高中人教版化学选修5部分知识点梳理
文档属性
| 名称 | 高中人教版化学选修5部分知识点梳理 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 359.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-14 17:09:38 | ||
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文档简介
高二化学选修5知识点梳理
1．有机化合物的分类
有机化合物
2．烃
(1)定义：只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
(2)分类
烃
3．烃的衍生物
烃的衍生物分子可以看作是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物。
4．官能团
(1)定义：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
5．同系列、同系物
(1)同系列：分子结构相似、组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物。
(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。
(3)同系物的特点：分子结构相似，组成通式相同。
6．同分异构现象和同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象是造成有机物种类繁多、数量巨大的原因之一。
7．对根、基、官能团的辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分 比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团
电性 带电 中性 中性
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在
实例 Na＋、NH、SO —CH3、—OH —OH、—CHO等
联系 (1)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(—CH3)是基，但不是官能团(2)根和基间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为—OH(羟基)，而—OH得到1个电子可以转化为OH－
8.有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式) 乙烷C2H6最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式(示性式) CH2===CHCH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团，并用近似的键角表示，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
填充模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
9．常见烃的结构、性质比较
烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)
代表物分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
代表物结构简式 CH4 CH2===CH2
代表物空间结构 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
代表物结构特点 只含单键，饱和烃 含碳碳双键，不饱和链烃 含碳碳叁键，不饱和链烃 碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼 较活泼
燃烧 火焰明亮，淡蓝色火焰 火焰明亮，带黑烟 带火焰明亮，浓烈黑烟 火焰明亮，带浓烈黑烟
溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 加成反应 在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应
酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 某些苯的同系物可被氧化
鉴别 乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色；甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色
10．烯烃、炔烃化学性质
(1)可燃性 C2H4＋3O22CO2＋2H2O
2C2H2＋5O24CO2＋2H2O
(2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
①与卤素单质发生加成反应
CHCH＋Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
②与氢气发生加成反应
CH3—CH===CH2＋H2CH3—CH2—CH CHCH＋2H2CH3CH3
③与氢卤酸发生加成反应
烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
CHCH＋HClCH2===CHCl
④加成聚合反应
nCH3—CH===CH2
nHCCH
(3)与酸性KMnO4溶液的反应
①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表
烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH===
氧化产物 CO2、H2O RCOOH
②乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 CHCHCO2＋H2O
③利用酸性KMnO4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
11．（1）苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
（2）．与氢气的加成反应
（3）．氧化反应
(1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O。
(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：
12．烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧时的通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O
(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：
ΔV＝V后－V前＝－1(烃为气态)
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ②y＞4时，ΔV＞0，体积增大；
③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态：
ΔV＝V前－V后＝＋1(烃为气态)，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。
13．卤代烃的取代反应与消去反应
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
断键方式
反应本质和通式 卤代烃分子中的卤素原子被水中的羟基所取代而生成醇，反应的通式为R—X＋NaOHR—OH＋HX 卤素原子与β位碳原子上的氢原子发生消去反应脱去小分子HX，反应通式为
产物特征 有机物碳架结构不变，—X变为—OH 有机物碳架结构不变，生成碳碳双键或碳碳叁键
反应规律 ①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；②多卤代烃可生成多元醇 从一个碳原子上消去H原子，从另一个碳原子上消去卤素原子，从而生成不饱和键。若有多个相邻的碳原子，且都能消去氢原子时，产物不止一种
[特别提醒] 只有在β?碳原子上有氢的卤代烃才能发生消去反应，而所有的卤代烃都能发生水解反应
14．常见的醇
俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 无色、有特殊气味、易挥发的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 无色、具有甜味的黏稠液体 有毒 易溶 防冻剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 无色、具有甜味的黏稠液体 无毒 易溶 制日用化妆品、制硝化甘油
15.醇的化学性质(以乙醇为例)
反应类型 化学方程式
羟基的反应 取代反应 与氢卤酸反应生成卤代烃：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
醇分子间脱水生成：C2H5—OH＋H—OC2H5C2H5—O—C2H5＋H2O
消去反应 发生消去反应生成烯烃：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
羟基中氢的反应 置换反应 与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性
取代反应 与羧酸反应生成，例如与乙酸反应：反应机理：酸脱羟基醇脱
醇的氧化 氧化反应 燃烧：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O催化氧化生成醛或酮：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
16．苯酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响
实验步骤
实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊
化学方程式
实验结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO＜C6H5OH解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性
(2)羟基对苯环的影响
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
(3)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为
(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
17．常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例
甲醛(蚁醛) HCHO 气 刺激性 易溶于水 酚醛树脂福尔马林
乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 —
苯甲醛 液 杏仁味 难溶 染料、香料中间体
丙酮 液 特殊 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料
1．醛基的检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理 R—CHO＋2Ag[(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀
量的关系 R—CHO～2AgHCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项 (1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸
10
1．有机化合物的分类
有机化合物
2．烃
(1)定义：只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
(2)分类
烃
3．烃的衍生物
烃的衍生物分子可以看作是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物。
4．官能团
(1)定义：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
5．同系列、同系物
(1)同系列：分子结构相似、组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物。
(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。
(3)同系物的特点：分子结构相似，组成通式相同。
6．同分异构现象和同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象是造成有机物种类繁多、数量巨大的原因之一。
7．对根、基、官能团的辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分 比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团
电性 带电 中性 中性
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在
实例 Na＋、NH、SO —CH3、—OH —OH、—CHO等
联系 (1)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(—CH3)是基，但不是官能团(2)根和基间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为—OH(羟基)，而—OH得到1个电子可以转化为OH－
8.有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式) 乙烷C2H6最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式(示性式) CH2===CHCH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团，并用近似的键角表示，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
填充模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
9．常见烃的结构、性质比较
烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)
代表物分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
代表物结构简式 CH4 CH2===CH2
代表物空间结构 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
代表物结构特点 只含单键，饱和烃 含碳碳双键，不饱和链烃 含碳碳叁键，不饱和链烃 碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼 较活泼
燃烧 火焰明亮，淡蓝色火焰 火焰明亮，带黑烟 带火焰明亮，浓烈黑烟 火焰明亮，带浓烈黑烟
溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 加成反应 在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应
酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 某些苯的同系物可被氧化
鉴别 乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色；甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色
10．烯烃、炔烃化学性质
(1)可燃性 C2H4＋3O22CO2＋2H2O
2C2H2＋5O24CO2＋2H2O
(2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
①与卤素单质发生加成反应
CHCH＋Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
②与氢气发生加成反应
CH3—CH===CH2＋H2CH3—CH2—CH CHCH＋2H2CH3CH3
③与氢卤酸发生加成反应
烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
CHCH＋HClCH2===CHCl
④加成聚合反应
nCH3—CH===CH2
nHCCH
(3)与酸性KMnO4溶液的反应
①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表
烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH===
氧化产物 CO2、H2O RCOOH
②乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 CHCHCO2＋H2O
③利用酸性KMnO4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
11．（1）苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
（2）．与氢气的加成反应
（3）．氧化反应
(1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O。
(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：
12．烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧时的通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O
(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：
ΔV＝V后－V前＝－1(烃为气态)
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ②y＞4时，ΔV＞0，体积增大；
③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态：
ΔV＝V前－V后＝＋1(烃为气态)，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。
13．卤代烃的取代反应与消去反应
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
断键方式
反应本质和通式 卤代烃分子中的卤素原子被水中的羟基所取代而生成醇，反应的通式为R—X＋NaOHR—OH＋HX 卤素原子与β位碳原子上的氢原子发生消去反应脱去小分子HX，反应通式为
产物特征 有机物碳架结构不变，—X变为—OH 有机物碳架结构不变，生成碳碳双键或碳碳叁键
反应规律 ①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；②多卤代烃可生成多元醇 从一个碳原子上消去H原子，从另一个碳原子上消去卤素原子，从而生成不饱和键。若有多个相邻的碳原子，且都能消去氢原子时，产物不止一种
[特别提醒] 只有在β?碳原子上有氢的卤代烃才能发生消去反应，而所有的卤代烃都能发生水解反应
14．常见的醇
俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 无色、有特殊气味、易挥发的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 无色、具有甜味的黏稠液体 有毒 易溶 防冻剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 无色、具有甜味的黏稠液体 无毒 易溶 制日用化妆品、制硝化甘油
15.醇的化学性质(以乙醇为例)
反应类型 化学方程式
羟基的反应 取代反应 与氢卤酸反应生成卤代烃：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
醇分子间脱水生成：C2H5—OH＋H—OC2H5C2H5—O—C2H5＋H2O
消去反应 发生消去反应生成烯烃：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
羟基中氢的反应 置换反应 与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性
取代反应 与羧酸反应生成，例如与乙酸反应：反应机理：酸脱羟基醇脱
醇的氧化 氧化反应 燃烧：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O催化氧化生成醛或酮：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
16．苯酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响
实验步骤
实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊
化学方程式
实验结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO＜C6H5OH
(2)羟基对苯环的影响
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
(3)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为
(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
17．常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例
甲醛(蚁醛) HCHO 气 刺激性 易溶于水 酚醛树脂福尔马林
乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 —
苯甲醛 液 杏仁味 难溶 染料、香料中间体
丙酮 液 特殊 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料
1．醛基的检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理 R—CHO＋2Ag[(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀
量的关系 R—CHO～2AgHCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项 (1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸
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