物是 。
ABC
D E
2、苯既能与液溴在一定条件下发生取代反应,也能发生硝化反应,还能与H2等发生加成反应,写出有关化学方程式,注意写明条件。
C6H6
平面正六边
小结:
1.下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是: A.酒精与碘
B.溴与水
C.硝基苯与水
D.苯与硝基苯
√
2、下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键交替相连的结构”的是
①苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色;
②苯在一定条件下既能发生取代反应, 又能发生加成反应;
③苯环上碳碳键的键长都相等。
A.全部 B.只有①②③
C.只有①③ D.只有①
√
√
3、关于苯的叙述中错误的是
A.苯在催化剂的作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色
D.在一定条件下苯能与氢气发生加成反应
√
能力拓展:
根据反应方程式,思考如何制取溴苯、硝基苯,设计合适的实验方案
1.(双选)将溴水和苯混合振荡静置后分液,将分离出的苯层倒入一支试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是( )
A.亚硫酸钠 B.溴化铁 C.锌粉 D.铁粉
【解析】选B、D。苯萃取溴水中的溴,得到苯和溴的混合物。加入某物质后产生白雾,应是苯和溴发生取代反应后的产物溴化氢。苯和溴发生取代反应需要的催化剂是溴化铁,加入铁粉与溴反应也可以生成溴化铁,故答案为B和D。
2.下列各组物质中可以用分液漏斗分离的是( )
A.苯和溴苯 B.苯和汽油
C.溴和四氯化碳 D.硝基苯和水
【解析】选D。分液漏斗可以分离互不相溶的液态物质。苯和溴苯、苯和汽油都是液态有机物,且两种液态有机物之间是互溶的,溴和四氯化碳溶液互溶,硝基苯难溶于水。
3.下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是
( )
A.苯和四氯化碳 B.苯和己烷
C.乙烷和乙烯 D.苯和酒精
【解析】选B。A项中两物质均能萃取溴水中的溴,但油状液体在上层的是苯,油状液体在下层的是CCl4;B项两物质均不能使溴水发生化学反应且都能萃取溴水中的溴,油层均在上面,现象相同,无法鉴别;C项中乙烯能使溴水褪色,乙烷不能;D项酒精与水互溶,但苯分层,故选B。
4.某烃的结构简式为 ,它可能
具有的性质是( )
A.易溶于水,也易溶于有机溶剂
B.既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应,其加聚产物可表示为
??
D.能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选B。该烃含有 键,应既能使溴水褪
色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,还能发生加聚,但加
聚产物的结构简式应为 ,此外烃类都难
溶于水。
5.在①丙烯(CH3—CH=CH2) ②氯乙烯 ③苯
④甲苯( )四种有机化合物中,分子内所有
原子均在同一平面的是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
【解析】选B。①丙烯CH2=CH—CH3和④C6H5—CH3中都含有—CH3,是类似甲烷的四面体结构,这四个原子不可能在同一平面上。氯乙烯与乙烯相似,所有原子共面。
1. 十九世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命, 已经陆续用煤气照明,煤炭工业蒸蒸日上。
2. 煤焦油造成严重污染,要想变废为宝,必须对煤焦油进行分离提纯。
3. 煤焦油焦臭黑粘,化学家们忍受烧烤熏蒸,辛勤工作在炉前塔旁。
4. 1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物。
5. 日拉尔等化学家测定该烃分子式
是C6H6,这种烃就是苯。
苯的发现史
“梦”的启示 ??
凯库勒“一梦成功”的背后,是他从小热爱科学、喜欢化学和不懈的追求。他自己动手收集大量的矿石标本,制作化学试剂,做各种各样的实验,虽然生活很艰苦,但学习非常认真,善于思考和刻苦钻研各种问题,逐步培养了广泛的兴趣爱好,获得了广博的知识。上中学时,他就学会了四门外语,为家乡设计出了三幢漂亮的楼房,建筑师的才华让他具有了很强的立体形象思维能力,对空间结构的惊人想象力使他闭着眼睛就能想象出各种有机物分子的立体结构,这对苯分子结构的发现起了重大作用。如果没有全身心的投入和矢志不渝的探索、研究、分析、推理,“一梦成功”就只能是天方夜谭的神话了。
另外,凯库勒的发现也证明了作学问“一要精深,二要广博”。广博是精深的基础,精深又能带动广博,只有各门学科、各种知识相互渗透,相互结合,相互促进,才能抓住关键,精专深入研究;也只有锲而不舍,并把周密谨慎的实验与正确的思考结合起来,才能取得硕果。凯库勒获得的巨大成功告诫我们,中学时代一定要打好基础,促进全面发展提高各方面的素质。