2019-2020年人教版选修五导学案第四章 微型专题四生命中的基础有机化学物质

微型专题四　生命中的基础有机化学物质
[学习目标定位]　1.认识糖类的还原性，学会糖的还原性检验方法。2.熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。3.会检验和鉴别常见的有机物。

一、酯、油脂的结构与性质
1．酯、油脂与矿物油的比较
例1　下列说法正确的是(　　)
A．矿物油是工业用油，不能食用，油脂都是食用油
B．矿物油和油脂都可以在一定条件下水解
C．汽油和油都可以使溴水褪色
D．向脂肪和油中分别加入含酚酞的NaOH溶液并加热，溶液红色变浅
答案　D
解析　A项，油脂并不是都可以用作食用油，如蓖麻油就不能用作食用油；B项，矿物油是多种烃的混合物，不能水解，而油脂属于酯类化合物，在一定条件下可以水解；C项，裂化汽油含有不饱和烃，能使溴水褪色，但直馏汽油是饱和烃，不能使溴水褪色；D项，脂肪和油都能在碱性条件下水解产生高级脂肪酸钠，使含酚酞的NaOH溶液红色变浅。
易误辨析　(1)误认为油脂都是食用油，并不是所有的油脂都能食用。(2)误认为“油”都是油脂，矿物油是烃类物质的混合物，不能水解。(3)误认为汽油都含有不饱和烃，汽油就来源可分为直馏汽油和裂化汽油，前者由饱和烃组成，后者含有不饱和烃。
2．油脂的化学性质
例2　某油脂为下列说法不正确的是(　　)
A．油脂没有固定的熔、沸点
B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应
C．该油脂不能使溴水褪色
D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯
答案　C
解析　A项，油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B项，油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，正确；C项，该油脂中—C17H31含有碳碳不饱和键，能使溴水褪色，错误；D项，液态为油，固态为脂肪，但它们都属于酯类，正确。
【考点】油脂的化学性质
【题点】油脂的化学性质
规律方法　题目给出油脂的结构后，关键在于判断烃基中碳原子是否达到饱和，若饱和则不能发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

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1．油脂的结构特点

在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若Rl＝R2＝R3，叫简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混合甘油酯。天然油脂大多数是混合甘油酯且是混合物。
2．酯、油脂和矿物油的区别与联系
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 能水解 具有烃的性质，不水解
存在 油料作物中 动物脂肪中 花草、水果等植物中 石油中
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类

二、糖类的组成与性质
1．糖类的组成与性质
例3　下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是(　　)
A．淀粉和纤维素均含有多个葡萄糖单元，从组成上看，它们都是由葡萄糖组成的化合物
B．淀粉和纤维素都是非还原性糖，都能在无机酸溶液中水解，其最终水解产物都是葡萄糖
C．由于纤维素中碳的质量分数高于淀粉中碳的质量分数，所以纤维素可以制造硝酸纤维酯
D．可用碘水检验淀粉或纤维素的水解是否完全
答案　B
解析　对纤维素和淀粉的结构不熟悉，误认为多糖是单糖构成的而错选A；误认为淀粉和纤维素的含碳量不同而错选C；不熟悉淀粉的特性而错选D；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，且二者均为非还原性糖，B项正确。
易误辨析　(1)任何单糖都不能水解，低聚糖和多糖能水解，其中蔗糖水解为葡萄糖和果糖，麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。
(2)淀粉和纤维素的分子式看似相同，但n值不同，所以二者含有的C、H、O原子数不同，但含量相同。
2．糖类水解产物的检验
例4　进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)除淀粉外，还使用下列试剂或其中的一部分：
①碘水　②银氨溶液　③NaOH溶液　④稀硫酸 ⑤pH试纸
使用上述试剂的顺序依次是(　　)
A．①②③④ B．④①③②
C．④①②③ D．④①③②⑤
答案　B
解析　淀粉的水解程度，包括未水解、部分水解和完全水解。
未水解所用试剂：稀硫酸、NaOH溶液、银氨溶液；
完全水解所用试剂：稀硫酸、碘水；
部分水解所用试剂：稀硫酸、碘水、NaOH溶液、银氨溶液。
【考点】多糖的水解及还原性糖的检验
【题点】多糖的水解及还原性糖的检验
误区警示　首先检验淀粉的水解程度要考虑周全，其次还原性糖的检验一定要在碱性条件下进行。

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1．有关糖类的几个误区
(1)误认为单糖、二糖属于同系物。
(2)误认为所有糖类都能发生水解反应。
(3)误认为麦芽糖和蔗糖的水解产物相同。
(4)误认为淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，故它们互为同分异构体。
2．检验淀粉水解程度的方法
(1)水解液中和液

(2)水解液溶液变蓝：淀粉未水解完全或未水解溶液不变蓝：淀粉完全水解
(3)注意事项：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，否则不能确定溶液中是否含有葡萄糖。

三、氨基酸和蛋白质的性质
1．氨基酸、蛋白质的两性(氨基和羧基的性质)
例5　下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
答案　A
解析　A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。
【考点】蛋白质性质的综合
【题点】蛋白质的水解、变性及两性
规律方法　既能与强酸反应又能与强碱反应的物质
(1)Al　(2)Al2O3　(3)Al(OH)3　(4)弱酸的酸式盐类：NaHCO3、NaHS、NaHSO3　(5)弱酸的铵盐类：(NH4)2CO3、(NH4)2SO3　(6)氨基酸、多肽、蛋白质
2．多肽的水解
例6　下列为某一多肽化合物的分子结构式，请回答有关问题：

(1)上述结构中，________个氨基；________个羧基。
(2)用方框在图中标出一个肽键。
(3)上述化合物是由________个氨基酸经脱去________分子水所形成的________肽。
(4)写出肽键水解形成的最右端氨基酸的结构简式______________。
答案　(1)1　1
(2)
(3)3　2　三
(4)
【考点】肽键的水解
【题点】肽键的水解
易错辨析　氨基酸的脱水缩合原理：n个氨基酸脱去n－1个水分子，形成n－1个肽键，称之为n肽。
3．蛋白质性质的综合
例7　GFP是一种能发光的荧光蛋白质，下列关于GFP的叙述合理的是(　　)
A．GFP在硫酸铜或饱和硫酸铵溶液中发生盐析，盐析是可逆过程
B．GFP在酸、碱或酶作用下发生水解，水解的最终产物氨基酸只能与碱反应
C．GFP在乙醇等作用下会凝结变性，变性是不可逆的
D．GFP与水的液态混合物可用盐析法分离，盐析法为化学方法
答案　C
解析　误认为CuSO4不属于重金属盐而错选A，不清楚氨基酸的性质而错选B，误认为盐析为化学过程而错选D。
易误辨析　(1)常见的银盐、钡盐、铁盐、铜盐都是重金属盐，它们都能使蛋白质变性，但需注意变性的本质是重金属离子与蛋白质作用，若该盐不溶解，则对变性的影响较小，如BaSO4等。
(2)蛋白质溶液属于胶体溶液，胶粒能通过滤纸，所以分离提纯蛋白质一般采用渗析和盐析的方法。

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1．氨基酸的主要性质
(1)氨基酸的两性
氨基是碱性基团，能与酸反应；羧基是酸性基团，能跟碱反应；所以氨基酸具有两性。
(2)氨基酸的缩合规律
①两分子间脱水缩合形成二肽。


②分子间或分子内缩合成环


③缩聚成多肽或蛋白质

2．蛋白质的主要性质
(1)水解反应
蛋白质在酸、碱或酶作用下水解，最终产物为氨基酸，水解时断键的位置是肽键：
(2)盐析
在蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析是一个可逆过程，是物理变化，不属于化学变化，不影响蛋白质的活性。
(3)变性
在酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、苯酚、紫外线照射、加热等作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结析出。变性是化学变化，蛋白质失去原来的生理活性。
(4)颜色反应
蛋白质与许多试剂可发生颜色反应，如分子中含有苯基的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。
(5)灼烧：有烧焦羽毛的气味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。

四、有机化合物结构与性质的综合
1．各类有机物水解反应的辨析
例8　下列说法不正确的是(　　)
A．饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同
B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
答案　D
解析　饱和Na2SO4溶液使蛋白质发生盐析，而浓硝酸可使蛋白质变性，二者原理不同，A项正确；食用花生油属于油脂，鸡蛋清属于蛋白质，两者均能发生水解反应，B项正确；蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是氨基酸，C项正确；煮沸条件下蛋白质发生变性，不能发生水解，故不可能变成氨基酸，D项错误。
【考点】有机物水解反应的辨析
【题点】卤代烃、肽键的水解反应
规律方法　理解、区分有机物水解反应时，注意如下两点：(1)水解反应都属于取代反应。(2)注意不同类型有机物水解的反应条件和成键、断键的位置。
2．有机物的检验和鉴别方法
例9　下列叙述错误的是(　　)
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
答案　D
解析　金属钠能与乙醇反应生成氢气，与乙醚不反应，A正确；3-己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能，B正确；苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，C正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能与新制的银氨溶液反应，D错误。
【考点】有机物的检验和鉴别方法
【题点】有机物的检验和鉴别方法
规律方法　对有机物进行鉴别时，首先考虑有机物中所含官能团的特征性质，然后综合考虑不同试剂所呈现的实验现象是否有差异。

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1．有机物水解原理的比较
有机物的水解，包括卤代烃、酯类、糖类(二糖和多糖)以及多肽和蛋白质，其水解条件和产物如下：
类别 条件 水解通式
卤代烃 NaOH的水溶液，加热 ＋NaOHR—OH＋NaX
酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 ＋H2ORCOOH＋R′OH＋NaOHRCOONa＋R′OH
二糖 无机酸或酶 ＋H2O＋ ＋H2O
多糖 酸或酶 (
蛋白质或多肽 酸、碱或酶 ＋H2OR—COOH＋H2N—R′

2．有机物检验和鉴别的常用试剂和现象
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不饱和烃鉴别 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
醛基的检验 加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸 有银镜生成；煮沸后有红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出
酯 闻气味；加稀NaOH溶液 水果香味；检验水解产物
酚类检验 加FeCl3溶液或浓溴水 显紫色或生成白色沉淀
淀粉检验 加碘水 显蓝色
蛋白质检验 加浓硝酸微热(或灼烧) 显黄色(烧焦羽毛气味)

若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。


一、酯、油脂、植物油、矿物油的区别
1．下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是(　　)
A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物
B．脂是高级脂肪酸中含较多饱和脂肪酸的混合甘油酯，脂属于酯类
C．油和脂是根据含饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的相对含量不同引起熔点不同进行区分的
D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法
答案　A
【考点】酯、油脂、植物油、矿物油的区别
【题点】酯、油脂、植物油、矿物油的区别
2．下列说法正确的是(　　)
A．硬脂酸和软脂酸都属于酸，一个是饱和酸，一个是不饱和酸
B．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．柴油可以在碱性条件下水解
D．可通过反应后的溶液不分层，判断油脂的皂化反应基本完成
答案　D
解析　A项，硬脂酸和软脂酸都属于饱和酸；B项，植物油属于含不饱和脂肪酸的酯，能与溴发生加成反应；C项，柴油属于碳氢化合物，不能发生水解。
【考点】酯、油脂、植物油、矿物油的区别
【题点】酯、油脂、植物油、矿物油的性质
3．下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是(　　)
A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物
B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯
C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．高级脂肪酸和乙酸互为同系物
答案　C
解析　高分子化合物的相对分子质量一般为几万到几十万，A错；天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯一般为混合甘油酯，B错；植物油中含有不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确。
【考点】酯、油脂、植物油的区别
【题点】酯、油脂、植物油的区别
二、糖类化合物的性质
4．下列实验操作正确的是(　　)
A．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，验证产物中的葡萄糖
B．淀粉中加入98%的硫酸溶液，在酒精灯上加热，使其水解
C．棉花中加入90%的硫酸，并用玻璃棒把棉花捣烂，在酒精灯上直接加热使其水解
D．向淀粉水解后的溶液中加入碘水，溶液变蓝，证明淀粉尚未水解
答案　C
解析　在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，先加碱调节至碱性，再滴加银氨溶液，验证产物中的葡萄糖；淀粉中加入稀硫酸，在酒精灯上加热，使其水解；棉花中加入90%的硫酸，并用玻璃棒把棉花捣烂，在酒精灯上直接加热使其水解；向淀粉水解后的溶液中加入碘水，溶液变蓝，证明淀粉尚未水解完全。
【考点】糖类化合物的性质
【题点】糖类水解的检验
5．L-链霉糖是链霉素的一个组成部分，结构如图所示，下列有关L-链霉糖的说法错误的是(　　)

A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与氢气发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
答案　D
解析　L-链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
【考点】糖类化合物的性质
【题点】糖的性质
6．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明(　　)
A．青苹果中只含淀粉不含糖类
B．熟苹果中只含糖类不含淀粉
C．苹果转熟时淀粉水解为单糖
D．苹果转熟时单糖聚合成淀粉
答案　C
【考点】糖类化合物的性质
【题点】淀粉、葡萄糖的性质
7．对于淀粉和纤维素的下列叙述中不正确的是(　　)
A．互为同分异构体
B．化学性质不相同
C．碳、氢、氧元素的质量比相同
D．属于同一类有机物
答案　A
解析　本题考查淀粉和纤维素的区别：

【考点】多糖的组成与性质
【题点】淀粉、纤维素的组成与性质
三、氨基酸和蛋白质的性质应用
8．在鸡蛋白溶液中滴入几滴浓硝酸，可看到溶液变黄色。这种现象称为(　　)
A．焰色反应 B．颜色反应
C．显色反应 D．沉淀反应
答案　B
解析　蛋白质遇某些试剂后可显示某种特殊的颜色，如遇到浓HNO3显黄色，这在化学上称为颜色反应，是一种化学变化。苯酚遇Fe3＋显紫色、淀粉遇碘显蓝色，这些都属于显色反应，也属于化学变化。某些金属或它们的化合物在灼烧时使火焰呈现特殊颜色，这在化学上称作焰色反应，是一种物理变化。
【考点】蛋白质的性质应用
【题点】蛋白质的性质
9．要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，应向其中加入(　　)
A．大量饱和Na2SO4溶液
B．浓NaOH溶液
C．少量NaCl
D．浓BaCl2溶液
答案　A
解析　强碱、重金属盐可使蛋白质变性，少量NaCl不能使蛋白质发生盐析。
【考点】蛋白质的性质应用
【题点】蛋白质的性质
10．色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示。下列关于色氨酸的说法不正确的是(　　)

A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2
B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应
C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐
D．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽
答案　D
解析　A项，根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2，A正确；B项，色氨酸分子中有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；C项，氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确；D项，由于同种氨基酸之间也可形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下形成的二肽共4种，D错误。
【考点】氨基酸的性质与应用
【题点】氨基酸的性质
四、有机物的综合考查
11．下列有机物水解时，键断裂处不正确的是(　　)



答案　B
解析　酯水解断裂的键为故B不正确。
【考点】有机物的综合考查
【题点】有机物的水解反应
五、综合应用
12．A、B、C、D都是只含碳、氢、氧三种元素的有机物，在常温下A为气态，B、C为液态，D是白色晶体。A、B均有强烈刺激性气味，C有香味，D有甜味。它们具有相同的实验式，分别在氧气中充分燃烧后，恢复到室温下，其燃烧所消耗的氧气的物质的量与燃烧所产生的气体的物质的量相等。回答下列问题：
(1)上述有机物的实验式是______________。
(2)A的结构简式是________________，B的结构简式是____________，C的结构简式是______________，D的结构简式是____________或____________。
答案　(1)CH2O　(2)HCHO　CH3COOH　HCOOCH3　CH2OH(CHOH)4CHO
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
解析　常温下呈气态的含氧衍生物只有甲醛(HCHO)，联想到符合实验式CH2O的常见物质即可解答此题。

【考点】有机化合物的推断
【题点】有机化合物的推断
13．如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。已知，相关物质被氧化的难易次序：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。

请回答下列问题：
(1)请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。
A：_________________；B：_______________；
C：________________；D：_______________。
(2)写出下列反应的化学方程式。
淀粉→A：__________________________________________________________
A→D：________________________________________________________________________
答案　(1)CH2OH(CHOH)4CHO　HOCH2(CHOH)4COOH　HOOC(CHOH)4COOH
HOCH2(CHOH)4CH2OH
(2) (＋nH2O
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2HOCH2(CHOH)4CH2OH
解析　淀粉在催化剂(如酸)存在和加热条件下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后生成还原性的单糖葡萄糖。题中的A经氧化、还原生成的B、C、D均含有六个碳原子，可以确定A是葡萄糖，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。根据题中信息可知，在发生氧化反应时，分子中的醛基(—CHO)最易被氧化为羧基(—COOH)，分子式由C6H12O6变为C6H12O7，即B物质为HOCH2(CHOH)4COOH；由题目信息可知，葡萄糖A末端的—CH2OH比中间结构较易氧化，所以—CH2OH先去氢生成醛基，再氧化为羧基，生成分子式为C6H10O8的物质，即C物质为HOOC(CHOH)4COOH；葡萄糖分子中的醛基经加氢还原为己六醇，分子式变为C6H14O6，即D物质为HOCH2(CHOH)4CH2OH。
【考点】有机化合物的推断
【题点】有机化合物性质的考查
14．癌症(恶性肿瘤)严重威胁着人类的生命。据报道，每年因癌症而死亡的人数呈递增趋势。为了战胜癌症，科学家正致力于研究癌症发生的机理和研制抗癌药物，以挽救人类的生命。紫杉醇(俗名)是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的酸A和醇B生成的一种酯。
A． (—C6H5，苯基)
B．R—OH(R中含C、H、O)
(1)写出ROH的分子式：____________。
(2)根据A的结构，A可能发生的化学反应类型有________(填序号)。
①取代反应 ②消去反应
③氧化反应 ④加成反应
(3)1 mol A与Na反应，最多可生成________ mol H2。
(4)A中与氮原子直接相连的碳、氢原子________(填“能”或“不能”)与N处于同一平面。
(5)A在足量稀盐酸作用下水解可以得到一种盐，反应的化学方程式为_________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)C31H38O11　(2)①②③④　(3)1　(4)不能
(5)＋HCl＋H2O―→

【考点】有机化合物的综合考查
【题点】有机化合物的综合考查