高中化学人教版选修4--1.3研究有机化合物的一般步骤和方法 （45张ppt）

(共45张PPT)


第一章 第三节
研究有机化合物的一般步骤和方法
高二年级 化学
黄花蒿
青蒿素的分子结构
青蒿素
你知道么？
研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
一、分离、提纯
基本原理：利用有机化合物与杂质物理性质的差异
基本原则：不增、不减、易分离、易复原
常用方法：蒸馏、重结晶、萃取等
1.蒸馏——分离和提纯液态有机化合物

原理：当液态有机化合物含有少量杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大时，可用蒸馏法提纯。
1.蒸馏
装置：

温度计
尾接管
冷凝管
蒸馏烧瓶
1.蒸馏
注意事项：
（1）蒸馏烧瓶中应放入碎瓷片，防止暴沸；
（2）蒸馏烧瓶中盛放的液体应介于烧瓶容积的1/3到2/3；
（3）温度计的水银球应与蒸馏烧瓶支管口相平；
（4）冷凝水应下口进，上口出。
请你思考
【资料】工业乙醇含水、甲醇等杂质；相关物质的沸点如下：

【问题】如何由含有杂质的工业乙醇提取乙醇？
乙醇 甲醇 水 95.6%乙醇和4.4%水
的共沸混合物
沸点 78℃ 65℃ 100℃ 78.15℃
实验——含有杂质的工业乙醇的蒸馏
资料
思考：如何进一步提纯乙醇？
CaO + H2O = Ca(OH)2
2.重结晶——提纯固体有机化合物
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
要点：重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯
甲酸为无色结晶，其结构简式为
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸
需要经过哪些步骤？
熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
请你思考
苯甲酸晶体
，
【资料】苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度 /℃ 25 50 75 95
溶解度 /g 0.34 0.85 2.2 6.8
请你思考
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸
需要经过哪些步骤？
实验——重结晶法提纯苯甲酸
资料
主要实验步骤

加热溶解
趁热过滤
冷却结晶


过滤、洗涤、干燥
使粗苯甲酸溶解
除去难溶杂质
使苯甲酸析出
除去易溶杂质
得到苯甲酸晶体
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。
请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

学与问
3.萃取
(1)液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶
解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
主要仪器 基本步骤 常用萃取剂
乙醚、
石油醚、
二氯甲烷等
液-液萃取
提示：根据被分离物的性质特点选择合适的方法，必要时
可以使用化学方法增大物质间物理性质的差异。
有机化合物的分离、提纯
【小结】
黄花蒿
青蒿素的分子结构
青蒿素
多次萃取
重结晶
你知道么？
（石油醚法）
测定有机化合物结构的基本流程
未知物A
二、确定实验式
定性：有机化合物的元素组成
定量：各元素的质量分数
最简整数比
实验式（最简式）
元素分析



李比希元素分析法
德国化学家李比希
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其
中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求该未知物
A的实验式。
【解】①计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)% = 100% - 52.16% - 13.14% = 34.70%

②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
答：该未知物A的实验式为C2H6O 。
现代元素分析法
元素分析仪：
可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数。
元素分析
测定有机化合物结构的基本流程
未知物A:？
未知物A:C2H6O
未知物A
待测样
品分子
高能电子流轰击
将所有离子及其
丰度按质荷比记录
质谱图
质
谱
仪
三、确定分子式

分子离子
碎片离子
质谱法——测定有机化合物的相对分子质量
质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
未知物A的质谱图

一般质谱图中
最大的离子质荷比
就是待测有机化合
物的相对分子质量。
谱图分析
未知物A的相对分子质量为46
测定有机化合物结构的基本流程
未知物A:Mr=46
质谱法
元素分析
未知物A:？
未知物A:C2H6O
未知物A
测定有机化合物结构的基本流程
未知物A:Mr=46
质谱法
元素分析
未知物A:C2H6O
未知物A
未知物A:C2H6O
根据未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的分子结构有哪些？
请你思考
四、确定分子结构
1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
当用红外线照射有机化合物
分子时，不同的化学键、官能团
对红外光的吸收频率不同，在红
外光谱图中将处于不同位置。

未知物A(C2H6O)
谱图分析

未知物A中含有C-O键、C-H键和O-H键



2.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及
它们的相对数目。
核磁共振仪
处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
(模拟)
谱图分析
吸收峰数目：氢原子类型； 峰面积比：不同类型氢原子个数比
三种氢原子，个数比为2:1:3
未知物A(C2H6O)
请你思考
若未知物A的分子结构如下，其对应的核磁共振氢谱图有什么特点？
H-C-O-C-H
H

H

H

H

一种氢原子
一个吸收峰
请你思考
若未知物A的分子结构如下，其对应的核磁共振氢谱图有什么特点？
H-C-O-C-H
H

H

H

H

(模拟)
测定有机化合物结构的基本流程
红外光谱
核磁共振氢谱
3.X射线衍射谱——测定一些复杂的生物大分子的空间结构。
X射线衍射仪
X射线是一种波长很短的电磁
波。它和晶体中的原子相互作用，
可以产生衍射谱图。
黄花蒿
青蒿素的分子结构
青蒿素
多次萃取
重结晶
（石油醚法）
你知道么？
元素分析
质谱
黄花蒿
青蒿素
Mr = 282
C15H22O5
过氧基团
红外光谱
核磁共振谱
羰基、甲基
化学反应
X射线衍射谱
你知道么？
青蒿素的分子结构

空间结构
测定有机化合物结构的基本流程
元素分析
测定
化学反应
仪器分析
【本讲总结】
研究有机化合物的一般步骤和方法
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏
重结晶
萃取
元素分析
质谱
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射谱
你知道么？
元素分析
质谱
黄花蒿
青蒿素
Mr = 282
C15H22O5
过氧基团
红外光谱
核磁共振谱
羰基、甲基
化学反应
X射线衍射谱
青蒿素的分子结构

空间结构
【练习】吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%、氢6.67%、
氮4.91%、其余为氧。已知其相对分子质量不超过300。试求吗啡
的相对分子质量和分子式。
【解】
先假设分子中只有一个氮原子，
则吗啡的 Mr =
14
4.91%
= 285
若有两个氮原子，
则吗啡的 Mr =
28
4.91%
= 570
> 300
所以， Mr = 285 ； 分子式为：C17H19NO3