人教版高中化学必修二3-3-生活中常见的两种有机物（61张ppt）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学必修二3-3-生活中常见的两种有机物（61张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-12 14:22:47 | ||
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文档简介
(共61张PPT)
学习目标：
1．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质。
2．了解乙醇、乙酸在日常生活中的应用。
3．了解酯化反应。
4．学会运用观察、实验和查阅资料等多种手段获取信息，并能通过归纳、比较、概括的方法对所获取的信息进行加工。
借问酒家何处有
牧童遥指杏花村
葡萄美酒夜光杯，欲饮琵琶马上催
一、乙醇
1、乙醇的物理性质
乙醇是一种无色、透明有特殊香味的液体，俗称酒精，易挥发（沸点78℃），密度小于1，能与水以任意比互溶，是一种良好的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C2H6O
CH3CH2OH
－OH
2、乙醇的分子组成与结构
羟基
乙醇是极性分子，是非电解质。
分子式 结构式 结构简式 官能团
3、乙醇的化学性质
乙醇在发生化学反应时，可以是C—O键断裂，也可以是C—H键断裂，或是H—O键断裂
（1）乙醇与钠的反应—— 键断裂
反应类型：置换反应（可由生成的C2H5ONa为离子化合物得知）
O—H键的极性导致反应的发生
?
说明：
?此反应类似于水与钠的反应，但比后者缓和得多，说明醇分子中的O-H键比H2O中的O-H键更稳定。即乙醇羟基中的H不如水分子中的H活泼。
? H2中的H来自O—H中的H。
?乙醇钠遇水强烈水解，生成强碱NaOH
?乙醇与活泼金属（如K、Mg、Al、Ca）也发生
类似的反应，生成H2。
（2）氧化反应
?燃烧
乙醇在空气中燃烧发出淡蓝色火焰，放出大量的热，可做燃料。
?催化氧化—— 键断裂
??
将红热铜丝插入乙醇中，反复多次，观察铜丝变化并闻液体气味变化 。
铜丝的颜色变化：红——黑——红
液体气味变成刺激性气味。
现象：
方程式：
实质：
+ CuO
工业制乙醛
?被强氧化剂氧化；如酸性KMnO4（紫红色褪为无色）或酸性K2Cr2O7（或橙红色变为绿色）直接氧化为乙酸，
思考：
一根光亮无锈铜丝，放在酒精灯火焰外焰上灼烧，将有什么现象？此时将铜丝移到焰心，又有什么现象？为什么？
铜丝在酒精灯外焰上灼烧时表面变黑，移至焰心时，铜丝又从黑色变为光亮的红色，因为酒精灯焰心处为酒精蒸汽，发生了催化氧化反应，便出现上述现象。
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3CHO
乙醇
乙醛
乙酸
（3）消去反应（实验室制取乙烯）—— 键断裂
??
?药品：酒精、浓硫酸；体积比为1:3
?原理：
CH2=CH2↑+H2O
?装置：
同 的制备
Cl2
?实验步骤：
a 检验装置气密性(如何？)
把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶
b 在烧瓶中放入几片碎瓷片—沸石(作用：防止液体受热沸腾剧烈跳动—暴沸)，后注入约20mL无水酒精与浓硫酸的混合液。
c 加热混合液体，使液体温度迅速升高到170℃(？)
d 用 法收集生成的乙烯(能否用排空法？)
排水
e 乙烯气体收集满后，将导管从水槽中取出后，再熄灭酒精灯停止加热。
浓硫酸与无水乙醇如何混合？
?注意事项：
将浓硫酸沿容器壁倒入无水酒精中，
并用玻璃棒不断搅拌，以防止液体飞溅。
浓硫酸的作用？为何1:3 ？
催化剂、脱水剂
浓硫酸稍过量可提高乙醇利用率，
若加热一段时间发现未装碎瓷片，能否立即补加 ？
不能，因为这时液体可能
呈过热状态，若突然加
入碎瓷片，会引起爆炸。
正确做法：停止加热，使
反应混合液冷却至室温，
补加碎瓷片，再加热。
为何要使温度迅速升到170℃ ？
温度低于170℃：140℃易生成乙醚。
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
温度计水银球位置：置于反应物液面以下，不可接触到圆底烧瓶底部。
分子内脱水VS分子间脱水
温度高于170℃：会生成较多的SO2、CO2等。
随反应的进行，酒精产生C2H4，但浓硫酸具有脱水性和强氧化性，将酒精炭化，又将其氧化成CO2等气体，而其本身被还原成SO2。
解释
?如何除去乙烯中的杂质气体（SO2、CO2）
通过NaOH溶液或碱石灰
生成了稍有气味的气体，但随着反应的进行，有刺激性气味的气体产生，反应液由无色逐渐变为棕色，最后变为黑色。
?实验现象及解释：
现象
（3）消去反应—— 键断裂
??
（4）取代反应
?分子间脱水—— 键断裂
?与氢卤酸反应—— 键断裂
??
?
与Na：?键断裂 置换
与O2：??键断裂 催化氧化
消去：??键断裂 消去
与HX：?键断裂 取代
4、乙醇的制法
（1）乙烯水化法
（2）发酵法
（淀粉）
2C2H5OH + 2CO2
C6H12O6
5、乙醇的用途
?作酒精灯和内燃机的燃料；?乙醇是一种重要的化工原料，可用乙醇来制醋酸、饮料、香精、染料等；?医疗上常用体积分数为70％—75％的乙醇水溶液作消毒剂；?做溶剂。
ⅰ通常把质量分数99.5％的乙醇称为无水乙醇。
工业酒精（质量分数96％）
无水乙醇
用无水CuSO4来检验乙醇中是否含有水（是否变蓝）
ⅱ各种饮用酒中都含有乙醇（体积分数）
啤酒：3％—5％ 葡萄酒：6％—20％
黄酒：8％—15％ 百酒：50％—70％
ⅲ乙醇水溶液的密度随浓度的增加而减小（同氨水）
二、烃的衍生物
1、烃的衍生物：
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
2、官能团：
（1）概念：决定有机物特殊性质的原子或原子团。
（2）几种常见的官能团
-Cl
-NO2
-OH
名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基
符号
二、醇类
1、定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
2、官能团：羟基（—OH）
3、分类
按羟基数目分
一元醇：CH3OH
二元醇：HOH2C-CH2OH
按烃基是否饱和分
饱和醇：HOH2C-CH2OH
不饱和醇：CH2=CHCH2OH
按是否含有苯环分
脂肪醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
4、醇的命名
?将含有与羟基（-OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数目称为某醇；?从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；?用阿拉伯数字表示羟基的位置，用汉字“二”、“三”等表示羟基的数目。
2-丁醇
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
丙三醇
乙二醇
1,3-丙二醇
5、醇的物理性质
?沸点
a 相对分子质量 相近的醇的沸点远高于烷烃（氢键）；b 饱和一元醇，随分子中碳原子数目的增加沸点逐渐升高；c 醇分子中羟基数目越多，分子间形成氢键越多，沸点越高；d 含碳原子数相同的饱和一元醇（通式CnH2n+1OH），支链越多，沸点越低。
?状态
C1—C3（低级醇） 无色中性液体
C4—C11 无色油状液体
C≧12（高级醇） 无色蜡状固体
?溶解性
随分子中碳原子个数的增加，饱和一元醇在水中的溶解性依次降低，C1—C3的醇与水任意比混溶，C4—C11的一元醇可部分溶于水，高级醇不溶于水。
6、醇的化学性质
ⅰ燃烧：
?与活泼金属反应
2RONa + H2 ↑
?氧化反应
ⅱ催化氧化：
2
2
规律：
a 羟基与?碳同时失去H; b ?碳上必须有H，有一个H的醇被氧化为酮，有两个或三个H的醇被氧化为醛，无H的醇不能被氧化；c 整个氧化过程中碳链保持不变。
演板：
CH3OH + O2
2 HCHO + 2 H2O
2
2
?消去反应——浓硫酸作用（催化剂、脱水剂）
R—CH=CH2 + H2O
?与氢卤酸反应
RX + H2O
思考：什么样的醇才能发生消去反应？比较
醇的消去反应和卤代烃的消去反应
—
—
7、醇的同分异构
碳原子数相同的醇类、醚类互为同分异构
例：书写C5H12O的同分异构
醇类：
C-C-C-C-C
?
?
?
?
?
?
?
?
醚类：
C-O-C-C-C-C
C-C-O-C-C-C
8、几种重要的醇
?甲醇（CH3OH）
最初由木材干馏得到，俗称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，人引用约10mL就会使眼睛失明，再多则会死，工业酒精常含有甲醇，重要的化工原料，燃料。
?乙二醇和丙三醇
（C2H6O2）
（C3H8O3）
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精任意比互溶，有护肤作用，俗称甘油。
+ O2
三、有机化学中的氧化反应和还原反应
?有机化学中加氧去氢的同时必然是失升氧，加氢去氧的同时必然是得降还；?氧化、还原同时进行，对不同物质而言；
无机化学 有机化学
氧化反应 失升氧 加氧去氢
还原反应 得降还 加氢去氧
本质上 形式上
四、乙酸
1、分子组成与结构
结构式：
结构简式：
分子式：C2H4O2
官能团：羧基
或—COOH
或
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，又名醋酸，是食醋的主要成分。沸点117.9℃，熔点16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水醋酸又名冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇，易挥发。
2、物理性质
3、化学性质
受C=O的影响：C-O键易断裂，O-H键更易断
受-O-H的影响:C=O键不易断
(1)乙酸是一种弱酸，具有酸的通性— O-H键断裂
CH3COOH + Na / OH- / HCO3- / CO32- / C6H5O-
科学探究
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式及酸性强弱顺序
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
(2)酯化反应
a定义：酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应
b操作：
ⅰ试剂添加顺序
先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸。
ⅱ加热目的：
?加快反应速率?及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
ⅲ为防止暴沸，加热前加几粒碎瓷片
c装置：
饱和碳酸钠溶液液面上有透明油状液体生成，并可闻到香味。
d 现象：
e 方程式：
18
18
f 原理：乙酸失-OH，乙醇失H(示踪原子法)
导管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止加热不均匀产生倒吸。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
活动：如何将产物进行分离、提纯？
1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
g 说明：
?浓硫酸作用：催化剂、吸水剂（可逆反应）
?饱和Na2CO3作用：除去混在乙酸乙酯中的乙醇（水溶解）和乙酸（Na2CO3反应），降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。
除乙酸、溶乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
1、定义：
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、官能团：羧基 -COOH
烃基
不同
羧基数目：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
C17H35COOH 硬脂酸
C15H31COOH软脂酸
C17H33COOH 油酸
C6H5COOH
五、羧酸
3、分类
烃基是否饱和：饱和羧酸、不饱和羧酸
脂肪酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
芳香酸
固体
固体
液体
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
安息香酸
（苯甲酸）
4、饱和一元羧酸通式：CnH2nO2
5、物理性质：
低级饱和一元羧酸一般易溶于水，且溶解度随碳原子数的增加而降低，高级脂肪酸难溶于水。
6、化学性质：
羧基中C=O稳定，不会加成，C-O、H-O键会断裂
(1)酸性—— O-键断裂，
ⅰ饱和一元羧酸酸性随C增多而减弱，C相同时，-COOH越多，酸性越强。
乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸
ⅱ几种酸的酸性：
(2)酯化反应
ⅰ生成链状酯
C2H5ONO2 + H2O
硝酸乙酯
+ 2H2O
+2CH3COOH
（乙酸乙二酯）
+ 3HNO3
+ 3H2O
（硝酸甘油酯）
ⅱ生成环状酯：
+ 2H2O
+
+2CH3CH2OH
+ 2H2O
（乙二酸乙酯）
+
+2H2O
+ H2O
（1）甲酸，俗称蚁酸
7、几种重要的酸：
a 甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质，据此，可以把甲酸与其它羧酸区分开来。
练习：只用一种试剂，鉴别一下物质：
CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH
key: 新制的Cu(OH)2悬浊液
C2H5OH
CH3CHO
HCOOH
CH3COOH
无明显现象
沉淀溶解
?
加热
无明显现象
红色沉淀
无明显现象
红色沉淀
C2H5OH
CH3CHO
HCOOH
CH3COOH
?：新制Cu(OH)2悬浊液
b 甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐（HCOO-）都含有醛基，具有醛的性质
C2H5OH
CH3CHO
HCOOH
CH3COOH
（2）乙二酸，俗名草酸
a 分子结构：
分子式：C2H2O4 ，H2C2O4
结构简式：HOOC-COOH
b 化学性质：
?强还原性，被氧化为CO2
H2C2O4+ KMnO4+ H2SO4= K2SO4+ MnSO4+ CO2↑+ H2O
5 2 3 1 2 10 8
?两个-COOH相互影响，使其酸性强于一元羧酸。
?酯化反应
（3）苯甲酸，又名安息香酸
-
含酯的水果
六、酯
1、定义：酸（羧酸或无机含氧酸）和醇起反应
生成的一类化合物叫酯。
2、分类：
有机酸酯
无机酸酯
R-O-NO2
3、存在：酯类广泛存在，低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果花草中。
4、官能团：酯基
5、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名。
6、饱和一元酯通式：CnH2nO2(n≥2)
7、物性：酯类都难溶于水，易溶于有机溶剂，密
度小于1.
8、化性——水解（酸、碱作用：催化剂）
a 酸性条件下
?稀硫酸作催化剂，浓硫酸有利于酯的生成?水浴加热
b 碱性条件下—比酸性条件水解程度大，不可逆
18
18
18
c 酯基中C=O不可与H2加成
d 酚酯、卤代酸酯的水解
+ NaOH
+ RCOONa + H2O
2
+ NaOH
3
+ HCOONa + NaBr + H2O
A
9、羧酸、酯的同分异构
分子式相同的羧酸、酯和羟基醛、羟基酮互为同分异构体
以C4H8O2为例
羧酸：
C3H7—COOH : 2种
酯：
CH3CH2CH3COOH
羟基醛：
HOCH2CH2CH2-CHO
羟基酮：
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
实验说明 ①向试管内添加药品时，应先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸；
②浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂；
③反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸；
④实验中加热的目的是为了提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率；
⑤导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸；
⑥饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；
⑦该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解
四、酚类
1、定义：羟基（-OH）与苯环直接相连的化合物。
苯酚是最简单的酚。
判断物质类别:
?属于醇类 ???属于酚类
C
例：书写C7H8O属于芳香化合物的同分异构体：
酚类：
芳香醇：
苯甲醇
芳香醚：
苯甲醚
2、酚类的同分异构体
含相同碳原子数目的酚类、芳香醇、芳香醚类互为同分异构体。
3、苯酚
（1）分子结构
分子式：C6H6O
结构简式：
或 C6H5OH
苯酚分子中有12个原子一定在同一个平面上，羟基上的H可能在这一平面上。
结构式：
（2）物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化反应而显粉红色。苯酚有特殊的气味；熔点是43℃，密度大于水。常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时能与水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
（3）化学性质
苯酚分子中羟基与苯环相互影响，结果使苯环和羟基都变得活泼。
比较苯酚和乙醇;苯酚和苯的结构，预测苯酚应该具有哪些性质？
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
a 弱酸性(俗称石炭酸)
苯酚钠（可溶于水的盐）
实验操作 将苯酚加入水中 加入NaOH 通入CO2
现象 浑浊 澄清 浑浊
解释 苯酚溶解度小 生成可溶的苯酚钠 生成难溶的苯酚
洗去试管上沾的苯酚
加入NaOH溶液后分液
酸性：
b 与金属钠反应
除杂：苯（苯酚）——
?酒精洗?高于65℃的水洗
+ H2 ↑
2
2
2
ⅰ与过量浓溴水
c 取代反应
向盛有少量稀苯酚的溶液的试管中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。
有白色沉淀生成
操作：
现象：
2,4,6—三溴苯酚
ⅱ 与混酸
苦味酸（烈性炸药）
该反应不需加热或催化剂，很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定，溴水须过量（少量生成三溴苯酚会溶解在苯酚中）
d 加成反应
+ H2
（环己醇）
3
e 显色反应
苯酚遇氯化铁(Fe3+)显紫色
f 氧化反应
ⅰ常温，空气中粉红色；
ⅱ燃烧；
ⅲ使KMnO4溶液褪色。
（4）用途：重要的化工原料，制酚醛树脂，稀溶液可作防腐剂、消毒剂。
（5）酚类的鉴定——显色反应
酚类遇Fe3+溶液显特定颜色（不一定紫色）
学习目标：
1．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质。
2．了解乙醇、乙酸在日常生活中的应用。
3．了解酯化反应。
4．学会运用观察、实验和查阅资料等多种手段获取信息，并能通过归纳、比较、概括的方法对所获取的信息进行加工。
借问酒家何处有
牧童遥指杏花村
葡萄美酒夜光杯，欲饮琵琶马上催
一、乙醇
1、乙醇的物理性质
乙醇是一种无色、透明有特殊香味的液体，俗称酒精，易挥发（沸点78℃），密度小于1，能与水以任意比互溶，是一种良好的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C2H6O
CH3CH2OH
－OH
2、乙醇的分子组成与结构
羟基
乙醇是极性分子，是非电解质。
分子式 结构式 结构简式 官能团
3、乙醇的化学性质
乙醇在发生化学反应时，可以是C—O键断裂，也可以是C—H键断裂，或是H—O键断裂
（1）乙醇与钠的反应—— 键断裂
反应类型：置换反应（可由生成的C2H5ONa为离子化合物得知）
O—H键的极性导致反应的发生
?
说明：
?此反应类似于水与钠的反应，但比后者缓和得多，说明醇分子中的O-H键比H2O中的O-H键更稳定。即乙醇羟基中的H不如水分子中的H活泼。
? H2中的H来自O—H中的H。
?乙醇钠遇水强烈水解，生成强碱NaOH
?乙醇与活泼金属（如K、Mg、Al、Ca）也发生
类似的反应，生成H2。
（2）氧化反应
?燃烧
乙醇在空气中燃烧发出淡蓝色火焰，放出大量的热，可做燃料。
?催化氧化—— 键断裂
??
将红热铜丝插入乙醇中，反复多次，观察铜丝变化并闻液体气味变化 。
铜丝的颜色变化：红——黑——红
液体气味变成刺激性气味。
现象：
方程式：
实质：
+ CuO
工业制乙醛
?被强氧化剂氧化；如酸性KMnO4（紫红色褪为无色）或酸性K2Cr2O7（或橙红色变为绿色）直接氧化为乙酸，
思考：
一根光亮无锈铜丝，放在酒精灯火焰外焰上灼烧，将有什么现象？此时将铜丝移到焰心，又有什么现象？为什么？
铜丝在酒精灯外焰上灼烧时表面变黑，移至焰心时，铜丝又从黑色变为光亮的红色，因为酒精灯焰心处为酒精蒸汽，发生了催化氧化反应，便出现上述现象。
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3CHO
乙醇
乙醛
乙酸
（3）消去反应（实验室制取乙烯）—— 键断裂
??
?药品：酒精、浓硫酸；体积比为1:3
?原理：
CH2=CH2↑+H2O
?装置：
同 的制备
Cl2
?实验步骤：
a 检验装置气密性(如何？)
把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶
b 在烧瓶中放入几片碎瓷片—沸石(作用：防止液体受热沸腾剧烈跳动—暴沸)，后注入约20mL无水酒精与浓硫酸的混合液。
c 加热混合液体，使液体温度迅速升高到170℃(？)
d 用 法收集生成的乙烯(能否用排空法？)
排水
e 乙烯气体收集满后，将导管从水槽中取出后，再熄灭酒精灯停止加热。
浓硫酸与无水乙醇如何混合？
?注意事项：
将浓硫酸沿容器壁倒入无水酒精中，
并用玻璃棒不断搅拌，以防止液体飞溅。
浓硫酸的作用？为何1:3 ？
催化剂、脱水剂
浓硫酸稍过量可提高乙醇利用率，
若加热一段时间发现未装碎瓷片，能否立即补加 ？
不能，因为这时液体可能
呈过热状态，若突然加
入碎瓷片，会引起爆炸。
正确做法：停止加热，使
反应混合液冷却至室温，
补加碎瓷片，再加热。
为何要使温度迅速升到170℃ ？
温度低于170℃：140℃易生成乙醚。
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
温度计水银球位置：置于反应物液面以下，不可接触到圆底烧瓶底部。
分子内脱水VS分子间脱水
温度高于170℃：会生成较多的SO2、CO2等。
随反应的进行，酒精产生C2H4，但浓硫酸具有脱水性和强氧化性，将酒精炭化，又将其氧化成CO2等气体，而其本身被还原成SO2。
解释
?如何除去乙烯中的杂质气体（SO2、CO2）
通过NaOH溶液或碱石灰
生成了稍有气味的气体，但随着反应的进行，有刺激性气味的气体产生，反应液由无色逐渐变为棕色，最后变为黑色。
?实验现象及解释：
现象
（3）消去反应—— 键断裂
??
（4）取代反应
?分子间脱水—— 键断裂
?与氢卤酸反应—— 键断裂
??
?
与Na：?键断裂 置换
与O2：??键断裂 催化氧化
消去：??键断裂 消去
与HX：?键断裂 取代
4、乙醇的制法
（1）乙烯水化法
（2）发酵法
（淀粉）
2C2H5OH + 2CO2
C6H12O6
5、乙醇的用途
?作酒精灯和内燃机的燃料；?乙醇是一种重要的化工原料，可用乙醇来制醋酸、饮料、香精、染料等；?医疗上常用体积分数为70％—75％的乙醇水溶液作消毒剂；?做溶剂。
ⅰ通常把质量分数99.5％的乙醇称为无水乙醇。
工业酒精（质量分数96％）
无水乙醇
用无水CuSO4来检验乙醇中是否含有水（是否变蓝）
ⅱ各种饮用酒中都含有乙醇（体积分数）
啤酒：3％—5％ 葡萄酒：6％—20％
黄酒：8％—15％ 百酒：50％—70％
ⅲ乙醇水溶液的密度随浓度的增加而减小（同氨水）
二、烃的衍生物
1、烃的衍生物：
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
2、官能团：
（1）概念：决定有机物特殊性质的原子或原子团。
（2）几种常见的官能团
-Cl
-NO2
-OH
名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基
符号
二、醇类
1、定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
2、官能团：羟基（—OH）
3、分类
按羟基数目分
一元醇：CH3OH
二元醇：HOH2C-CH2OH
按烃基是否饱和分
饱和醇：HOH2C-CH2OH
不饱和醇：CH2=CHCH2OH
按是否含有苯环分
脂肪醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
4、醇的命名
?将含有与羟基（-OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数目称为某醇；?从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；?用阿拉伯数字表示羟基的位置，用汉字“二”、“三”等表示羟基的数目。
2-丁醇
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
丙三醇
乙二醇
1,3-丙二醇
5、醇的物理性质
?沸点
a 相对分子质量 相近的醇的沸点远高于烷烃（氢键）；b 饱和一元醇，随分子中碳原子数目的增加沸点逐渐升高；c 醇分子中羟基数目越多，分子间形成氢键越多，沸点越高；d 含碳原子数相同的饱和一元醇（通式CnH2n+1OH），支链越多，沸点越低。
?状态
C1—C3（低级醇） 无色中性液体
C4—C11 无色油状液体
C≧12（高级醇） 无色蜡状固体
?溶解性
随分子中碳原子个数的增加，饱和一元醇在水中的溶解性依次降低，C1—C3的醇与水任意比混溶，C4—C11的一元醇可部分溶于水，高级醇不溶于水。
6、醇的化学性质
ⅰ燃烧：
?与活泼金属反应
2RONa + H2 ↑
?氧化反应
ⅱ催化氧化：
2
2
规律：
a 羟基与?碳同时失去H; b ?碳上必须有H，有一个H的醇被氧化为酮，有两个或三个H的醇被氧化为醛，无H的醇不能被氧化；c 整个氧化过程中碳链保持不变。
演板：
CH3OH + O2
2 HCHO + 2 H2O
2
2
?消去反应——浓硫酸作用（催化剂、脱水剂）
R—CH=CH2 + H2O
?与氢卤酸反应
RX + H2O
思考：什么样的醇才能发生消去反应？比较
醇的消去反应和卤代烃的消去反应
—
—
7、醇的同分异构
碳原子数相同的醇类、醚类互为同分异构
例：书写C5H12O的同分异构
醇类：
C-C-C-C-C
?
?
?
?
?
?
?
?
醚类：
C-O-C-C-C-C
C-C-O-C-C-C
8、几种重要的醇
?甲醇（CH3OH）
最初由木材干馏得到，俗称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，人引用约10mL就会使眼睛失明，再多则会死，工业酒精常含有甲醇，重要的化工原料，燃料。
?乙二醇和丙三醇
（C2H6O2）
（C3H8O3）
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精任意比互溶，有护肤作用，俗称甘油。
+ O2
三、有机化学中的氧化反应和还原反应
?有机化学中加氧去氢的同时必然是失升氧，加氢去氧的同时必然是得降还；?氧化、还原同时进行，对不同物质而言；
无机化学 有机化学
氧化反应 失升氧 加氧去氢
还原反应 得降还 加氢去氧
本质上 形式上
四、乙酸
1、分子组成与结构
结构式：
结构简式：
分子式：C2H4O2
官能团：羧基
或—COOH
或
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，又名醋酸，是食醋的主要成分。沸点117.9℃，熔点16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水醋酸又名冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇，易挥发。
2、物理性质
3、化学性质
受C=O的影响：C-O键易断裂，O-H键更易断
受-O-H的影响:C=O键不易断
(1)乙酸是一种弱酸，具有酸的通性— O-H键断裂
CH3COOH + Na / OH- / HCO3- / CO32- / C6H5O-
科学探究
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式及酸性强弱顺序
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
(2)酯化反应
a定义：酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应
b操作：
ⅰ试剂添加顺序
先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸。
ⅱ加热目的：
?加快反应速率?及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
ⅲ为防止暴沸，加热前加几粒碎瓷片
c装置：
饱和碳酸钠溶液液面上有透明油状液体生成，并可闻到香味。
d 现象：
e 方程式：
18
18
f 原理：乙酸失-OH，乙醇失H(示踪原子法)
导管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止加热不均匀产生倒吸。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
活动：如何将产物进行分离、提纯？
1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
g 说明：
?浓硫酸作用：催化剂、吸水剂（可逆反应）
?饱和Na2CO3作用：除去混在乙酸乙酯中的乙醇（水溶解）和乙酸（Na2CO3反应），降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。
除乙酸、溶乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
1、定义：
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、官能团：羧基 -COOH
烃基
不同
羧基数目：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
C17H35COOH 硬脂酸
C15H31COOH软脂酸
C17H33COOH 油酸
C6H5COOH
五、羧酸
3、分类
烃基是否饱和：饱和羧酸、不饱和羧酸
脂肪酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
芳香酸
固体
固体
液体
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
安息香酸
（苯甲酸）
4、饱和一元羧酸通式：CnH2nO2
5、物理性质：
低级饱和一元羧酸一般易溶于水，且溶解度随碳原子数的增加而降低，高级脂肪酸难溶于水。
6、化学性质：
羧基中C=O稳定，不会加成，C-O、H-O键会断裂
(1)酸性—— O-键断裂，
ⅰ饱和一元羧酸酸性随C增多而减弱，C相同时，-COOH越多，酸性越强。
乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸
ⅱ几种酸的酸性：
(2)酯化反应
ⅰ生成链状酯
C2H5ONO2 + H2O
硝酸乙酯
+ 2H2O
+2CH3COOH
（乙酸乙二酯）
+ 3HNO3
+ 3H2O
（硝酸甘油酯）
ⅱ生成环状酯：
+ 2H2O
+
+2CH3CH2OH
+ 2H2O
（乙二酸乙酯）
+
+2H2O
+ H2O
（1）甲酸，俗称蚁酸
7、几种重要的酸：
a 甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质，据此，可以把甲酸与其它羧酸区分开来。
练习：只用一种试剂，鉴别一下物质：
CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH
key: 新制的Cu(OH)2悬浊液
C2H5OH
CH3CHO
HCOOH
CH3COOH
无明显现象
沉淀溶解
?
加热
无明显现象
红色沉淀
无明显现象
红色沉淀
C2H5OH
CH3CHO
HCOOH
CH3COOH
?：新制Cu(OH)2悬浊液
b 甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐（HCOO-）都含有醛基，具有醛的性质
C2H5OH
CH3CHO
HCOOH
CH3COOH
（2）乙二酸，俗名草酸
a 分子结构：
分子式：C2H2O4 ，H2C2O4
结构简式：HOOC-COOH
b 化学性质：
?强还原性，被氧化为CO2
H2C2O4+ KMnO4+ H2SO4= K2SO4+ MnSO4+ CO2↑+ H2O
5 2 3 1 2 10 8
?两个-COOH相互影响，使其酸性强于一元羧酸。
?酯化反应
（3）苯甲酸，又名安息香酸
-
含酯的水果
六、酯
1、定义：酸（羧酸或无机含氧酸）和醇起反应
生成的一类化合物叫酯。
2、分类：
有机酸酯
无机酸酯
R-O-NO2
3、存在：酯类广泛存在，低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果花草中。
4、官能团：酯基
5、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名。
6、饱和一元酯通式：CnH2nO2(n≥2)
7、物性：酯类都难溶于水，易溶于有机溶剂，密
度小于1.
8、化性——水解（酸、碱作用：催化剂）
a 酸性条件下
?稀硫酸作催化剂，浓硫酸有利于酯的生成?水浴加热
b 碱性条件下—比酸性条件水解程度大，不可逆
18
18
18
c 酯基中C=O不可与H2加成
d 酚酯、卤代酸酯的水解
+ NaOH
+ RCOONa + H2O
2
+ NaOH
3
+ HCOONa + NaBr + H2O
A
9、羧酸、酯的同分异构
分子式相同的羧酸、酯和羟基醛、羟基酮互为同分异构体
以C4H8O2为例
羧酸：
C3H7—COOH : 2种
酯：
CH3CH2CH3COOH
羟基醛：
HOCH2CH2CH2-CHO
羟基酮：
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
实验说明 ①向试管内添加药品时，应先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸；
②浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂；
③反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸；
④实验中加热的目的是为了提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率；
⑤导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸；
⑥饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；
⑦该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解
四、酚类
1、定义：羟基（-OH）与苯环直接相连的化合物。
苯酚是最简单的酚。
判断物质类别:
?属于醇类 ???属于酚类
C
例：书写C7H8O属于芳香化合物的同分异构体：
酚类：
芳香醇：
苯甲醇
芳香醚：
苯甲醚
2、酚类的同分异构体
含相同碳原子数目的酚类、芳香醇、芳香醚类互为同分异构体。
3、苯酚
（1）分子结构
分子式：C6H6O
结构简式：
或 C6H5OH
苯酚分子中有12个原子一定在同一个平面上，羟基上的H可能在这一平面上。
结构式：
（2）物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化反应而显粉红色。苯酚有特殊的气味；熔点是43℃，密度大于水。常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时能与水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
（3）化学性质
苯酚分子中羟基与苯环相互影响，结果使苯环和羟基都变得活泼。
比较苯酚和乙醇;苯酚和苯的结构，预测苯酚应该具有哪些性质？
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
a 弱酸性(俗称石炭酸)
苯酚钠（可溶于水的盐）
实验操作 将苯酚加入水中 加入NaOH 通入CO2
现象 浑浊 澄清 浑浊
解释 苯酚溶解度小 生成可溶的苯酚钠 生成难溶的苯酚
洗去试管上沾的苯酚
加入NaOH溶液后分液
酸性：
b 与金属钠反应
除杂：苯（苯酚）——
?酒精洗?高于65℃的水洗
+ H2 ↑
2
2
2
ⅰ与过量浓溴水
c 取代反应
向盛有少量稀苯酚的溶液的试管中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。
有白色沉淀生成
操作：
现象：
2,4,6—三溴苯酚
ⅱ 与混酸
苦味酸（烈性炸药）
该反应不需加热或催化剂，很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定，溴水须过量（少量生成三溴苯酚会溶解在苯酚中）
d 加成反应
+ H2
（环己醇）
3
e 显色反应
苯酚遇氯化铁(Fe3+)显紫色
f 氧化反应
ⅰ常温，空气中粉红色；
ⅱ燃烧；
ⅲ使KMnO4溶液褪色。
（4）用途：重要的化工原料，制酚醛树脂，稀溶液可作防腐剂、消毒剂。
（5）酚类的鉴定——显色反应
酚类遇Fe3+溶液显特定颜色（不一定紫色）