高考化学分类复习：有机化学基础课件-88张

(共88张PPT)
有机化学基础
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简单有机物的组成、结构和性质
1.有机物的结构特点及主要化学性质
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2.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX。

(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮基完全加成需要消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH参与反应生成1 mol CO2气体。
(5)与Na反应生成气体:1 mol —COOH参与反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH参与反应生成0.5 mol H2。
(6)与NaOH反应:1 mol —COOH(或酚—OH或—X)消耗1 mol NaOH。
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例1下列说法中正确的是　　　。?
①丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上
②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合
③乙醇分子中无碳碳双键,所以是饱和烃
④糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的
⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物
⑥含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C单键
⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连

⑧ 表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似
②
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解析:要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析,如①中丙烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代,所以丙烷中三个碳原子排列成折线形。
对于有机物分子中原子共线、共面的问题,还要注意题干中“一定”“至少”“最多”这些重要的字词。
③烃中只含碳、氢两种元素,乙醇含有氧元素,不属于烃;④蛋白质含有C、H、O、N等元素;⑤油脂不属于高分子化合物;⑥如果有机物是环状化合物,形成的碳碳单键可能大于4个;由乙烯、苯可知⑦错误;⑧苯分子中无碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键。
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题后反思(1)烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物,乙醇中含有氧元素,不属于烃类。
(2)在考虑碳原子之间的连接时,除了常见的链状结构,还可构成环状结构。
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1.(2016天津理综)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 (　　)
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
A
2.(2018全国Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C
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3.(2018全国Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C
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4.(2018全国Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)
D
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5.下列叙述中正确的是　　　　　　。?
①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,则聚乙烯也可以使其褪色
②可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和甲烷
③可以用溴水鉴别乙醇与乙酸
④可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙醇与乙酸
⑤淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类,都可以水解
⑥乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均与Na反应生成氢气
⑦可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸
⑧鸡蛋清溶液遇浓硝酸变为黄色
⑨淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色
⑩CH2=CH—CH3+Br2→CH2Br—CH=CH2+HBr属于加成反应
答案:②④⑥⑦⑧
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同分异构体的书写与判断
1.常见限制条件与结构的关系总结
(1)不饱和度(Ω)与结构的关系:
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(2)化学性质与结构关系:
(3)核磁共振氢谱与结构的关系:
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
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2.限定条件下同分异构体的书写
(1)思维流程。
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)注意事项。
限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
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①芳香族化合物的同分异构体。
a.烷基的类别与个数,即碳链异构。
b.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物的同分异构体。
书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环且属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:
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3.判断同分异构体数目的常见方法和思路
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例2分子式为C4H8O2的有机物,有关其同分异构体数目的说法正确的是(　　)
A.能与NaHCO3溶液反应的有3种
B.能发生水解反应的有5种
C.既能与钠反应,又能与银氨溶液反应的有4种
D.能与NaOH溶液反应的有6种
D
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(2)根据分子式、官能团,确定剩余碳原子数。
(3)综合考虑碳链异构和位置异构,确定同分异构体数目。
依据上述方法,有序书写,可判断符合A项中条件的同分异构体有2种;符合B项中条件的同分异构体有4种;符合C项中条件的同分异构体有5种;符合D项中条件的同分异构体有6种。D项正确。
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题后反思 (1)对于各类有机物的典型反应要熟记,才能准确判断官能团,如本题中D项能与NaOH溶液反应的有机物,除了羧酸,还有酯,酯能与NaOH溶液发生碱性水解反应。
(2)位置异构考虑要全面,如C项羟基醛中羟基的位置等。
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A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D
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2.(2019广东中山第一中学高三统测)下列说法中正确的是 (　　)
A.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B.向溴水中分别通入乙烯或加入苯,都能观察到溴水褪色现象,但原因不同
B
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(5)(2015全国Ⅱ)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　　种(不含立体异构)。?
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是
　　　　　　　　　 　　　(写结构简式)。?
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官能团与有机物的性质
常见官能团的结构与性质
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例3不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法中,正确的是　　　。?
Ⅰ
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可能发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代反应和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
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(2)下列反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物Ⅱ的分子式为　　　　,1 mol化合物Ⅱ能与　　　　 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。?
答案:(1)AC　(2)C9H10　4
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解析:(1)首先看选项,然后根据选项中的性质判断结构中是否含有相应的官能团。如A选项中涉及“FeCl3溶液可能显紫色”,找到结构中含有酚羟基,正确;B选项中涉及“银镜反应”,结构中找不到醛基,错误;C选项中涉及“与溴发生取代反应”,结构中能找到酚羟基(苯环上酚羟基邻对位上的氢原子能与溴水发生取代)、苯环(与液溴在FeBr3作催化剂时发生取代)、—CH2—(与溴蒸气光照下发生取代),涉及“与溴发生加成反应”,结构中能找到碳碳双键,正确。
羧基、酚羟基能与NaOH反应,但要注意酯基水解后生成的羧基及酚羟基也能与氢氧化钠反应。化合物Ⅰ中含有2 mol酚羟基和1 mol酯基,最多消耗3 mol NaOH,D选项错误。
(2)凡是含有碳碳双键、碳氧双键(羧基和酯基上的碳氧双键除外)或苯环均能与氢气发生加成反应,1 mol双键消耗1 mol H2、1 mol苯环消耗3 mol H2。1 mol化合物Ⅱ中含有1 mol 苯环、1 mol碳碳双键,总共能与4 mol H2发生加成。
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1.(2017天津理综)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 (　　)



A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
B
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A.头孢羟氨苄的分子式为C16H14N3O5S·H2O
B.1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时,最多需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2
C.在催化剂存在的条件下,1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D.头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
B
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3.(2019天津静海区第一中学高三模拟)某种药物合成中间体的结构


简式为 。



有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.属于芳香族化合物
B.能发生消去反应和酯化反应
C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5 mol NaOH
D
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4.(2019福建莆田第九中学高三月考)某有机物的结构如图所示,有关该有机物的说法不正确的是(　　)




?
A.该有机物的分子式为C20H14O4
B.该有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面
C.1 mol该有机物分别与溴水和NaOH溶液反应,最多能消耗4 mol Br2和4 mol NaOH
D.该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应
C
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有机反应类型的判断
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
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例4已知:
①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解;
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1,在一定条件下可发生下述反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
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请回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是　 。?
(2)F→H的反应类型是　 。?
(3)I的结构简式为　 。?
(4)E不具有的化学性质为　　　　(填字母)。?
a.能发生取代反应
b.能发生消去反应
c.能发生氧化反应
d.1 mol E最多能与2 mol NaHCO3反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:?　 。
②F→G的化学方程式:　 。?
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解析:(1)有机物分子结构的确定。
化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。
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(2)判断有机反应类型的四个角度。
①不同有机反应的特征反应条件。
如本题中D→E所用的试剂为新制Cu(OH)2,这是醛基的氧化反应。
②反应物和生成物的组成和结构。
由H(能使溴水褪色) I(高分子),推出H中应含不饱和键,因而H→I为加聚反应。
③不同官能团的特征反应类型。
X的分子式为C10H10O2Br2,分子中含官能团—Br,可发生水解反应。
④不同试剂可能发生的常见反应类型。
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1.(2016全国Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 (　　)
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
B
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2.愈创木酚是香料、医药、农药等工业的重要的精细化工中间体,工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。
(1)反应①②的类型依次是　　　　　　、　　　　　　。?
(2)B物质中的官能团名称是　　　　　　　　。?
(3)C物质的分子式是　　　　　　　　。?
(4)已知C物质的水解产物之一是氮气,写出反应④的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。(不要求写条件)?
(5)愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有　　　　种,其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式是　　　　　　　。
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答案:(1)取代反应　还原反应
(2)氨基、醚键
(3)C7H8N2SO5
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3.(2018全国Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
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回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为　　　　　　　。?
(2)A中含有的官能团的名称为　　　　　　。?
(3)由B到C的反应类型为　 。?
(4)C的结构简式为　 。?
(5)由D到E反应的化学方程式为?　 。?
(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　。?
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有机化合物的推断与合成
1.有关有机推断的思维路径
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③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO。
④能与Na反应生成H2的一定含有—OH或—COOH,与NaOH、Na2CO3反应的可能含有酚羟基或—COOH,与NaHCO3反应生成CO2的一定含有—COOH。
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⑤能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基,能水解产生羟基和羧基的物质含有酯基,能发生消去反应的物质中可能含有羟基或卤素原子。
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3.有机合成中官能团的保护
在有机合成,尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中,多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或者首先反应,造成合成困难甚至失败。因此,在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。
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例5某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的相对分子质量在116到192之间,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;
②1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6 L(标准状况);
③A可与FeCl3溶液发生显色反应;
④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
请回答下列问题:
(1)A的分子式是　　　　;A中含氧官能团的名称是　　　　。
(2)写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式:?　 。
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①反应Ⅱ的化学方程式是　 。?
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ三步的作用是?　　　　　。
③B可发生的反应有　　　　(填字母)。?
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.水解反应
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(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F恰好与含3 mol NaOH的溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出F的一种可能的结构简式?　　　　　　　　。?
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题后反思注意:酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,但可以与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3。
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1.(2018天津理综)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
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(1)A的系统命名为　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　。
(2)A→B的反应类型为　　　　　　　　　,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　　　　　　　。?
(3)C→D的化学方程式为　。?
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　　　种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为　　　　　　　　　　　。?
(5)F与G的关系为　　　　　(填字母)。?
a.碳链异构 b.官能团异构
c.顺反异构 d.位置异构
(6)M的结构简式为　 。?
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该路线中试剂与条件1为　　　　　,X的结构简式为　　　　　;试剂与条件2为　　　　　,Y的结构简式为　　　　　。?
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2.(2017天津理综)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
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回答下列问题:


(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有　　　　种,共面原子数目最多为　　　　。?
(2)B的名称为　　　　　　　　　。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式　 。?
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
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(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是　　　　　　　　　　。?
(4)写出反应⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　,该步反应的主要目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(5)写出⑧的反应试剂和条件:　　　　　　　　　　　　　　　; F中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　。?
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(6)在方框中写出以 为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
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Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
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(1)A为一元羧酸,8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2 (标准状况),A的分子式为　 。?
(2)写出符合A的分子式的所有甲酸酯的结构简式:?　 。?
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振谱有两个峰,写出B→C的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(4)C+E→F的反应类型为　　　　　　。?
(5)写出A和F的结构简式:A 　　　　　　;F 　　　　　　。?
(6)D的苯环上有两种氢原子,它所含官能团的名称为　　　　　　;写出a、b所代表的试剂:a 　　　　　　　;b 　　　　　　　　。?
Ⅱ.(7)有机物H的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性。H有多种合成方法,写出由乙酸合成H的路线流程图(其他原料任选)。
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